1、(按官能团分)(按官能团分)烃烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃烃的衍生物烃的衍生物卤代烃卤代烃醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物有机化合物有机化合物第三章第三章第二章第二章中山纪念中学看书48-49,思考讨论:1、醇和酚的区别是什么?、醇和酚的区别是什么?2、醇是如何分类的?、醇是如何分类的?3、醇的熔沸点行对于相同碳原子的烃、醇的熔沸点行对于相同碳原子的烃有什么变化?引起该变化的原因是什有什么变化?引起该变化的原因是什么?么?羟基羟基(OH)与与烃基或苯环侧链烃基或苯环侧链上的碳原上的碳原子相连的化合物。子相连的化合物。羟基羟基(OH)与与苯环直接相连苯环直接
2、相连的化合物。的化合物。CH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚醇醇:酚酚:OHOHCH3醇、酚的区别醇、酚的区别A.C2H5OH B.C3H7OH C.练习练习1:判断下列物质中:判断下列物质中不属于醇类不属于醇类的是:的是:OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH(1)按烃基是否饱和分:(2)按烃基的种类分:饱和醇 不饱和醇脂肪醇 脂环醇 芳香醇CH3CH2OHCH3CHCH3 OHC(CH3)3OH伯醇 RCH2OH仲醇 R2CHOH叔醇 R3COH1醇(伯醇)2醇(仲醇)3醇(叔醇)(3)按与羟基相接
3、的碳原子的级数分:二、醇分类CH3CH2CH2OHCH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇 根据根据醇分醇分子结子结构中构中羟基羟基的数的数目目 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液体液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。乙二醇可用于乙二醇可用于汽车作汽车作防冻剂防冻剂,丙三醇可用于配制,丙三醇可用于配制化妆品化妆品2022-10-2饱和一元醇通式:饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或或CnH2n+2O不饱和一元醇:CH2CHCH2OH(2)编号位:(1)选主链:(3
4、)写名称:选含OH的最长碳链为主链从离OH最近的一端起编号CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇(或甘油、丙三醇)CH3CHCH3OH2-丙醇取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称2.醇的命名醇的命名2.醇的命名醇的命名资料卡片资料卡片【练习】【练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇3、醇的同分异构体CH3CH2CH2CH2OH醚类异构体醇类异构体CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3碳链异构、位置异构、官能团异构(以饱和一元醇C4H10O为例)CH3OCHCH3 CH3
5、CH3CHCH2OH CH3CH3CHCH2CH3 OHCH3CCH3OHCH3醇与醚互为同分异构表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较对比表中数据,你能得出什么结论?名称名称 结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量 沸点沸点/甲醇甲醇 CH3OH3264.7乙烷乙烷 CH3CH33088.6乙醇乙醇 CH3CH2OH4678.5丙烷丙烷 CH3CH2CH34442.1丙醇丙醇 CH3CH2CH2OH6097.2丁烷丁烷 CH3CH2CH2CH3580.5 H H O O H H H O C2H5表3-2 阅读表中数据,你能做出解释吗?名称分子中羟基数目沸点/乙醇178.5乙二醇219
6、7.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259沸点:乙二醇乙醇;1,2,3丙三醇1,2丙二醇1丙醇。原因:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,溶沸点升高。水溶性:烷基碳数越少,越易溶于水;羟基越多,越易溶于水。表表3-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数分子中羟基数目目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21,2-二丙醇二丙醇21881,2,3-丙三醇丙三醇3259醇的沸点变化规律:醇的沸点变化规律:羟基数羟基数相同相同的醇的醇,碳原子数越多碳原子数越多
7、,沸点,沸点越高。越高。同碳同碳原子数原子数的的醇,醇,羟基数目越多羟基数目越多,沸点,沸点越高。越高。水溶性:烷基碳数越少,越易溶于水;羟基越多,越易溶于水。羟基具有亲水性,低级醇都可溶于水。C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或 C2H5OH OH(羟基)(羟基)分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团 颜颜 色:色:气气 味:味:状状 态:态:密密 度:度:熔点:熔点:沸沸 点:点:溶解性:溶解性:无色无色 特殊香味特殊香味 液体液体 比水小比水小 78.5(易挥发)(易挥发)117.3 与水以任意比互溶与水以任意比互溶 能够溶解多种能够溶解多种无机物无机物和和有
8、机物有机物浓度越大浓度越大密度越小密度越小一、乙醇一、乙醇物理性质物理性质1)乙醇与活泼金属反应乙醇与活泼金属反应 置换反应,置换反应,可测定分子中羟基个数(乙二醇)2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 HC COHH H H H 2)CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O HC COHH H H HHCCBrH HH H水水CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrCH3CH2Br+NaOH 醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O HC COHH H H HHCCBrH HH H水水CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrCH3CH2
9、Br+NaOH 醇醇CH2=CH2+NaBr+H2OC2H5OH +HBr C2H5Br +H2O CH3CH2OHCH2=CH2+H2O为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170,不,不能过高或高低能过高或高低?酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配制?合液如何配制?放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么?什么?用何法收用何法收集?集?浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么?用是什么?温度计的温度计的位置?位置?混合液颜色如何混合液颜色如何变化?为什么?变化?为什么?有何杂质气体?有何杂质气体?如何除去?如何除去?实验结束后应先取出导管实验结束后应先取出导管再熄灭酒精灯,为何?再熄
10、灭酒精灯,为何?C+2 H2SO4(浓)(浓)=CO2 +2SO2 +2H2O需有H(邻碳有氢)CH2-CH2HOHCH2=CH2 +H2O浓H2SO4170OH+H2O浓硫酸学与问反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物练习:练习:判断下列物质中那些能发生消去反应判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH31234567CH3CHClCH3CH3CH3CHBrCHC33CHCH289【课堂练习】【课堂练习】判断下列醇反应能否发生消去反应,若能判断下列醇反应能否发生消去反应,若能请写出产物。请写出产物。2
11、 CH3CH2OH+O2 2 +2H2O 催化剂催化剂燃烧:燃烧:C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O催化氧化催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 被被酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾或或重铬酸钾重铬酸钾氧化为氧化为乙酸乙酸乙醇与酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反应CH3CH2OH乙醇 CH3CHO乙醛 CH3COOH 乙酸 (橙黄色)(绿色)交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 C2H5OH交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中,含交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中,含有橙色的酸性重铬酸钾有橙色的酸性重铬酸钾 (K2Cr2O7),当其遇到,当其遇到乙醇时橙色变为蓝绿色
12、,由此可以判定司机饮乙醇时橙色变为蓝绿色,由此可以判定司机饮酒超过规定标准酒超过规定标准2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu2Cu+O2 2CuO 2CuO+2CH3CH2OH 2Cu+2CH3CHO+2H2O 催化氧化催化氧化 2 +O2 2 +2H2O Cu2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CuH HH HH HO OC CH HH HH HC C+O2C CH HH HH HC CO OH H22+2 2H H2 2O OCu乙 醛 伯醇 醛类:仲醇 酮类:叔醇不能催化氧化:2R-CH2OH+O2Cu2R-C-H+2H2O O氧化氧化CH3COHCH
13、3CH32CH3-C-CH3+2H2O O2CH3CHCH3+O2 OHCu反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应 、羟基羟基(OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。羟基羟基(OH)与苯环与苯环直接直接相连相连的化合物称为的化合物称为酚酚。醇醇醇醇醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3 C3H7OH C6H5CH2OHC6H5OH醇醇CH2OHOH