1、烃（3）高二年级 化学主讲人 景志英北京市丰台区丰台第二中学北京市中小学空中课堂芳香烃萘（C10H8）苯乙烯（C8H8）乙苯（C8H10）苯（C6H6）甲苯（C7H8）对二甲苯（C8H10）CH3CH3H3CCH2CH3CH CH2芳香烃的来源 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭，生产焦炭的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要
2、的环境和社会问题。芳香烃的来源 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香烃。由于芳香烃的需求在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。芳香烃的来源 大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二
3、甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达4048%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。芳香烃的来源煤的干馏石油的催化重整和裂解一、认识苯的同系物1概念苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合物 称为苯的同系物。十二烷基苯乙苯（C8H10）苯（C6H6）甲苯（C7H8）对二甲苯（C8H10）丙苯（C9H12）CH3CH2CH3CH3H3CCH2CH2CH3C12H25下列物质属于苯的同系物的是_。苯乙烯萘硝基苯对乙基甲苯二苯甲烷应用实践CH CH2NO2CH2CH2CH3H3C一、认识苯的同系物1概念苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合 物称为苯的同系物。乙苯对二甲苯甲苯苯的同系物：
4、只含有一个苯环，含有一个或多个烷基。CH3CH3H3CCH2CH3一、认识苯的同系物苯的同系物芳烃芳香族化合物烃香2关系一、认识苯的同系物甲苯乙苯3命名CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3一、认识苯的同系物对二甲苯邻二甲苯间二甲苯1,2-二甲苯1,4-二甲苯1,3-二甲苯3命名121234213CH3CH3二、苯及其同系物的物理性质苯：1.无色、有毒的液体苯的同系物：甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似，毒性比苯的稍小。2.沸点为80，熔点为5.53.密度比水的小4.不溶于水5.能溶解许多物质，是良好的有机溶剂资料三、苯及其同系物的化学性质 从有机化合物结构的角度出发，预测苯及其同系物（以甲苯
5、为例）的化学性质。交流研讨认识有机化合物结构的角度反应活性部位预测性质 加成反应与溴的四氯化碳溶液发生反应 与 H2 反应被酸性 KMnO4 溶液氧化三、苯及其同系物的化学性质键的饱和性HHHHHH氧化反应CH3认识有机化合物结构的角度反应活性部位预测性质 三、苯及其同系物的化学性质取代反应与卤素单质在一定条件下反应 HHHHHH键的极性 CH31.加成反应实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。三、苯及其同系物的化学性质Br2/CCl4苯Br2/CCl4甲苯苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。反映决定与 H2 发生加成反应甲基环己烷环己烷三、苯及其同系
6、物的化学性质难加成苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。决定反映1.加成反应+3H2催化剂+3H2催化剂CH3CH3三、苯及其同系物的化学性质2.氧化反应苯及其同系物都能燃烧，火焰明亮、有大量黑烟三、苯及其同系物的化学性质实验证明，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。酸性 KMnO4溶液反映决定2.氧化反应交流研讨三、苯及其同系物的化学性质 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯的同系物（以甲苯为例）能否被氧化？三、苯及其同系物的化学性质【视频】苯、甲苯与酸性高锰酸钾溶液资 料 三、苯及其同系物的化学性质【实验】苯及其同系物与酸性高
7、锰酸钾溶液苯甲苯对二甲苯苯甲苯 对二甲苯苯甲苯 对二甲苯三、苯及其同系物的化学性质【实验记录】苯或其同系物现 象检出主要生成物 紫红色不褪去紫红色褪去CH3COOH苯或其同系物现 象检出主要生成物 三、苯及其同系物的化学性质【实验记录】紫红色褪去紫红色褪去CH2CH3CH2CH2CH3COOHCOOH苯或其同系物现 象检出主要生成物 三、苯及其同系物的化学性质【实验记录】紫红色不褪去紫红色褪去CH3H3CCOOHHOOCCCH3CH3CH3三、苯及其同系物的化学性质（1）与苯不同，某些苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化。（2）苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢
8、原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且每个侧 链最终被氧化为一个“COOH”。（3）苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 高锰酸钾溶液氧化。【实验结论】三、苯及其同系物的化学性质【结论解释】甲苯与苯在氧化反应上的差异：事实：被酸性 KMnO4溶液氧化与酸性 KMnO4溶液不反应CH3COOH三、苯及其同系物的化学性质【结论解释】甲苯与苯在氧化反应上的差异：事实：与酸性 KMnO4溶液不反应CH3COOHCH3H3CCH3H被酸性 KMnO4溶液氧化三、苯及其同系物的化学性质【结论解释】甲苯与苯在氧化反应上的差异：事实：苯环侧链烃基能被酸性 KMnO4 溶液氧化，这是苯环对烃基影
9、响的结果。CH3被酸性 KMnO4溶液氧化COOHCH3H3CCH3H与酸性 KMnO4溶液不反应三、苯及其同系物的化学性质3取代反应（1）卤代反应：在铁粉作用下苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢。溴苯+Br2FeBr3Br+HBr三、苯及其同系物的化学性质3取代反应（2）硝化反应：在浓硫酸作用下，苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯和水。硝基苯+HO浓硫酸NO2+H2O50 60NO2三、苯及其同系物的化学性质3取代反应（3）磺化反应：苯与浓硫酸在常温下很难发生反应，但加热时苯环上的氢原 子可被磺酸基（SO3H）取代，生成苯磺酸。该反应是可逆反应。苯磺酸+HO-SO3H（浓）SO3H+H2O三、
10、苯及其同系物的化学性质交流研讨 苯在浓硫酸作用下能与硝酸发生取代反应，那么，苯的同系物（以甲苯为例）能否与硝酸发生取代反应？三、苯及其同系物的化学性质 硝化反应：结合以上资料，你能获得哪些结论？+HO NO2NO2+H2O浓硫酸50 60CH3+HO NO2浓硫酸30CH3NO2+H2O 与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。硝化反应：+HO NO2NO2+H2O浓硫酸50 60CH3+HO NO2浓硫酸30CH3NO2+H2O三、苯及其同系物的化学性质【思考】若继续升高温度，甲苯中与甲基处于邻、对位的氢原子都可以被硝基取代，试写出该反应的化学方程式。2,4,6-三硝基甲苯硝化反应：+3HNO3浓硫酸CH3+3H2OCH3O2NNO2NO22,4,6-三硝基甲苯不溶于水的淡黄色晶体，烈性炸药。（俗称：TNT）CH3O2NNO2NO2苯的同系物与苯性质的相似性与差异性易取代难氧化难加成苯环与烷基相互影响更易取代能氧化难加成小 结苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键CnH2n+1官能团有机化合物的性质发生反应的活性部位共价键饱和性极性基团间的相互影响反应类型
