1、苯苯苯的工业生产苯的工业生产煤煤石油石油二战后：二战后：产率提高产率提高二战前：二战前：1 1吨煤中提取出吨煤中提取出1 1千克苯千克苯苯苯二、苯二、苯材料材料1 1825年，法拉第年，法拉第英英利用蒸馏的方法从生产煤气的废料中得到一利用蒸馏的方法从生产煤气的废料中得到一种无色液体。他将这种无色液体称为种无色液体。他将这种无色液体称为“氢的重碳化合物氢的重碳化合物”，也就是，也就是今天的苯。法拉第对这种液体进行如下研究：今天的苯。法拉第对这种液体进行如下研究：1 在一般的条件下，它是一种无色透明的液体在一般的条件下，它是一种无色透明的液体；2 当把这种液体放在冰水中冷却时，它就会结晶变成固体，
2、当把这种液体放在冰水中冷却时，它就会结晶变成固体，在玻璃容器的器壁上长出树枝状的结晶；在玻璃容器的器壁上长出树枝状的结晶；3 如果从冰水中取出容器，让温度慢慢上升，如果从冰水中取出容器，让温度慢慢上升，这种固体在这种固体在5.5时熔化时熔化；4 如果把熔化后的液体暴露在空气中，最后它会完全挥发。如果把熔化后的液体暴露在空气中，最后它会完全挥发。画出画出关键词关键词小结小结苯的一些物理性质苯的一些物理性质材料材料2 热拉尔热拉尔法法 通过通过苯的燃烧苯的燃烧实验测得，实验测得，苯只含有碳氢苯只含有碳氢元素元素，其中碳的质量分数为其中碳的质量分数为 92.3%（约为（约为 ）,苯的相对分子质量为苯
3、的相对分子质量为78。找出找出苯的部分化学性质苯的部分化学性质1213 燃烧燃烧和和KMnO4(H+)溶液溶液反应类型反应类型化学方程式化学方程式现象：现象：条件条件催化剂催化剂特征特征制备制备 制备制备 制备制备 制备制备 材料材料2 热拉尔热拉尔法法 通过通过苯的燃烧苯的燃烧实验测得，实验测得，苯只含有碳氢苯只含有碳氢元素元素，其中碳的质量分数为其中碳的质量分数为 92.3%（约为（约为 ）,苯的相对分子质量为苯的相对分子质量为78。找出找出苯的部分化学性质苯的部分化学性质计算计算苯的化学式苯的化学式1213C C6 6H H6 6 可能的结构可能的结构苯苯KMnO4(H+)溶液溶液苯苯溴
4、水溴水V2VV2V苯苯KMnO4(H+)+水水苯苯+溴溴水水+溴（极少）溴（极少）苯分子中苯分子中无无碳碳双键碳碳双键结论结论1 1苯苯不溶于水不溶于水苯的苯的密度比水小密度比水小结论结论2 2苯苯KMnO4(H+)+水水苯苯+溴溴水水+溴（极少）溴（极少）燃烧燃烧和和KMnO4(H+)溶液溶液反应类型反应类型化学方程式化学方程式现象：现象：条件条件催化剂催化剂特征特征制备制备 制备制备 制备制备 制备制备 材料材料3CCCCCCHHHHHH凯库勒凯库勒 德德 材料材料3CCCCCCHHHHHH凯库勒凯库勒 德德 ClClClCl苯的邻位二取代物苯的邻位二取代物只有只有1 1种种材料材料3凯库
5、勒凯库勒 德德 凯库勒式凯库勒式苯的结构式苯的结构式苯的结构简式苯的结构简式材料材料4 1935年，科学家詹斯年，科学家詹斯用用X射线衍射证实了苯分子结构是平面正六边形射线衍射证实了苯分子结构是平面正六边形CCCCCCHHHHHH苯的真实结构苯的真实结构苯分子结构特点苯分子结构特点沿用沿用平面正六边形，平面正六边形，6个碳碳键完全相同。个碳碳键完全相同。键能键能（KJ/mol）1.404941.331.54348615键长键长（10-10 m）CCCCCCCCCCHHHHHH平面正六边形，平面正六边形，6个碳碳键完全相同。个碳碳键完全相同。苯的真实结构苯的真实结构苯分子结构特点苯分子结构特点沿
6、用沿用苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊键。苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊键。1825年年法拉第法拉第 英英 提取苯提取苯1834年年热拉尔热拉尔 法法 测定苯的测定苯的实验式实验式分子式分子式1865-1866年年凯库勒凯库勒 德德 初步预测初步预测苯的结构苯的结构进一步修正进一步修正苯的结构苯的结构现代现代科技手段科技手段苯的结构苯的结构提取苯提取苯测定苯的测定苯的实验式实验式分子式分子式初步预测初步预测苯的结构苯的结构进一步修正进一步修正苯的结构苯的结构苯的结构苯的结构分离分离提纯提纯实验式实验式分子式分子式结构式结构式分离分离提纯提纯实验式实验式分子式分子式结构式结构式应用
7、应用性质性质溴苯溴苯氯氯苯苯硝基苯硝基苯环环己己烷烷溴苯溴苯氯氯苯苯硝基苯硝基苯BrClNO2环环己己烷烷氯苯氯苯ClClCCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHH 燃烧燃烧和和KMnO4(H+)溶液溶液反应类型反应类型化学方程式化学方程式现象：现象：条件条件催化剂催化剂特征特征制备制备 制备制备 制备制备 制备制备 易取代易取代难加成难加成难氧化难氧化信息：浓硝酸在有机反应中可以看做信息：浓硝酸在有机反应中可以看做HONO2 NO2 称为硝基称为硝基研究历史研究历史研究有机物研究有机物的方法步骤的方法步骤结构结构性质性质 应用应用研究历史研究历史研究有机物研究有机物的方法步骤的方法步骤结构结构性质性质 应用应用研究历史研究历史研究有机物研究有机物的方法步骤的方法步骤结构结构性质性质 应用应用开窗通风开窗通风用活性炭吸附用活性炭吸附用绿色植物吸收用绿色植物吸收研究历史研究历史研究有机物研究有机物的方法步骤的方法步骤结构结构性质性质 应用应用以辩证、以辩证、发展的眼光发展的眼光认识事物认识事物
