1、有机化学基础学法指导制作：须惠娟 江苏省镇江第一中学审稿：姚建军 镇江市教研室一、新课标要求一、新课标要求 能力解读能力解读 命题方向命题方向（一（一）烃烃新课标要求：新课标要求：1理解各类烃的结构特点、组成通式。理解各类烃的结构特点、组成通式。2理解各类烃的化学性质与结构的关系。理解各类烃的化学性质与结构的关系。3理解基团、同系物的概念，区别基团和离理解基团、同系物的概念，区别基团和离子的关系。子的关系。4掌握烷烃的命名的基本原则，会命名常见掌握烷烃的命名的基本原则，会命名常见的烃。的烃。5各类烃之间的区别、分离和提纯。各类烃之间的区别、分离和提纯。6有关烃的燃烧、分子式等方面的计算。有关烃
2、的燃烧、分子式等方面的计算。7有机分子共线共面的问题。有机分子共线共面的问题。（二）同系物和同分异构体（二）同系物和同分异构体新课标要求：新课标要求：1理解同分异构体的概念，会辨认同分理解同分异构体的概念，会辨认同分异构体。异构体。2会推导并书写烃及烃的衍生物的同分会推导并书写烃及烃的衍生物的同分异构体的数目和结构简式。异构体的数目和结构简式。3同系物和同分异构体的区别。同系物和同分异构体的区别。命题方向命题方向同分异构体的书写与数目的确定是高考中同分异构体的书写与数目的确定是高考中的必考内容，它往往会和当年的时事热点的必考内容，它往往会和当年的时事热点中的某一个化学物质、最新化学科研成果、中
3、的某一个化学物质、最新化学科研成果、重大化学事件、诺贝尔化学奖的有关物质重大化学事件、诺贝尔化学奖的有关物质联系起来。联系起来。（三）烃的衍生物（三）烃的衍生物新课标要求：新课标要求：1要熟练掌握各种烃的衍生物的典型物质的要熟练掌握各种烃的衍生物的典型物质的化学性质和物理性质及常见的制取和制备方化学性质和物理性质及常见的制取和制备方法。法。2掌握各类有机物的通式、官能团及类型异掌握各类有机物的通式、官能团及类型异构体。构体。3熟练掌握有机反应的类型和发生反应的必熟练掌握有机反应的类型和发生反应的必要条件。要条件。4推断有机物分子式及结构简式。推断有机物分子式及结构简式。5有机物的检验及重要的几
4、个实验。有机物的检验及重要的几个实验。6熟练掌握有机物之间的衍变关系。熟练掌握有机物之间的衍变关系。命题方向：命题方向：1烃的衍生物知识是高考必考题。可以独烃的衍生物知识是高考必考题。可以独立命题，又可以综合命题。以推断题为主立命题，又可以综合命题。以推断题为主要题型。很容易和新材料、新能源、新医要题型。很容易和新材料、新能源、新医药、重大化学事件、化工生产联系起来。药、重大化学事件、化工生产联系起来。2命题特点是把有机物的分子结构和同分命题特点是把有机物的分子结构和同分异构体的推导、书写、数目的确定结合起异构体的推导、书写、数目的确定结合起来；结合相关物质把官能团的性质和名称来；结合相关物质
5、把官能团的性质和名称结合起来；创设情景、引入信息完成有机结合起来；创设情景、引入信息完成有机物的合成。物的合成。3在推断中结合分析、判断、计算及实验在推断中结合分析、判断、计算及实验完成题目。完成题目。（四）糖类、蛋白质、合成材料（四）糖类、蛋白质、合成材料新课标要求：新课标要求：1记住葡萄糖的分子结构、性质和用途。记住葡萄糖的分子结构、性质和用途。2记住蛋白质的基本组成和结构、主要记住蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。性质和用途。3会由高分子推断单体，熟练掌握并应会由高分子推断单体，熟练掌握并应用聚合反应由单体合成高分子物质。用聚合反应由单体合成高分子物质。4多糖的水解及水解产物的检验
6、。多糖的水解及水解产物的检验。5了解几种氨基酸。了解几种氨基酸。命题方向：命题方向：1糖类、油脂、蛋白质是人类重要的营糖类、油脂、蛋白质是人类重要的营养物质，也是重要的工业原料。合成高分养物质，也是重要的工业原料。合成高分子材料的开发已经成为当今重大任务。加子材料的开发已经成为当今重大任务。加上新一轮课程改革的开展，这部分内容也上新一轮课程改革的开展，这部分内容也不可忽视。不可忽视。2考查内容一般有考查内容一般有 ：葡萄糖的性质和二糖的水解；葡萄糖的性质和二糖的水解；淀粉和纤维素的水解产物的进一步反应；淀粉和纤维素的水解产物的进一步反应；氨基酸、蛋白质的有关应用；氨基酸、蛋白质的有关应用；用单
7、体合成高分子、用高分子拆分单体；用单体合成高分子、用高分子拆分单体；联系生活实际进行的基本内容考查。联系生活实际进行的基本内容考查。二、有机物考查内容和形式二、有机物考查内容和形式第一类：考查有机基础知识第一类：考查有机基础知识1判断有机物的类型判断有机物的类型有机物的分类是研究有机物必需具备的最基础的有机物的分类是研究有机物必需具备的最基础的知识，就中学化学范围已可从多种不同角度将有知识，就中学化学范围已可从多种不同角度将有机物分类。高考中常有试题直接要求考生判断有机物分类。高考中常有试题直接要求考生判断有机物的类别。机物的类别。2用有机化学知识分析生活中常见问题用有机化学知识分析生活中常见
8、问题考试大纲考试大纲对这方面也有明确要求：对这方面也有明确要求：“了解有了解有机物的主要来源。了解石油化工、农副产品化工、机物的主要来源。了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。了解在生活资源综合利用及污染和环保的概念。了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。和生产中常见有机物的性质和用途。”高考中常高考中常会出现以有机化学基础知识为切口测试科学素质会出现以有机化学基础知识为切口测试科学素质的试题的试题3考查有机物的命名考查有机物的命名高中化学课本中介绍了烷烃命名的方法，对高中化学课本中介绍了烷烃命名的方法，对于其它类别的有机物中没有专门讨论，但课于其它类别的有机物中没有
9、专门讨论，但课本中分散地出现过其它类型有机物命名的知本中分散地出现过其它类型有机物命名的知识。高考试题常会以填空题或选择题形式识。高考试题常会以填空题或选择题形式考考。4考查糖类、脂肪和蛋白质的性质考查糖类、脂肪和蛋白质的性质新教材中将这三大类营养物质归成一章进行新教材中将这三大类营养物质归成一章进行讨论，主要是为了强调这三类物质的重要性。讨论，主要是为了强调这三类物质的重要性。高考试题比较重视这些跟人类生活紧密相关高考试题比较重视这些跟人类生活紧密相关的化学物质，所以近几年来考查糖类、脂肪的化学物质，所以近几年来考查糖类、脂肪和蛋白质等内容的试题明显增加。和蛋白质等内容的试题明显增加。第二类
10、：第二类：考查跟有机化学有关的基本技能考查跟有机化学有关的基本技能1.研究研究“新新”有机物有机物以一种以一种“新有机物新有机物”为载体，可以更好地考为载体，可以更好地考测考生在新情景中解决问题的能力。这是一测考生在新情景中解决问题的能力。这是一类必考题型。类必考题型。2判断同分异构体和书写同分异构体的结构判断同分异构体和书写同分异构体的结构简式简式考查同分异构体的试题可触及到有机化学中考查同分异构体的试题可触及到有机化学中的任何一块内容。以的任何一块内容。以“根据分子式判断同分根据分子式判断同分异构体异构体”形式编制试题是考查同分异构体概形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。念的常见题
11、型。3.高分子化合物与单体的相互判断高分子化合物与单体的相互判断要求学生判断一种要求学生判断一种“新新”的高分子化合物的的高分子化合物的单体，可以更好地测试考生的知识水平和判单体，可以更好地测试考生的知识水平和判断能力。从单体判断高分子化合物或从高分断能力。从单体判断高分子化合物或从高分子化合物判断单体，是一类常考题型。子化合物判断单体，是一类常考题型。4有机反应类型的判断有机反应类型的判断 碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团，了解这些官能团的学化学中常见的官能团，了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。结构和特性等是有机
12、化学学习的起码要求。判断加成、取代和消去三类反应的判断是最判断加成、取代和消去三类反应的判断是最重要的基本技能。重要的基本技能。第三类：以有机物综合推断题测试第三类：以有机物综合推断题测试分析和综合能力、推理能力分析和综合能力、推理能力1从探究角度考查有机化学从探究角度考查有机化学高中化学新课程标准高中化学新课程标准中强调化学中强调化学学习中既要重视学习的结果、也要重学习中既要重视学习的结果、也要重视学习的过程，新教材中有许多引导视学习的过程，新教材中有许多引导学生自主探究的步骤，要求学生自己学生自主探究的步骤，要求学生自己研究后得出结论。近几年的高考试题研究后得出结论。近几年的高考试题越来越
13、重视这方面的要求。用有机化越来越重视这方面的要求。用有机化学素材测试实验探究能力是一种常见学素材测试实验探究能力是一种常见的命题形式的命题形式 2有机框图综合推断题有机框图综合推断题有机框图综合推断题已成了高考试题有机框图综合推断题已成了高考试题中一类保留题型，几乎每份高考化学中一类保留题型，几乎每份高考化学试卷、理科综合试卷中都会有一道有试卷、理科综合试卷中都会有一道有机框图综合推断类型的大题机框图综合推断类型的大题3.有机合成题目也时有出现。有机合成题目也时有出现。给一个反应物在一定条件下合成一种给一个反应物在一定条件下合成一种新的有机物，写出反应式。新的有机物，写出反应式。三、有机化学学
14、习策略三、有机化学学习策略（一）遵循考纲，结合实际，制（一）遵循考纲，结合实际，制定复习计划定复习计划（二）训练思维，总结解题思路与技巧（二）训练思维，总结解题思路与技巧（三）通过例题分析提高自学能力（三）通过例题分析提高自学能力例例1：已知：已知现有只含现有只含C、H、O的化合物的化合物A F,有关它们的某些有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内：信息，已注明在下面的方框内：题中给出的已知条件中包含四类信息：题中给出的已知条件中包含四类信息：1)反应信息：反应信息：醇在乙酸酐存在下能与乙酸发生醇在乙酸酐存在下能与乙酸发生酯化反应。酯化反应。2)结构信息：结构信息：有机物中同个碳原子上不可能
15、连有机物中同个碳原子上不可能连接两个或多个羟基。接两个或多个羟基。3)数据信息：数据信息：一个醇羟基与乙酸起酯化反应后一个醇羟基与乙酸起酯化反应后生成乙酸酯，生成酯的分子量比醇分子量要大生成乙酸酯，生成酯的分子量比醇分子量要大42。4)隐含信息隐含信息:从以上信息中还可挖掘出下列一从以上信息中还可挖掘出下列一些有用的信息：若两个醇羟基被乙酸酯化，生些有用的信息：若两个醇羟基被乙酸酯化，生成酯分子量要比相应醇增大成酯分子量要比相应醇增大84，三个醇羟基反，三个醇羟基反应，分子量增大应，分子量增大126，多元醇分子中羟基必定，多元醇分子中羟基必定连接在不同的碳原子上。连接在不同的碳原子上。框图中，
16、有各物质的性质条件，还有转化框图中，有各物质的性质条件，还有转化条件，画出转化条件，画出转化“环路环路”：（信息简约）（信息简约）可发现可发现A、B与与E、F都是醇羟基与乙酸酯都是醇羟基与乙酸酯化反应，化反应，B、C与与A、D都是醛基氧化为羧都是醛基氧化为羧基，基，D、E与与E、F都属于羟基与乙醇起酯化都属于羟基与乙醇起酯化反应。（信息评价）反应。（信息评价）ABCFDE利用有效信息（即上例利用有效信息（即上例1、2、3、4）从框图中）从框图中发现突破口发现突破口：D到到C可由下列变化实现：可由下列变化实现：乙酸乙酸 D C 乙酸酐乙酸酐 (分子量分子量106)(分子量分子量190)分子量增加
17、分子量增加84可推出可推出D分子中有两个醇分子中有两个醇羟基羟基,结构简式为：结构简式为：CH2OHCHOHCHO 其它问题迎刃而解。其它问题迎刃而解。分析：分析：题给信息非常陌生，初次见到感题给信息非常陌生，初次见到感到难以入手，但只要想到酯化反应机理到难以入手，但只要想到酯化反应机理是通过什么方法测的？就自然会联想到是通过什么方法测的？就自然会联想到18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息，从而找到了问题的突破口。悉信息，从而找到了问题的突破口。用标记同位素化合物进行下列反应。用标记同位
18、素化合物进行下列反应。若按若按a：若按若按b：CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD32CH3CH=CDCD3 分析产物组成即可区分两种机理。分析产物组成即可区分两种机理。例例3：A，B是式量不相等的两种有机是式量不相等的两种有机物，无论物，无论A，B以何种比例混合，只要混以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是情况的两组有机化合物的化学式是_和和_，_和和 _；A，B满足的条件是满足的条件是 _。解析：解析：A，B两种有机物式量不相等，无两
19、种有机物式量不相等，无论论A，B以何种比例混合，只要混合物的以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的的质量也不变。可推知质量也不变。可推知A，B中含碳元素的中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。一组化合物都是本题的答案。（1）烃类：据）烃类：据(CH)n，写出写出C2H2和和C6H6；据（据（CH2）n写出写出C2H4和和C3H6等。等。（2）烃的含氧衍生物类：据）烃的含氧衍生物类：据(CH2O)n写出写出CH2O和和C2H4O2，CH2O和和C3H6O3等。等。（3）糖类：
20、当）糖类：当(CH2O)n中的中的n6时，时，写出写出CH2O和和C6H12O6（葡萄糖）也是葡萄糖）也是一组。一组。例例5：A、B都是芳香族化合物，都是芳香族化合物，1 mol A水解水解得到得到1 mol B和和1 mol 醋酸。醋酸。A、B的分子量都不的分子量都不超过超过200，完全燃烧都只生成，完全燃烧都只生成CO2和和H2O，且，且B分分子中碳和氢元素总的质量百分含量为子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即（即质量分数为质量分数为0.652）。）。A溶液具有酸性，不能使溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：溶液显色。由此可推断：A的分子式和的分子式和B的的结构简
21、式可能是（结构简式可能是（）A.C8H8O2；B.C8H8O4；C.C9H8O4；D.C9H8O3；解析：解析：题给信息：题给信息：结构方面结构方面，A是具有酸性是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推和醋酸可推断其应为酯类，由于断其应为酯类，由于A不使不使FeCl3显色，则显色，则A的酸性只能是来源于的酸性只能是来源于-COOH，即，即A中除了中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物物B中也必然有羧基结构，注意到中也必然有羧基结构，注意到B与与CH3COOH形成酯形成酯A，则，则B中还有中还有-OH结构。结构。分子量的
22、限制条件分子量的限制条件，考虑到，考虑到B中既有中既有-OH又有又有-COOH，则分子中至少应有则分子中至少应有3个氧原个氧原子，由题给信息可知子，由题给信息可知B中氧的质量分数为中氧的质量分数为:1-0.652=0.348 令其分子中含令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为个氧原子，则其分子量应为M(B)=138g。考虑考虑B与与CH3COOH酯化为酯化为A，则，则A的分子量的分子量为为138+42=180，符合，符合A、B分子量不超过分子量不超过200的条的条件，且件，且B中氧原子只能是中氧原子只能是3个，否则不符合个，否则不符合A的分的分子量不超过子量不超过200的条件。的条件。至此，可
23、确定至此，可确定B为或其间、对位的异构体，为或其间、对位的异构体，分子式为分子式为C7H6O3，与，与CH3COOH酯化生成的酯化生成的A的的组成应为组成应为C9H8O4；对照各选项，对照各选项，(C)为正确。为正确。从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。转化关系。例例6.有机合成上通常通过下述两步反应有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。在有机物分子
24、碳链上增加一个碳原子。应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反等物质为主要原料，通过六步反应合成应合成 解析：解析：合成有机物要以反应物，生成物的合成有机物要以反应物，生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：突破点，主要思维方法：A.顺向思维法：顺向思维法：思维程序为反应物思维程序为反应物中中间产物间产物最终产物最终产
25、物 B.逆向思维法：逆向思维法：思维程序为最终产物思维程序为最终产物中间产物中间产物反应物反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。维都需要应用。解题思路：解题思路：学习试题中信息得知醛经过两步反应（学习试题中信息得知醛经过两步反应（HCN、H2O）使醛基使醛基(-CHO)变为变为-CH(OH)COOH 得到得到羟基羧酸。羟基羧酸。用逆向思维方法，对最终产物逐步深入分解用逆向思维方法，对最终产物逐步深入分解 用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛，运酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛，运用信息乙醛经用信息乙醛经2步反应得羟基丙酸步反应得羟基丙酸水化水化HCNH2O/H+OH|CH3CHCOOH乙炔乙炔 乙醛乙醛 CH2=CHCOOH-H2O消去反应消去反应最后把分析结果正向表达，写出化学方程式最后把分析结果正向表达，写出化学方程式 再再 见！见！
