1、有机化学实验【提高提高】知识导航有实验机化学物质制备实验物质性质实验一、物质制备实验（一）溴乙烷的实验室制备例1：醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷的装置如图所示，试管d中装有少量蒸馏水。已知溴乙烷的沸点为38.4C，密度为1.43gml-1；可能存在的副反应有：加热反应过程中反应混合物会呈现黄色甚至红棕色；醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚等。一、物质的制备实验（1）制备溴乙烷的需要用到蒸馏水、乙醇、溴化钠、浓硫酸，在烧瓶中加入这几种物质的顺序是 。（2）小火加热，在烧瓶中发生的主要反应有NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr 。（3）冷水的作用 ；d试管中的现象 。（4
2、）用这种方法制取的溴乙烷中的含少量杂质Br2，欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列供选试剂中最适合的是 。ANaI溶液BNaOH溶液CNa2SO3溶液DKCl溶液（5）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象 。（6）容器e中NaOH溶液的作用是 。（7）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行适当的稀释，其目的是 。A减少副产物烯和醚的生成B减少Br2的生成 C减少HBr的挥发 D水是反应的催化剂一、物质的制备实验（1）制备溴乙烷的需要用到蒸馏水、乙醇、溴化钠、浓硫酸，在烧瓶中加入这几种物质的顺序是 。（2）小火加热，在烧瓶中发生的主要反应有NaBr
3、+H2SO4NaHSO4+HBr 。一、物质的制备实验（1）制备溴乙烷的需要用到蒸馏水、乙醇、溴化钠、浓硫酸，在烧瓶中加入这几种物质的顺序是 。（2）小火加热，在烧瓶中发生的主要反应有NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr 。解析：（1）浓硫酸与蒸馏水混合过程中会放出大量热，浓硫酸密度大于水，应该先稀释浓硫酸、冷却后再加入乙醇、溴化钠。（2）烧瓶中发生的反应有：溴化钠与硫酸反应生成硫酸氢钠和溴化氢、乙醇与溴化氢反应生成溴乙烷和水。答案：（1）蒸馏水、浓硫酸、乙醇、溴化钠 （2）OHBrCHCHHBrOHCHCH22323+一、物质的制备实验（3）冷水的作用 ；d试管中的现象 。（4）用这种方
4、法制取的溴乙烷中的含少量杂质Br2，欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列供选试剂中最适合的是 。ANaI溶液 BNaOH溶液CNa2SO3溶液DKCl溶液一、物质的制备实验（3）冷水的作用 ；d试管中的现象 。（4）用这种方法制取的溴乙烷中的含少量杂质Br2，欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列供选试剂中最适合的是 。ANaI溶液BNaOH溶液CNa2SO3溶液DKCl溶液解析：（3）已知溴乙烷的沸点为38.4C，冷水可以将溴乙烷蒸气变成液态溴乙烷；溴乙烷不溶于水、密度大于水。（4）根据溴乙烷和溴的性质，逐一分析能够和溴反应且不能和溴乙烷反应试剂，注意除杂不能引进新的杂质。答案：（3）冷却溴乙
5、烷由气态转变为液态；分层，下层为油状液体。（4）C一、物质的制备实验（5）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象 。（6）容器e中NaOH溶液的作用是 。一、物质的制备实验（5）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象 。（6）容器e中NaOH溶液的作用是 。解析：（5）当d堵塞时，气体不畅通，则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管；（6）反应剩余的溴化氢、反应副产物溴等有毒，能够污染大气，需要进行尾气吸收；答案：（5）直导管中有一段水柱。（6）吸收HBr等气体，防止大气污染
6、。一、物质的制备实验（7）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行适当的稀释，其目的是 。A减少副产物烯和醚的生成B减少Br2的生成C减少HBr的挥发D水是反应的催化剂 解析：（7）加入水可以降低浓硫酸浓度，减少副反应的发生；减少溴 的挥发；减少溴化氢的挥发等。答案：（7）ABC （二）乙酸乙酯的制备例2：以乙烯为原料，可以制备乙酸乙酯：（1）的反应类型是 。（2）乙醇分子中官能团的名称是 ，写出 与足量金属钠反应的化学方程式 ；（3）实验操作中，为了加快反应速率，采取的措施是 、，出于对实验安全的考虑，采取的措施是 、。（上述措施各举 两个例子即可）一、物质的制备实验一、物质的制备实验例2：以乙烯为
7、原料，可以制备乙酸乙酯：（1）的反应类型是 。（2）乙醇分子中官能团的名称是 ，写出 与足量金属钠反应的化学方程式 ；解析：（1）乙醇、乙酸发生酯化反应制得乙酸乙酯；（2）醇的官能团为羟基；答案：（1）酯化反应 （2）羟基一、物质的制备实验例2：以乙烯为原料，可以制备乙酸乙酯：（3）实验操作中，为了加快反应速率，采取的措施是 、；出于对实验安全的考虑，采取的措施是 、。（上述措施各举两个例子即可）解析：（3）酯化反应是可逆的，从化学平衡角度分析，乙酸与乙醇反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动；加入药品时，为防止酸液飞溅，应先加入乙醇再加入浓硫酸和乙酸；液体加热要加碎瓷片，防止暴沸；饱
8、和碳酸钠溶液与乙酸反应除去乙酸、同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层；导管伸入液面下可能发生倒吸。答案：（3）加热、加入浓硫酸；浓硫酸在乙醇之后加入、在左边的试管中加入沸石、导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中。二、物质性质实验例1：下列与有机化合物结构、性质有关的叙述正确的是（）A.乙烯和聚乙烯都能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应B.甲烷和苯都既能发生取代反应，又能使酸性KMnO4溶液褪色C.乙醇和乙酸分子中都含有羟基，故都能与金属Na、NaOH溶液反应D.甲苯可与浓硝酸在一定条件下发生取代反应二、物质性质实验例1：下列与有机化合物结构、性质有关的叙述正确的是（）A.乙烯和聚乙烯都能和溴的四氯化碳溶液
9、发生加成反应B.甲烷和苯都既能发生取代反应，又能使酸性KMnO4溶液褪色C.乙醇和乙酸分子中都含有羟基，故都能与金属Na、NaOH溶液反应D.甲苯可与浓硝酸在一定条件下发生取代反应解析：A.聚乙烯不含碳碳双键，不能和溴发生加成反应；B.甲烷和苯都不能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应；C.乙醇不具有酸性，与NaOH溶液不反应；D.甲苯可与浓硝酸在一定条件下发生取代反应，生成硝基甲苯。答案：D二、物质性质实验例2：有一种有机化合物，其结构简式如图所示，下列有关它的性质的叙述，正确的是（）A在一定条件下，1mol该物质最多能与6mol NaOH完全反应B有弱酸性，1mol该有机物与溴水反应，最多能消耗
10、4mol Br2C在Ni催化下，1mol该物质可以和7mol H2发生加成反应D它能发生水解反应，水解后只能生成两种产物二、物质性质实验解析：A水解可生成酚羟基和羧基，则1mol该物质最多能与8mol NaOH完全反应；B与溴水发生取代反应，可取代羟基邻位或对位氢原子，则1mol该有机物与溴水反应，最多能消耗4mol Br2；C分子中只有苯环能与氢气发生加成反应，则1mol该物质可以和6mol H2发生加成反应；D由结构简式可知，水解生成一种物质。答案：B二、物质性质实验解析：（1）通过图中A管，可以控制反应的开始和停止；实验室通过电石与水的反应制取乙炔；（2）乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发
11、生了氧化反应；（3）关键乙炔与溴发生加成反应进行判断；（4）乙炔是可燃性气体，可燃性气体在点燃前必须检验其纯度，以免发生爆炸；因乙炔中含碳的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。二、物质性质实验例3：欲观察金属钠与苯酚间发生置换反应并在液体中产生气泡的现象，可首先将固态苯酚溶解在（）A.水中 B.酒精中 C.四氯化碳中 D.煤油中二、物质性质实验例3：欲观察金属钠与苯酚间发生置换反应并在液体中产生气泡的现象，可首先将固态苯酚溶解在（）A.水中 B.酒精中 C.四氯化碳中 D.煤油中解析：题中水和酒精都可与钠反应，不能用于溶解苯酚；四氯化碳和煤油都可溶解苯酚，且与钠不反应，但钠的密度比
12、四氯化碳小，浮在上面，接触面较小，实验效果不好，应用煤油。答案：D二、物质性质实验例4：莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A.两种酸都能与溴水反应 B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量碳酸钠反应消耗碳酸钠物质的量相同CHOHOOHOOHCHOHOOHOOH莽草酸鞣酸二、物质性质实验解析：A莽草酸含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，鞣酸含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，故A正确；B莽草酸不含苯环，不能遇三氯化铁溶液显色，故B错误；C鞣酸分子中不含碳碳
13、双键，故C错误；D鞣酸含有酚羟基，可与碳酸钠反应，二者消耗碳酸钠的物质的量不同，故D错误 。答案：A 二、物质性质实验例5：在10%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如图反应：苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是（）二、物质的性质实验例5：在10%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如图反应：苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是（）解析：解：苯甲醛中不含有-H原子，乙醛中含有-H原子，乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成，醇羟基的碳原子的临位碳原子上含有氢的可以发生消去反应，得到碳碳双键。答案：D下节课再见课堂练习1.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体旧法合成的反应是：(CH3)2COHCN (CH
14、3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CNCH3OHH2SO4 CH2C(CH3)COOCH3 NH4HSO4 90年代新法的反应是：CH3CCH CO CH3OH CH2C(CH3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是（）A原料无爆炸危险 B原料都是无毒物质C原料利用率高、对设备腐蚀性较小 D直接生成有机玻璃课堂练习解析：ACH3CCH、CO都是气体，与空气混合，遇明火即有爆炸危险；BHCN、CO为有毒物质；C新法只生成甲基丙烯酸甲酯，没有副产物，原料利用率高，旧法中使用的H2SO4、HCN等对设备有腐蚀作用，而新法中没用酸，故新法对设备腐蚀性较小；DCH3CCH+CH3OH+COCH2
15、=C（CH3）COOCH3，得到有机玻璃的单体，还需要发生加聚反应，则不能直接生成有机玻璃。答案：C课堂练习2.下列实验操作或实验事故处理正确的是（）A实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中 B实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸C实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70以上的热水清洗 D实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热课堂练习解析：A.实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中，操作正确；B.实验室制取硝基苯时，首先滴加浓硝酸，然后向硝酸中逐滴滴加浓硫酸，最后加苯；C.手指上沾上苯酚，用热水清洗会造成烫伤；D.制取乙酸丁酯时，不需要水浴加热，直接加热即可。答案
16、：A课堂练习3.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115125，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是（）A不能用水浴加热 B长玻璃管起冷凝回流作用 C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率课堂练习解析：A.因此反应需要反应温度为115125，而水浴加热适合温度低于100的反应；B.有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集实验室可通过在发生装置安装长玻璃管或冷凝回流管等实现；C.使用氢氧化钠溶液洗涤，会使乙酸乙酯发生水解而使乙酸丁酯损失；D.酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高1-丁醇的转化率。答案：C
