1、第三单元醛羧酸第三单元醛羧酸第第1课时醛的性质和应用课时醛的性质和应用【考试标准考试标准】知识条目知识条目加试要求加试要求1.醛的组成、结构和性质特点醛的组成、结构和性质特点2甲醛的性质、用途以及对健康的危害甲醛的性质、用途以及对健康的危害bb自自 主主 预预 习习知识点一甲醛、乙醛的物理性质和结构知识点一甲醛、乙醛的物理性质和结构甲甲醛醛(methanal)和乙醛和乙醛(ethanal)都有都有 气味，它们的沸点分别为气味，它们的沸点分别为21 和和20.8，在水中的在水中的 。在甲醛和乙醛中都存。在甲醛和乙醛中都存在在 。醛基中包含。醛基中包含 ，羰基中的碳原，羰基中的碳原子与氧原子之间通
2、过子与氧原子之间通过 连接在一起，羰连接在一起，羰基与氢原子相连则构成基与氢原子相连则构成 。羰基以及与羰基直接相连的原子处。羰基以及与羰基直接相连的原子处于于 上。例如，甲醛分子中的上。例如，甲醛分子中的 个个原子就处于同一平面上。原子就处于同一平面上。刺激性刺激性溶解度较大溶解度较大醛基醛基羰基羰基双键双键醛基醛基同一平面同一平面4 甲醛是醛类中最简单的醛，俗称甲醛是醛类中最简单的醛，俗称 。35%40%的甲醛水溶液俗称的甲醛水溶液俗称 ，它具有很好的防腐杀菌效果，也可用作它具有很好的防腐杀菌效果，也可用作 和和 。甲醛常用于制造。甲醛常用于制造 、等。等。蚁醛蚁醛福尔马林福尔马林农药农药
3、消毒剂消毒剂酚醛树脂酚醛树脂脲醛树脂脲醛树脂维纶维纶染料染料知识点二乙醛的化学性质和醛的通性知识点二乙醛的化学性质和醛的通性1氧氧化反应化反应乙醛能够发生乙醛能够发生 反应，还能在碱性条件反应，还能在碱性条件下被新制的下被新制的 氧化，这是因为其分子结构中存氧化，这是因为其分子结构中存在醛基，反应中醛被氧化为羧酸后，与碱反在醛基，反应中醛被氧化为羧酸后，与碱反应形成羧酸盐。应形成羧酸盐。银镜银镜氢氧化铜氢氧化铜 醛类物质都含有醛基，上述两个反应是醛类醛类物质都含有醛基，上述两个反应是醛类的特征反应。的特征反应。在工业生产中，常采用在工业生产中，常采用 的方法用的方法用氧气直接氧气直接 ，得到相
4、应的，得到相应的 。催化氧化催化氧化氧化醛氧化醛羧酸羧酸加成反应加成反应醇醇RCH2OH 3酚醛树脂和脲醛树脂酚醛树脂和脲醛树脂酚醛树脂酚醛树脂(phenolic resin)是人类合成的第是人类合成的第一种高分子材料。在一种高分子材料。在 的催化的催化下，甲醛分子中的下，甲醛分子中的 与苯酚分子中羟与苯酚分子中羟基基 或或 上的上的 结合生成水。结合生成水。条件不同时，可以得到线型酚醛树脂或体型条件不同时，可以得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。酚醛树脂。尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂成高分子材料脲醛树脂(ureaformaldehy
5、deresin)。脲醛树脂可以。脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂，它广泛应用于制成热固性高分子黏合剂，它广泛应用于 、和和 等木材加工业。等木材加工业。盐酸盐酸(或氨水或氨水)氧原子氧原子邻位邻位对位对位氢原子氢原子胶合板胶合板人造纤维板人造纤维板刨花板刨花板木地板木地板知识点三酮知识点三酮酮酮类中最简单的是类中最简单的是 (C3H6O)，丙酮是常，丙酮是常用的溶剂。丙酮的用途比较广泛，在我国它用的溶剂。丙酮的用途比较广泛，在我国它主要用于合成有机玻璃和制得重要化工原料主要用于合成有机玻璃和制得重要化工原料双酚双酚A。此外，它在医药行业也有着广泛应用。此外，它在医药行业也有着广泛应用。环己酮
6、环己酮(C6H10O，)也是一种经常使用也是一种经常使用的酮，它常作为生产纤维、树脂、橡胶、石的酮，它常作为生产纤维、树脂、橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，并用于生产合成聚酰胺纤维的重要原料己，并用于生产合成聚酰胺纤维的重要原料己内酰胺。内酰胺。丙酮丙酮振荡试管振荡试管2%的稀氨水的稀氨水完全溶解完全溶解AgOHAg(NH3)2OH即即 时时 自自 测测判判断正误：断正误：1乙醛的官能团是乙醛的官能团是CHO ()2乙醛与乙醛与H2发生还原反应，生成乙醇发生还原反应，生成乙醇 ()3银镜反应说明乙醛有还原性银镜反应说明乙醛有还原性 ()4乙
7、醛中加入乙醛中加入Cu(OH)2粉末并加热可看到红色粉末并加热可看到红色沉淀生成沉淀生成 ()5甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 ()6醛的官能团是醛的官能团是COH ()7饱和一元脂肪醛的分子式符合饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通的通式式 ()8甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 ()9含有醛基的有机物一定属于醛类含有醛基的有机物一定属于醛类 ()答案答案1.2.3.4.5.6.7.89.探究一乙醛的性质探究一乙醛的性质1分子的组成和结构分子的组成和结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C2H4OCH3CHO2物理性质物理
8、性质乙乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点低。乙醛易挥发，能跟水、乙比水小，沸点低。乙醛易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。醇、氯仿等互溶。3化学性质化学性质(1)乙乙醛与醛与H2加成反应：加成反应：从氧化还原反应的角度分析，该反应属于还从氧化还原反应的角度分析，该反应属于还原反应。原反应。互动思考互动思考1仔仔细观察实验装置流程图，写出实验步骤、细观察实验装置流程图，写出实验步骤、实验现象以及在这个过程中发生的化学反应实验现象以及在这个过程中发生的化学反应方程式。方程式。答案答案(1)实实验步骤：在洁净的试管里加入验步骤：在洁净的试管里加入1
9、mL 2%的的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边溶液，然后一边摇动试管，一边滴加滴加2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，再滴入全溶解为止，再滴入3滴乙醛，振荡后把试管滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。放在热水中温热。(2)实验现象：试管内壁上附着一层光亮如镜的实验现象：试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。金属银。实验结论：硝酸银与氨水反应生成银氨溶液，实验结论：硝酸银与氨水反应生成银氨溶液，其中含有其中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银)，它，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸
10、铵，而乙酸铵，而Ag被还原成金属银，还原生成被还原成金属银，还原生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应叫做银镜反应。反应叫做银镜反应。(4)注意事项：注意事项：试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；银氨银氨溶液随用随配，不可久置；溶液随用随配，不可久置；水浴加热，不水浴加热，不可用酒精灯直接加热；可用酒精灯直接加热；醛用量不宜太多，醛用量不宜太多，如乙醛一般滴加如乙醛一般滴加3滴；滴；银镜可用稀银镜可用稀HNO3浸浸泡洗涤除去。泡洗涤除去。2仔细观察实验装置，完成下列填空。仔细观察实验装置，完成下列填空。(1)实验步骤：在试管中加入实验步骤：在试管中
11、加入10%的的NaOH溶液溶液 2 mL，滴入，滴入_，振荡后加，振荡后加入乙醛溶液入乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾。，加热至沸腾。(2)实验现象：实验现象：_。(3)实验结论：乙醛能被实验结论：乙醛能被Cu(OH)2氧化为乙氧化为乙酸，而酸，而Cu(OH)2被还原为红色沉淀，写出实被还原为红色沉淀，写出实验过程中的反应化学方程式：验过程中的反应化学方程式：_；_。(4)注意事项：注意事项：新制新制Cu(OH)2要随要随用随配，不可久置；用随配，不可久置；配制新制配制新制Cu(OH)2时，所用时，所用NaOH必须过量。必须过量。3银氨溶液和新制银氨溶液和新制Cu(OH)2都是弱氧化剂，那都是
12、弱氧化剂，那么乙醛能否被么乙醛能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化？酸性溶液和溴水氧化？为什么？为什么？答案答案可可以，因为醛基具有较强的还原性，以，因为醛基具有较强的还原性，能被能被Ag(NH3)2OH溶液或新制溶液或新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液溶液的氧化能力比的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多，故溴水、酸性悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。从而使溶液褪色。【例例1】有有关乙醛的下列叙述中正确的是关
13、乙醛的下列叙述中正确的是()A乙醛分子中所有的原子都在同一平面上乙醛分子中所有的原子都在同一平面上B乙醛的密度比水小，不能与水互溶乙醛的密度比水小，不能与水互溶 C乙醛既能被氧化又能被还原乙醛既能被氧化又能被还原D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，需要完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，需要消耗的氧气相等消耗的氧气相等解析解析乙醛分子是由甲基和醛基组成，甲基中乙醛分子是由甲基和醛基组成，甲基中三个氢原子不可能在同一平面上，乙醇比乙醛三个氢原子不可能在同一平面上，乙醇比乙醛多多2个氢，完全燃烧等物质的量需要消耗的氧个氢，完全燃烧等物质的量需要消耗的氧气多；乙醛中醛基既能被氧化又能被还原；乙气多；乙醛中
14、醛基既能被氧化又能被还原；乙醛的密度比水小，与水以任意比例混溶。醛的密度比水小，与水以任意比例混溶。答案答案C【训练训练1】对对有机物有机物 的化学性的化学性质叙述错误的是质叙述错误的是()A既能发生氧化反应又能发生还原反应既能发生氧化反应又能发生还原反应B与足量与足量H2发生加成反应，可消耗发生加成反应，可消耗2 mol H2C能发生加聚反应生成高聚物能发生加聚反应生成高聚物D能使能使Br2的水溶液褪色，的水溶液褪色，1 mol该物质恰好该物质恰好与与1 mol Br2反应反应解析解析该有机物分子中有两种不同的官能团该有机物分子中有两种不同的官能团 和和 ，判断该有机物的化学性质，要全，判断
15、该有机物的化学性质，要全面分析、综合应用该有机物分子结构的特点及面分析、综合应用该有机物分子结构的特点及由其所决定的主要性质的异同。由其所决定的主要性质的异同。、都能与都能与H2发生加成反应，但反应条件不尽相同发生加成反应，但反应条件不尽相同，反应产物不同。，反应产物不同。能与能与Br2发生加成反应，发生加成反应，能被能被Br2的水溶的水溶液氧化。液氧化。答案答案D 课堂笔记：课堂笔记：1醛基可被氧化剂氧化为醛基可被氧化剂氧化为 ，也可被氢气，也可被氢气还原为还原为 ，因此醛基既有，因此醛基既有 又又有有 ，可用图示表示如下：，可用图示表示如下：2能氧化醛基的物质有：能氧化醛基的物质有：等。等
16、。3醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬悬浊液反应均需在浊液反应均需在 条件下进行，因为酸性条件下，银氨条件下进行，因为酸性条件下，银氨溶液、溶液、Cu(OH)2与与H反应被消耗，会导致实反应被消耗，会导致实验失败。验失败。羧基羧基醇羟基醇羟基还原性还原性氧化性氧化性银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、碱性碱性探究二甲醛与丙酮探究二甲醛与丙酮1甲甲醛醛(蚁醛蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气常温下是无色有刺激性气味的气体，易溶于水，体，易溶于水，35%40%的甲醛水溶液又的甲醛水
17、溶液又称福尔马林。甲醛的分子式为称福尔马林。甲醛的分子式为CH2O，其分子，其分子可以看成含两个醛基，如图。可以看成含两个醛基，如图。【例例2】某某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结醛和足量的银氨溶液反应，结果析出果析出43.2 g Ag，则该醛为，则该醛为()A甲醛甲醛 B乙醛乙醛 C丙醛丙醛 D丁醛丁醛答案答案A【训练训练2】某某饱和一元醇和一元醛的混合物共饱和一元醇和一元醛的混合物共3 g，和足量银氨溶液反应后，还原出，和足量银氨溶液反应后，还原出16.2 g银银，下列说法正确的是，下列说法正确的是()A该一元醇也能与银氨溶液反应生成银该一元醇也能与银氨溶液反应生成银B混合物中一定含有甲醛混合物中一定含有甲醛C混合物中醇与醛的物质的量之比为混合物中醇与醛的物质的量之比为5 3D混合物中的一元醛是乙醛混合物中的一元醛是乙醛答案答案B课堂笔记：课堂笔记：1 mol RCHO mol Ag1 mol RCHO mol Cu2O1 mol HCHO mol Ag1 mol HCHO mol Cu2O2142
