1、2021届高考二轮复习专题突破常见的有机化合物第一课时高三化学组高三化学组一、有机化合物的性质和应用1.常见有机化合物的结构与性质物质 结构简式或通式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2 CH2加成反应:使溴水褪色加聚反应氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色、燃烧苯加成反应:在一定条件下与H2加成取代反应:与液溴(溴化铁作催化剂)反应,与浓硝酸(浓硫酸作催化剂)反应乙醇CH3CH2OH与钠反应放出H2催化氧化反应:生成乙醛酯化反应:与羧酸或无机含氧酸反应生成酯乙酸CH3COOH弱酸性,但酸性比碳酸强酯化反应:与醇在浓H2SO4作催化剂和加热的条件下反应生成酯乙酸乙酯CH3
2、COOCH2CH3可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n遇碘变蓝色在稀硫酸催化下,最终水解成葡萄糖水解产物葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2蛋白质水解反应生成氨基酸两性变性颜色反应燃烧产生特殊气味(烧焦羽毛味)盐析2.明确几个常见反应条件(1)光照含烷基的有机物与X2(Cl2、Br2、I2)发生取代反应。(2)Fe3+含苯环的有机物与液溴发生苯环上氢原子的取代反应。(3)浓硫酸、加热羧酸和醇的酯化反应;醇的消去反应及醇的分子间脱水反应;苯及其同系物的硝化反应。3.三个典型的有机实验制取物质实验装置除杂及收集注意事
3、项溴苯溴苯中含有溴、FeBr3等,用氢氧化钠溶液处理后分液,然后蒸馏催化剂为FeBr3长导管的作用:冷凝回流、导气右侧导管不能伸入溶液中,防止倒吸右侧锥形瓶中有白雾硝基苯硝基苯中可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯导管1的作用:冷凝回流仪器2为温度计用水浴控制温度为5060 浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂乙酸乙酯乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇,用饱和Na2CO3溶液处理后,分液浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度右边导管不能接触试管中的液面,防止倒吸二、有机化合物的主要反应类型1.常见有机反应类型(1)取代反
4、应烷烃、苯及其同系物的卤代反应。苯及其同系物的硝化反应。酸与醇的酯化反应。酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。(2)加成反应:不饱和有机化合物与X2(aq)、H2、HX、H2O等发生加成反应。(3)氧化反应燃烧,绝大多数有机物都能燃烧。被酸性KMnO4溶液氧化,包括烯烃、炔烃、苯的同系物、醇等。催化氧化,如醇与O2在催化剂条件下发生氧化反应。葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。(4)加聚反应:烯烃、炔烃的加聚。2.反应条件与反应类型的关系(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的醇溶液和加热条件下,发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H
5、2SO4和加热条件下,可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。(5)与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。(7)与新制Cu(OH)2或银氨溶液反应,则发生的是CHO的氧化反应。(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。【例1】(2020全国卷,8)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是()。A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重
6、铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键B典例引领解析解析 本题主要考查紫花前胡醇的性质,侧重考查学生对基础知识的理解能力。该有机物的分子式为C14H14O4,A项正确;该有机物分子中含有碳碳双键和羟基,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误;该有机物分子中含有酯基,能发生水解反应,C项正确;该有机物分子中与羟基相连碳的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应生成双键,D项正确。【例2】(2020全国卷,10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是()。D+A.MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中
7、所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应的反应类型是消去反应解析解析 本题主要考查有机物的相关知识,侧重考查学生对基础知识的综合运用能力。MPy有三种芳香同分异构体,A项错误;EPy中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,B项错误;同系物结构相似、组成上相差若干个CH2,乙烯只含C、H两种元素,VPy中含C、H、N三种元素,VPy不是乙烯的同系物,C项错误;反应为消去反应,D项正确。【例3】填写反应类型。A()B C()D E ,。消去反应加成反应取代反应(或水解反应)酯化反应(或取代反应)1.关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()。A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成
8、聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯B能力提升解析解析 2-苯基丙烯中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;2-苯基丙烯中存在甲基,故所有原子不可能共平面,C项错误;2-苯基丙烯属于烃,不溶于水,易溶于有机溶剂,D项错误。2.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是()。A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯D解析解析 若关闭K,向烧瓶中加入液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴的混合液不能顺利流下,打开K,可以平衡气
9、压,便于苯和溴的混合液流下,A项正确;装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,B项正确;装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应中生成的溴化氢气体,C项正确;反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯后可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,D项错误。3.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()。D解析解析 在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃,氯化氢
10、极易溶于水,所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体,所以最终水不会充满试管,D项正确。4.下列各组中的物质均能发生加成反应的是()。A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷B解析解析 苯和氯乙烯均能与氢气发生加成反应,乙醇、乙酸、溴乙烷和丙烷均不能发生加成反应。5.下列反应属于加成反应的是()。A.+NaCN +NaBrB.C.+CH3OH +H2OD.+H2OB解析解析 A项属于取代反应;B项属于加成反应;C项属于酸与醇的酯化反应,也是取代反应;D项属于醇的消去反应。6.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是()。A.乙醇和乙酸制乙酸乙酯;苯的硝化反应B.乙烷和氯气制氯乙烷;乙烯与氯化氢反应制氯乙烷C.葡萄糖与新制氢氧化铜共热;蔗糖与稀硫酸共热D.乙醇和氧气制乙醛;苯和氢气制环己烷A解析解析 A项,乙醇和乙酸制乙酸乙酯与苯的硝化反应都属于取代反应;B项,乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应,乙烯与氯化氢反应制氯乙烷属于加成反应;C项,葡萄糖与新制氢氧化铜共热属于氧化反应,蔗糖与稀硫酸共热属于水解反应;D项,乙醇和氧气制乙醛属于氧化反应,苯和氢气制环己烷属于加成反应。
