1、有机物的结构与性质1(2011浙江月考)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是()A色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的 pH 使其形成晶体析出C在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性解析：本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对有机物性质的分析能力。色氨酸分子中存在氨基和羧基，可以形成内盐，色氨酸分子间可以形成氢键，具有较高的熔点，A 对；色氨酸含有氨基和羧基，能与酸、碱反应，因此调节 pH 能使其形成晶体析出，B 对；色氨酸含有氨基和羧基，分子间
2、可发生缩聚反应，C 对；色氨酸含有氨基和羧基，褪黑素含有酰胺键，二者的结构不相似，但都既能与酸反应又能与碱反应，D 错。 答案：D2(2011上海高考)甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHONaHSO3HOCH2SO3Na，反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块”的叙述正确的是()A易溶于水，可用于食品加工B易溶于水，工业上用作防腐剂C难溶于水，不能用于食品加工D难溶于水，可以用作防腐剂解析：根据有机物中含有的官能团可以判断，该物质易溶于水，但不能用于食品加工。答案：B3.(2011上海高考)月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A2种
3、B3种C4种 D6种解析：注意联系1,3丁二烯的加成反应。答案：C4(2011蚌埠模拟)1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量最多为()A6 molB5 molC4 mol D3 mol解析：1 mol 能与2 mol NaOH反应生成和NaBr,1 mol 能与2 mol NaOH反应生成 和RCOONa，故1 mol题目中的有机物最多能与6 mol NaOH发生反应。答案：A5(2011福建高考)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质： 填写下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能团是_；下列试剂能与甲反应而褪色
4、的是_(填标号)aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶液c酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_。(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中AD均为有机物)：淀粉ABCD乙A的分子式是_，试剂X可以是_。(4)已知： 利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是_。(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为_。解析：本题考查了有机物的结构、性质等方面的知识，同时考查了考生的分析推理能力。(1)甲物质中的碳碳双
5、键能与单质溴加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，a、c符合条件。(3)淀粉水解生成葡萄糖，A的分子式为C6H12O6，B为乙醇，C为乙烯，乙烯与卤素单质加成生成二卤代物D，D水解得到乙二醇，故试剂X是卤素单质。(4)合成过程为乙烯先与HCl加成生成氯乙烷，然后氯乙烷与苯发生取代反应生成乙苯，乙苯再发生消去反应得到丙。答案：(1)碳碳双键(或 )a、c(2)CH2=CHCH2CH2COOH(或其他合理答案)(3)C6H12O6Br2/CCl4(或其他合理答案) (限时45分钟，满分100分)一、选择题(本题包括7小题，每小题6分，共42分)1(2011南京模拟)国际奥委会于2010年2月10日宣布
6、，有30名运动员兴奋剂药检呈阳性，被取消参加2010年温哥华冬季奥运会的资格。以下是其中检测出的两种兴奋剂的分子结构： 关于它们的说法中正确的是()AX能发生取代反应、消去反应、加成反应和水解反应BY分子中的所有碳原子不可能共平面CX、Y均能与溴水反应DX、Y均能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2解析：A项，X不能发生消去反应；B项，由Y的结构简式可知，Y分子中所有碳原子可能共平面；C项，X、Y均含有碳碳双键，Y中含有酚羟基，均能与溴水反应；D项，Y中含有酚羟基，不能与Na2CO3溶液反应放出CO2。答案：C2(2011杭州二模)今年央视曝光了双汇在食品生产中使用“瘦肉精”猪肉，一时间，市场哗然。
7、瘦肉精的结构简式如图： 下列有关说法错误的是()A该有机物的核磁共振氢谱图中有6个吸收峰B该有机物的分子式为C12H18N2Cl2OC该有机物能发生加成反应、取代反应、氧化反应和酯化反应D该有机物能溶于水，且水溶液显碱性解析：该有机物分子中有七类氢原子，应有七个吸收峰，故A错误；B正确；该有机物分子中含苯环，能发生加成反应，含有羟基官能团，能发生取代反应、氧化反应和酯化反应，C正确；氨基、羟基具有亲水性，该有机物能溶于水，氨基使其水溶液显碱性，D正确。答案：A3(2010北京高考，有改动)下列说法正确的是()A 的结构中含有酯基B顺2丁烯和反2丁烯的加氢产物不同C1 mol葡萄糖可水解生成2
8、mol乳酸(C3H6O3)D油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物解析：本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对常见有机物结构的分析能力和性质的理解能力。 分子间发生缩聚反应的产物，其中含有酯基，A项正确；顺2丁烯和反2丁烯的加氢产物均为丁烷，B项错误；葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，C项错误；油脂和蛋白质都能发生水解反应，但油脂不是高分子化合物，D项错误。答案：A4.(2010四川高考)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示，下列叙述正确的是()AM的相对分子质量是180B1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产
9、物的化学式为C9H4O5Na4D1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2解析：本题考查的知识点是有机化合物及其性质，意在考查考生对有机化合物知识的应用能力。M的分子式为C9H6O4，故其相对分子质量为178，A错；酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原子可以被Br取代，而且右侧环中的碳碳双键可以与溴发生加成反应，故1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，B错；M中酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，另外M可以在碱性条件下水解，反应后的产物为，C正确；酚羟基酸性比H2CO3弱，因此M与NaHCO3不反应，D错误。答案：C5(2011武汉模拟)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“
10、第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是() A芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C芥子醇不能使酸性KMnO4溶液褪色D芥子醇可以发生氧化反应、取代反应、加成反应解析：芥子醇含有氧元素，不属于芳香烃，A错。苯环和乙烯中所有原子可能均在同一平面上，CH3O中的碳原子可以通过单键旋转与苯环上碳原子在同一平面，而CH2OH中的碳原子与双键上碳原子在同一平面上，因此所有碳原子可能在同一平面上，B错。芥子醇含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错。芥子醇含有碳碳双键，可以发生加成反
11、应和氧化反应；含有羟基，可以发生取代反应，D对。答案：D6(2011海淀模拟)某有机物的结构简式为 其不可能发生的反应有()加成反应取代反应消去反应氧化反应水解反应与氢氧化钠的反应与稀盐酸的反应A BC D解析：该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，对；含有酚羟基和氯原子，能发生取代反应，也能与NaOH反应，对；含有氯原子且与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，对；含有酯的结构、氯原子，能发生水解反应，对。答案：D7(2011皖南八校联考)“海南毒豇豆事件”中残留高毒农药水胺硫磷，水胺硫磷是一种触杀作用很强的有机磷杀卵、杀虫、杀螨剂，一般禁止用于果、菜、烟、茶、
12、中药植物上，它的结构如下： 下列关于水胺硫磷的表述正确的是()A属于有机高分子化合物，可发生聚合反应B含有苯环、氨基、醛基、酯基、双键C属于烃的衍生物，能与水互溶D要避免与碱性农药混合使用解析：水胺硫磷中不含醛基，不属于高分子化合物，不溶于水，故A、B、C错误；它含有酯基，在碱性条件下可发生水解，故应避免与碱性农药混合使用。答案：D二、非选择题(本题包括4小题，共58分)8(13分)(2011新课标全国卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去) 已知以下信息
13、：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_；(3)由B生成C的化学反应方程式为_；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。解析：本题主要考查有机合成知识，涉及分子式、有机反应类型、同分异构体等知识，综合性较强，意在考查考生对有机
14、合成的分析、推断能力以及运用所学知识解决新问题的能力。(1)根据香豆素的结构简式，可知其分子式为C9H6O2。(2)由甲苯生成A为取代反应，由香豆素的结构简式知A为邻氯甲苯。(3)由B、C的分子式及反应条件可知，B生成C的化学方程式为： (4)B的同分异构体含苯环的还有：共4 种，在核磁共振氢谱只出现四组峰的有2种。(5)含有碳氧双键和苯环的D的同分异构体还有 答案：(1)C9H6O2(2)取代反应2氯甲苯(邻氯甲苯) 9(13分)(2010上海高考)丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2甲基丙烷。完成下列填空：(1)A可以聚合，写出A的两种聚合
15、方式(以反应方程式表示)。_；_。(2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式_。(3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入溴水：_；A通入溴的四氯化碳溶液：_。(4)烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有_种。解析：(1)因A氢化后得到2甲基丙烷，则A的结构 (2)A为某烷发生烷基化反应生成C8H18，则某烷为丁烷，因C8H18的一卤代物有四种，则B的结构简式为： (3)2甲基1丙烯能使溴水和溴的四氯化碳溶液褪色。(4)C4H8的烯烃
16、结构有：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3和 ，根据信息可知C4H8的烃与NBS作用得到的一溴代烃有： (3)红棕色褪去且溶液分层红棕色褪去(4)310(16分)(2011全国卷)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个；(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_；(4)已知烯烃能发生如下反应： RCHORCHO请写出下列反应产物的结构简式：_；(5)A是二聚环戊二烯的同分异构
17、体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基(CH3，CH2R，CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)。解析：本题主要考查有机推断与合成，意在考查考生对有机官能团性质的掌握情况及观察能力、接收新信息的能力。(1)根据乙烯的六个原子在同一平面上和甲烷的正四面体结构综合分析，环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面；(2)观察得出金刚烷的分子式为C10H16，含有6个CH2；(3)环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴发生加成反
18、应生成1,2二溴环戊烷，1,2二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯；(4)根据有机信息可得双键断裂引入醛基，因此二聚环戊二烯经过题中反应后的产物为；(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12，所以A的分子式为C10H12，不饱和度为5，其中苯环的不饱和度为4，结合其能使溴的四氯化碳溶液褪色，则还含有一个碳碳双键。答案：(1)9(2)C10H166(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热加成反应(4) 11(16分)(2011四川高考)已知：CH2=CHCH=CH2RCH=CHR 其中，R、R表示原子或原子团。A、B、C、D、E、F分别代表一种有机物，F的相对分子质量为278，其
19、转化关系如下图所示(其他反应物、产物及反应条件略去)：请回答下列问题：(1) 中含氧官能团的名称是_。(2)A反应生成B需要的无机试剂是_。上图所示反应中属于加成反应的共有_个。(3)B与O2反应生成C的化学方程式为_。(4)F的结构简式为_。(5)写出含有HCC、氧原子不与碳碳双键和碳碳叁键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：_。解析：本题将教材经典反应与信息反应相结合，从点到面考查了有机重点知识，如有机物结构的推断、官能团及反应类型的判断、有机方程式及同分异构体的书写等。CH2=CHCH=CH2与Br2发生1、4加成生成 A在NaOH溶液中水解生成 答案：(1)醛基(2)NaOH溶液3(3)HOCH2CH=CHCH2OHO2OHCCH=CHCHO2H2O
