1、 高考化学核心考点知识全面梳理与典例剖析：有机化学、四大平衡常数 有 机 化 学 基 础有 机 化 学 基 础 0 1 专 项 一专 项 一 四 大 平 衡 常 数 及 其 应 用四 大 平 衡 常 数 及 其 应 用 4 2 专项二专项二 化学用语化学用语 59 专项三专项三 化学计算化学计算 69 专项四专项四 化学坐标曲线图分析化学坐标曲线图分析86 目 录 / contents 1 有机化学基础（选修 5） 通过分析近几年的高考试题，多以新药、新材料的合成为背景，联系生产实际和科技成果应 用，串联多个重要的有机反应而组合成综合题。有机信息给予题起点高、新颖性强，又与中学知 识联系密切，
2、能较好的考查学生的自学能力、迁移能力。预测 2020 年的高考会延续题目的结构和 特点， 以框图推断的形式， 围绕主要的知识点设置问题以框图推断的形式， 围绕主要的知识点设置问题， 有些考点会轮流出现(如： 有机物的鉴别)， 适当的创新。 解答此类题目时，必须熟练掌握有机化学的基础知识，并在此基础上培养接受、吸收、 整合化学知识的能力，培养分析问题、解决问题的能力。 一、同分异构体的常见题型及解法一、同分异构体的常见题型及解法 对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：限定范围书写或补写同分异构体。解 题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律后再补写，同 时
3、注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。判断是否是同分异构体。做此类题时要先看 分子式是否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的 连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分 析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据 考纲考纲 要求要求 1.有机化合物的组成与结构。 2.烃及其衍生物的性质与应用。 3.糖类、氨基酸和蛋白质。 4.合成高分子化合物。 专家专家 解读解读 从近几年高考试题来看，该模块试题几乎涵盖了有机化学的所有重点知识，如分子式、 结构简式、同分异构体的书写，重
4、要的有机反应，官能团的性质，利用原料合成有机化 合物并设计合成路线等。同时考查学生整合化学信息的能力、综合思维能力、知识的迁 移运用能力等。 2 烃基的同分异构体数目进行判断。 1书写步骤书写步骤 书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。 就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。 碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。 2书写规律书写规律 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条 线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基
5、；二甲基，同、邻、间。 具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。 芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。 3常见的几种烃基的异构体数目常见的几种烃基的异构体数目 （1）C3H7：2 种，结构简式分别为 CH3CH2CH2，。 （2）C4H9：4 种，结构简式分别为 CH3CH2CH2CH2， 。 （3）C5H11：8 种。 4同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法 （1）一取代产物数目的判断 基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都 有四种同分异构体。 替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分
6、异构体(将 H 替代 Cl)；又如 CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的，如 CH4中的 4 个氢原子等同；同一碳原子上所连的甲基上的氢 原子是等效的，如 C(CH3)4中的 4 个甲基上的 12 个氢原子等同；处于对称位置上的氢原子是等效 的，如 CH3CH3中的 6 个氢原子等同，乙烯分子中的 4 个 H 等同，苯分子中的 6 个氢等同， (CH3)3C C(CH3)3上的 18 个氢原子等同。 3 （2）二取代或多取代产物数目的判断：定一移一或定二
7、移一法。对于二元取代物同分异构体 的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 5有机物的顺反异构有机物的顺反异构 （1）产生原因：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。 （2）形成顺反异构的条件： 具有碳碳双键。 组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 （3）顺反异构的分类： 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同侧。 反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的异侧。 如 1，2二氯乙烯，若两氯原子在双键同一侧，称为顺式；两氯原子在双键两侧的，称为反式。 二、有机合成与推断试题二、有机合成与推断试题
8、突破口突破口 有机合成与推断试题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这 类题的关键是以反应类型为突破口以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心以物质类别判断为核心进行思考。 经常在一系列推导关系中有部分物质已知， 这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。 可以由 原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发 向两侧推导。审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应 条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍 变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以
9、及有机物相对分子质量的衍变，这 种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高 考命题的方向之一。有机综合推断题突破策略： 4 12019 新课标 化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A 中的官能团名称是 。 （2）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式，用星号(*)标出 B 中的手性碳 。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体 异构，只需写出 3 个) （4）反应所需的试剂和条件是 。 （5）的反应类型是 。 （6）写出 F 到
10、 G 的反应方程式 。 （7） 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机 试剂任选)。 【答案】（1）羟基 （2） （3） 5 （4）C2H5OH/浓 H2SO4、加热 （5）取代反应 （6） （7） 【解析】 【分析】有机物 A 被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B 与甲醛发生加成反应生成 C，C 中的羟基 被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则 D 的结构简式为。D 与乙醇发生酯化反应生成 E，E 中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成 F，则 F 的结构简式为，F 首先 发生水解反应，然后酸化得到 G，据此解答。 【详解】（1）根据 A 的结
11、构简式可知 A 中的官能团名称是羟基。 （2）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据 B 的结构简式可知 B 中的手性碳原 子可表示为。 （3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为 。 （4）反应是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。 （5）根据以上分析可知的反应类型是取代反应。 6 （6）F 到 G 的反应分两步完成，方程式依次为： 、 。 （7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成 ，再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反 应的信息由合成产品。具体
12、的合成路线图为： ， 。 【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成 路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学 方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力； 考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型 的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的 问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各 类官能团
13、的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时 有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。 7 22019 新课标 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用 于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线： 已知以下信息： 回答下列问题： （1）A 是一种烯烃，化学名称为_，C 中官能团的名称为_、_。 （2）由 B 生成 C 的反应类型为_。 （3）由 C 生成 D 的反应方程式为_。 8 （4）E 的结构简式为_。 （5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件
14、的芳香化合物的结构简式 _、_。 能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 321。 （6）假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若生成的 NaCl 和 H2O 的总 质量为 765 g，则 G 的 n 值理论上应等于_。 【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基 （2）加成反应 （3） （或） （4） （5） （6）8 【解析】 【分析】根据 D 的分子结构可知 A 为链状结构，故 A 为 CH3CH=CH2；A 和 Cl2在光照条件下发生取代反 应生成 B 为 CH2=CHCH2Cl，B 和 HOCl 发生加成反应生成 C 为 ，C 在碱性条件
15、下脱去 HCl 生成 D；由 F 结构可知苯酚和 E 发生信息的反应生成 F，则 E 为；D 和 F 聚合生成 G，据此 分析解答。 【详解】（1）根据以上分析，A 为 CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C 为，所含官能团的名 称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基； （2）B 和 HOCl 发生加成反应生成 C，故答案为：加成反应； 9 （3）C 在碱性条件下脱去 HCl 生成 D，化学方程式为：，故答案 为：； （4）E 的结构简式为。 （5）E 的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：能发生银镜反应，说明含有醛 基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 321，
16、说明分子中有 3 种类型的氢原子，且个数比为 3： 2：1。则符合条件的有机物的结构简式为； （6） 根据信息和， 每消耗 1molD， 反应生成 1molNaCl 和 H2O， 若生成的 NaCl 和 H2O 的总质量为 765g， 生成 NaCl 和 H2O 的总物质的量为 765g 76.5g/mol =10mol，由 G 的结构可知，要生成 1 mol 单一聚合度的 G， 需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得 n=8，即 G 的 n 值理论上应等于 8，故答案为：8。 32019 新课标氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck 反应合成 W 的一种方法： 回
17、答下列问题： （1）A 的化学名称为_。 （2）中的官能团名称是_。 （3）反应的类型为_，W 的分子式为_。 （4）不同条件对反应产率的影响见下表： 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 10 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产 率的影响。 （5）X 为 D 的同
18、分异构体，写出满足如下条件的 X 的结构简式_。 含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为 621；1 mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H2。 （6）利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。 （无机试剂任选） 【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚） （2）羧基、碳碳双键 （3）取代反应 C14H12O4 （4）不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等） （5） （6） 【解析】 【分析】首先看到合成路线：由 A 物质经反应在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了 B 物质，B 物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了 C 物质，那 C 物质就是
19、将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘 原子的位置；由 D 反应生成 E 就是把 HI 中的 H 连在了 O 上，发生的是取代反应；最后 Heck 反应生成 W 11 物质。 【详解】（1）A 物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯 二酚或 1，3-苯二酚； （2）物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基 （3） D 物质到 E 物质没有双键的消失， 且在 O 原子处增加了氢原子， 没有双键参与反应所以属于取代反应， W 物质中可以轻松数出共有 14 个 C 原子，4 个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14 个碳 的烷应该有 30 个氢，现在该分子有 9
20、个不饱和度，其中一个苯环 4 个，一个双键 1 个，一个不饱和度少 2 个氢，所以 30-9 2=12，因此有 12 个氢原子，即分子式为 C14H12O4。 （4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验 1，2，3 探究了不同碱对反应的影 响；实验 4，5，6 探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。 （5）D 的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个 C，且 1molX 与足量 Na 反应可生成 2g 氢 气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢 6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基， 因为醇羟基没有 6 个相同
21、环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。 （6）由题意中的 Heck 反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含 I；从苯出发可以经过溴乙烷和 溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生 消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线 图为。 【点睛】最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添加反应所需有机物，仿照题中出现 的反应，将合成路线分为两部分，一次合成，遇到不会的合成，首先要在题意和已知中寻找。清楚想要有 碳碳双键出现应该利用卤代烃的消去反应。 42019 天津 我国化学家首
22、次实现了膦催化的32环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草 药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知32环加成反应： 12 （ 1 E 、 2 E 可以是 COR 或 COOR ） 回答下列问题： （1）茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子（连有四 个不同的原子或原子团）的数目为_。 （2）化合物 B 的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构） 数目为_。 分子中含有碳碳三键和乙酯基 23 COOCH CH 分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。 （3）CD的反应类型为_。 （4）D
23、E的化学方程式为_， 除E外该反应另一产物的系统命名为_。 （5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是_（填序号）。 a 2 Br bHBr cNaOH溶液 （6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出 路线流程图（其他试剂任选）。 【答案】（1） 1526 C H O 碳碳双键、羟基 3 13 （2）2 5 323 3 CH CHCCCOOCH CH | CH 和 32223 CH CH CH CCCOOCH CH （3）加成反应或还原反应 （4） 2-甲基-2-丙醇或 2-甲基丙-2-醇 （5）b （6） （Pd C写成Ni等合理催
24、化剂亦可） 【解析】 【分析】由有机物的转化关系可知，与 CH3CCCOOC（CH3）3发生题给信息反应生成 ，与 氢 气 在 催 化 剂 作 用 下 发 生 加 成 反 应 生 成 ，与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成 ，一定条件下脱去羰基氧生成，与氢 气在催化剂作用下发生加成反应生成，一定条件下反应生成茅苍术醇。 【详解】（1）茅苍术醇的结构简式为，分子式为 C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基， 14 含有 3 个连有 4 个不同原子或原子团的手性碳原子； （2）化合物 B 的结构简式为 CH3CCCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有 2 个吸收
25、峰；由分子中含有碳碳叁键和COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的 B 的 同分异构体有 323 3 CH CHCCCOOCH CH | CH 、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、CH3CH2CCCH2COOCH2CH3、 CH3CCCH2CH2COOCH2CH3和等 5 种结构，碳碳叁键和COOCH2CH3 直接相连的为 323 3 CH CHCCCOOCH CH | CH 、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3； （3）CD 的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成 ，故答案为：加成反应（或还原反应）； （4）与甲醇与浓硫酸共热发生
26、酯基交换反应生成，反应的化学方程式为 ，HOC（CH3）3的系统命名法 的名称为 2甲基2丙醇； （5）和均可与溴化氢反应生成，故答案为：b； （6） 由题给信息可知， CH3CCCOOCH2CH3与 CH2=COOCH2CH3反应生成 ， 与氢气发生加成反应生成，故答案为： 15 。 【点睛】本题考查有机物推断与合成，对比物质的结构明确发生的反应，侧重对有机化学基础知识和逻辑 思维能力考查，有利于培养自学能力和知识的迁移能力，需要熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化。 5(2018 新课标卷)化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A 的化学名称为_。 （2
27、）的反应类型是_。 （3）反应所需试剂，条件分别为_。 （4）G 的分子式为_。 （5）W 中含氧官能团的名称是_。 （6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11)_。 （7）苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始 原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。 【参考答案】【参考答案】（1）氯乙酸 16 （2）取代反应 （3）乙醇/浓硫酸、加热 （4）C12H18O3 （5）羟基、醚键 （6）、 （7） 【试题解析】【试题解析】（1）根据 A 的结构简式可知 A 是氯乙酸； （2）反应中氯原子被CN 取代，属于取代反应。 （3）反应
28、是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热； （4）根据 G 的键线式可知其分子式为 C12H18O3； （5）根据 W 的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基； （6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 1：1，说明氢原子分为两 类 ， 各 是 6 个 氢 原 子 ， 因 此 符 合 条 件 的 有 机 物 结 构 简 式 为或 ； （ 7 ） 根 据 已 知 信 息 结 合 逆 推 法 可 知 合 成 苯 乙 酸 卞 酯 的 路 线 图 为 。 6(2018 新课标卷)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台 化合物。E是
29、一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下： 17 回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为_。 （2）A中含有的官能团的名称为_。 （3）由B到C的反应类型为_。 （4）C的结构简式为_。 （5）由D到E的反应方程式为_。 （6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)， F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311的结构简式为_。 【参考答案】【参考答案】（1）C6H12O6 （2）羟基 （3）取代反应 （4） （5） （6）9 【试题解析】【试题解析】（1）葡萄糖的分子式为 C6H12O
30、6。 （2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A，因此 A 中含有的官能团的名称 为羟基。 （3）由 B 到 C 发生酯化反应，反应类型为取代反应。 18 （4）根据 B 的结构简式可知 C 的结构简式为。 （ 5 ） 由D到E是 乙 酸 形 成 的 酯 基 水 解 ， 反 应 方 程 式 为 。 （6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状 况)，说明 F 分子中含有羧基，7.30 g F 的物质的量是 7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是 0.1mol，因此 F 分子中含有 2 个羧基，则 F
31、 相当于是丁烷分子中的 2 个氢原子被羧基取代，如 果是正丁烷，根据定一移一可知有 6 种结构。如果是异丁烷，则有 3 种结构，所以可能的结构 共有 9 种(不考虑立体异构)，即、 、 。 其中核磁共振氢谱为三组峰， 峰面积比为 311 的结构简式为。 7(2018 新课标卷)近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 CrNi 催化下可以发生偶联反应， 合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A 的化学名称是_。 （2）B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。 （3）由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。 19 （4）D
32、的结构简式为_。 （5）Y 中含氧官能团的名称为_。 （6）E 与 F 在 CrNi 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。 （7）X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学 环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式 _。 【参考答案】【参考答案】（1）丙炔 （2） （3）取代反应、加成反应 （4） （5）羟基、酯基 （6） （7）、 、 【试题解析】【试题解析】 A 到 B 的反应是在光照下的取代， Cl 应该取代饱和碳上的 H， 所以 B 为； B 与 NaCN 反应，根据 C 的分子式确定 B 到 C
33、是将 Cl 取代为 CN，所以 C 为；C 酸 性水解应该得到，与乙醇酯化得到 D，所以 D 为， D 与 HI 加成得到 E。根据题目的已知反应，要求 F 中一定要有醛基，在根据 H 的结构得到 F 中 有苯环，所以 F 一定为；F 与 CH3CHO 发生题目已知反应，得到 G，G 为 ；G 与氢气加成得到 H；H 与 E 发生偶联反应得到 Y。 （1）A 的名称为丙炔。 20 （2）B为，C为，所以方程式为： 。 （3）有上述分析 A 生成 B 的反应是取代反应，G 生成 H 的反应是加成反应。 （4）D 为。 （5）Y 中含氧官能团为羟基和酯基。 （6）E 和 H 发生偶联反应可以得到
34、Y，将 H 换为 F 就是将苯直接与醛基相连，所以将 Y 中的 苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。 （7）D 为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰 面积比为 3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是 CH2，所以三键一定在中间，也不会有 甲 酸 酯 的 可 能 ， 所 以 分 子 有6种 ：、 、。 8(2017 新课标全国卷)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A 的化学名称为为_。 （2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别为_、_。 （3）E 的结构简式
35、为_。 21 （4）G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为_。 （5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振 氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6221，写出 2 种符合要求的 X 的结 构简式_。 （6）写出用环戊烷和 2丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。 【参考答案】【参考答案】（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3） （4） （5）、(任写两种) （6） 【试题解析】【试题解析】已知各物质转变关系分析如下：G 是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接 方式，则产物 H左侧圈内结构来源于
36、 G，G 为，F 为 ，E 与乙醇酯化反应生成 F，E 为，根据反应条 22 件，DE 为消去反应，结合 D 的分子式及 D 的生成反应，则 D 为，所以 C为， B为， 再结合已知反应， A为。 （1）根据以上分析可知 A 的名称是苯甲醛。（2）CD 为 C=C 与 Br2的加成反应，EF 是酯 化反应；（3）E 的结构简式为。 （4）F 生成 H 的化学方程式为。 （5）F 为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑 对称结构，一种情况是其余部分写成两个CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成 两个CH3和一个CCH， 则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢， 峰
37、面积比为62 21 的有机物结构简式为、。（6） 根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与 2丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再 用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为： 。 8(2017 江苏卷)化合物 H 是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下： 23 （1）C 中的含氧官能团名称为_和_。 （2）DE 的反应类型为_。 （3） 写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式： _。 含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是 氨基酸，另 一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢。 （4）G 的分子式为 C12H14N2O2
38、，经氧化得到 H，写出 G 的结构简式：_。 （5） 已知： (R 代表烃基， R代表烃基或 H) 请写出以 和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线 流程图示例见本题题干) _。 【参考【参考答案】答案】（1）醚键 酯基 （2）取代反应 （3） （4） 24 （5） 【试题解析】【试题解析】（1）C 中的含氧官能团名称为醚键和酯基 。 （2）由 DE 的反应中，D 分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反应类 型为取代反应 。 （3）分析 C 的结构特点，C 分子中除苯环外，还有 3 个 C、3 个 O、1 个 N 和 1 个不饱和度。C 的同分异
39、构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有 2 种不同的 H 原子，所以该水解产 物一定是对苯二酚；另一种水解产物是 氨基酸，则该 氨基酸一定是 氨基丙酸，结合两种 水解产物可以写出 C 的同分异构体为 。 （4）由 F 到 H 发生了两步反应，分析两者的结构，发现 F 中的酯基到 G 中变成了醛基，由于已 知 G 到 H 发生的是氧化反应，所以 F 到 G 发生了还原反应，结合 G 的分子式 C12H14N2O2 ，可 以写出 G 的结构简式为 。 （5）以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原 料间的关系。结合上述合成路线中 D 到 E 的变化，可以逆推出合成该有机物所需
40、要的两种反应物 分别为和；结合 B 到 C 的反应，可以由逆推到，再结合 A 到 B 的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应 即可得到。具体的合成路线流程图如下： 25 。 1（河南省名校联盟 2020 届高三尖子生调研）有机物 K是某药物的合成中间体，其合成路线如图所示: 已知:HBr 与不对称烯桂加成时，在过氧化物作用下，则卤原子连接到含氢较多的双键碳上; RCNRCH2NH2(R 表示坯基)； R1CN2+RCOOC2H5 +C2H5OH(R 表示烃基或氢原子)。 请回答下列问题： （1）C 的化学名称为_。 （2）DE 的反应类型为_，F中官能团的名称是_
41、。 （3）GH 的化学方程式为_。 （4）J 的分子式为_。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，则 K 分子中的手性碳原子数目为_。 （5）L是 F的同分异构体，则满足下列条件的 L的结构简式为_。(任写一种结构即可) lmolL与足量的 NaHCO3溶液反应能生成 2molCO2; L的核磁共振氢谱有 3组峰且峰面积之比为 1：2：3。 （6）请写出 J 经三步反应合成 K的合成路线:_(无机试剂任选)。 2（广东省深圳市 2020 届高三下学期第二次线上测试）化合物 M 是一种有机高分子，其合成路线如下： 26 已知：R-Br 2 H O R-CH2CH2OH R-CHO
42、3 CH CHO NaOH、加热 R-CH=CHCHO 回答下列问题： （1）AB 的反应试剂及条件是_。 （2）CD 的反应类型是_。 （3）化合物 C 的名称是_。 （4）D 与银氨溶液反应的化学方程式为_。 （5）E 中官能团的名称是_。 （6）化合物 X（C10H10O）是 E 的同系物，且苯环上只有两个取代基，则 X 的同分异构体有_种，其 中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为 3:2:2:1:1:1 的结构简式为_。 （7）设计由 CH3Cl、环氧乙烷和乙醛制备 CH3CH2CH=CHCHO 的合成路线_（其他试剂任选）。 3（江西省 2020 届高三新课程教学质量监测）苯二氮卓类
43、药物氟马西尼（F）的合成路线如下图所示。请 回答下列问题： （1）A 中官能团有氟原子、_和_。（均填名称） （2）C3H5O2Cl 的结构式为_。 27 （3）反应和的反应类型相同，其反应类型是_。 （4）化合物 D 的分子式为_。 （5）反应生成“ 物质 F” 和 HCl，则 EF 的化学反应方程式为_。 （6）是 F 的同分异构体， 其中 X 部分含COOH 且没有支链， 满足该条件的同分异构体有_ 种（不考虑立体异构）。 （7） 已知氨基酸之间脱水能够形成含肽键的化合物， 请设计由甘氨酸 （HOOCCH2NH2） 和 CNCH2COOC2H5 制备的合成路线_（无机试剂任选）。 4(2
44、019 湖北省龙泉中学、随州一中、天门中学三校高三 4 月联考)通过对石油的综合利用，可以 获得多种有机物。石油分馏产品饱和烃 X 分子中碳氢质量比为 24:5。A、D 分别是 X 通过两种 不同裂解方式得到的产物之一，都能使溴水褪色。C 与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体，F 是 有芳香气味的酯。在一定条件下，物质转化关系如下： 请回答： （1）化合物 X 的分子式是_；E 的化学名称是_。 （2）AB 的反应类型是_。 （3）C 和 E 生成 F 的化学方程式是_。 （4）下列说法正确的是_。 A.有机物 B 和 E 具有相同的官能团，所以它们具有相似的化学性质 B.将铜丝在空气中灼烧后
45、迅速插入 B 中，反复多次，可得到能发生银镜反应的物质 C.有机物 D 可以使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾褪色，两者原理相同 D.可以用饱和碳酸钠溶液洗去 C、E 和 F 混合物中的 C、E （5）G 与 F 互为同分异构体，具有完全相同的官能团，且核磁共振氢谱只有两种峰，则 G 的 结构简式为_(任写一种)。H 也与 F 互为同分异构体，主链上具有两条支链，16 g H 与 足量 NaHCO3反应生成 CO2 4.48 L(标准状况下)。满足上述条件的 H 共有_种。 28 （6）以 X 的裂解产物之一为原料，设计制备乙二醇的合成路线(要求原子利用率为 100%) _。 5(2019 陕西省咸阳市高三模拟检测)化合物 H 是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过以下 途径合成： 已知:(苯胺易被氧化) 甲苯发生一硝基取代反应与 A 类似。 回答下列问题： （1）写出 C 中官能团的名称：_
