1、研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析确定元素定量分析确定实验式实验式测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式(有哪些官能团）有哪些官能团）一、分离、提纯一、分离、提纯3、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开它们分开有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取分液分液2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。学反应。1、分离除杂的基本原则：、分离除杂的基本原则：
2、不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原1、蒸馏：、蒸馏：（2）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件 有机物热稳定性较强；有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）（1）蒸馏的原理）蒸馏的原理:利用混合物的沸点不同，除去难挥发利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质或不挥发的杂质（3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出）使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装
3、置的气密性！蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%(m/m)工业工业乙醇乙醇无水乙醇无水乙醇（99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(95.57%(质量质量)和水和水4.43%4.43%，这是恒沸点混合物，它，这是恒沸点混合物，它的沸点是的沸点是78.1578.15，比纯乙醇的沸点，比纯乙醇的沸点(78.5)(78.5)低。把这种混合物蒸低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水
4、始终以这个混合馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。实验室制备无水酒精时，在实验室制备无水酒精时，在95.57%95.57%酒精中加入生石灰酒精中加入生石灰(CaO)(CaO)加热回加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%99.5%的无水酒精。如果还要去掉这的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得1
5、00%100%乙醇，叫做乙醇，叫做绝对酒精。绝对酒精。工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再进行蒸馏。于进行蒸馏。于64.964.9沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率为比率为7418.57.5)7418.57.5)，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于于68.368.3蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率为比率为67.632.4)67.632.4)，可将，可将苯全部蒸出。最后升高温度到苯全部蒸出。最后升高温度到78.578
6、.5，蒸出的是无水乙醇。，蒸出的是无水乙醇。近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基团，能具有极性基团，能强烈吸水强烈吸水)来制取无水酒精来制取无水酒精.研究有机化合研究有机化合物的一般步骤和物的一般步骤和方法方法 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。度不同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影被
7、提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。响较大。例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好？低越好？不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤冷却，结晶，过滤，洗涤研究有机化研究有机化合物的一般步合物的一般步骤和方法骤和方法 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两原理：利用混合物中一种溶
8、质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗 操作过程操作过程:振荡静静置置分液质谱仪质谱仪萃取包括：萃取包括：(1)(1)液液液萃取液萃取：是利用：是利用有机物在两种互不相溶的有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。另一种溶剂的过程。(2)(2)固固液萃取液萃取：是用有：是用有机溶剂从固体物质中溶解机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
9、（专用出有机物的过程。（专用仪器设备）仪器设备）质谱仪质谱仪4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，的不同，分离、提纯有机物的方法叫分离、提纯有机物的方法叫色谱法色谱法。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年，茨卫特在一根年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄
10、三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。绿素、叶黄素、胡萝卜素。德国化学家库恩德国化学家库恩茨卫特的色谱茨卫特的色谱实验当时并未引起实验当时并未引起人们的注意。直到人们的注意。直到2525年后的年后的19311931年，年，德国化学家库恩在德国化学家库恩在分离、提纯、确定分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和胡萝卜素异构体和维生素的结构中，维生素的结构中，应用了色谱法，并应用了色谱法，并获得获得19381938年诺贝尔年诺贝尔化学奖。化学奖。根据物质在两相根据物质
11、在两相(气气液、液液、液液等液等)间溶间溶解性或吸附能力不同，分为解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法纸上色谱法、薄层色谱法薄层色谱法、气相色谱法气相色谱法、液相色谱法液相色谱法等。等。常用的吸附剂：常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。可缺少的方法。思考：思考：如何分离下列混合物？如何分离下列混合物？1.NaCl(乙乙)和和KCl（甲）（甲）3.4.Br2和和H2ONO2和和2.CCl4和和H2O重结晶、过滤重结晶、过滤分液分液蒸馏蒸馏萃取萃取1、下列每组中各有三对物质，它们都
12、能用分、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水课堂练习课堂练习BD2、要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作、要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是组合是 ()蒸馏蒸馏过滤过滤静止分液静止分液加足量钠加足量钠加加入足量入足量H2SO4加入足量加入足量NaOH溶液溶液加入乙加入乙酸与浓酸与浓H2SO4
13、混合液后加热混合液后加热加入浓溴水加入浓溴水A BC DD 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有机物的组成元素分析；有机物的组成元素分析；定量分析定量分析分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法分析方法分析方法元素分析仪元素分析仪德国化学家李比希（德国化学家李比希（1803180318731873）化学史话化学史话李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？李比希法：李比希法：定量测定有机物中定量测定有机物中碳氢
14、氧元素含量的一种分析方法。碳氢氧元素含量的一种分析方法。“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式 将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作定量测定定量测定，通过，通过无机物的质量无机物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数，然后计算出该，然后计
15、算出该有机物分子所含元素有机物分子所含元素原子最简单的整数比原子最简单的整数比，即，即确定其确定其实验式实验式（又称为（又称为最最简式简式）。）。例例1、5.8 g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g,H2O 5.4 g。含有哪些元素。含有哪些元素?思考：思考：能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别?C3H6O实验式和分子式的区别：实验式和分子式的区别：实验式：实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目最最 简整数比简整数比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含
16、元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子子,表示物质的表示物质的真实组成真实组成。例例2、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物A中，含碳中，含碳80%、含氢、含氢 20%，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。求该化合物的分子式。答案：实验式是答案：实验式是CH3，分子式是，分子式是C2H6例例3：某含：某含C、H、O三种元素组成的未知有机物三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为数为52.16%，氢的质
17、量分数为，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O相对分子质量相对分子质量例例4 4：吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子：吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含含C 71.58%C 71.58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余为、其余为O O。已知其。已知其分子量不超过分子量不超过300300。试求：试求：吗啡的分子量；吗啡的分子量；吗啡的分子式。吗啡的分子
18、式。思考：思考：确定相对分子质量的方法有哪些？确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2 (D(D为相对密度为相对密度)（3）M=22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol(标况下气体标况下气体)核磁共振仪核磁共振仪 相对分子质量的确定相对分子质量的确定质谱法质谱法有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎片”确定确定结构结构碎片的质荷比碎片的质荷比质荷比：质荷比：碎片的相对质量（碎片的相对质量（m m）和所带电荷（）和所带电荷（e e-）的比值）的比值（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，（由于分子离子的质荷比越大，达
19、到检测器需要的时间最长，因此因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）质谱法作用：测定相对分子质量质谱法作用：测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有
20、差异，其结果被记录为质谱图。间有差异，其结果被记录为质谱图。核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/%乙醇的质谱图乙醇的质谱图 最大分子、离最大分子、离子的质荷比越大子的质荷比越大，达到检测器需要达到检测器需要的时间越长的时间越长，因因此此质谱图中的质质谱图中的质荷比最大的就是荷比最大的就是未知物的相对分未知物的相对分子质量子质量。核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪例例1 120022002年诺贝尔化学奖获得者的贡
21、献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（量的（10109 9g g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离离子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后测定其质，然后测定其质荷比。设荷比。设H H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子
22、均带一个单位正电荷，信号强度与右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪例例2 2：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃烧分析三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,13.51%,则其实验式是（则其实验式是（）。）。确定分子
23、式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（），分子式为），分子式为（）。）。C4H10O74C4H10O核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不同（所氢原子种类不同（所处的化学环境不同）处的化学环境不同）特征峰也不同特征峰也不同红外光谱红外光谱作用：作用：获得分子中含有何种获得分子中含有何种化学键化学键或或官能团官能团的信息的信息作用：作用：测定有机物分子中测定有机物分子中等效氢原子等效氢原子的类型和数目的类型和数目 四、分子结构的鉴定四、分子结构的鉴定 核磁共振仪核磁共振仪 当用红外线照射有机物时，分子中的化当用红外线照射有机物时，分
24、子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键化学键或官能团或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。学键或官能团的信息。红外光谱仪红外光谱仪1.1.红外光谱红外光谱(IR)(IR)核磁共振仪核磁共振仪 2、红外光谱的应用原理、红外光谱的应用原理核磁共振仪核磁共振仪 红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不处于不断振动状态，且振
25、动频率与红外光的振动频谱相当。断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学化学键、官能团键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团不同的化学键、官能团吸收频率不同吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。些化学键、官能团，以确定有机物的结构。1.1.红外光谱红外光谱(IR)(IR)核磁共振仪核磁共振仪 例例1 1：下图是
26、一种分子式为：下图是一种分子式为C C4 4H H8 8O O2 2的有机物的红外光的有机物的红外光谱谱图谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3核磁共振仪核磁共振仪 例例2 2：有一有机物的相对分子质量为：有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子结构，确定分子结构，请写出该分子的结构简式请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振仪核磁共振仪 核磁共振仪核磁共振仪 核磁共振中的核指的是核磁共振中的核指的是氢原子核氢原子核。氢原子核。氢原子核具有
27、磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出，在谱图上出现的现的位置也不同位置也不同。且。且吸收峰的面积与氢原子数成吸收峰的面积与氢原子数成正比正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。氢原子及它们的数目多少。2.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振仪核磁共振仪
28、 结构分析：结构分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：测定有机物中测定有机物中H 原子的原子的种类种类信信号号个个数数和和数目数目信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比核磁共振仪核磁共振仪 例例5 5、分子式为、分子式为C C2 2H H6 6O O的两种有机化合物的的两种有机化合物的1 1H H核磁共振核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR谱图吗谱图吗?分子式为分子式为C2H6O的两种有机
29、物的的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振谱图 核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振仪核磁共振仪 问题探究：问题探究：1.1.下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子原子以及个数之比？以及个数之比？种；种；种种种；种；种；种；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH核磁共振仪核磁共振仪 C2.2.下列有机物在下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是()()A A、HCHO
30、 BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A1.1.下图是某有机物的下图是某有机物的1 1H H核磁共振谱图，则该有机核磁共振谱图，则该有机物可能是物可能是 ()()A.CHA.CH3 3CHCH2 2OH B.CHOH B.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH C.CHC.CH3 3O OCHCH3 3 D.CH D.CH3 3CHOCHO3在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为原子数之比为3 2的化合物是的化合物是()D 4.4.分子式为分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，分离后的二元混合物，分离后,在核在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为况。第一种情况峰给出的强度为1 11 1；第二种；第二种情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推断混合。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 2 1
