1、20212021届高三化学一轮复习届高三化学一轮复习有机合成有机合成 （知识梳理与训练）（知识梳理与训练） 十、有机合成 利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 (2).官能团的引入或转化。 (1).目标化合物分子碳链骨架的构建 复习各类烃及衍生物的主要化学性质： 名称名称 性质性质 烷烃烷烃 烯烃烯烃 苯苯( (或同系物或同系物) ) 卤代烃卤代烃 醇醇 醛醛 羧酸羧酸 酯酯 取代 加成、加聚、氧化 取代、加成（H2） 、氧化 水解（取代）、消去 消去、取代、氧化 还原（与H2加成）、氧化 酸性、酯化（取代） 水解（
2、取代） 烷 烃 烯 烃 炔 烃 卤 代 烃 醛 羧 酸 酯 醇 +H2O + H2O - H2O + H2 + H2 + X2 (HX) +X2 (HX) -HX +X2 + HX + H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 进行有机合成的知识准备 官能团的引入方法 (1).某些醇的消去 CH3CH2 OH 浓硫酸 170 CH2=CH2 +H2O 醇 CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH (2).卤代烃的消去 (3).炔烃加成 CHCH + H2 CH2=CH2 催化剂 .引入 C=C 双键 .引入卤原子（X） (1).烃与X2取代 CH4 +Cl2
3、CH3Cl+ HCl 光照 + Br Br2HBr + 催化剂 FeCl3 FeCl3 C H 3 + Cl 2 C H 3 Cl + HCl C H 3 + Cl 2 C H 3 Cl + HCl FeCl3 FeCl3 CH3 甲苯 光照 CH2Cl 一氯甲苯 + HCl + Cl2 (2).不饱和烃与HX或X2加成 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br (3).醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O CH2 CH2 + HCl 催化剂 CH3CH2Cl .引入羟基（OH） (1).烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加
4、压 (2).醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 (3).卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 (4).酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O .引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化剂 O 2CH3CHCH3 | OH 2CH3CCH3 + O2 + 2H2O 催化剂 2CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O 催化剂 .引入-COOH的方法有： (3). 苯的同系物的氧化 (1). 醛的氧化 (2).
5、 酯的水解 2CH3CH + O2 2CH3COH 催化剂 O= O= CH3-C-O-C2H5 + H2O = 稀H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH O KMnO4(H+)溶液 -R -COOH (1).官能团种类变化： (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2BrCH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br -官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH CH3-CHO 氧化 CH3-CO
6、OH 酯化 CH3-COOCH3 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 二、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可 直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步中 间产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。 氧化 CH3CH2Br 水解 CH3CH2OH CH3CHO 氧化 CH3COOH 酯化 CH3COOCH2CH3 例如：以例如：以乙烯乙烯合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯 CH2=CH2 加成 2、逆向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 又称逆推法，其特点
7、是从产物出发，由 后向前推，先找出产物的前一步原料（中间 体），并同样找出它的前一步原料，如此继 续直至到达简单的初始原料为止。 例如：乙二酸二乙酯的合成例如：乙二酸二乙酯的合成 C OH C OH O O H2C OH H2C OH H2C Cl H2C Cl CH2 CH2 C OC2H5 C OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 O 水 解 三、有机合成遵循的原则三、有机合成遵循的原则 (1).尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高 的产率。 (2).起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通 常采用4个C以下的单官能团化合物。 (3).满足“绿
8、色化学”的要求。 (4).操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 (5).尊重客观事实，按一定顺序反应。 以以CHCH3 3CHCH2 2ClCl为原料合成为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式其它无机原料自选，写出有关化学方程式。 O H2 O C O C = = O C C H2 练习1： （2007年全国卷29题） 推断：推断： (1).D(1).D的结构的结构 简式简式? ? (2).C、F的结构简式? (3).B的结构简式? (4).A的结构简式? 练习2: 烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应 （1）A的结构简式是 。 （2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）：_。
9、 （3）框图中、属于_ _反应。 （4）G1的结构简式是： 。 练习3: 酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、 香料和一些高分子化合物。已知： 练习4： （1 1）写出）写出C C的结构简式的结构简式 。 （2 2）写出反应）写出反应的化学方程式的化学方程式 。 （3 3）写出）写出G G的结构简式的结构简式 。 （4 4）写出反应）写出反应的化学方程式的化学方程式 。 （5 5）写出反应类型：）写出反应类型： 。 （6 6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。 （a a） 三氯化铁溶液三氯化铁溶液 （b b）碳酸氢钠溶液）碳酸氢钠溶液 （c c）石蕊试液）石蕊试液 返回
