1、专题 有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编）1化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（3）E的结构简式为_。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。（6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_（其他试剂任选）。2化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中
2、间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为_。（2）B的化学名称为_。（3）C与D反应生成E的化学方程式为_。（4）由E生成F的反应类型为_。（5）G的分子式为_。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。3氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A
3、制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为_。C的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。（4）G的分子式为_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选）。4羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROH RCOOR+ ROH（R、R、R代表烃基）（1）A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。（2
4、）CD的反应类型是_。（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和_。（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：52-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。（2）B的名称为_。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是_
5、。（4）写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。（5）写出的反应试剂和条件：_；F中含氧官能团的名称为_。（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。目标化合物6化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：（1）C中的含氧官能团名称为_和_。 （2）DE的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：_。 （5）已知
6、：(R代表烃基，R代表烃基或H)请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。7秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为_。（3）D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。
7、（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。8氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由C生成D
8、的反应类型为_。（4）由D生成E的化学方程式为_。（5）G中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）9端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_，D 的化学名称为_。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。（4）化合物（）也可发生Glase
9、r偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。（6）写出用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_。10功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是_。（2）试剂a是_。（3）反应的化学方程式：_。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。（5）反应的反应类型是_。（6）反应的化学方程式：_。（5）已知：。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反
10、应条件）。11化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：化合物A的结构中有2个甲基RCOOR+RCH2COOR请回答：（1）写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。（2）YZ的化学方程式是_。（3）GX的化学方程式是_，反应类型是_。（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_。12乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：（1）B和A为同系物，B的结构简式为_。（2）反应的化学方程式为_，其反应类型为_。（3）反应的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）反应的化学方程式为_。1
11、3富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）A的化学名称为_；由A生成B的反应类型为_。（2）C的结构简式为_。（3）富马酸的结构简式为_。（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式）。14化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D中的含氧官能团名称为_（写两种）。（2）FG的反应类型为_。（3）
12、写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：_。（5）已知：苯胺（）易被氧化请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。15异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空：（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_。
13、（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有_。（填反应类型）B的结构简式为_。（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：）16M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：（1）反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为_。（3）已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下，_。（4）写出结构简式。C_ M_（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_不含
14、羰基含有3种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。17高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：请回答下列问题： （1）试剂的名称是_，试剂中官能团的名称是_，第 步的反应类型是_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）第步反应的化学方程式是_。（4）第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_ 。（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。18反-2-己烯醛(D)是一种重要
15、的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+ROH+ROH（1）A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式： _。（3）E为有机物，能发生的反应有_。a聚合反应b加成反应c消去反应d取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：_。（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的补充完整。（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是_。19四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发
16、光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1） A的名称是_；试剂Y为_。（2）BC的反应类型为_；B中官能团的名称是_，D中官能团的名称是_。（3）EF的化学方程式是_。（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢 dTPE既属于芳香烃也属于烯烃20“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R、R“表示氢、烷基或芳基
17、）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是 。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是 （3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 （4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 （6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。21“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。（1）下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物 b遇FeCl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM完全水解生成2m
18、ol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：烃A的名称为_。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是_。步骤II反应的化学方程式为_。步骤III的反应类型是_.肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。22A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：回答下列问题：（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。（2）的反应类型是 ，的反应类型是 。（3）C和D的结构简式分别为 、 。（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。（5）写出与A具有相同官能团的
19、异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线 。23聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；。回答下列问题：（1）A的结构简式为 。（2）由B生成C的化学方程式为 。（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。（4）由D和H生成PPG的化学方
20、程式为 。若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）。a48 b58 c76 d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式）：D的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_（填标号）。a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪24化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHOCH3COOR RCHCHCOOR请回答：
21、（1）E中官能团的名称是 。（2）BDF的化学方程式 。（3）X的结构简式 。（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是 。25某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。（1）A的化学名称是 ，AB新生成的官能团是 ；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）DE的化学方程式为 。（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为 。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R
22、1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，则M的结构简式为 。（6）已知，则T的结构简式为 。26扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_,写出A+BC的化学反应方程式为_.（2）中、3个OH的酸性有强到弱的顺序是：_。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。（4）DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：_mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑
23、立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：27化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是 ，化合物B的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。（2）第步反应的化学方程式是 。（3）第步反应的化学方程式是 。（4）试剂的相对分子质量为60，其结构简式是 。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应
24、得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。28.对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空：（1）写出该共聚物的结构简式 。（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。写出该两步反应所需的试剂及条件 。（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。A的结构简式为 。由上述反应可推知 。由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。（4）写出B的结构简式 。设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线 。（合成路线常用的表示方式为：）29局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件
25、已省略）：完成下列填空：（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。（2）写出反应试剂和反应条件。反应 ； （3）设计反应的目的是 。（4）B的结构简式为 ；C的名称是 。（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。芳香族化合物 能发生水解反应 有3种不同环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。30菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：（1）A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。（2）由A生成B的反应类型是_，E的某同
26、分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。（3）写出D和E反应生成F的化学方程式_。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：31化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为_和_（填官能团的名称）。（2）化合物B的结构简式为_；由CD的反应类型是：_。（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。分子含有2个苯环 分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：32乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为 。（2）B的化学名称是 。（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。33、下列有机物的命名错误的是、芳香族化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为 。（2）由C合成涤纶的化学方程式为 。（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 。（4）写出A所有可能的结构简式 。（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应
