1、选修五选修五 第三章第三章 第第一一节节 醇和酚醇和酚学习目标(选修五选修五 绿对勾绿对勾 P59 P59)重难点第4课时 苯 酚1.苯酚的溶解性和化学性质1、通过实验探究活动，了解苯酚的物理性质2、掌握其化学性质3、了解苯酚在生产生活中的应用。烃分子中的氢原子可以被烃分子中的氢原子可以被羟基羟基(-OH)(-OH)取代而衍生出含羟基化合物取代而衍生出含羟基化合物醇醇:羟基羟基与与非苯环上碳非苯环上碳原子相连的化合物原子相连的化合物CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙乙醇醇22丙丙醇醇酚酚:羟基羟基与与苯环的碳苯环的碳原子直接相连而形成的化合物原子直接相连而形成的化合物CH2OH苯甲苯甲醇醇
2、 知识回顾知识回顾OH苯苯酚酚OHCH3邻甲基苯邻甲基苯酚酚酚酚醇醇退烧药退烧药:对乙酰氨基对乙酰氨基酚酚滴露消毒液滴露消毒液:对氯间二甲苯对氯间二甲苯酚酚药皂药皂:苯苯酚酚茶叶茶叶:茶多茶多酚酚生活链接生活链接选修五选修五 第三章第三章 第第一一节节 醇和酚醇和酚学习目标(选修五选修五 绿对勾绿对勾 P59 P59)重难点第4课时 苯 酚1.苯酚的溶解性和化学性质1、通过实验探究活动，了解苯酚的物理性质2、掌握其化学性质3、了解苯酚在生产生活中的应用。颜色：颜色：无色无色状态：状态：晶体晶体气味：气味：特殊气味特殊气味熔点：熔点：43.6沸点：沸点：181.7一、苯酚的物理性质一、苯酚的物理
3、性质易被氧气氧化而呈易被氧气氧化而呈粉红色粉红色知识回顾知识回顾实验探究实验探究1少量苯酚晶体少量苯酚晶体加入苯加入苯少量水少量水振荡振荡 微热微热65以上以上冷却冷却探究苯酚的溶解性探究苯酚的溶解性少量苯酚晶体少量苯酚晶体颜色：颜色：无色无色状态：状态：晶体晶体气味：气味：特殊气味特殊气味熔点：熔点：43.6沸点：沸点：181.7溶解性溶解性：水中水中:易被氧气氧化而呈易被氧气氧化而呈粉红色粉红色常温下常温下_（苯酚浊液）（苯酚浊液）65 以上以上_,降温形成降温形成乳浊液乳浊液有机溶剂中有机溶剂中_溶于苯、乙醇等有机溶剂溶于苯、乙醇等有机溶剂特性：特性：有有_性、有性、有_性性不慎滴到手上
4、用不慎滴到手上用_冲洗冲洗知识回顾知识回顾微溶微溶混溶混溶易易毒毒腐蚀腐蚀酒精酒精一、苯酚的物理性质一、苯酚的物理性质二、苯酚的分子结构二、苯酚的分子结构最少最少_个原子共平面，个原子共平面，最多最多_个原子共平面个原子共平面自主学习自主学习分子式：_结构简式：_、_、_C6H6O球棍模型球棍模型C C6 6HH5 5OHOH官能团：_-OH(羟基羟基)比例模型比例模型分子构型:1213醇与钠反应与钠反应氧化反应氧化反应苯酚分析推断分析推断分析结构，预测化学性质取代取代反应反应与羧酸酯化反应与羧酸酯化反应与浓氢溴酸反应与浓氢溴酸反应消去反应消去反应液态苯酚液态苯酚钠钠1.1.苯酚与钠反应苯酚与
5、钠反应 实验验证实验验证问题问题1:和乙醇比较，哪一种与和乙醇比较，哪一种与Na反应更剧烈？反应更剧烈？现象现象:产生气泡产生气泡C6H5OH+NaCH3CH2OH+Na方程式方程式:结论结论1:C6H5OH 羟基上的羟基上的H比比CH3CH2OH羟基上的氢羟基上的氢_活泼活泼三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质2 2.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性实验猜想实验猜想猜想猜想1:羟基上的羟基上的H比比CH3CH2OH羟基上的氢羟基上的氢活泼活泼 羟基上的羟基上的H能否电离产生能否电离产生H+使苯酚具有使苯酚具有酸性酸性呢呢?实验方案：实验方案：1 1测定测定苯酚溶液苯酚溶液的的pHpH或或滴加石蕊滴加
6、石蕊等指示剂。等指示剂。2 2向苯酚溶液中向苯酚溶液中滴加氢氧化钠滴加氢氧化钠溶液，看是否反应。溶液，看是否反应。3.3.向苯酚溶液中向苯酚溶液中滴加碳酸钠滴加碳酸钠溶液，看是否反应。溶液，看是否反应。2 2.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性实验验证实验验证实验方案实验方案实验现象实验现象实验结论实验结论 石蕊未变红浑浊变澄清弱酸性有酸性石蕊试剂3滴滴加饱和Na2CO3溶液苯酚浊液2mL苯酚浊液2mL滴加饱和NaOH溶液苯酚浊液2mL澄清澄清浑浊浑浊苯氧离子与NaOH反应（石炭酸）苯酚钠,_溶于水,溶液显_性2 2.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性分析归纳分析归纳易碱2 2.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性实验验证实
7、验验证实验方案实验方案实验现象实验现象实验结论实验结论 无气泡酸性:苯酚NaHCO3Na2CO3 2 2.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性实验验证实验验证H2CO32 2.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性新知运用新知运用 H2CO3 苯酚苯酚 HCO3-HCl 注意：注意：酸性：酸性：但不是酸但不是酸酸性极弱酸性极弱,不能使石蕊试剂变色不能使石蕊试剂变色.CH3COOH根据强酸制弱酸的原理根据强酸制弱酸的原理,写出下列反应的方程式写出下列反应的方程式澄清澄清 分两分两等份等份通入通入COCO2 2加加HClHCl苯苯酚酚钠钠溶溶液液苯酚钠溶液苯酚钠溶液现象现象原因或方程式原因或方程式与与HCl反应反应CO2少
8、量少量CO2过量过量变浑浊变浑浊变浑浊变浑浊2 2.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性新知运用新知运用CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液苯酚钠溶液CH3COOH苯酚钠溶液苯酚钠溶液饱和饱和NaHCO3Na2CO3问题问题2.2.如何改进如何改进?乙酸易挥发乙酸易挥发,挥发出来的乙酸也可使苯酚钠转化为苯酚而使溶液浑浊。挥发出来的乙酸也可使苯酚钠转化为苯酚而使溶液浑浊。实验探究实验探究酸性强弱：酸性强弱：H2CO3 苯酚苯酚CH3COOH问题问题1.1.该装置是否有不足？该装置是否有不足？对比归纳对比归纳类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式化学性质化学性质性质差异性质差异结构相同点结构相同点结构不同点
9、结构不同点性质不同的性质不同的原因原因-OH-OHCH3CH2OH-OH与与链烃基链烃基直接相连直接相连与与苯环苯环直接相连直接相连酚羟基酚羟基的上的氢的上的氢比比醇醇羟基羟基上的氢上的氢_要与要与NaOH反应反应不与不与NaOH反应反应活泼活泼HH苯环对酚羟基的影响使羟基上苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出的氢变得更活泼，能电离出H H+与与Na反应反应慢慢与与Na反应反应稍快稍快苯环对酚羟基的影响苯环对酚羟基的影响苯与与液液溴发生取代反应溴发生取代反应苯酚H HH HH HH H分析推断分析推断分析结构，预测化学性质与氢气发生加成反应与氢气发生加成反应氧化反应氧化反应3.取
10、代反应取代反应苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应重点突破重点突破苯酚溶液苯酚溶液浓溴水浓溴水白色沉淀白色沉淀+BrBr2 2OHOH-+HBr HBrBrBrOHOH-BrBrBrBr-3 3白色沉淀白色沉淀3 32,4,6-三溴苯酚 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂。三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂。实验中苯酚实验中苯酚不能过量不能过量，注注 意：意：三溴苯酚易溶于苯酚观察不到白色沉淀。三溴苯酚易溶于苯酚观察不到白色沉淀。结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液
11、液溴溴需需催化剂催化剂浓浓溴水溴水不不需催化剂需催化剂苯酚与溴的取代反应苯酚与溴的取代反应比苯比苯_酚羟基对苯环的影响使酚羟基对苯环的影响使苯环苯环上羟基邻、对位的上羟基邻、对位的氢更活泼氢更活泼-Br-Br一元一元取代取代BrBrOHOH-BrBrBrBr-三元三元取代取代容易容易HHHHHH酚酚苯环苯环的上的上羟基邻、对位羟基邻、对位的氢的氢比比苯苯上的氢上的氢_活泼活泼归纳小结归纳小结酚羟基对苯环的影响酚羟基对苯环的影响苯酚的硝化反应（补充）苯酚的硝化反应（补充）3.取代反应取代反应重点突破重点突破OH+3HNO3 +3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸苦味酸，黄色炸药2,4,6三硝基苯
12、酚重点突破重点突破4.加成反应加成反应:与与H2加成反应加成反应催化剂催化剂 加热加热+3H25.氧化反应氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而呈苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色粉红色苯酚苯酚能能被被酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液溶液氧氧化化，使之使之褪色褪色注意注意:不和溴水发生加成反应，不和溴水发生加成反应，不能使溴水褪色不能使溴水褪色6.显色显色反应反应(特征反应特征反应)苯酚溶液苯酚溶液FeCl3紫色紫色注意注意:此性质可用于苯酚的鉴别此性质可用于苯酚的鉴别RJ版版化学化学选修选修5 进入导航进入导航第三章第三章 第一节第一节 第第2课时课时 苯酚与苯、甲苯在性质上的区别苯酚与苯、甲苯在性
13、质上的区别四、苯酚的工业制法四、苯酚的工业制法方法一：可从煤焦油中提取方法一：可从煤焦油中提取方法二：以苯为原料制备方法二：以苯为原料制备HClClCl3FeCl2 HCl+NaOH=NaCl+H2O卤代烃与卤代烃与NaOH溶液反应规律溶液反应规律（1）普通烃基：）普通烃基：ClOH-（2）苯基：）苯基：Cl2OH-(卤代芳香烃水解同时生成一个酚羟基卤代芳香烃水解同时生成一个酚羟基和和一个一个HX)苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂化 工 原料衣食住行五、苯酚的用途五、苯酚的用途思考思考:写出分子式为写出分子式为
14、C7H8O且含有苯环的有机物的结构简式。且含有苯环的有机物的结构简式。CH3OCH2OHCH3OHOHCH3CH3HO芳香醚芳香醚芳香醇芳香醇酚酚类类 别别 异异 构构六、六、CnH2n-6O含有苯环的同分异构体含有苯环的同分异构体酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚RJ版版化学化学选修选修5 进入导航进入导航第三章第三章 第一节第一节 第第2课时课时 RJ版版化学化学选修选修5 进入导航进入导航第三章第三章 第一节第一节 第第2课时课时 RJ版版化学化学选修选修5 进入导航进入导航第三章第三章 第一节第一节 第第2课时课时 练习练习1:1:下列物质中：下列物质中：（A A）（B B）（C C
15、）（DD）1)1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）2)2)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）3)3)能与氢气发生加成反应的是能与氢气发生加成反应的是()()CH2OHOHCH3OHB B、D DA A、B B、D DA A、B B、C C、D D 针对训练针对训练练习练习2 2、丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是结构简式是丁香油酚不具有的性质是（丁香油酚不具有的性质是（）A A、与金属钠反应、与金属钠反应 B B、与、与NaOHNaOH溶液反应溶液反应 C C、与、与NaNa2 2COCO3 3反应放
16、出反应放出COCO2 2 D D、能发生加聚反应、能发生加聚反应 HO CH2CH=CH2 OCH3C 针对训练针对训练练习练习3:3:已知某物质结构简式如下：已知某物质结构简式如下：1 1 molmol此物质能消耗此物质能消耗NaNa多少多少molmol？NaOHNaOH 多少多少molmol？NaHCONaHCO3 3多少多少molmol3mol3mol2mol2mol1mol1mol 针对训练针对训练A.含含-OH-COOH化合物都能与化合物都能与Na发生发生反应反应生成生成H2。B.与碱反应：与碱反应：羧酸、酚可以，醇不可以。羧酸、酚可以，醇不可以。C.与与NaHCO3反应：反应：羧酸
17、可以，苯酚、醇不可以。羧酸可以，苯酚、醇不可以。练习4:能够跟1mol该化合物起反应的Br2反应的最大用量是多少？6molOHOHCH=CHOH 针对训练针对训练练习练习5 5、用哪种试剂，可以把苯酚、苯、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、苯、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN五种物质鉴别开来？现象分别如何？五种物质鉴别开来？现象分别如何？FeClFeCl3 3溶液溶液物质苯酚苯 乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液紫色溶液分层分层不不分层，分层，无明显变化无明显变化红褐色红褐色沉淀沉淀血红色血红色溶液溶液 针对训练针对训练练习6、怎样分离苯酚和苯的混合物?苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物NaO
18、H溶液分液苯苯苯酚钠苯酚钠HCl或CO2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物苯酚苯酚 针对训练针对训练 针对训练针对训练练习练习7：相同物质的量浓度的四种溶液：相同物质的量浓度的四种溶液：CH3COONa Na2CO3 NaHCO3 按按pH值由大到小顺序排列，正确的是（值由大到小顺序排列，正确的是（）CH3COONa NaHSO4 NaCl ONa 四、苯酚的工业制法四、苯酚的工业制法方法一：可从煤焦油中提取方法一：可从煤焦油中提取方法二：以苯为原料制备方法二：以苯为原料制备HClClCl3FeCl2 HCl+NaOH=NaCl+H2O卤代烃与卤代烃与NaOH溶液反应规律溶液反应规律（1）普
19、通烃基：）普通烃基：ClOH-（2）苯基：）苯基：Cl2OH-(卤代芳香烃水解同时生成一个酚羟基和卤代芳香烃水解同时生成一个酚羟基和一个一个HX)浓浓H2SO4?(6)(6)、氧化反应、氧化反应具有强还原性具有强还原性苯酚易被空气中的氧气氧化而呈苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色粉红色思考：苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？思考：苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？对对-苯醌苯醌苯酚溶液苯酚溶液酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色褪色结论：结论：苯酚苯酚能能使使高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液褪色褪色(4)(4)、加成反应、加成反应与与H2加成反应加成反应催化剂催化剂加热、加压加热、加压+3H2(5
20、)(5)、缩聚反应、缩聚反应催化剂催化剂n+(n-1)H2O1、新课程新练习新课程新练习选修选修5有机化学基础有机化学基础P103.T2（1）化合物）化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：可以发生以下变化：a.A分子中的官能团的名称是分子中的官能团的名称是_b.A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B。写出由。写出由A转化为转化为B的化学方程式：的化学方程式：_c.A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的各种变化，且的各种变化，且F的一氯取代物有的一氯取代物有3种，种，F的结构简式：的结构简式：_Cl2光光浓浓H2SO4Br2CCl4B
21、 A D ENa（2）化合物）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁可以与三氯化铁发生显色反应。发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是还能发生的反应是_（填序号）（填序号）a.加成反应加成反应 b.氧化反应氧化反应 c.加聚反应加聚反应 d.水解反应水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种，的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式：的结构简式：_（3）A与与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食物抗氧化剂在一定条件下相互作用形成水与一种食物抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与与NaOH溶液作用后得到化学式为溶液作用后得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。的化合物。“TBHQ”的结构简式：的结构简式：_
