最新高考化学二轮题型必练-有机化学推断中的设计合成路线.docx

1、 2020届高考化学二轮题型对题必练届高考化学二轮题型对题必练 有机化学推断中的设计合成路线有机化学推断中的设计合成路线 1. 化合物 G 是合成液晶材料的中间体， 以芳香烃 A、 乙酸为原料合成 G的路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 (2)由A和B生成C的反应类型为_， 由D生成E的反应类型为_。 (3)C中含有的含氧官能团的名称_。 (4)F与足量 NaOH 完全反应生成 G 的化学方程式为_。 (5)能同时满足下列条件的 C的同分异构体有_种。 苯环上有两个取代基 能够发生银镜反应 (6)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备的 合成路线：_。 2.

2、光刻胶是一种应用广泛的感光树脂，它的一种合成路线如下： 已知： 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 （R1、R2为烃基或氢） （R1、R2 为烃基） 回答下列问题： （1）A的化学名称是_C中所含官能团的名称是_ （2）CD的反应类型是_E的结构简式为_ （3）DG光刻胶的化学方程式为_ （4）T是 C 的同分异构体，T 具有下列性质或特征：能发生水解反应和银镜反 应；属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环则 T的结构有_ 种其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 11222 的结构简式为 _ （5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 CH3CH2OH为原料制备 C

3、H3CH2CH2COOH 的合成路线流程图：_（无机试剂任用） （合成路线流程图示例：） 3. 【化学选修 5:有机化学基础】 利用木质纤维可合成药物中间体 H，还能合成高分子化合物 G，合成路线如下： 已知： （1）A 的化学名称是_。 （2） B 的结构简式是_， 由 C 生成 D 的反应类型为_。 （3）化合物 E 的官能团为_。 （4）F 分子中处于同一平面的原子最多有_个。F 生成 G 的化学反应方 程式为：_。 （5）芳香化合物 I 为 H 的同分异构体，苯环上一氯代物有两种结构，1mol I 发 生水解反应消耗 2mol NaOH，核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面

4、 积比为 6:3:2:1的 I结构简式为_。 （6）写出用为原料制备的合成路线（其他试剂任选）。 4. 化合物 G 是合成液晶材料的中间体， 以芳香烃 A、 乙酸为原料合成 G的路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为_。 （2） 由A和B生成C的反应类型为_， 由D生成E的反应类型为_。 （3）C中含有的含氧官能团的名称_。 （4）F与足量 NaOH完全反应生成 G的化学方程式为_。 （5）能同时满足下列条件的 C 的同分异构体有_种。 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 苯环上有两个取代基 能够发生银镜反应 （6）写出以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计

5、制备 的合成路线。 5. 应用简单的有机原料合成一种光敏材料， 其合成路线如下 （部分试剂和产物略去） ： 已知：（R，R为烃基 或氢） （1）A分子中官能团名称为_。 （2）物质 C具有的性质是_ a能使高锰酸钾溶液退色 b能使溴水退色 c不能与新制 Cu(OH)2发生反应 d能发生水解、加成、取代、还原等反应 （3）B与 Ag(NH3)2OH反应的化学方程式是_。 （4）ASAP 是制作尿不湿的材料，其结构简式是_。 （5）与 C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种，其结构简式分别为 、_和_。 （6）参照上述合成路线，以甲醛、乙醛为原料（无机试剂任选），设计制备 的合成路线。

6、_ _ 6. 【化学选修 5：有机化学基础】 利用木质纤维可合成药物中间体 H，还能合成高分子化合物 G，合成路线如下： 已知： （1）A的化学名称是_。 （2）B的结构简式是_，由 C生成 D的反应类型为 _。 （3）化合物 E 的官能团为_。 （4）F分子中处于同一平面的原子最多有_个。F生成 G的化学反应方 程式为_。 （5）芳香化合物 I为 H 的同分异构体，苯环上一氯代物有两种结构，1molI发生水 解反应消耗 2mol NaOH， 符合要求的同分异构体有_种， 其中核磁共振氢谱显 示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6:3:2:1的 I结构简式为 _。 （6） 写出用为原料制

7、备的合成路线 （其他试剂任选） _。 7. 化学选修 5：有机化学基础 盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和 室性心动过速合成路线如下： 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 （1）CD的反应类型是 _。 （2）A的结构简式为 _；C的结构简式为 _； （3）B 的同分异构体种类很多，符合以下条件的 B 的同分异构体共有_ 种。 属于苯的衍生物，苯环上共有二个取代基； 与碳酸钠溶液反应可放出 CO2气体，并且有-NH2基团 （4） 写出与足量的 NaOH溶液共热充分反应的化学方程式： _。 （5）现仅以有机物 CH3CH=CHCH3为原料，无

8、机试剂任选，用反应流程图表示合 成有机物 CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。 提示： 由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： 提示：CH2=CH-CH=CH2与 Br2反应有两种加成方式：一是 1，2-加成；二是 1，4- 加成。 _。 8. 药物 W 对肝癌的治疗具有很好的效果，一种合成药物 W 的路线如下： 已知以下信息： 2HCHO +NaOHCH3OH+ HCOONa 丁烯二酸酐的结构筒式为 回答下列问题： （1）有机物 A 中含有的官能团有碳碳双键、_(填名称)。 （2）第步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简 式为_。 （3）H 的结构简式为_。 （4

9、）第步的反应类型是_。 （5）L 是药物 W 的同分异构体，同时满足下列条件的 L 有 _种(不考虑立体 异构)； 苯环上有 4个取代基 既能与 FeCl3溶液发生显色反应，又能与 NaHCO3溶液反应生成气体 1mol该物质能与 3 mol NaOH 完全反应 其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 1:2:2:3 的结构简式为 _（写一种 即可）。 （6） 写出由制备丁烯二酸酐的合成路线： _ （其他试剂任选）。 9. 聚酯增塑剂 G 及某医药中间体 H的一种合成路线如图（部分反应条件略去）： 已知： +R2OH (1)A的名称是_。 (2)写出下列反应的反应类型：反应是_，反应是_。 第!

10、 !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 (3)G的结构简式为_， F的分子式为_。 (4)写出反应的化学方程式_。 (5)C存在多种同分异构体， 写出核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的结构简式： _。 (6)仅用一种试剂就可以鉴别 B、D、H，该试剂是_。 (7)利用以上合成路线的信息，以甲苯、乙醇、乙醇钠为原料合成下面有机物 （无机试剂任选）_。 10. 香料 M 的一种合成流程如下： 已知：OHOCH3OH； 。 请回答下列问题： (1)M 中含碳的官能团名称是_； 设计 RX和 YZ步骤的目的是 _。 (2)AB的反应类型是_，R 分子中最多有_个原子共平面。 (3)R和 M

11、在下列仪器中信号完全相同的是_(填字母)。 a红外光谱仪 b质谱仪 c元素分析仪 d核磁共振氢谱仪 (4)写出 C和 Z反应生成 M的化学方程式：_。 (5)在 Y 的同分异构体中， 同时满足下列条件的结构有_种(不考虑立体异构)。 能发生银镜反应 遇氯化铁溶液发生显色反应 1mol有机物最多能消耗 3mol NaOH (6)已知苯环上有烃基时，新引入取代基主要取代邻位、对位氢原子。参照上述合成 流程，设计以苯和异丙醇为原料制备的合成路线： _(无机试剂任选)。 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 答案和解析答案和解析 1.【答案】（1）乙苯 （2）取代反应 消去反应 （3）

12、羰基 （4） （5）15 （6） 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断与合成，难度中等，注意有机物的转化关系。 【解答】 乙酸发生信息反应生成B为CH3COCl， C与氢气发生加成反应生成D， 则C为， 进而可知 A为，D 在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 E，E与溴的四 氯化碳溶液发生加成反应生成 F为，F在氢氧化钠醇溶液、 加热条件下发 生消去反应生成 G 为。 （1）A为，其名称为乙苯，故答案为：乙苯； （2）由以上分析可知，由 A和 B 生成 C的反应类型为取代反应，由 D生成 E的反应类 型为消去反应，故答案为：取代反应；消去反应； （3）C为，含有的含氧官能团的名称为羰基，故

13、答案为：羰基； （4）F与足量 NaOH 完全反应生成 G的化学方程式为 ，故答案为： ； （5）苯环上有两个取代基；能够发生银镜反应，则含有醛基，则苯环上连有的 2 个取代基为-CHO、正丙基或异丙基；-CH2CHO、-CH2CH3；-CH3、-CH2CH2CHO或 -CH(CHO)CH3，各有邻间对三种结构，共 15 种同分异构体，故答案为：15； （6）以苯和丙酸为原料制备的合成路线为： ， 故答案为： 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 。 2.【答案】（1）苯甲醛 羧基、碳碳双键 （2）取代反应 CH2=CHOOCCH3 （3） （4）5 、 （5） CH3CH2O

14、HCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOH CH3CH2CH2COOH 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断与合成，根据 G、D 的结构简式进行推断，注意对题目信息的应 用，熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中的有机合成路线的设计为本题难点。 【解答】 （1）根据上面的分析可知，A 为，A 的名称是苯甲醛，C为 ，C 中所含官能团的名称是碳碳双键、羧基， 故答案为：苯甲醛；碳碳双键、羧基； （2）根据上面的分析可知，CD 的反应类型是取代反应，E的结构简式为 CH2=CHOOCCH3， 故答案为：取代反应；CH2=CHOOCCH3； （3）根据上面的分析可知，D+G光刻胶

15、的化学方程式为 ， 故答案为： ； （4）C为，T是 C的同分异构体，T 具有下列性质或特征： 能发生水解反应和银镜反应，说明有甲酸某酯，能使溴水褪色，说明有碳碳双键， 属于芳香族化合物，说明有苯环，则符合条件的结构为苯环上连有 HCOOCH=CH-、或 HCOOC（=CH2）-，或苯环上连有两个基团为 HCOO-、-CH=CH2，有 3种结构，所以 共有 5 种，其中核磁共振氢谱为 5组峰，且峰面积比为 1：1：2：2：2 的结构简式为 ， 故答案为：5； （5）以 CH3CH2OH 为原料制备 CH3CH2CH2COOH，将 CH3CH2OH氧化成 CH3CHO， CH3CHO 在稀氢氧化

16、钠的条件下生成 CH3CH=CHCHO，与氢气加成得 CH3CH2CH2CH2OH，再将 CH3CH2CH2CH2OH氧化成 CH3CH2CH2COOH，合成路线为 ， 故答案为：。 3.【答案】（1）2甲基1，3丁二烯 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 （2） 氧化反应 （3）氯原子、羧基 （4） 17 （5）10 （6） 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断、合成，有机物的命名，结构简式和化学方程式的书写，反应类 型的判断，同分异构体的判断等，难度中等。 【解答】 （1）A的化学名称是 2甲基1，3丁二烯；故答案为：2甲基1，3丁二烯； （2） B 的结构简式是， 由

17、 C生成 D的反应类型为氧化反应； 故答案为：； 氧化反应； （3）化合物 E 的官能团为氯原子、羧基；故答案为：氯原子、羧基； （4）F分子中处于同一平面的原子最多有 17 个；F生成 G的化学反应方程式为 ；故答案 为： 17； （5）芳香化合物 I为 H的同分异构体，苯环上一氯代物有两种结构，1mol I发生水解 反应消耗 2molNaOH，必须含有酚羟基酯基，当苯环上含有 4 个支链：3个为-CH3、1 个是-OOCH的有 6种；当苯环是含有 3个支链，2 个为-CH3、1个为-OOCHCH3或 2个 为-CH2CH3、1个为-OOCH的各有 2 种，所以符合要求的同分异构体有 6+2

18、+2=10 种， 其中核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6321的 I结构简 式为； 故答案为： 10； ； （6）用为原料制备的合成路线（其他试剂任选）为： ；故 答案为： 。 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 4.【答案】（1）乙苯 （2）取代反应 消去反应 （3）羰基 （4） （5）15 （6） 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断与合成，难度不大。 【解答】 乙酸与二氯亚砜生成 B 乙酰氯， 由 C与氢气加成得到 D 可知， C为， 故 A 为乙基苯，D在浓硫酸加热条件下消去生成 E，E与溴加成得到 F，F发生消去得到 G。 （1）根据以上分

19、析，A 的化学名称为乙苯。 （2）由 A 和 B 生成 C 的反应类型为取代反应；由 D 生成 E 的反应类型为消去反应 。 （3）C中含有的含氧官能团的名称为羰基。 （4）F与足量 NaOH 完全反应生成 G的化学方程式为： 。 （5）能同时满足下列条件的 C 的同分异构体有 15种。 （6）制备的合成路线如下： 。 5.【答案】（1）醛基 （2）ab （3） （4） 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 （5） （6） 【解析】【分析】 本题旨在考查学生对有机物的结构和性质、官能团、同分异构体、推断、合成等应用。 【解答】 根据题意，A 为苯甲醛，生成 B含有碳碳双键、醛基

20、，和银氨溶液反应醛基被氧化为 C 含有羧基。碳碳双键， （1）根据以上分析可知，A分子中官能团名称为醛基；故答案为：醛基； （2）物质 C中含有羧基、碳碳双键，故可以发生反应是使酸性高锰酸钾溶液褪色，使 溴水褪色，不能与新制氢氧化铜反应，不能发生水解反应，故 ab符合题意； 故答案为：ab； （3）B与 Ag(NH3)2OH反应的化学方程式是： ； 故答案为： ； （4） 根据流程图可知， ASAP 是制作尿不湿的材料， 其结构简式是：； 故答案为：； （5）另外一个为羧基和碳碳双键位于苯环的对位，最后一个为羧基连接在碳碳双键的 第 1个碳原子上，其结构简式为：； 故答案为：； （6）甲醛和乙

21、醛在氢氧化钠溶液加热生成，然后与银氨溶液反应生成 ，最后与 SOCl2反应生成。流程图为： ； 故答案为： 。 6.【答案】（1）2甲基1，3丁二烯 （2） 氧化反应 （3）氯原子、羧基 （4） 17 （5）10 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 （6） 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断、合成，有机物的命名，结构简式和化学方程式的书写，反应类 型的判断，同分异构体的判断等，难度中等。 【解答】 （1）A的化学名称是 2甲基1，3丁二烯； 故答案为：2甲基1，3丁二烯； （2）B的结构简式是，由 C生成 D的反应类型为氧化反应； 故答案为：；氧化反应； （3）化合物 E

22、 的官能团为氯原子、羧基； 故答案为：氯原子、羧基； （4）F分子中处于同一平面的原子最多有 17 个；F生成 G的化学反应方程式为 ； 故答案为：17； ； （5）芳香化合物 I为 H的同分异构体，苯环上一氯代物有两种结构，1mol I发生水解 反应消耗 2molNaOH，必须含有酚羟基酯基，当苯环上含有 4 个支链：3个为-CH3、1 个是-OOCH的有 6种；当苯环是含有 3个支链，2 个为-CH3、1个为-OOCHCH3或 2个 为-CH2CH3、1个为-OOCH的各有 2 种，所以符合要求的同分异构体有 6+2+2=10 种， 其中核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比

23、为 6321的 I结构简 式为； 故答案为：10； （6）用为原料制备的合成路线（其他试剂任选）为： ； 故答案为： 。 7.【答案】（1）取代反应 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 （ 2） ； ； （3）6 （4） （5） 【解析】【分析】 本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题涉及有机物的结构不是太复杂，答题中关 键是要把握有机物的官能团的结构和性质，结合反应的转化特点进行判断。 【解答】 由 B 可知 A应为，A与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成 B，B发生 还原反应生成 C，结合 D的结构简式可知，C取代反应生成 D，则 C为，由 E 的结构简式可知，D

24、中氯原子为-N（C2H5）2取代生成 E，E 转化得到 F， （1）对比 C、D的结构简式，是-NH2，应为取代反应， 故答案为：取代反应； （2）根据以上分析可知 A的结构简式为； C 的结构简式为：， 故答案为：； （3）B 为，对应的同分异构体满足：属于苯的衍生物，苯环上共有二个取 代基；与碳酸钠溶液反应可放出 CO2气体，说明分子中含有-COOH，另外还含有取 代基为-NH2，所以满足条件的 B的同分异构体中含有-CH2COOH和-NH2； 或者-CH2NH2和-COOH，各有邻间对，共 6种； 故答案为：6； （4）与足量的 NaOH溶液共热，可生成 HOCH2COONa和 NaCl

25、，反应的方 程式为， 故答案为：； （5）以有机物 CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物 CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程为： 。 8.【答案】（1）醛基、醚键； （2）； （3）； （4）加成反应（或还原反应）； （5）16； （6） 【解析】【分析】 本题考查有机物推断和合成， 侧重考查学生分析、 判断、 发散思维及知识综合运用能力， 正确分析反应前后物质结构变化是解本题关键，难点是合成路线设计，采用知识迁移的 方法解答即可，易错点是同分异构体种类判断，题目难度中等。 【解答】 A发生信息的反应，除了生成羧酸钠外还生成，反应为-COON

26、a 与盐酸的反应生成-COOH，反应发生加成反应生成 H，H发生加成反应生成 W，根 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 据 W结构简式知，H 为； （1）有机物 A中含有的官能团有碳碳双键、醛基、醚键， 故答案为：醛基、醚键； （2）第步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为 ， 故答案为：； （3）H 的结构简式为， 故答案为：； （4）第步是与氢气的加成反应，反应类型是加成反应，也可说成还原反应， 故答案为：加成反应（或还原反应）； （5）W分子式为 C8H8O4，W不饱和度为82+28 2 =5， L是药物 W的同分异构体，L符合下列条件： 分子中含有苯环

27、，苯环上有 4 个取代基， 既能与 FeCl3溶液发生显色反应，又能与 NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有羧基 和酚羟基； 1mol L能与 3 mol NaOH 完全反应， 苯环的不饱和度是 4， 一个羧基的不饱和度是 1， 说明该物质中还含有 2个酚羟基， 因为有 4个取代基，则另一个取代基为-CH3， 如果 2 个-OH相邻，-COOH与 1 个-OH相邻，有 3种结构，如果-COOH与 1个-OH相 间，有 3种； 如果两个-OH 相间， 一个羧基位于两个羟基间位， 有 2种， 一个羧基位于两个羟基邻位， 有 2种，如果-COOH 与 1个-OH相邻、1 个-OH 相对，有 3 种

28、； 如果两个-OH 相对，-COOH与 1 个-OH相邻，有 3种结构； 所以符合条件的有 16种； 其中核磁共振氢谱为四组峰，蜂面积比为 1：2：2：3 的结构简式为 ， 故答案为：16； （6）加热生成，和溴发生加成反应生成， 发生水解反应生成，发生氧化反应生 成，其合成路线为 ， 故答案为： 。 9.【答案】（1）1，2-二氯丙烷 （2）加成反应；氧化反应 （3）；C10H18O4 （4）CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl （5） （6）Na2CO3饱和溶液 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 （ 7） 【解析】【分析】 本题考查有

29、机物的推断与性质，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信 息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，难度较大。 【解答】 丙烯与氯气加成得 A 为 CH3CHClCH2Cl，A发生水解反应得 B为 ， 苯与氢气发生加成反应得 C为，C发生氧化反应得 D，D与 B发缩聚反应得 G为 ，根据题中信息，F发生取代反应生成 H 和 E，D和 E 发生酯化反应（取代反应）得 F，根据 H 的结构可推知 E 为 CH3CH2OH、 F为 CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3。 （1）A为 CH3CHClCH2Cl，名称为：1，2-二氯丙烷，故答案为：1

30、，2-二氯丙烷； （2）反应是属于加成反应，反应属于氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应； （3）D与 B 发缩聚反应得 G为，故答案 为：； （4）反应是 CH3CHClCH2Cl在氢氧化钠水溶液中加热生成 CH3CHOHCH2OH，所以 化学方程式 CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl，个答案为： CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl ； （5）C 为，C存在多种同分异构体，其中核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的 结构简式为，故答案为：； （6）B的结构简式含有羟基，D的结构简式含有羧基，H的结构简式含有酯基，使用

31、 碳酸钠溶液 D 会有气体生成，B会互溶，H不互溶，故答案为：Na2CO3饱和溶液； （7）甲苯氧化生成苯甲酸，与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。乙醇氧化生成醛， 进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯与乙酸乙酯 发生信息中反应得到，合成路线流程图为： ， 故答案为： 。 10.【答案】（1）酯基；保护羟基； （2）取代反应；14； （3）c； （4） +HCl； （5）10； 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 （6）。 【解析】【分析】 本题考查了有机物的推断，涉及有机物的合成、有机物的结构与性质、同分异构体等知 识，难度较难，综合性强，为高考

32、高频考点。 【解答】 分析“已知信息”和 M的结构简式知，C为氯代烃，A 为苯，B为甲苯，C为 ，由 M 逆推，Z为，Y 为，X 为，R 为 。 （1）M 中含碳的官能团名称是酯基，酚羟基易被酸性高锰酸钾氧化，应先甲基化，最 后与浓 HI溶液反应再恢复羟基，其目的是保护羟基， 故答案为：酯基；保护羟基； （2）根据题意知，A到 B的反应为取代反应，R分子中，甲基上最多有 2个原子与苯 环共面，所以一个 R分子最多有 14 个原子共面， 故答案为：取代反应；14； （3）R和 M的组成元素都是 C、H、O，但是官能团和化学键不同，所以在元素分析仪 上的信号完全相同， 故答案为：c； （4）C和 Z反应生成 M的副产物为氯化氢，化学方程式为 +HCl； 故答案为： +HCl； （5）能发生银镜反应，说明含有醛基，遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚 羟基，1 mol有机物最多能消耗 3 mol NaOH，甲酸酯基直接和苯环相连，还有 1个甲 基，即苯环上由 3个取代基：-CH3、-OH、HCOO- 。-CH3、-OH连接到苯环上有以下 三种结构：，然后 HCOO-取代苯环上的 一个氢原子分别有 4 种、4种、2 种结构，共 10种有机物。 故答案为：10； （6）以苯和异丙醇为原料制备的合成路线为： ， 故答案为：。