1、有机化学专题复习讲义有机化学专题复习讲义专题一 有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体一、有机物的概念1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。2、有机物的性质（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。（4）大多数有机物易燃，受热易分解。二、有机物的命名1、烃基烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分CH3叫做甲基。“根”与“基”的区别电性化学性质根带电荷稳定
2、，能独立存在基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在例1碳正离子例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+是有机反应的重要中间体。欧拉（GOlah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 。（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是 。（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为 。（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，
3、其结构简式为 。答案（1） （2）120 （3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH22、习惯命名法(普通命名法)习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C5H12的3种同分异构体命名：CH2CH3CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH33、系统命名法（1）烷烃的系统命名法长选最长碳链为主链。 错误名称：2-乙基丁烷 正确名称：3-甲基戊烷多遇等长碳链
4、时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。 正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷近离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 ，等数字依次编号，以确定支链的位置。 错误名称：3-甲基丁烷 正确名称：2-甲基丁烷小支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。简两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如：（2）含有官能团
5、的化合物的命名定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如： 2,3-二甲基-2-丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 2,3-二甲基-2-乙基丁醛（3）苯的同系物的命名苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。如： 甲苯 乙苯有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代CH3CH3基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。如：CH3CH3C
6、H3CH3 邻二甲苯或1,2-二甲苯 间二甲苯或1,3-二甲苯 对二甲苯或1,4-二甲苯COHO = CH2CH当苯环上连有其他较高级别的官能团时，以苯基作为取代基。如：CHO 苯（基）乙烯 苯（基）甲酸 苯（基）甲醛例2萘环上的碳原子的编号如式，根据系统命名法，可称为2-硝基萘，则化合物的名称应是（ ）A.2,6-二甲基萘 B.1,4-二甲基萘 C.4,7-二甲基萘 D.1,6-二甲基萘答案D例3请写出以下物质的结构简式：（1）二乙酸二乙酯；（2）乙二酸二乙酯；（3）二乙酸乙二酯；（4）乙二酸乙二酯。三、同系物同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。同系物的判断要点：
7、1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。 3、同分异构体之间不是同系物。同系物通式的推算例4下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式： （1）写出化合物的分子式：C6H6 （2）这组化合物的分子式通式是C H （请以含m的表示式填在横线上，m=1,2,3,4,5）。答案（1）C10H8 C14H10 C18H12 C22H14 （2）4m+2 2m+4四、同分异构体同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。问：互为同分异构体的物质一定是有机物吗？（否）1、同分异构体的种类（1）碳链异构：指碳原子之间连
8、接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。（2）位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。（3）类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。（4）其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，虽然在高中阶段不要求掌握，但在信息题中屡有涉及。例5已知与互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学式为C3H5Cl的链状的同
9、分异构体有（ ）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答案B2、类别异构归纳：（1）CnH2n+2：烷烃。 （2）CnH2n：单烯烃、环烷烃。（3）CnH2n-2：炔烃、二烯烃。 （4）CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。（5）CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。 （6）CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯醇。（7）CnH2nO2：羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。（8）CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。（9）Cn(H2O)m：糖类。例6请写出分子式为C7H8O的含苯环的所有同分异构体的结构简式。答案 2、同分异构体的书写规律：（1）烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到
10、散，位置由心到边，排布由对到邻到间。（2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构类别异构。（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法：（1）基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。例7某有机物A的分子式为C6H12O2。已知A有如下转化，其中D不与Na2CO3溶液反应，C、E都能发生
11、银镜反应，那么A的结构可能有（ ）A.2种 B.3 种 C.4 种 D.5种答案C（2）等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。（用组合数性质帮助理解）（3）等效氢法（对称法）：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：同一碳原子上连接的氢
12、原子等效。CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：分子中的18个氢原子等效。例8菲的结构简式为，若它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有（ ）A.4种 B.5种 C.6种 D.10种答案B4.二取代或多取代产物种数的判断。定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。注意防重复和防遗漏。 例2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇（ClC
13、H2CH2CH2OH）含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含主结构）共有（ ） A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 解析：本例属于二取代种数的判断，可先固定（Cl）或（OH）的位置，另一取代基移动。如：CCC，移动羟基有两种；CCC移动羟基有一种。共有三种。选B 替换法：例 已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（）A2种B3种 C4种D5种 解析：二氯苯的同分异构体，实际考虑到两个氯处于邻、间、对的位置上，故有三种；四氯苯就要替换为考虑两个H处于邻、间、对的位置，故也是三种。同位素、同素异形体、同分异构体和同系物的辨别概念同系物同分异构体同
14、素异形体同位素分子式不同相同不同/结构相似不同不同/研究对象化合物化合物单质原子例9下列对每组中物质间关系的叙述不正确的是（ ）A.和互为同位素 B.和属于同系物C.S2和S8互为同素异形体 D.丙酸和乙酸甲酯属于同分异构体答案B专题二 烃的结构与性质、烃的燃烧规律1、烃的物理性质比较同类烃的沸点：碳原子数多沸点高；碳原子数相同，支链多沸点低；常温常压下，碳原子数14的烃、新戊烷为气体。难溶于水，密度随分子量的增大而增大，但比水小。例10下列五种烷烃：2-甲基丁烷2,2-二甲基丙烷戊烷丙烷丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是（ ） A. B. C. D.答案C2、烃的结构与化学性质归纳
15、类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质烷 烃CnH2n+2(n1)/CH4正四面体有3个原子共面1、光照下的卤代2、裂化3、不使酸性KMnO4溶液褪色4、可燃烯 烃CnH2n(n2)CH2=CH2分子的所有原子在同一个平面上1、加成：X2、H2、HX、HCN2、聚合3、易氧化：与O2（条件：催化剂加压加热）反应生成CH3CHO4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧化）褪色5、燃烧现象：明亮火焰，伴有黑烟炔 烃CnH2n-2(n2)CCHCCH分子成直线型1、加成：X2、H2、HX、HCN2、聚合3、易氧化：与H2O （条件： 催化剂加压加热）反应生成CH3CHO4、使Br2水（加成
16、）、酸性KMnO4（氧化）褪色5、燃烧现象：明亮火焰，浓烈黑烟苯及其同系物CnH2n-6(n6)/平面结构，12个原子共面1、易取代：与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化2、难加成：与H2（Ni作催化剂）环己烷有机物分子结构基本方法：碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转。苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，轴上有四个原子共直线。稠环芳香烃由于共用碳碳键，所有原子共平面。例11以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分别只以单键与M结合，下列说法正确的是A.若MX2Y2分子为平面四边形就有两种同分异构体 B.若MX2Y2分子为平面四边形则无同分异构体C.若MX2Y2分子为四面体形就有
17、两种同分异构体 D.若MX2Y2分子为四面体形则无同分异构体答案AD例12 在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（ ）A.12个 B.14个 C.18个 D.20个答案D例13人们对苯的认识有一个不断深化的过程。（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式： 。（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式 。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式： 。（3）烷烃中脱水2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1,3
18、-环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3-环己二烯 （填“稳定”或“不稳定”）。（4）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 （填入编号）事实。a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。答案 （1）（2） （3）稳定 （4）ad （5）介于单键和双键之间的特殊的键分子式为(CH)n的烃例14立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）是近年来运用有机合成的方法制备的具有如图所示立体结构的环状有机物。萜类化合物
19、是广泛存在于动、植物体内的一类有机物（例如盆烯、月桂烯、柠檬烯等）。对上述有机物的下列说法正确的是（ ）盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色 棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体月桂烯、柠檬烯互为同分异构体 立方烷、棱晶烷是环烷烃的同系物A. B. C. D.答案A例15乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：（1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种。（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是： 。a.能使酸性KMnO4溶液褪色 b.1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 d.等质量的乙炔与乙烯基
20、乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式： 。（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）： 、 。答案（1）C4H4 1 （2）d （3） （4） 3、烃的燃烧规律（1）烃的燃烧化学方程式：不论是烷烃、烯烃、炔烃还是苯及苯的同系物，它们组成均可用来表示，这样当它在氧气或空气中完全燃烧时，其方程式可表示如下：。（2）烃燃烧时物质的量的变化烃完全燃烧前后，各物质的总物质的量变化值与上述燃烧方程式中的化学计量数变化值一致，即。也就是说，燃烧前后物质的量变化值仅与烃分子中的氢原子数有关，而与碳原子数无关。当时，即物质的量增加；
21、当时，即物质的量不变； 当时，即物质的量减少。（3）气态烃燃烧的体积变化要考虑燃烧时的体积变化，必须确定烃以及所生成的水的聚集状态。因此，当气态烃在通常压强下燃烧时，就有了两种不同温度状况下的体积变化：在时，。说明任何烃在100以下燃烧时，其体积都是减小的；在时，。当时，体积增大；当时，体积不变；当时，体积减小。（4）烃燃烧时耗氧量（）、生成二氧化碳量（）、生成水量（）的比较在比较各类烃燃烧时消耗或生成的量时，常采用两种量的单位来分别进行比较：物质的量相同的烃，燃烧时，；质量相同的烃，燃烧时，。也就是说：质量相同的含氢质量分数大的烃，燃烧时耗氧量大、生成二氧化碳量小、生成水量大；最简式相同的烃
22、，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳量、生成水的量也一定。（5）混合烃燃烧时的加和性尽管烃的混合物燃烧时，具有单一烃各自的燃烧特征，但它们具有加和性。因此，可以将看作为混合烃的“平均分子式”。这样就找到了将“混合烃”转换成“单一烃”的支点，从而根据“一大一小法”或“十字交叉法”就很容易求解出混合物中具有哪些组份以及这些组份的物质的量分数。例16 、时，2L常见烃A的蒸气能在bL氧气中完全燃烧，反应后体积增至(b+4)L（体积在同前的条件下测定）。（1）烃A在组成上应满足的条件是_；（2） 当b=15时，该烃可能的化学式_；（3）当A在常压常温下为气态，
23、b的取值范围是_。答案（1）该烃分子中氢原子数为8 （2）、 （3）专题三 烃的衍生物1、烃的衍生物的结构与性质类别官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃卤原子XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合。-碳上要有氢原子才能发生消去反应。1、与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2、与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇醇羟基OHCH3OH-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不易被催化氧化。1、跟活泼金属反应产生H22、跟卤化氢反应生成卤代烃3、脱水反应：乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4、催化氧化为醛或酮5、一般断OH键
24、与羧酸反应生成酯醚醚键CH3OCH3CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1、弱酸性2、与浓溴水发生取代反应生成沉淀3、遇FeCl3呈紫色4、易被氧化（显粉红色）醛醛基HCHOHCHO相当于两个CHO羰基有极性、能加成。1、与H2、HCN等加成为醇2、被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸酮羰基羰基有极性、能加成1、与H2、HCN加成，2、不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响，OH能电离出H+，羰基受羟基影响不能与H2加成。1、具有酸的通性2、酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3、能
25、与含NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易断裂1、发生水解反应生成羧酸（盐）和醇2、也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物硝基NO2硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质肽键氨基NH2羧基COOH酶1、两性2、水解3、变性4、颜色反应（生物催化剂）5、灼烧分解糖羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或
26、多羟基酮或它们的缩合物1、氧化反应（还原性糖）2、加氢还原3、酯化反应4、多糖水解5、葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1、水解反应（皂化）2、硬化反应（氢化）卤代烃的化学性质例17在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。（1）由CH3CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。（2）由(CH3)2CHCHCH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。答案（1）CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2C
27、H3CH2CHCH2CH3CH2CHBr-CH3（2）(CH3)2CHCHCH2(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH乙醇的分子结构例18乙醇分子结构中各种化学键如右下图所示，关于乙醇在各反应中断裂的说明不正确的是（ ）A.和金属钠反应时键断裂B.和浓H2SO4共热到170 时断键和C.和浓H2SO4共热到140 时断键，其他键不断D.在银催化下与O2反应时断键和答案C乙醇的催化氧化例19某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式： 。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精
28、灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是 反应。（2）甲和乙两个水浴作用各不相同：甲的作用是 ；乙的作用是 。（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质。它们是 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 。要除去该物质，可先在混合液中加入 （填写字母）。a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳然后，再通过 （填实验操作名称）即可除去。答案（1）2Cu+O22CuO CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放热（2）加热 冷却 （3）乙醛、乙醇 水、氮气 （4）乙酸 c 蒸馏乙醇与
29、氢卤酸反应例20溴乙烷（CH3CH2Br）是一种难溶于水，密度约为水的密度的1.5倍，沸点为38.4 的无色液体，实验室由乙醇（CH3CH2OH）制溴乙烷的反应如下： NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O已知反应物的用量：0.3molNaBr（固体）、0.25mol乙醇、36mL浓硫酸（98%，密度为1.84 gcm-3）、25mL水，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5。试回答：（1）仅用下图所示仪器来安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污染环境的目的。有关仪器的选择和连接顺序为 （填数字）。（2）写出不能选用的仪器及理由
30、。（3）反应时若温度过高，可以观察到红棕色气体生成，写出此反应的化学方程式 。（4）用棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷应加入的试剂是 ，必须使用的仪器是 。（5）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷 g。答案 （1）2 8 9 3 4 5（2）甲：容积小，反应物超过其容积的2/3；戊：不利于吸收尾气，易造成环境污染，并产生倒吸（3）2HBr+H2SO4（浓）Br2+SO2+2H2O （4）NaOH溶液 分液漏斗 （5）16.35酯化反应的原理：酸去羟基醇去氢例21用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯当反应达到平衡时，下列说法正确的是A.18O只存在于乙酸乙酯中 B.18O存
31、在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中C.18O存在于乙酸乙酯、乙醇中 D.若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为102答案C例22松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：（1）-松油醇的分子式 。（2）-松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）。a.醇 b.酚 c.饱和一元醇 d.苯的同系物（3）-松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）。 a.加成 b.水解 c.氧化 d.消去（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和-松油醇反应的化学方程式 。（5）写结构简式：-松油醇 ，-松油醇
32、 。答案（1）C10H1818O （2）a （3）ac（4） RCOOH+ +H2O（5） 醇羟基、酚羟基、羧基中的羟基性质比较物质酸性NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇中性苯酚比碳酸弱乙酸强于碳酸例23已知苯环上由于取代基的影响，使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强，现有某有机物的结构简式如右下图所示。1mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热，充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为a（不考虑醇羟基和硝基与氢氧化钠的反应，下同），溶液蒸干得到的固体产物再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为b，则a、b分别是（ ）A.5mol、10mol B.6mol、2mol C.8
33、mol、2mol D.8mol、4mol答案C苯酚的弱酸性例24下列关于苯酚的叙述不正确的是（ ）A.苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色B.苯酚在水溶液中能按下式电离：C.苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠溶液显碱性D.苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗答案A2、烃的衍生物知识网络：乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线卤代烃R-X 醇R-OH 醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解氧化氧化酯化还原水解水解酯化有机物和官能团的检验有机物或官能团常用试剂反应现象C=C双键CC叁键溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色卤代烃中的X硝酸酸化的AgNO
34、3溶液生成白色黄色的沉淀醇中的OH金属钠产生无色无味气体苯酚浓溴水溴水褪色产生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基CHO银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2煮沸生成砖红沉淀羧基COOH指示剂变色新制Cu(OH)2常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3溶液产生无色无味气体淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛味例25下面是某化学活动小组在研究性学习中，对分子的组成和结构进行设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL，加到2 mL的新制Cu(OH)2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如下表：液体单糖溶液乙醇甘油(丙三醇)水实验现象Cu(OH)2溶解溶液呈绛蓝色Cu(OH)2不溶解混
35、合物蓝色变浅Cu(OH)2溶解溶液呈绛蓝色Cu(OH)2不溶解混合物蓝色变浅根据上述实验及现象能够得出的正确结论是（ ）A.该单糖分子中可能含有醛基 B.该单糖分子中可能含有多个羟基C.该单糖的分子式C6H12O6 D.该单糖分子碳链呈锯齿形答案B例26某有机物X（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：1mol X与足量的金属钠反应产生1.5mol气体；X与醇或羧酸在浓H2SO4和加热的条件下均生成有香味的产物；X在一定程度下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应。根据上述信息，对X的结构判断正确的是（ ）A.X中可能有两个
36、羧基和一个羟基 B.X中可能有三个羟基和一个COORC.X中可能有三个羧基 D.X中肯定有碳碳双键答案A有机化学反应类型有机反应的考查，重点放在取代、加成、消去、氧化、还原、聚合反应（加聚、缩聚）等主要的反应类型上，是高考有机化学的重要组成部分。一、有机反应的主要类型1取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。包含的小类型和发生反应的有机物类别如下：卤代：烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类（与卤化氢）等。硝化：苯及其同系物、酚类等，一般是含有苯环的物质。磺化：同上。酯化：酸(无机含氧酸或羧酸)与醇(醇OH 或酚OH)生成酯和水的反应。水解：酯类（醇酯和酚酯）、
37、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。其他：醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。 2加成反应：有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。加而成之，类似化合反应。 不饱和碳原子：该碳原子所连的原子或原子团少于4个，不一定是碳碳双键或碳碳叁键。（1）含CC、CC的物质：可与H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。（2）醛基、酮类中的碳氧双键：可与H2等加成。（3）苯及其同系物、含苯环的物质：可与H2等加成苯环。3消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、HX等），而生成不饱和（含双键或叁键）
38、化合物的反应。特点：脱去小分子后，有不饱和碳原子生成。浓H2SO4 H OH（1）醇的消去：CC CC H2ONaOH，醇 H X（2）卤代烃的消去： CC CC HX4氧化反应、还原反应O氧化反应：有机物加氧或去氢的反应。（醇、羧酸、酚与活泼金属生成氢气的反应，虽是去氢反应，仍是被还原。）O（1）醇的氧化：RCH2OH RCHO 去氢氧化（2）醛的氧化：2RCHO RCOOH 加氧氧化（3）有机物的燃烧、使酸性KMnO4褪色（含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等）的反应。（4）醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2、银氨溶液的反应。（5）苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。还原反应：指有机物加氢或去氧的反应。 （1）烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。（2）5聚合反应：由小分子生成高分子的反应。（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。 a b 催化剂 a b要求掌握乙烯式的加聚：n CC CC n c d c d（2）缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子（一般是水分子）的聚合反应，是缩合聚合的简称。常见的是：羟基与羟基（成醚结构）、羟基与羧基（形成高分子酯）、羧基与氨基（形成蛋白质）之间的缩聚。二烃的衍生物的相互转化中有机反应类型之间
