1、考前冲刺选修五：有机化学基础1.已知：A的分子结构中含有2个甲基。回答下列问题：（1）A的名称为_，由A生成B的反应类型为_.（2）G中含氧官能团名称为_.（3）F的分子式为_.（4）由C生成D的化学方程式为_.（5）对二取代芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生银镜反应和水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则W有_种结构，其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积之比为12229的结构简式为_.（6）仿照上述合成路线,以乙醛为原料（无机试剂任选），设计正丁醇的合成路线。2. 美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下:已知:BF苯环上均只有两个取代基回答下列问题:(
2、1)A的化学名称是_，C中含氧官能团的名称是_。(2)EF的反应类型是_，G的分子式为_。(3)D的结构简式为_。(4)反应BC的化学方程式为_。(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9:3:2:2，写出一种符合要求的W的结构简式:_。(6)4-苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线:_ _(无机试剂任用)。3.莫西沙星主要用于治疗呼吸道感染，一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的名称是_，BC涉及的反应类型有_；D的结构简式为_。（2）K中手性碳原子有_个。（3）上述合成路线中起还原作用
3、的物质有_。（4）物质F的分子式为，则EC的化学方程式是_。（5）LM的另一个反应产物能够在路线中循环使用，则LM的化学方程式为_。（6）X是G分子结构中的CHO被取代得到的物质的同分异构体，且X的苯环上有四个取代基，则满足条件的X有_种。4.化合物G（萘丁美酮）是一种解热、镇痛药，其合成路线如下：(1)可以鉴别B、C两种物质的试剂为_。(2)1 mol E分子中，碳原子与氧原子形成的键的数目为_。(3)DE的反应类型为_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为_。分子中含苯环，能使的溶液褪色；分子中不同化学环境的氢原子数目之比为23。(5) 写出以和为原料制备的合
4、成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。5.人们常利用信息素诱捕昆虫以达到生物防治虫害的目的。以下是某种昆虫信息素中间体（J）的合成路线：完成下列填空：（1）A中官能团的名称是羰基、_，AB的反应类型是_。（2）BC第一步反应的化学方程式为_。（3）设计CD的目的是_。（4）写出满足以下条件的J的一种同分异构体的结构简式。只有一种官能团；能发生银镜反应；含有三种不同化学环境的氢原子。_（5）利用Wittig反应将一条以乙醛为有机原料（其他无机试剂任选）合成的合成路线补充完整。_6.有下列原子或原子团，请按要求选择两个，写出符合要求的有机物的结构简式：、（l）分子结构为正四面
5、体的是：_；（2）能使溶液显紫色的是：_；（3）在NaOH乙醇溶液中能发生消去反应的是：_；（4）1mol该有机物与足量的银氨溶液反应，有生成的是：_；（5） 相对分子质量是60，能和反应放出的是：_。7.莽草酸(E)主要作为抗病毒和抗癌药物中间体，是合成治疗禽流感药物达菲()的主要原料之一。其合成路线如图：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。D的分子式为_。莽草酸(E)中含氧官能团的名称是_。(2)的化学反应类型为_。(3)C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为_。(4)设计步骤的目的是_。(5)F是B的一种同分异构体，能与溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F的结构简式为_。(
6、6)有机材料G(属于降冰片烯酸类，结构简式：)用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A(CHCOOH)和为起始原料制备G的合成路线(无机试剂任选)。8.目前手机屏幕主要由保护玻璃、触控层以及下面的液晶显示屏三部分组成。下图是工业上以丙烯(A)和有机物C为原料合成液晶显示屏材料(F)的主要流程：(1)化合物C的结构简式为_，B的官能团名称_。(2)上述转化过程中属于取代反应的有_(填反应序号)。(3)写出B与NaOH水溶液反应的化学方程式：_。(4)下列关于化合物D的说法正确的是_(填字母)。a.属于酯类化合物b.1 mol D最多能与4 mol发生加成反应c.一定条件下能发生加聚反应d.核磁共
7、振氢谱有5组峰(5)写出符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：_(写出一种即可)。苯环上一溴代物只有2种能发生银镜反应苯环上有3个取代基(6) 请参照上述制备流程，写出以有机物C、和乙烯为原料制备的合成路线流程图：_(无机试剂任用)。9.根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上。（1）芳香烃：_；（2）卤代烃：_；（3）醇：_；（4）酚：_；（5）醛：_；（6）酮：_；（7）羧酸：_；（8）酯：_。10.为了探究乙醇和钠反应的原理，做如下实验：甲：向试管中加入3mL乙醇，放入一小块钠，观察现象，并收集检验产生的气体；乙：向试管中加入3mL乙醚（），放入一
8、小块钠，无气体产生。回答以下问题：（1）简述检验实验甲中产生的气体的方法及作出判断的依据：_。（2）从结构上分析，选取乙醚作参照物的原因是_。（3）实验甲说明_；实验乙说明_；根据实验结果，乙醇和金属钠反应的化学方程式应为_。11.某化合物H的合成路线如下：已知CH CH在NaNH2液氨条件下可生成CH CNa或NaC CNa（1）A的化学名称是_，CD的反应类型是_ （2）DE的反应方程式_，F中所含官能团名称是_ （3）F的分子式是_ （4）写出G的结构简式_ （5）W是E的同分异构体，则符合下列条件的W的同分异构体的结构简式是_（写一种）有两种官能团遇FeCl3溶液显紫色核磁共报氢谱有五
9、组峰，峰面积之比是6:1:1:1:1（6） 依据上述题目信息，写出用乙醛和乙炔为原料，制备化合物的合成路线（无机试剂任选）。12.(庚)是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成有机物庚，合成路线如下：回答下列问题：(1)乙的结构简式为_。 (2)写出丙转化成丁的化学方程式_。(3)戊分子中含有的官能团名称是_。(4)己转化成丁的反应类型是_。(5)已知当醇中所连原子上有原子时可以使还原为。庚的同分异构体有很多，其中同时满足下列条件的同分异构体有_种。在稀硫酸、加热条件下能够水解能和新制共热生成砖红色沉淀能与灼热共热生成红色固体分子中含有五元环其中，核磁共振氧谱
10、中有四组峰，且峰面积之比是4:4:2:1:1的物质的结构简式为_。(6)结合以上合成路线，设计以丙炔和1，3-丁二烯为基本原料合成2-羟基丁酸()的路线，补线上的合成步骤_。13.研究表明，碘海醇是临床中应用广泛一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如下：已知：回答下列问题：（1)A的化学名称为。（2)由B生成C的化学方程式为.（3)D中所含官能团的名称为.由D生成E的反应类型为.（4)G的结构简式为.（5)J的分子式为C9H7O6N,是C的同系物。则苯环上有3个取代基的同分异构体共有种；符合核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为3:2:2的同分异构体的结构简式为.（写出一种即可
11、）。（6)设计由CH2=CH2制备的合成路线（无机试剂任选）。14.马来酸匹杉琼可用于非霍奇金淋巴瘤的治疗。其制备流程如下：回答下列问题：（1) 的名称为,D中含氧官能团的结构简式为。（2)B的核磁共振氢谱有组吸收峰。（3)写出官能团的种类和数目均与相同的同分异构体的结构简式。（4)A具有的性质是（选填序号）。酸性碱性能发生消去反应能发生水解反应（5)BC反应类型为。（6) 可由丙二酸经三步反应合成（其他试剂任选）：则X的结构简式为，反应3的化学方程式为。15.化合物M（2异丙基4甲基噻唑5甲酸乙酯）作为噻唑衍生物的代表，是重要的药物中间体，某研究小组探究其合成路线如下：已知：A、E是同分异构
12、体，且都只含一种官能团，A有酸性而E没有；（均为烃基）。请回答：（1）下列说法正确的是_（填序号）。A.化合物F中含有一种官能团B.BC的反应是取代反应C.化合物A的名称是2-甲基丙酸D.D+GM的反应中还有小分子和HCl生成（2）写出化合物B的结构简式：_。（3）写出EF的化学方程式：_。（4）以乙醇为原料，设计合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。（5）写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子；IR谱检测表明：分子中存在，无一。参考答案1.答案：（1）丙酮;加成反应（2）酯基、羰基（3）（4）（5）8;（6）解析：2.答案：
13、(1)乙醛；羟基、羰基(2)取代反应；(3)(4)(5)(6)解析：3.答案：（1）甲苯；水解反应(或取代反应)、消去反应；（2）2（3）（4）（5）（6）11解析：（1）A的结构简式为，名称是甲苯；BC先发生水解反应(或取代反应)，再发生消去反应。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，K中手性碳原子有2个，如图(*标注的碳原子)。（3）整个流程中都起到还原作用。（4）E为，与(F)发生加成反应生成，化学方程式是。（5）观察L和M的结构不难发现，LM的另一个能够循环使用的产物是甲苯，则对应的化学方程式为。（6）G为，X是G分子结构中的CHO被取代得到的物质的同分异构
14、体，又X的苯环上有四个取代基，则该四个取代基为两个甲基、两个氨基，根据排列组合规律，可知满足条件的X有11种。4.答案：(1)新制或银氨溶液(2)6 mol(3)加成反应或还原反应(4)(5)解析：5.答案：（1）酯基；加成（2）（3）保护羰基（不被还原）（4）（5）解析：6.答案：(1)(2)(3)(4)HCHO(5)解析：7.答案：(1)丙烯酸；羧基、羟基(2)加成反应(3) (4)保护羟基(5) (6) 解析：本题考查有机物命名、官能团识别、反应类型判断、合成路线设计等。(1)A分子中含有碳碳双键和羧基，碳原子数为3，化学名称为丙烯酸，根据D的结构确定其分子式为，根据莽草酸(E)的结构可
15、知其含氧官能团的名称是羧基、羟基。(2)反应是共轭双烯与烯烃反应生成六元环，为双烯加成反应。(3)每个C分子中含有两个酯基和1个羧基，能与NaOH以物质的量之比为1:3反应。(4)设计步骤的目的是保护羟基，防止两个羟基参与消去反应，影响最终产物，羟基(酚羟基)的保护方法一般是将其制成醚或酯，再复原。(5)B分子不饱和度为4(两个碳碳双键、两个酯基)，F能与溶液发生显色反应，则F分子中含有苯环和酚羟基，苯环不饱和度为4，故除苯环外不能再有不饱和键，当核磁共振氢谱只有两组峰时，其苯环上的取代基需呈对称结构，即F的结构简式为。(6)对比有机材料G与A和的结构知，目标产物需要起始原料发生成环反应得到，
16、可参照A和B的反应原理设计合成路线，在强碱醇溶液中加热可发生消去反应生成，与COOH发生双烯加成反应可生成产物。8.答案：(1) ；碳碳双键、溴原子(2)(3)(4)bc(5) (或)(6) 解析：本题主要考查有机物的合成与推断，涉及官能团名称、有机反应类型、化学方程式书写、合成路线设计等。(1)根据C的分子式和B()、D的结构分析得C的结构简式为。B()的官能团名称为碳碳双键、溴原子。(2)丙烯和溴单质在光照条件下发生取代反应生成B()，B()和C()发生取代反应生成D()，D和发生取代反应，氯原子取代COOH中的OH得到E，E和发生取代反应生成F，因此题述转化过程中属于取代反应的有。(3)
17、B与NaOH水溶液发生水解反应，其化学方程式为。(4)D()中不含有酯基，不属于酯类化合物，故a错误；1 mol苯环能与3 mol发生加成反应，1 mol碳碳双键能与1 mol发生加成反应，因此1 mol D最多能与4 mol 发生加成反应，故b正确；D中含有碳碳双键，因此一定条件下能发生加聚反应，故c正确，D()中有6种化学环境不同的氢原子，核磁共振氢谱有6组峰，故d错误。(5)能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上有3个取代基，根据碳原子和氧原子数目知除醛基外另外2个取代基为羟基，根据苯环上一溴代物只有2种可知2个羟基处于对称位置，因此符合条件的化合物C的同分异构体的结构简式为。(6)乙烯和
18、HCl反应生成，与C()反应生成，与反应生成，与反应生成，据此写出合成路线。9.答案：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）解析：考查有机物的分类与官能团的关系。10.答案：（1）将收集到的气体点燃，在火焰上方罩一干燥的冷烧杯，若能燃烧或发出爆鸣声并且杯壁有水滴，则证明该气体是氢气（2）乙醇分子中含有乙基和羟基，乙醚分子中含有乙基（3）羟基氢可与钠发生置换反应；乙基上的氢不能与钠发生反应；解析：（1）试管中加入乙醇，放入一小块钠，二者会发生反应得到乙醇钠和氢气，氢气的检验方法：将收集到的气体点燃，在火焰上方罩一干燥的冷烧杯，若能燃烧或发出爆鸣声并且杯壁有水滴，则证明该气体是氢气。（2
19、）乙醇分子中含有乙基和羟基，乙醚分子中含有乙基，故选取乙醚作参照物，说明与钠发生反应的为羟基。（3）乙醇分子中含有乙基和羟基，乙醚分子中含有乙基，向试管中加入3mL乙醚（），放入一小块钠，不发生反应，故与钠反应的物质中需含有羟基氢，羟基中的氢原子能和金属钠反应得到氢气。11.答案：（1）对氯甲苯(4-氯甲苯)；水解反应(或取代反应)（2）；碳碳双键和羟基（3）C12H16O（4）（5）（6）解析：12.答案：(1). (2). +H2O (3). 羰基和醛基(4). 消去反应 (5). 13 ; (6). 解析：13.答案：（1）间二甲苯或1，3-二甲苯（1分）（1）（3）氨基，羧基取代反应（
20、4）（2分）（5）16;或（6）解析：14.答案：(1)对二氟苯(或1,4-二氟苯)(2分)(2)3(3)(4)(5)取代反应(6); +H2O解析：15.答案：（1）BCD（2）（3）（4）（5）解析：本题考查有机合成，涉及有机反应类型、有机物的命名、有机化学方程式的书写、设计合成路线、同分异构体等。（1）F为，分子中含有羰基和酯基两种官能团，A错误；B与发生取代反应生成C，B正确；A为，其名称为2-甲基丙酸，C正确；根据前后物质结构分析及原子守恒可知，D与G反应生成M、和HCl，D正确。（3）2分子E在的条件下发生已知信息反应生成。（4）以乙醇为原料合成时，将乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛再催化氧化得到乙酸，将乙醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质加成得到二溴乙烷，二溴乙烷再水解得到乙二醇，乙酸与乙二醇发生酯化反应可得到目标产物，合成路线见答案。（5）根据题干信息，化合物D为，分子式为，其同分异构体的分子中有4种不同化学环境的氢原子，且存在，无一，则符合条件的同分异构体的结构简式为。
