1、有机实验复习有机实验复习B(1)(1)制溴苯；制溴苯；(2)(2)制乙酸乙酯制乙酸乙酯；(3)(3)制硝基苯制硝基苯；（4 4）石油分镏；）石油分镏；一、相关总结：一、相关总结：1、使用冷凝装置的、使用冷凝装置的溴苯溴苯乙酸乙酯乙酸乙酯硝基苯硝基苯 石油分馏 （1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯 长直导管：制硝基苯 （2）冷凝管（水）：石油分馏 2、使用回流装置、使用回流装置3、需要水浴加热的实验、需要水浴加热的实验B B、银镜反应（热水浴）、银镜反应（热水浴）C C、乙酸乙酯的水解（、乙酸乙酯的水解（70700 0C C80800 0C C）D D、蔗糖的水解（热水浴）、蔗糖的水解（热
2、水浴）E E、纤维素的水解（、纤维素的水解（15min15min，热水浴）热水浴）A A、制备硝基苯需要温度计制备硝基苯需要温度计 水浴加热有什么优点？水浴加热有什么优点？(1)反应器受热均匀。反应器受热均匀。(2)适用于反应温度高于室温而低于适用于反应温度高于室温而低于100。(3)可避免由可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。（1）液面下：测反应温度，如制乙烯 （2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏 4、温度计水银球插放位置、温度计水银球插放位置 5、反应物的量反应物
3、的量 有机实验要注意严格控制反应物的量及各反有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如应物的比例，如“乙烯的制备实验乙烯的制备实验”必须注意必须注意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。从而影响了乙烯的产率。6、除杂除杂 有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如化除杂。如“乙烯的制备实验乙烯的制备实验”
4、中乙烯中常含有中乙烯中常含有CO2和和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如去酸性气体；再如“溴苯的制备实验溴苯的制备实验”和和“硝基苯的制硝基苯的制备实验备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因，因此，此，产物可用浓碱液洗涤。产物可用浓碱液洗涤。7、使用沸石（防止暴沸）使用沸石（防止暴沸）需要使用沸石的有机实验需要使用沸石的有机实验:实验室中制取乙烯的实验实验室中制取乙烯的实验;石油蒸馏实验。石油蒸馏实验。8、尾气的处理尾气的处理 有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必有机实验
5、中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。如乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾如乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；气燃烧掉；“溴苯的制取实验溴苯的制取实验”和和“硝基苯的制备实验硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。中可用冷却的方法将有害挥发物回流。二、有机物的检验与鉴别常用的方法二、有机物的检验与鉴别常用的方法（1）根据有机物的溶解性：）根据有机物的溶解性：通常是加入水振荡，观察其是否能溶于水。通常是加入水振荡，观察其是否能溶于水。例如，用此法可鉴别乙酸例如，用此法可鉴别乙酸(乙醇乙醇)与乙酸乙酯、
6、乙醇与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂、硝基苯与混酸与氯乙烷、甘油与油脂、硝基苯与混酸(浓硫酸和硝酸浓硫酸和硝酸的混合物的混合物)等。等。（2）依据不溶于水的有机物的密度：）依据不溶于水的有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中的分层情况，水在观察不溶于水的有机物在水中的分层情况，水在上层还是在下层。上层还是在下层。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与汽例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与汽油、乙酸乙酯与溴苯等。油、乙酸乙酯与溴苯等。（3）依据有机物的燃烧情况：）依据有机物的燃烧情况：观察观察是否可燃是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳等与多大部分有机物可燃，四氯化碳等与多数无机物不
7、可燃数无机物不可燃)；燃烧时燃烧时黑烟的多少和火焰的明亮程度黑烟的多少和火焰的明亮程度(可区分乙烷、可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等)；燃烧时的燃烧时的气味气味(可鉴别聚乙烯、聚氯乙烯、蛋白质等可鉴别聚乙烯、聚氯乙烯、蛋白质等)（4）依据有机物官能团的特性）依据有机物官能团的特性思路为：官能团思路为：官能团性质性质方法的选择。方法的选择。常见物质的检验：常见物质的检验：常见物质的鉴别常见物质的鉴别试剂试剂名称名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴被鉴别物别物质种质种
8、类类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体5、几种鉴定情况、几种鉴定情况(1)(1)卤代烃中卤素的检验卤代烃中卤素的检验取样，滴入取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察溶液，观察沉淀的颜色，确定是何
9、种卤素。沉淀的颜色，确定是何种卤素。（2）烯醛中碳碳双键的检验）烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴
10、水，则会有反应：若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O COOH+2HBr而使溴而使溴水褪色。水褪色。(3)3)二糖或多糖水解产物的检验二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。象，作出判断。(4)如何检验溶解在苯中的苯酚？如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入取样
11、，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。酚。若向样品中直接滴入若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白
12、色沉淀。白色沉淀。若所用溴水太稀，则可能生成的三溴苯酚溶解在过量若所用溴水太稀，则可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。的苯酚之中而看不到沉淀。将气体依次通过无水硫酸铜将气体依次通过无水硫酸铜（检验水）（检验水）、品红溶、品红溶液液（检验（检验SO2）、饱和、饱和Na2SO3或或Fe2(SO4)3溶溶液液（除去（除去SO2）、品红溶液、品红溶液（确认（确认SO2已除尽）已除尽）、澄清石灰水澄清石灰水（检验（检验CO2）、）、溴水或溴的四氯化溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验（检验CH2CH2）。(5)5)如何检验实验室制得的乙烯气体中含有如何检
13、验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？CBA已知柠檬醛为：已知柠檬醛为：CH3CH2CH CCH2CH2CH CHCHO若要检验出其中的碳碳双键，方法是：若要检验出其中的碳碳双键，方法是：CH3 首先加入过量的新制首先加入过量的新制Cu(OH)2，加热，过，加热，过滤，再加入酸性滤，再加入酸性KMnO4溶液，褪色，说明柠溶液，褪色，说明柠檬醛中含有碳碳双键。檬醛中含有碳碳双键。练习：练习：三、常见有机物的分离提纯三、常见有机物的分离提纯 过滤：分离出不溶与可溶性固体。过滤：分离出不溶与可溶性固体。蒸馏（分馏）：分离相溶的沸点不同的液体蒸馏（分馏）：分离相溶的沸点不同
14、的液体混合物。混合物。分液：分离出互不相溶的液体。分液：分离出互不相溶的液体。洗气：气体中杂质的分离。洗气：气体中杂质的分离。盐析：溶液中加入无机盐类而使溶解的物质盐析：溶液中加入无机盐类而使溶解的物质析出的过程。析出的过程。渗析：利用半透膜除去胶体的少量易溶物。渗析：利用半透膜除去胶体的少量易溶物。适用范例：适用范例：除去肥皂中甘油和过量碱（先加除去肥皂中甘油和过量碱（先加食盐盐析，若肥皂凝结为粒状，则食盐盐析，若肥皂凝结为粒状，则过滤）过滤）乙酸乙酯乙酸乙酯(水水)：CaO 1、过滤、过滤2、蒸馏（分馏）、蒸馏（分馏）适用范围：适用范围：制无水乙醇制无水乙醇(含水、含水、需加生石灰需加生石
15、灰）从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生需加生石灰石灰）石油的分馏石油的分馏3、分液法、分液法适用范围：适用范围：除去硝基苯中的残酸除去硝基苯中的残酸除去溴苯中的溴除去溴苯中的溴除去乙酸乙酯中的乙酸除去乙酸乙酯中的乙酸除去溴乙烷中的乙醇除去溴乙烷中的乙醇除去苯中的苯酚除去苯中的苯酚除去苯中的甲苯除去苯中的甲苯NaOHNaOH溶液溶液NaOHNaOH溶液溶液饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液NaOHNaOH溶液溶液酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液；溶液；NaOHNaOH溶液溶液水水4、洗气法、洗气法使用范围：使用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔除去甲
16、烷中的乙烯、乙炔除去乙烯中的除去乙烯中的SOSO2 2、COCO2 2除去乙炔中的除去乙炔中的H H2 2S S、PHPH3 3溴水溴水NaOHNaOH溶液溶液CuSOCuSO4 4溶液溶液5、盐析和渗析、盐析和渗析 盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱（用盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱（用NaClNaCl，过滤）。，过滤）。渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaClNaCl（半透膜）。（半透膜）。含有杂质的物质含有杂质的物质所用所用试剂试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴溴乙烷（乙醇）乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚
17、）苯（苯酚）溴溴苯（溴）苯（溴）乙醇（水乙醇（水）甲苯（乙醇）甲苯（乙醇）苯（乙醛）苯（乙醛）乙醇（苯酚）乙醇（苯酚）实例总结：物质的提纯：实例总结：物质的提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液 溴水溴水 洗气洗气 蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液NaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏1、下列实验不能获得成功的是下列实验不能获得成功的是 A用浓溴水除去苯中混有的苯酚杂质用浓溴水除去苯中混有的苯酚杂质B淀粉与稀淀粉与稀H2SO4充分反应后，加入适量新充分反应后，加入适量新制制Cu(OH)2溶液，加热产
18、生红色沉淀溶液，加热产生红色沉淀C只用一种试剂鉴别只用一种试剂鉴别Na2S溶液、溶液、NaCl溶液、溶液、Na2SiO3溶液、溶液、Na2CO3溶液溶液D用饱和用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质的乙酸杂质AB练习：练习：2、实验室区别下列物质，选用的试剂正确的实验室区别下列物质，选用的试剂正确的是是A苯和乙烷苯和乙烷(发烟发烟H2SO4)B植物油与矿物油植物油与矿物油(氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液)C乙醛和丙醛乙醛和丙醛(溴水溴水)DNa2CO3和和NaHCO3(石灰水石灰水)AB3、为了进行为了进行项实验，从项实验，从项中选出一种试项中选出一种试剂，从剂，从
19、项中选出一种合适的操作方法：项中选出一种合适的操作方法：I实验实验试剂试剂操作操作答案答案除去苯中的苯酚除去苯中的苯酚ACaOa分液分液除去工业酒精中的水除去工业酒精中的水BNa2CO3溶液溶液b蒸馏蒸馏除去乙酸乙酯中的乙酸除去乙酸乙酯中的乙酸CNaClc过滤过滤除去肥皂中的甘油除去肥皂中的甘油DNaOHd萃取萃取D aA bB aC c4 4、如何除去乙炔气体中的硫化氢呢？请你如何除去乙炔气体中的硫化氢呢？请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现该选用下列四个装置（可重复使用）来实现该实验方案，并写出装置内所放的化学药品。实验方案，并写出装置内所放的化学药品。5 5、不洁净玻璃仪器洗涤方法正
20、确的是不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是 A.A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤做银镜反应后的试管用氨水洗涤 B.B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤C.C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤 D.D.实验室制取实验室制取2 2后的试管用稀后的试管用稀l l洗涤洗涤B6 6、鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（溶液，可用的一种试剂是（）A.A.盐酸盐酸 B.B.食盐食盐 C.C.新制的氢氧化铜新制的氢氧化铜 D.D.氯化铁氯化铁D7 7、只用水就能鉴别的一组物质是只用水就能鉴别的一组物质是(
21、)()A A、苯、乙酸、四氯化碳、苯、乙酸、四氯化碳 B B、乙醇、乙醛、乙酸、乙醇、乙醛、乙酸 C C、乙醛、乙二醇、硝基苯、乙醛、乙二醇、硝基苯 D D、苯酚、乙醇、甘油、苯酚、乙醇、甘油 A8 8、鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是()()A.A.氯化铁溶液氯化铁溶液 溴水溴水 B.B.高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 氯化铁溶液氯化铁溶液C.C.溴水溴水 碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D.D.高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 溴水溴水C9 9、欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有下列操作欲从溶有苯酚的醇中回
22、收苯酚，有下列操作:蒸馏蒸馏 过滤过滤 静置分液加入足静置分液加入足量的金属钠量的金属钠 通入过量的通入过量的COCO2 2 加入加入足量的足量的NaOHNaOH溶液溶液 加入足量的加入足量的FeClFeCl3 3溶液溶液 加入硫酸与加入硫酸与NaBrNaBr共热，合理的步骤是共热，合理的步骤是()()A.A.B.B.C.C.D.D.B1010、下列化学实验能够获得成功的是下列化学实验能够获得成功的是()()A.A.只用溴水为试剂只用溴水为试剂,可以将苯、乙醇、己烯、可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。四氯化碳四种液体区分开来。B.B.将无水乙醇加热到将无水乙醇加热到170170时
23、时,可以制得乙烯可以制得乙烯C.C.苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。以制取酚醛树脂。D.D.乙醇、冰醋酸和乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 2 mol/L 的硫酸混合物的硫酸混合物,加热可以制备乙酸乙酯。加热可以制备乙酸乙酯。AC1111、可以将六种无色液体：可以将六种无色液体：C C2 2H H5 5OHOH、AgNOAgNO3 3溶溶液，液，C C2 2H H5 5BrBr、KIKI溶液，溶液，C C6 6H H5 5OHOH溶液，溶液，C C6 6H H6 6 一一一一区分开的试剂是区分开的试剂是()()A AFeClFeCl3
24、3溶液溶液B B溴水溴水C C酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液D DNaOHNaOH溶液溶液B1212、区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（）A A加酸性高锰酸钾溶液后振荡加酸性高锰酸钾溶液后振荡B B与新制氢氧化铜共热与新制氢氧化铜共热C C加蒸馏水后振荡加蒸馏水后振荡D D加硝酸银溶液后振荡加硝酸银溶液后振荡C1313、将乙醛和乙酸分离的正确方法是将乙醛和乙酸分离的正确方法是()()A A加热分馏。加热分馏。B B先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再加入先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再加入稀硫酸，蒸出乙酸。稀硫酸，蒸出乙酸。C C加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。D D利用银镜反应进行分离。利用银镜反应进行分离。B1414、下列除杂方法中正确的一组是（下列除杂方法中正确的一组是（）A.A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取萃取B.B.乙醇中混有乙酸，加入乙醇中混有乙酸，加入NaOHNaOH溶液后用分液溶液后用分液漏斗分液漏斗分液C.C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液的洗气瓶洗气的洗气瓶洗气D.D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏热蒸馏D
