1、第二节第二节 芳香烃芳香烃一、苯的结构、物理性质一、苯的结构、物理性质1 1、苯的结构、苯的结构1、苯分子的结构式及结构简式、苯分子的结构式及结构简式分子式分子式 ：C C6 6H H6 6(不饱和不饱和)结构简式：结构简式：或或CCCCCCHHHHHH结构式：结构式：（1）苯分子是平面六）苯分子是平面六边形的稳定结构；边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独碳双键之间的一种独特的键；特的键；（3）苯分子中六个碳）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原原子等效，六个氢原子等效。子等效。结构特点：结构特点：空间构型：平面正六边形空间构型
2、：平面正六边形2、苯的物理性质、苯的物理性质1 1）无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2 2）密度小于水）密度小于水3 3）不溶于水、易溶于有机溶剂）不溶于水、易溶于有机溶剂4 4）熔点）熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.15 5）易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6 6）苯蒸气有毒）苯蒸气有毒 7 7）如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体）如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体二、苯的化学性质二、苯的化学性质 1、燃烧反应、燃烧反应2、取代反应、取代反应3、加成反应、加成反应1ml1ml溴水溴水 实验实验：2ml2ml苯苯2ml2ml苯苯1mlKMnO1mlKMnO4 4(
3、H(H+)溶液溶液 （）(分层）分层）振荡振荡振荡振荡（）（）紫红色不褪紫红色不褪上层橙红色上层橙红色下层几乎无色下层几乎无色实验.二支试管中，各加入二支试管中，各加入2ml苯，向其中一苯，向其中一支试管中滴入支试管中滴入2ml滴酸性高锰酸钾溶液滴酸性高锰酸钾溶液;向另外向另外一支试管滴入一支试管滴入1ml溴水，振荡后静止。溴水，振荡后静止。取代反应取代反应实验思考题：实验思考题：1.1.实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入
4、液面下？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝用于导气和冷凝回流回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。剧烈反应，有白雾生剧烈反应，有白雾生成，三颈烧瓶底部有成，三颈烧瓶底部有褐色油状物出现，加褐色油状物出现，加NaOHNaOH溶液后有红褐溶液后有红褐色沉淀生成色沉淀生成除去随溴化氢逸出的溴和除去随溴化氢逸出的溴和苯的蒸气苯的蒸气1.在按装置在按装置B、C装好仪器及药品后要装好仪器及药品后要使
5、反应开始，应对装置使反应开始，应对装置B进行的操作进行的操作是是_应对装置应对装置C进行的操作是进行的操作是_旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中 2.装置装置B、C较好地解决了较好地解决了A中加装中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。便了操作。A装置中这一问题在实验装置中这一问题在实验中造成的后果是：中造成的后果是：Br2和苯的蒸气逸出，污染环境和苯的蒸气逸出，污染环境 3.B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是中采用
6、了洗气瓶吸收装置，其作用是反应后洗气瓶中可能出现的现象是反应后洗气瓶中可能出现的现象是 。4.B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是：不能正常进行。这两个缺点是：_。吸收反应中随吸收反应中随HBr逸出的逸出的Br2和苯蒸气和苯蒸气 CCl4由无色变成橙色由无色变成橙色随随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸溶液中而易产生倒吸 实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大
7、试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯.粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的干燥后的粗
8、硝基苯进行蒸馏粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.1：将下列各种液体或溶液分别于：将下列各种液体或溶液分别于溴水混合并振荡，静置后混合液分溴水混合并振荡，静置后混合液分成二层，下层几乎呈无色的是成二层，下层几乎呈无色的是（）A.苯苯 B.四氯化碳四氯化碳 C.KI D.酒精酒精A2.实验室里用溴和苯反应制取溴苯。实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用剂干燥；用l0的的NaOH溶液洗。溶液洗。正确的操作顺序是正确的操作顺序是（）A B C DB1.1.比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯
9、结构的异同点,推测甲苯的推测甲苯的化学性质化学性质.2.2.设计实验证明你的推测设计实验证明你的推测.1.1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2 2分别注入分别注入2 2支试管中，支试管中，各加入各加入3 3滴滴KMnOKMnO4 4酸性溶液，充分振荡，酸性溶液，充分振荡，观察现象。观察现象。结论结论:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化COOHKMnO4H+CH阅读课本阅读课本P38实验实验2-2以下的内容以下的内容思考思考:1.:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同同?2.2.比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnOKMnO4 4溶液的作
10、用溶液的作用,以及硝化以及硝化 反应反应的条件产物等的条件产物等,你从中得到什么启示你从中得到什么启示?2、化学性质：1)1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CHCH3 3对苯环的影响使取对苯环的影响使取代反应更易进行代反应更易进行CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2O淡黄色针状淡黄色针状晶体，不溶晶体，不溶于水。不稳于水。不稳定，易爆炸。定，易爆炸。TNT2 2）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）和甲苯等苯的同系物）苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化3 3）加成反应）加成反应CH3CH3催化剂催化剂+3H2
