专题15选修5有机化学基础（解析版）.doc

1、 1 / 38 专题专题 15 选修选修 5 有机化学基础有机化学基础 1（重庆市高 2020 届高三质量调研）麻黄素 H 是拟交感神经药。合成 H 的一种路线如图所示： 已知：芳香烃 A的相对分子质量为 92 . (R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基) 请回答下列问题： (1)A的化学名称为_；F中含氧官能团的名称为_。 (2)反应的反应类型为_。 (3)G的结构简式为_。 (4)反应的化学方程式为_。 (5)化合物 F的芳香族同分异构体有多种，M和 N 是其中的两类，它们的结构和性质如下： 已知 M遇 FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则

2、 M 的 结构简式可能为_。 已知 N 分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则 N的结构有_种(不含立体异构)。 (6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设 计由和 为原料制备 的合成路线： _(无机试剂任选)。 【答案】甲苯 羟基 羰基 取代反应(或水解反应) 2+O2 Cu 2+2H2O 、 5 2 / 38 【解析】芳香烃 A的相对分子质量为 92，则 92 12 78，故 A的分子式为 C7H8，则 A 的结构简式为， A 与氯气发生一元取代生成 B，B 发生水解反应生成 C，C 发生氧化反应生成 D，可推知 B 为，C 为

3、，D为，结合信息可知，F为，G 为； (1) A的结构简式为，化学名称为甲苯；F为，含氧官能团的名称为羟基、羰基； (2)反应为 B发生水解反应生成 C，反应类型为取代反应； (3)由信息可知，F为，由信息可知，G的结构简式为 ； (4)反应为 C发生氧化反应生成 D，化学方程式为 2+O2 Cu 2+2H2O； (5)M为 F的芳香族同分异构体，分子式为 C9H10O2，含有 5个不饱和度；已知 M遇 FeCl3溶液发生显色反 应，能和银氨溶液发生银镜反应，则 M分子上含有酚羟基、醛基，由于苯环上只有两个对位取代基，M 的 结构简式可能为、； N 分子式为 C9H10O2，分子中含有甲基，能

4、发生水解反应，则含有酯基，苯环上只有一个取代基，则 N可 能的结构为：、， 共有 5 种(不含立体异构)； 3 / 38 (6)参照以上信息， 由先在 Cu作催化剂加热条件下被氧化成 ， 再和 反应生成，在 NaBH4作用下生成 ，合成路线可为： 2 Cu/O 4 NaBH 。 2（安徽省宣城市 2020 届高三二模）美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如图： 回答下列问题： (1)已知常温下， 2 SOCl(氯化亚砜)是一种有强烈刺激气味发烟液体，遇水水解，加热分解。下列关于乙酸 制备 A的实验表述正确的是_(填字母序号)。 a.该实验常采用浓的醋酸溶液与过量 2 SOCl反应以提高

5、产率 b.反应控制在较高温度下，并加入催化剂加快反应速率 c.反应产物中有污染性气体，需在通风厨中进行，且要吸收尾气 d.该反应有机副产物少、产品易分离，且产率较高。 (2)C中含氧官能团的名称是_。 (3)AB的反应类型是_，D的分子式为_。 (4)反应 EF的化学方程式为_。 (5)试剂 X的分子式为 35 C H OCl，则 X的结构简式为_，X 的同分异构体中含 4 / 38 的有_种。 (6)4- 苄基苯酚()是一种药物中间体， 请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备 4- 苄基苯酚的合成路 线：_(无机试剂任用)。 【答案】cd 酚羟基、羰基 取代反应 s9 C H OCl +CH3OH

6、一定条件 +H2O 4 2 SOCl 一定条件 Zn(Hg)/HCl 【解析】 (1) 该实验常采用浓的醋酸溶液中含有水，与 2 SOCl发生水解，应使用无水醋酸，故 a错误；较高温度下， 2 SOCl受热分解，不利于制备反应的发生，反应速率会减慢，故 b错误；乙酸与 2 SOCl反应生成 、HCl和二氧化硫，产物中有污染性气体，需在通风厨中进行，且要吸收尾气，故 c正确； 该反应的产物为、HCl 和二氧化硫，除反应过程中挥发出来的少量乙酸和氯化亚砜，无其他有 机副产物，结合杂质性质，挥发出来的少量乙酸和氯化亚砜可通过加热除去，产品易分离，且产率较高， 故 d正确；答案选 cd； (2)根据流

7、程中 C 的结构简式，其中含氧官能团的名称是酚羟基、羰基； (3) AB是苯环上氢原子被替代生成 B，属于取代反应；根据 D( )的 结构简式，分子式为 C8H9OCl； (4)根据分析，E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成 F，F为，则反应 EF 的化学方程式为+CH3OH 一定条件 +H2O； 5 / 38 (5)根据分析， 试剂X的分子式为 35 C H OCl， 则X的结构简式为， X的同分异构体中含 的同分异构体有：的碳原子两端分别连- H和 CH3CHCl- （或 CH2ClCH2- ），或的碳原子两 端分别连接 CH3CH2- 和 Cl- ，或的碳原子两端分别连接 CH3-

8、和 CH2Cl- ，则共有 4种； (6)苯甲酸先与 SOCl2发生取代反应生成， 然后和苯酚发生取代反应， 最后在 Zn(Hg)/HCl作用 下反应生成，合成路线流程图为： 2 SOCl 一定条件 Zn(Hg)/HCl 。 3 （安徽省芜湖市示范高中 2020 届高三 5 月联考药物瑞德西韦 （Remdesivir） 对新型冠状病毒 （2019- nCoV） 有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如图（A俗称石炭酸）： 已知：ROHRCl 回答下列问题： （1）有机物 B 的名称为_。 （2）I中官能团的名称为_。 （3）G到 H的反应类型为_。 6 / 38 （4）由 B 生成

9、C的化学反应方程式为_。 （5）E中含两个 Cl原子，则 E的结构简式为_。 （6）X是 C的同分异构体，写出满足下列条件的 X的结构简式_。（写出一种即可） 苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；1molX最多消耗 2molNaOH。 （7）设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线 _。（无机试剂任选。合成路线常用的表示 方式为：AB 目标产物。 【答案】对硝基苯酚 羧基、氨基 加成反应 【解析】根据题意，A在浓硫酸、浓硝酸环境下，发生取代反应，A为石炭酸，即苯酚 ，B 为对硝基苯， 与 CH3COCl结合生成 C，在酸性环境下与磷酸取代生成 D，与 SOCl2发生取代反应，羟基取代为氯原子；

10、 根据逆推法，G为甲醛，与 HCN 反应生成 H2COH(CN)，其余结构题中已全部指明。 （1）A为苯酚，根据逆推法，C的官能团位于苯环的对位，故有机物 B的名称为对硝基苯酚。 （2）由 I结构可知，官能团的名称为羧基、氨基。 （3）G到 H的反应，反应物原子利用率 100%，说明类型为加成反应。 （4）由 B 生成 C的化学为取代反应，反应方程式为 。 （5）E中含两个 Cl原子，即 D中羟基被 2个氯原子取代，则 E 的结构简式为。 （6）X是 C的同分异构体，苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子，说明剩余取代基至少有 3个，若 7 / 38 为 3个取代基，则有相同的取代基位于对称位；

11、1molX 最多消耗 2molNaOH，说明含有取代基中有 2个羟 基。综上，可能的结构为。 （7）根据逆推法，将化合物的酯基打开，由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线为 。 4（安徽省皖江名校联盟 2020 届高三第六次联考）工业上用一种石油化工产品 A(C4H6)为原料合成两种含 卤素的有机化合物的合成路线如图。 已知：. ； II.E 的核磁共振氢谱有两个吸收峰且能使溴的四氣化碳溶液褪色； III.D 分子不含甲基，G 的分子式为 C4H6O，且结构对称。 回答下列问题： （1）A 的系统命名为_，B 的结构简式为_。 （2）AE 的反应类型为_，由 G 和氯水中的某一种成分发生加成反应生

12、成 H(不含经基)的 化学方程式为_。 （3）下列有关说法正确的是_。 A烃 A 的所有原子可能在同一平面上 BG 的一种同分异构体可能发生银镜反应 CD 的结构简式为 D将 nmolA 和 nmolB 通过加聚反应得到高聚物的聚合度为 2n （4）H 的同分异构体中含有羧基的结构有_种，写出其中一种在核磁共振氢谱上有 2 组峰的有机物的结构 8 / 38 简式_。 （5）结合上述合成路线中的信息写出以 A 和乙醇为起始原料合成氯环己烷的路线_。(无机原料自选)。 【答案】1，3丁二烯 CH3CH=CH2 加成反应 AB 5 (CH3)2CClCOOH 【解析】根据流程图，A(C4H6)与溴加

13、成生成 E(C4H6Br2)，E 的核磁共振氢谱有 2 个吸收峰且能使溴的 CCl4 溶液褪色，E 为 CH2BrCH=CHCH2Br，则 A 为 CH2=CHCH=CH2。E 在碱性溶液中水解生成 F，F 为二元 醇，F 为 CH2OHCH=CHCH2OH，F 在浓硫酸存在是加热，生成 G，其分子式为 C4H6O，可知 G 为 ， G 和氯水中的 HClO 加成生成 H，H 分子不含羟基，只能为；根据信息，B 为丙烯。 与溴发生加成反应生成 C，C 为，C 发生卤代烃的消去反应，生成，与溴在 光照时发生取代反应，生成 D，D 中不含甲基，说明溴原子是取代甲基上的 H 原子，则 D 为。 (1

14、)根据分析， A为CH2=CHCH=CH2， A的系统命名为1， 3丁二烯； B为丙烯， 其结构简式为CH3CH=CH2 ； (2)A 到 E 发生的是 1，3丁二烯和溴的加成反应；根据 H 的结构可知，G 和次氯酸发生加成反应生成 H， 根据上面分析，可写出化学方程式：； (3)烃 A 为 1,3丁二烯， 碳碳双键以及与碳碳双键的碳原子相连的原子均在同一个平面上， 中间的碳碳单键 9 / 38 可以旋转，因此分子内所有原子可能共平面，A 正确；G 的结构简式为，其分子式为 C4H6O，分子 中可能含有醛基，故可能发生银镜反应，B 正确；与溴在光照时发生取代反应，生成 D，D 中不含 甲基，说

15、明溴原子是取代甲基上的 H 原子，则 D 为，不可能为，C 错误；将 nmolA 和 nmolB 通过家具反应得到高聚物的聚合度为 n，D 错误；答案选 AB； (4)H 为，H 的同分异构体中含有羧基，CH2ClCH2CH2COOH，CH3CHClCH2COOH、 CH3CH2CHClCOOH、(CH3)2CClCOOH、CH2ClCH(CH3)COOH，共 5 种；其中一种在核磁共振氢谱上有 2 组峰的有机物为(CH3)2CClCOOH； (5)以 A(1,3丁二烯)和乙醇为起始原料合成一氯环己烷。 要合成一氯环己烷， 可以先合成环己烯， 可以用 1， 3丁二烯和乙烯合成环己烯，制备乙烯，

16、只需要将乙醇中的羟基消去即可，则合成路线为 。 5（安徽省马鞍山市 2020 届高考第二次模拟）化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按 下列路线合成： 已知：RX 2 /NaOH H O ROH；RCHOCH3COOR 32 CH CH ONa RCHCHCOOR 10 / 38 请回答： （1）E中官能团的名称是_。 （2）BDF的化学方程式_。 （3）X的结构简式_。 （4）对于化合物 X，下列说法正确的是_。 A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使 Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应 （5）下列化合物中属于 F的同分异构体的是_。 【答案】醛基 AC

17、BC 【解析】 A 为乙烯与 H2O的加成产物，故 A 为 CH3CH2OH(乙醇)；A催化氧化得到 B，B为 CH3COOH(乙酸)、甲苯 光照条件下与氯气反应，则甲基氢原子被氢原子取代，故 C 为 C6H5CH2Cl；C为卤代烃，在 NaOH水溶液 中水解生成醇，所以 D 为 C6H5CH2OH(苯甲醇)；D催化氧化为 E，所以 E 为 C6H5CHO 苯甲醛。 （1）E为苯甲醛，含有官能团为醛基。 （2）B为乙醇，D为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯 F，化学方程式为： 。 （3）类比已知条件 RCHOCH3COOR 32 CH CH ONa RCHCHCOOR可知，醛 E和酯 F也可发生

18、同类反应得 一种不饱和酯 X，所以 X的结构简式为：。 （4）从 X 的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与 浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，故选 AC。 （5）F的结构为，下列与 F互为同分异构体是 B、C两种物质，A、D均与 F分子式不相 同，均多一个亚甲基 CH2原子团。 6（安徽省池州市 2020 届高三教学质量监测）2020 年 3月 11 日注射用西维来司他钠获得国家药监局批准 11 / 38 上市,用于治疗新冠病毒等造成的急性肺损伤，化合物 F是合成该药物的中间体，其合成路线如下： （1）E

19、中官能团的名称是_； （2）写出 C的结构简式_； （3）写出符合下列条件的 B 的一种同分异构体_； 能发生水解反应且能发生银镜反应 遇 FeCl3溶液显蓝紫色 （4）反应 AB 所需试剂及条件_； （5）反应 BC的反应类型_； （6）写出 DE 的化学反应方程式_； （7）参考本题信息，写出由间二甲苯与 NH2CH2CH制备下图有机物的合成线路 _(无机试剂任选) 。 【答案】肽键、酯基、硝基 （两个官能团在对位或间位也可以） 浓硫 酸、浓硝酸、加热（浓 H2SO4、浓 HNO3、） 氧化反应 12 / 38 【解析】甲苯经过硝化反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高酸酸钾氧化生成 C，

20、C 是邻硝基苯甲酸 ，C 与 SOCl2发生取代反应，生成 D 邻硝基苯甲酰氯 ，由 E在 Fe/HCl 作用下生成 F， 发生硝基还原，则 E的结构为。 （1）由分析可知，E中官能团的名称是肽键、酯基、硝基； （2）由分析可知，C的结构简式； （3）符合 B的一种同分异构体：能发生水解反应且能发生银镜反应，分子内存在 HCONH- ，遇 FeCl3 溶液显蓝紫色，分子内含有- OH，故符合题意的 B的同分异构体（两个官能团在对位或间位也 可以）； （4）由分析可知，AB发生硝化反应，故所需试剂及条件浓硫酸、浓硝酸、加热（浓 H2SO4、浓 HNO3、 ）； （5）反应 BC经酸性高锰酸钾氧化

21、，- CH3转化为- COOH，故反应 BC的反应类型为氧化反应； （6）由分析可知 E 的结构简式，DE 发生取代，分子间脱去一分子 HCl，故化学反应方 程式； （7）由原料和产物对比分析，间二甲苯需要先引入硝基，后经过氧化转化为- COOH，与 SOCl2发生取代反 应得到酰氯，然后可以与氨基发生脱 HCl生成肽键，故制备流程是： 13 / 38 。 7（广东省 2020 届高三模拟）药物 M(Rolumilast)能用于慢性阻塞性肺病的治疗，其一种合成路线如图： 注：箭头下的百分数为每步反应的产率。 （1）化合物 A中含氧官能团的名称是_；BC的反应类型为_。 （2）由 EF的化学方程

22、式为_。 （3）在 GM 的过程中，若使用代替，则 M的产率会由 78%降至 48%，其 原因除了氯原子的反应活性比溴原子低外，还可能是_。 （4）按上述合成路线，若投入 0.01mol化合物 D参与反应，最终获得化合物 F(摩尔质量：239g mol- 1)的质 量为_g。 （5）化合物 M的另一种合成路线如图： 14 / 38 回答下列问题： 化合物 X的分子式为_。 写出化合物 Q的结构简式_。 写出同时符合下列条件的化合物 W 的同分异构体的_ (写出一种即可)。 .能与 FeCl3溶液发生显色反应 .苯环上的一氯代物只有一种 .核磁共振氢谱有 5 组峰且峰面积之比为 1：1：2：2：

23、6 【答案】羟基(或酚羟基) 取代反应 +HBr 中 3个氯原子均有可能与 G反应，导致副产物比例增加 2.04 C10H11BrO 或或或 【解析】 （1）A 中含有氰基、酚羟基，其中含氧官能团为：羟基(或酚羟基)；BC 反应中苯环上的 1 个氢原子被硝 基取代，该反应为取代反应； （2）由 E、F的结构简式可知，EF为取代反应，Br 原子取代羟基中氢原子，其反应方程式为： +HBr； （3）由 G、M 的结构简式可知，该主要反应为 Br 取代氨基中 1 个氢原子，若使用代替 ，则发生取代的为氯原子，中含有 3 个氯原子，具体在发生取代反应过程中， 15 / 38 具体哪一个氯原子发生取代不

24、确定，因而导致副产物增多； （4）由各步反应的产率可知，若投入 0.01mol化合物 D 参与反应，最终获得化合物 F的质量为 0.01mol 88% 97% 239g/mol=2.04g； （5）由 X的结构简式可知，X的分子式为：C10H11BrO； 对比与结构可知， 该反应为羧基与氨基发生取 代反应，因此 Q的结构简式为：； 能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上只有 1种化学 环境的氢原子；核磁共振氢谱有 5组峰，且峰面积之比为 1：1：2：2：6，结合 W 的分子式可知，该同分 异构体中含有 2 个具有对称性的甲基，W 中除苯环外还具有

25、 1 个不饱和度，则该同分异构体中可能含有 1 个碳碳双键或 1 个醛基(不可能成环或酯基等)，符合条件的有：或或 或。 8（广东省深圳市 2020 届高三第一次调研）海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体 G 的合成 线路如图： 16 / 38 已知： R- COOH+R- NH2 2 SOCl O H | R- C- N R +H2O； R- CN 2 4 NiCl NaBH 回答下列问题： (1)X为醛类物质，其名称为_，C中含氧官能团的名称为_。 (2)CD的反应类型为_。 (3)化合物 F的结构简式为_。 (4)B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_。 (5)有机物 Y

26、是 A的同分异构体，满足条件：能与 3 FeCl溶液发生显色反应，1mol Y与足量金属 Na 反应生成 2 1mol H，结构中含“”，Y 共有_种，其中核磁共振氢谱显示为 4组峰，且峰面 积比为2:2:1:1的物质为_(写出其中一种结构简式)。 (6)设计以为起始原料制备 的合成线路(无机试剂任选) _。 【答案】甲醛 羟基、醚键 取代反应 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H2O 8 或 17 / 38 或 【解析】A与 X反应生成 B，结合 A 与 B的结构简式，可得 X为甲醛，B在 LiAlH4的作用下生成 C，C加 入 PBr3可以得到 D，D加入氰化钠后得到 E，酸化后

27、得到 F，结合 B 和 E的结构简式，和 C、D的分子式， 可得 C的结构简式为，D的结构简式为，F的结构简式为 ，F与在 SOCl2作用下生成 G，据此分析解答。 (1) A是，X为醛类物质，得到 ，根据碳原子数目的变化，可知 X为甲醛， 根据 C的结构可知 C 中含氧官能团的名称为醚键和羟基； (2) C 的结构简式为，D 的结构简式为，C 中的羟基被 Br 原子取代，则 反应类型为取代反应； (3)根据分析，化合物 F的结构简式为； (4)B含有醛基，具有还原性，可以将新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜，B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化 学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H

28、2O； (5)有机物 Y 是 A的同分异构体，分子式为 C7H6O3，满足条件：能与 3 FeCl溶液发生显色反应，含有酚羟 基和苯环，1mol Y与足量金属 Na反应生成 2 1mol H，可以含有羟基或羧基，且分子中含有羟基或羧基 共 2个，结构中含“”，可以有醛基或羧基的结构，若 Y分子结构由两个酚羟基和一个醛基与苯环 相连，则有 5 种结构，若 Y分子的结构由一个酚羟基和一个羧基与苯环相连，取代基有邻，间，对的位置， 有 3种，则 Y的结构共有 8 种；其中核磁共振氢谱显示为 4组峰，且峰面积比为2:2:1:1的物质为 中的任意一种； 18 / 38 (6)以为起始原料制备 的合成线路

29、为 。 9（广东省深圳中学 2020 年高三质监）高血脂严重影响人体健康，化合物 E是一种临床治疗高血脂症的 药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）： 请回答下列问题： （1）试剂的名称是_，试剂中官能团的名称是_，第 步的 反应类型是_。 （2）第步反应的化学方程式是_。 （3）第步反应的化学方程式是_。 （4）第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_ 。 （5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成 X、Y和 CH3(CH2)4OH。若 X含有羧基和苯环，且 X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则 X 与 Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 _。 【答案】甲醇 溴

30、原子 取代反应 CH3I 19 / 38 【解析】 （1）试剂的结构简式为 CH3OH，名称为甲醇；试剂的结构简式为 BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名 称为溴原子；根据和的结构及试剂判断第步的反应类型为取代反应。 （2）根据题给转化关系知第步反应为 CH3CH(COOH)2和 CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应 生成 CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为 。 （3）根据题给转化关系推断 C 为，结合题给信息反应知在 加热条件下反应生成，化学方程式为 。 （4）试剂为单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂 的结构简式是 CH3I。 （5）C的分子式为 C15H20O5，

31、其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成 X、Y和 CH3(CH2)4OH， 生成物 X 含有羧基和苯环，且 X和 Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则 X 为对二苯甲酸，Y为 CH2OHCH2OH，则 X与 Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。 10（广东肇庆市 2020 届高三第三次检测）某研究小组以链烧烃 (C4H6) 和丙烯醛( CH2= CHCHO) 为原料 合成某药物中间体环戊基甲酸(部分反应条件、产物已省略)，其流程如下： 20 / 38 已知：i. +2RBr +2HBr ii. +2CO2 请回答下列问题： (1) B中的官能团名称为_，DE的反应类型是 _ (2

32、)写出 C与银氨溶液反应的化学方程式：_。 (3)一定条件下，H可制取 F, 则所需试剂和反应条件是_。 (4) I的结构简式为_。 (5)环戊基甲酸与苯酚反应生成一种酯 X,写出一种同时符合以下条件的 X 的同分异构体的结构简式： _ (不考虑立体异构)。 核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 9:2:2:l 能与 FeCl3发生显色反应 与浓溴水反应时，l molX可消耗 4mol Br2 (6)参照上述合成路线， 设计以乙醇和化合物E为原料制备2.2- 二乙基丙二酸(结构简式：) 的合成路线(无机试剂任选)：_。 【答案】羟基、醛基 取代反应（或酯化反应） NaOH/乙醇溶液并加热 【解析】

33、由合成流程可知，丙烯醛与水发生加成反应生成 B 为 HOCH2CH2CHO，B在 Cu作催化剂作用下氧 化生成的 C为为，C 再发生银镜反应并酸化生成的 D 为 HOOCCH2COOH，D再与乙醇发生酯化反应 21 / 38 生成的 E 为 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；F与 Br2发生 1，4加成生成 ，则 F为 1，3- 丁二 烯， G再与 H2发生加成反应生成的 H 为 BrCH2CH2CH2CH2Br，H与 E发生信息中的反应生成 I为 ， I再水解生成的 G为， G发生信息中反应生成， 据此分析解题。 (1) B为 HOCH2CH2CHO，含有的官能团名称为羟基和醛基；

34、DE 为 HOOCCH2COOH 和乙醇发生酯化反 应，则反应类型是取代反应； (2) C为，发生银镜反应的化学方程式为 ； (3) H为 BrCH2CH2CH2CH2Br，在 NaOH的醇溶液中加热，发生消去反应可生成 1，3- 丁二烯； (4)由分析知： I的结构简式为； (5) 与苯酚反应生成一种酯 X 为， X 的满足下列条件： 核磁共振氢谱有 四组峰，峰面积比为 9:2:2:l；能与 FeCl3发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基和苯环；与浓溴水 反应时，l molX 可消耗 4mol Br2，可能涉及取代反应和加成反应，其中 1mol碳碳叁键需要 2mol Br2，则同 时符合以

35、下条件的 X 的同分异构体的结构简式可能是 ； (6) E为 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，可与 CH3CH2Br 发生信息 i反应生成， 再在 NaOH 溶液中水解并酸化即可得到 2.2- 二乙基丙二酸， 则以乙醇和化合物 E 为原料制 备 2.2- 二乙基丙二酸的合成路线为 。 11（河北唐山市 2020 届高三第一次模拟）G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下： 22 / 38 已知： (呈碱性，易氧化) （1）C的官能团名称是_； （2）反应的反应类型为_；反应的作用是_； （3）下列对有机物 G的性质推测不正确的是_ (填选项字母)； A1molG 与足量 NaHCO

36、3溶液反应放出 2molCO2 B能发生取代反应和氧化反应 C能加聚合成高分子化合物 D具有两性，既能与酸反应也能与碱反应 （4）写出 EF的化学反应方程式_； （5）同时符合下列条件的 D 的同分异构体有_种： 含有苯环且能发生水解反应：能发生银镜反应；能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2。 （6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有发基时，新引入的取代基 连在苯环的问位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图 (无机试剂任 选)_。 合成路线流程图示例：XYZ目标产物 【答案】酯基 取代反应 保护酚羟基，以防被氧化 AC +HNO3 24 H S

37、O 浓 加热 +H2O 17 浓硫酸 浓硝酸 23 / 38 + 4 KMnO /H Fe/HCl 【解析】乙酰氯和乙酸反应生成 A，A和 B 反应生成 C，C 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 D，根据 D结构 简式知，C为，A为(CH3CO)2O，D发生水解反应然后酸化得到 E，E 为， E反应生成 F，F发生还原反应生成 G，根据 G 结构简式结合题给信息知，F为； (6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸， 邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，据此分析解答。 (1)根据分析，C为，则 C的官能团名称是酯基； (2)反应为乙酰氯和乙酸反应生

38、成 A， A为(CH3CO)2O， 乙酰氯中的氯原子被取代， 则反应类型为取代反应； 反应的作用是保护酚羟基，防止被氧化； (3) G 中只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以 1molG 与足量 NaHCO3溶液反应放出 1molCO2，故 A 错误；G中含有酚羟基，能发生氧化反应，不能发生消去反应，羧基能发生取代反应，故 B 正确；G中含 有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，故 C 错误；G中含有羧基和氨基，所以具有酸 性和碱性，则具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故 D 正确；答案选 AC； (4) E为，F为 ，E在浓硫酸加热条件下与硝酸反应取代反应，化学 反应方

39、程式+HNO3 24 H SO 浓 加热 +H2O； (5)含有苯环且能发生水解反应，说明结构中含有苯环和酯基，能发生银镜反应，说明结构中含有醛基， 能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2，说明结构中含有羧基，由以上综合分析，该有机物的结构可以由 与- CH2OOCH构成，共有邻间对 3种结构，或由 与- CH3、- OOCH构成，共有 10 种结构，或由和- OOCH构成有邻间对 3 中结构，或 和构成，只有一种结 构，则同时符合下列条件的 D 的同分异构体有 17种； (6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸， 24 / 38 邻硝基苯

40、甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为： 浓硫酸 浓硝酸 + 4 KMnO /H Fe/HCl 。 12（河南省郑州市 2020 届高三第二次质检）我国科研工作者近期提出肉桂硫胺( ）可能对 2019- nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路线如图： 已知： 2322 RNH ,NEt ,CH Cl R- NO2 Fe，HCl R- NH2 完成下列问题 (1)F的结构简式为_。GH 的反应类型是_。 (2)E 中的所含官能团名称为_。 (3)BC反应试剂及条件为_ 。 (4)有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_。 (5)J 为 E 的同分异构体，写出符合下列条件的 J 的结

41、构简式_（写两种）。 能发生银镜反应 J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种 25 / 38 核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1 (6)参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl) 为原料合成 的路线：_。 【答案】 取代反应 碳碳双键、羧基 氢氧化钠溶液、加热 +2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O +3H2O 、中任意 2种 【解析】 A 与氯气反应，发生取代反应生成 B，可知 A为，B为；B到 C 过程中，失去 Cl，增加 OH， 则 C 为， C 在 Cu 与氧气加热下， 生成 D， 则 D 为； E为， 根据已

42、知， 可知 F为； F与 H 反应得到，可知 H为，G为 ，据此作答。 (1)根据分析可知 F的结构简式为；H为，G为，GH 的反应类型是取代反 应； (2)E 为，其中的所含官能团名称为碳碳双键、羧基； (3) B为，C为，取代反应，则 BC反应试剂及条件氢氧化钠溶液、加热； (4)有机物 D 为与新制氢氧化铜悬浊液(加热)的反应方程式为： +2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O +3H2O； (5) E为，其同分异构体 J，能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酸酯；J 是芳香族化合物， 26 / 38 且苯环上的一氯代物只有两种，说明有苯环，苯环上含有两个不同的取代基，且处于对位上或含有两个相 同的取代基，且处于邻位上；核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1，说明有 5 种 氢，满足的有、 ； (6)根据已知信息提示，可在 Fe 和 HCl 在加热下制得 ，和丙酰氯(CH3CH2COCl)在一定条 件下得到，甲苯发生硝化反应得到，则的 合成路