1、苯和芳香烃【基础】知识导航苯和芳香烃苯分子结构物理性质化学性质氧化反应加成反应取代反应芳香烃概念甲苯一.苯1.分子结构分子式结构式结构简式立体结构 C6H6 或具有正六边形结构，六个碳原子和六个氢原子处于同一个平面典型例题例1.能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是()A苯的一元取代物无同分异构 B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种典型例题例1.能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是()A苯的一元取代物无同分异构 B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代
2、物只有一种【解析】单、双键交替的结构简式（凯库勒式）为 ，其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种。而邻位二元取代物，对于凯库勒式而言，则有两种即 和 ，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，这一点说明苯不是单、双键的交替结构，而是6个键完全等同的结构【答案】B一.苯2.苯的物理性质颜色气味状态（通常）毒性溶解性熔沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水易溶于有机溶剂熔点5.5沸点80比水小一.苯3.苯的化学性质点燃氧化反应：a.可燃性：2C6H6 5O2 12CO2 +6H2Ob.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色一.苯3.苯的化学性质 取代反应：a.与液溴反应：b.与硝酸反应：一.苯3.苯
3、的化学性质 加成反应：与氢气反应 一.苯4.苯与溴制备溴苯的实验方案（1）反应原理：（2）反应装置：如右图（3）反应现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。一.苯（4）注意事项：溴与苯反应的实验装置中，导管要长(它可以起冷凝的作用)。锥形瓶中导管不能插入液面以下(因为HBr极易溶于水，防止倒吸)。要把溴苯中的溴除去，可以采取多次水洗，或用稀NaOH溶液洗的方法。溴苯是不溶于水，密度比水大的无色液体，因溶解了溴而成褐色一.苯5苯和浓HNO3制备硝基苯的实验方案（1）实验原理：（2）实验步骤：配制混合酸：先将1.5
4、mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀。将大试管放在50 60 的水浴中加热，实验装置 如右图所示。一.苯 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有淡黄色油状物质生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。一.苯（3）实验现象：生成油状液体。（4）注意事项：加入试剂的顺序：浓HNO3、浓H2SO4、苯。控制加热温度为50 60，用水浴加热。温度计水银球应插入水浴中。归纳小结苯的化
5、学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；2易取代，难加成。典型例题例2通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B苯不与溴水发生加成反应C是由苯的分子结构所决定的D苯是芳香烃典型例题例2通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B苯不与溴水发生加成反应C是由苯的分子结构所决定的D苯是芳香烃【解析】物质的结构决定物质的性质，苯的化学性质较稳定是由苯的分子结构决定的。【答案】C典型例题例3.下列有关苯的叙述中，错误的是()A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡
6、并静置后下层液体为紫红色D在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色典型例题例3.下列有关苯的叙述中，错误的是()A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色【解析】A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液态溴发生取代反应；B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷；C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为橙色，下层近于无色。
7、【答案】D典型例题例4.用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质，正确的是()A溴苯中的溴(碘化钾溶液)B硝基苯中溶有二氧化氮(水)C乙烷中的乙烯(氢气)D苯中的甲苯(溴水)典型例题例4.用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质，正确的是()A溴苯中的溴(碘化钾溶液)B硝基苯中溶有二氧化氮(水)C乙烷中的乙烯(氢气)D苯中的甲苯(溴水)【解析】A项，溴能氧化碘化钾，生成碘，仍会溶于溴苯中；B项，NO2与水反应，生成HNO3和NO，再用分液法除去水层，即得到硝基苯；C项，乙烯与氢气反应既不易发生，也无法控制用量；D项，苯和甲苯都不与溴反应，且都可溶解溴。【答案】B简单烃小结代表物空间构型成键特点
8、化学性质甲烷正四面体结构1个碳原子分别和4个氢原子以单键相连1.不能被酸性高锰酸钾氧化2.与氧气反应（燃烧）3.与氯气取代4.高温下会分解乙烯平面结构2个碳原子之间以双键结合，其中一根键容易断裂。同时，每个碳原子又分别与2个氢原子以单键相连1.能被酸性高锰酸钾氧化而使之褪色2.与氧气反应（燃烧）3.易发生加成反应（H2、溴水、氯 化氢、H2O）4.能发生加聚反应简单烃小结代表物空间结构成键特点化学性质乙炔直线结构2个碳原子之间以三键结合，其中2根键较容易断裂。同时，每个碳原子又分别与1个氢原子以单键相连1.能被酸性高锰酸钾氧化而使之褪色2.与氧气反应（燃烧）3.易发生加成反应（H2、溴水、氯
9、化氢、H2O）4.能发生加聚反应苯正六边形的平面结构苯环上形成的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的键。同时每个碳原子又分别与1个氢原子以单键相连1.不能和溴水发生反应，但能萃取溴水中的溴而使溴水褪色2.不能被酸性高锰酸钾氧化3.能与液溴、浓硝酸发生取代反应4.能与氢气发生加成反应二.芳香烃1.芳香烃分子里含有一个或多个 苯环的烃。苯是最简单、最基本的芳香烃。2.的化学性质和苯相似，但甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色思考：如何鉴别苯和甲苯？课堂练习1.下列关于苯的叙述中，正确的是()A苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同B 表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键和双键，因此苯的性质与乙烯
10、的相似C苯的分子式为C6H6，分子中氢原子个数虽然比较少，但苯不能与溴水 反应D苯在一定条件下能与浓硝酸发生加成反应，生成硝基苯【答案】AC【解析】苯的分子结构中碳碳键相同，所以呈平面六边形结构，苯分子中并不存在碳碳双键，所以苯与乙烯的性质不同；苯不能与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应；苯与硝酸的反应属于取代反应课堂练习2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色、带有特殊气味的液体B常温下苯是不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与溴发生取代反应D苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应【答案】D【解析】苯是没有颜色、带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度
11、比水小，熔点5.5，沸点80.1；苯在铁粉做催化剂的条件下可以和溴发生取代反应；在一定条件下，课堂练习3.加成反应是有机化合物分子中双键上的碳原子直接和其他原子或原子团结合生成新的化合物分子的反应，下列过程与加成反应无关的是()A苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅B裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅C乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇D乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷【答案】A【解析】A为萃取过程，由于溴在苯中的溶解度比在水中大，导致水层颜色变浅，其他为加成反应。课堂练习4.下列反应中不属于取代反应的是()A在催化剂存在的条件下，苯与溴反应制溴苯B苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制硝基苯C
12、乙烷与溴蒸气混合后光照D在一定条件下，苯与氢气反应制环己烷【答案】D【解析】苯与氢气反应属于加成反应课堂练习5.下列叙述正确的是()A苯与溴水混合后因发生反应而使溴水褪色B在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡后静置，下层液体为紫红色C1mol苯能与3mol H2发生加成反应，说明在苯环中含有3个双键D用冰冷却苯，苯可以凝结成无色的晶体【答案】BD【解析】苯与溴水不能发生化学反应，苯与溴水混合发生萃取而使水层无色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，又不相溶，因苯的密度比水小，苯在上层，下层为酸性KMnO4的紫红色溶液；在苯环中不存在双键，更不含有3个双键；因苯的熔点为5.5，比0 高，故用冰冷却苯，可得到苯的无色晶体。下节课再见
