1、有机化合物的结构与性质（2）高二年级 化学主讲人 黎敏北京市丰台区丰台第二中学 北京市中小学空中课堂 布置任务 利用手边的材料，如橡皮泥和牙签等，搭建出分子中含5个碳原子的烷烃（戊烷）可能的结构。戊烷（正戊烷）CH3 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH CH2 CH3CH32-甲基丁烷（异戊烷）2，2-二甲基丙烷（新戊烷）CH3 C CH3CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3戊烷分子式：C5H122-甲基丁烷分子式：C5H122，2-二甲基丙烷分子式：C5H12 分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构
2、体。2.CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3OH3.CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3CH34.CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 C CH 交流研讨 下列每组中的两种有机化合物都互为同分异构体，请尝试从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置的角度，说明它们为什么是同分异构体。1.CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3 第3组中两种有机化合物都没有官能团，所以它们仅仅是碳原子的连接顺序不相同。第二种有机化合物分子中没有支链，第一种有机化合物有支链。仅仅是碳原子的连接顺序不同导致的同分异构属于碳骨架异构。3.CH3 CH
3、CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 第1组的两种有机化合物的碳骨架相同，都没有支链，官能团都是碳碳双键，第一种有机化合物分子中的碳碳双键在链端，第二种有机化合物分子中的碳碳双键在链中，这两种有机化合物因为官能团的位置不同互为同分异构体。1.CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3 第2组的两种有机化合物的碳骨架相同，官能团都是羟基，第一种有机化合物分子中羟基在链端，第二种有机化合物分子中羟基在链中，这两种有机化合物因为官能团的位置不同互为同分异构体。由于有机化合物官能团位置不同导致的同分异构属于官能团位置异构。2.CH3 CH2 CH2 OH CH3
4、CH CH3OH 第4组两种有机化合物的碳骨架相同，官能团不同。第一种有机化合物分子中有两个碳碳双键，第二种有机化合物分子中有一个碳碳三键，这两种有机化合物因为官能团类型不同互为同分异构体。由于有机化合物官能团类型不同导致的同分异构属于官能团类型异构。4.CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 C CH同分异构种类：碳骨架异构官能团异构官能团位置异构官能团类型异构构造异构 判断下列有机化合物中哪些互为同分异构体，并指出它们各属于何种类型的同分异构。CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH2 CH3CH3 C CHHClCl CH3 CH CH CH3 CH C CH2 CH2 CH
5、3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 C CHClClH CH2 CH CH CH CH3 应用实践 判断下列有机化合物中哪些互为同分异构体，并指出它们各属于何种类型的同分异构。CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3分析：与分子式和碳骨架都相同，官能团都是碳碳双键，但碳碳双键的位置不同，与互为官能团位置异构。应用实践分子式：C4H8分子式：C4H8 判断下列有机化合物中哪些互为同分异构体，并指出它们各属于何种类型的同分异构。CH3 CH CH2 CH3CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3分析：与分子式相同，没有官能团，有支链，无支链，它们仅仅是碳骨架不同，与互
6、为碳骨架异构。应用实践分子式：C5H12分子式：C5H12 CH C CH2 CH2 CH3 判断下列有机化合物中哪些互为同分异构体，并指出它们各属于何种类型的同分异构。CH2 CH CH CH CH3分析：与分子式和碳骨架都相同，但官能团不同，有一个碳碳三键，有两个碳碳双键，与互为官能团类型异构。应用实践分子式：C5H8分子式：C5H8同分异构种类：碳骨架异构:与官能团异构官能团位置异构：与官能团类型异构：与构造异构问题聚焦：与是同一物质还是互为同分异构体？温馨提示：同一物质的分子，结构完全相同，能完全重叠。与能完全重叠吗？C CHHClCl C CHClClH问题聚焦：由于碳碳单键可以沿着
7、键轴旋转，碳碳双键不能旋转，因此与不能完全重叠，会产生顺反异构现象。除构造异构外，还有一类称作立体异构的重要的异构现象。具有立体异构关系的有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同。顺反异构是一种常见的立体异构。问题聚焦：相同原子或原子团位于碳碳双键同一侧的为顺式结构，相同原子或原子团位于碳碳双键两侧的为反式结构。问题聚焦：与这两种同分异构体，哪种结构是顺式结构？哪种结构是反式结构？C=CHHClCl C=CHClClH两个氯原子位于碳碳双键的同侧，是顺式结构。两个氯原子位于碳碳双键的两侧，是反式结构。同分异构种类：碳骨架异构:与官能团异构官能团位置异构：与
8、官能团类型异构：与构造异构立体异构顺反异构：与 分子式为C4H8的链状有机化合物存在多少种同分异构体？请写出所有可能的结构。交流研讨CH2 CH CH2 CH3 名称：1-丁烯CH3 CH CH CH3 名称：2-丁烯CH2 C CH3 名称：2-甲基-1-丙烯CH3分子式为C4H8的链状有机化合物：结合手边的球棍模型自己拼插一下试试。通过模型拼插发现，2-丁烯有顺式和反式两种同分异构体。CH3 CH CH CH3 名称：2-丁烯顺-2-丁烯反-2-丁烯小结：当碳碳双键的两个碳原子所连其他两个原子或原子团不同时，会产生顺反异构现象。C=CH3CCH3HHC=CH3CCH3HH大家觉得这两种丙氨
9、酸分子结构相同还是不同？拓展视野 这两种分子虽然分子组成相同，且原子和原子团的连接顺序相同，但这两个分子又不能完全重叠，就像人的左右手一样呈镜像关系，这种同分异构叫对映异构,也是立体异构的一种。很多与生命现象有关的有机化合物都存在对映异构体，如葡萄糖、果糖等。对映异构体往往与有机化合物的一些特殊性能相关。例如，曾经有一种叫做“反应停”的孕妇止吐药，它有两种对映异构体。其中一种没有副作用，另一种则可能导致胎儿畸形。人们意识到对映异构体可能在生物体内表现出完全不同的生理活性,也促使科学家不断研发新方法以分离或合成某一特定的对映异构体。同分异构种类：碳骨架异构官能团异构官能团位置异构官能团类型异构构
10、造异构立体异构顺反异构对映异构 知识小结 应用实践 下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是_；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是_。A.C3H7ClB.C3H8C.CH2Cl2D.C2H6O 应用实践 下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是_；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是_。A.C3H7ClCH2 CH2 CH3 ClCH3 CH CH3Cl A选项中根据分子式能写出两种同分异构体，由于碳骨架相同，官能团位置不同，属于官能团位置异构。应用实践 下列分子式表示的物质，具有同分异构现象
11、且同分异构体类别为官能团位置异构的是_；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是_。B.C3H8CH3 CH2 CH3B选项中根据分子式只能写出一种结构，无同分异构现象。应用实践 下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是_；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是_。C.CH2Cl2C选项中根据分子式只能写出一种结构，无同分异构现象。甲烷分子呈正四面体形，高度对称，四个H原子位置相同。两个Cl取代任意两个H后，结构均相同。应用实践 下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是_；具有同分异构现象且同分异构体
12、类别为官能团类型异构的是_。D.C2H6O D选项中根据分子式能写出两种同分异构体，由于碳骨架相同，官能团类型不同，属于官能团类型异构。CH3 O CH3CH3 CH2 OH 应用实践 下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是_；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是_。A.C3H7ClB.C3H8C.CH2Cl2D.C2H6OAD 应用实践 现有下列五种有机化合物，其中互为同分异构体的有_,在这些同分异构体中，属于官能团位置异构的是_，属于官能团类型异构的是_，五种有机化合物中可能存在顺反异构的有机化合物是_。CH CCH2CH2CH3 CH3
13、 C C CH2CH3 CH2 CH CH CHCH3 C2H5CH CHC2H5 CH2 CH CH2CH2CH2CH3 应用实践分子式：C5H8分子式：C5H8分子式：C5H8分子式：C6H12分子式：C6H12互为同分异构体；也互为同分异构体。CH CCH2CH2CH3 CH3 C C CH2CH3 CH2 CH CH CHCH3 C2H5CH CHC2H5 CH2 CH CH2CH2CH2CH3 应用实践 CH CCH2CH2CH3 CH2 CH CH CHCH3 CH3 C C CH2CH3分子式：C5H8分子式：C5H8分子式：C5H8属于官能团位置异构或均属于官能团类型异构 应用
14、实践 C2H5CH CHC2H5 CH2 CH CH2CH2CH2CH3分子式：C6H12分子式：C6H12属于官能团位置异构 应用实践 CH2 CH CH CHCH3 C2H5CH CHC2H5 CH2 CH CH2CH2CH2CH3 只有分子结构中有碳碳双键的有机化合物才可能存在顺反异构现象。是否存在顺反异构现象？应用实践 CH2 CH CH=CHCH3 C2H5CH CHC2H5 CH2 CH CH2CH2CH2CH3 当碳碳双键的两个碳原子所连其他两个原子或原子团不同时，会产生顺反异构现象。没有顺反异构现象。应用实践 CH2 CH CH CHCH3 C2H5CH CHC2H5 只有当碳碳双键中同一个不饱和碳原子上连有两个不同的原子或原子团的有机化合物才存在顺反异构。都有顺反异构现象。应用实践 现有下列五种有机化合物，其中互为同分异构体的有_,在这些同分异构体中，属于官能团位置异构的是_，属于官能团类型异构的是_，五种有机化合物中可能存在顺反异构的有机化合物是_。CH CCH2CH2CH3 CH3 C C CH2CH3 CH2 CH CH CHCH3 C2H5CH CHC2H5 CH2 CH CH2CH2CH2CH3或或与或与
