1、第1章 有机化合物的结构与性质 烃第1节 认识有机化学阿司匹林(阿司匹林()是应用最早、最广和)是应用最早、最广和最普遍的解热镇痛药、抗风湿药。具有解热、镇最普遍的解热镇痛药、抗风湿药。具有解热、镇痛、消炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面的药痛、消炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面的药理作用。理作用。【思考思考】(1 1)该有机物的分子式是什么?)该有机物的分子式是什么?(2 2)该有机物的官能团是什么?)该有机物的官能团是什么?1.1.了解有机化学的发展史,了解有机化学的研究了解有机化学的发展史,了解有机化学的研究领域。领域。2.2.掌握有机物的三种分类方法,建立烃和烃的衍掌握有机物的三种分类方
2、法,建立烃和烃的衍生物的分类框架。生物的分类框架。(重点)重点)3.3.理解同系物和官能团的概念。掌握烃的系统命理解同系物和官能团的概念。掌握烃的系统命名法。名法。(重点)重点)一、有机化学的发展一、有机化学的发展无意无意识,识,经验经验性利性利用有用有机化机化合物合物大量大量提取提取有机有机化合化合物物提出提出有机有机化学化学和有和有机化机化合物合物概念概念首次首次合成合成有机有机化合化合物物系统系统研究研究有机有机化学化学1919世纪初瑞典化学家贝采里乌斯提出世纪初瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学有机化学”和和“有机化合物有机化合物”这两个概念这两个概念18281828年德国化学家维勒(
3、年德国化学家维勒(F.WohlerF.Wohler)合成了尿素)合成了尿素18301830年德国化学家李比希创立了有机化合物的定量年德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法分析方法2121世纪有机化学面临的一些挑战:世纪有机化学面临的一些挑战:1.1.透彻认识生命的化学本质,包括大脑及其记忆的透彻认识生命的化学本质,包括大脑及其记忆的化学本质。化学本质。2.2.制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。3.3.开发并生产治疗各种重大疾病的特效药物,了解个开发并生产治疗各种重大疾病的特效药物,了解个体基因差异对特定药物的不同反应,能够更好地将药体基
4、因差异对特定药物的不同反应,能够更好地将药物送到身体的指定部位。物送到身体的指定部位。4.4.发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品,开发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品,开发安全的食品添加剂。发安全的食品添加剂。按组成元素分类按组成元素分类(1 1)只含碳氢两种元素的化合物)只含碳氢两种元素的化合物:烃烃(2 2)含有碳氢及其以外的其他元素的化合物)含有碳氢及其以外的其他元素的化合物:烃的烃的衍生物衍生物二、有机化合物的分类和命名二、有机化合物的分类和命名1.1.有机化合物的分类有机化合物的分类按碳骨架分类(在烃中)按碳骨架分类(在烃中)烷烃:分子中的碳原子之间都以单键相连的烃烷烃:
5、分子中的碳原子之间都以单键相连的烃 烯烃:分子中含碳碳双键的烃烯烃:分子中含碳碳双键的烃 炔烃:分子中含碳碳叁键的烃炔烃:分子中含碳碳叁键的烃 芳香烃:分子中含有苯环的烃芳香烃:分子中含有苯环的烃 脂环烃:分子中没有苯环的环烃脂环烃:分子中没有苯环的环烃链烃链烃环烃环烃按官能团分类按官能团分类有机化合物分子中有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并能比较活泼、容易发生反应并能反映某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为反映某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。官能团。含有相同官能团的化合物,其化学性质会有相似之含有相同官能团的化合物,其化学性质会有相似之处。处。根据分子中含有的官能
6、团不同,可将有机物分为若根据分子中含有的官能团不同,可将有机物分为若干类。干类。CCC CXOH C HOC O(R)(R)C OHO碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键卤素原子卤素原子醛基醛基酮羰基酮羰基羟基羟基羧基羧基酯基酯基有机物中一些常见的官能团有机物中一些常见的官能团C O (R)O分析下列有机物的结构简式分析下列有机物的结构简式,填空填空:(1)CH(1)CH3 3-CH-CHC-CHC-CH2 2-COOH-COOH CH CH3 3 官能团结构简式官能团结构简式_、_官能团名称官能团名称_、_ O O(2)(2)C-CH C-CH2 2-CH-CH3 3 官能团结构简式官能团结构简
7、式_官能团名称官能团名称 _C C O O(R)(R)(R)(R)C OHC OHO O碳碳双键碳碳双键羧基羧基酮羰基酮羰基【学与用】CC同系列与同系物同系列与同系物 分子结构相似分子结构相似,组成上彼此相差一个组成上彼此相差一个CHCH2 2或其整数倍的或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列。一系列有机化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。同系列中的各化合物互称同系物。分子结构相似:分子结构相似:(1)(1)碳骨架的形状相同碳骨架的形状相同 (2)(2)官能团的种类和数目相同官能团的种类和数目相同同系物的组成可用通式表示同系物的组成可用通式表示 烷烃烷烃:C:Cn nH H2n+2
8、2n+2(n(n表示分子中的碳原子个数,表示分子中的碳原子个数,n1)n1)烯烃烯烃:C:Cn nH H2n2n (n2)(n2)炔烃炔烃:C:Cn nH H2n-22n-2(n2)(n2)苯及苯的同系物的通式苯及苯的同系物的通式:C:Cn nH H2n-62n-6 (n6)(n6)下列关于同系物的叙述中,不正确的是(下列关于同系物的叙述中,不正确的是()A.A.烷烃的同系物的分子式可用通式烷烃的同系物的分子式可用通式C Cn nH H2n+22n+2表示表示 B.B.互为同系物的有机化合物化学式可能相同互为同系物的有机化合物化学式可能相同C.C.两个同系物之间的相对分子质量差为两个同系物之间
9、的相对分子质量差为1414或或1414的整的整数倍数倍 D.D.同系物具有相似的化学性质同系物具有相似的化学性质B B【练一练练一练】2.2.有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法:系统命名法:(1 1)选主链:选含碳原子数目最多的碳链为主链,)选主链:选含碳原子数目最多的碳链为主链,将连在主链上的原子团看做取代基,按照主链碳原将连在主链上的原子团看做取代基,按照主链碳原子的个数称为子的个数称为“某某烷烷”。(2 2)定编号:从距离取代基最近的一端开始,)定编号:从距离取代基最近的一端开始,用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。代基
10、的位置。(3 3)写名称:将取代基的名称写在烷烃名称的前)写名称:将取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主面,在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线链上所处的位置,并用短线“”将数字与取代将数字与取代基名称隔开,如果主链上有相同的取代基,可以基名称隔开,如果主链上有相同的取代基,可以合并起来用二、三等数字表示,但表示相同取代合并起来用二、三等数字表示,但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果隔开;如果主链主链上上几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。的
11、写在后面。1.(CH1.(CH3 3)3 3CCHCCH2 2C(CHC(CH3 3)3 3 _ _2.CH2.CH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH3 3|C C2 2H H5 5 CHCH3 3 C C2 2H H5 5 _ _写出下列有机物的名称写出下列有机物的名称2 2,2 2,4 4,44四甲基戊烷四甲基戊烷3,4,53,4,5三甲基庚烷三甲基庚烷【练一练练一练】有机化有机化合物合物烃烃烃的衍烃的衍生物生物链烃链烃环烃环烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃醇醇酚酚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类一、有机化学的发展一、有机化学的
12、发展1.1.命名步骤:命名步骤:(1)(1)选主链,称某烷选主链,称某烷 (2)(2)编序号,定支链编序号,定支链 (3)(3)写名称写名称2.2.名称组成名称组成:取代基位置取代基位置取代基名称取代基名称母体名称母体名称3.3.数字意义:数字意义:阿拉伯数字阿拉伯数字取代基位置取代基位置 汉字数字汉字数字相同取代基的个数相同取代基的个数三、有机化合物的命名三、有机化合物的命名1.1.下列叙述正确的是(下列叙述正确的是()我国科学家在世界上首次人工合成了结晶牛胰岛我国科学家在世界上首次人工合成了结晶牛胰岛素。素。最早提出有机化学概念的是英国科学家道尔顿。最早提出有机化学概念的是英国科学家道尔顿
13、。汽油的产量可以衡量一个国家石油化学工业的发汽油的产量可以衡量一个国家石油化学工业的发展水平。展水平。首先在实验室中合成尿素的是维勒首先在实验室中合成尿素的是维勒A A B B C C D DD D2.2.下列各有机物中,按系统命名法命名正确的是下列各有机物中,按系统命名法命名正确的是()A A3 3,33二甲基丁烷二甲基丁烷 B B33甲基甲基22乙基戊烷乙基戊烷C C1 1,33二甲基戊烷二甲基戊烷 D D22甲基甲基33乙基戊烷乙基戊烷D D3.3.写出下列物质的结构简式:写出下列物质的结构简式:2 2,2 2,33三甲基戊烷三甲基戊烷_ 2 2,44二甲基己烷二甲基己烷_ 2 2,44
14、二甲基二甲基33乙基庚烷乙基庚烷_(CH(CH3 3)3 3CCH(CHCCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3(CH(CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3(CH(CH3 3)2 2CHCH(CHCHCH(CH2 2CHCH3 3)CH(CH)CH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2CHCH3 34.4.有下列有下列4 4种物质种物质:A.CHA.CH2 2CHCHCHCH2 2C(CHC(CH3 3)3 3 B.CH B.CH2 2BrCHBrCHCHCHCHCH2 2ClClC.OHC OH D.CHC.OHC OH D.CH2 2CH-CHCH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH2 2-COOH-COOH(1)(1)属于烃的是属于烃的是_ _ (2)(2)属于卤代烃的是属于卤代烃的是_(3)(3)既属于醛又属于酚的是既属于醛又属于酚的是_(4)(4)既属于醇又属于羧酸的是既属于醇又属于羧酸的是_A AB BC CD DOHOHOHOH做好事的乐趣乃是人生唯一可靠的幸福。列托尔斯泰