1、第3章简单的有机化合物第2节 从化石燃料中获取有机化合物第2课时石油裂解与乙烯一、石油的裂解一、石油的裂解1.1.实验探究石油的裂解实验探究石油的裂解(1)(1)实验装置实验装置(2)(2)实验现象实验现象实验步骤实验步骤实验现象实验现象1 1、将生成的气体通入酸性、将生成的气体通入酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液中中溶液褪色溶液褪色2 2、将生成的气体通入溴的四氯化碳溶、将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中液中溶液褪色溶液褪色结论结论:石蜡油分解产生了能使酸性石蜡油分解产生了能使酸性KMnOKMnO4 4溶液、溴的四氯化碳溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物溶液褪色的气态产物,由此可知产物中
2、含有与烷烃性质由此可知产物中含有与烷烃性质(烷烃烷烃不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色)不同的烃不同的烃2.2.石油裂解石油裂解原理原理石油化工生产中石油化工生产中,常以石油分馏产物为原常以石油分馏产物为原料料,采用比裂化更高的温度采用比裂化更高的温度,使其中相对使其中相对分子质量分子质量_的烃分解成的烃分解成_、_等小分子烃等小分子烃原料原料_产物产物(包括包括_)_)目的目的获得获得_、_等小分子烃等小分子烃变化类型变化类型_变化变化主要产品主要产品乙烯、丙烯等小分子烃乙烯、丙烯等小分子烃较大较大乙烯乙烯丙烯丙烯石油分馏石油分馏石油气石油气乙烯乙烯丙烯丙烯化学化学3
3、.3.不饱和烃与烯烃不饱和烃与烯烃【微思考微思考】石油的裂化和裂解有何区别和联系石油的裂化和裂解有何区别和联系?提示提示:裂化和裂解原理相同裂化和裂解原理相同,但裂解温度更高但裂解温度更高,裂解又叫裂解又叫深度裂化。二者目的不同深度裂化。二者目的不同,裂化是为了提高轻质液态燃裂化是为了提高轻质液态燃料的产量和质量料的产量和质量,而裂解的目的是得到气态短链烃。而裂解的目的是得到气态短链烃。二、乙烯二、乙烯1.1.分子组成与结构分子组成与结构(1)(1)组成与结构组成与结构(2)(2)结构特点结构特点图示图示空间结构空间结构 乙烯分子为乙烯分子为_结构结构,2 2个碳原子和个碳原子和4 4个氢个氢
4、原子原子_平面平面共平面共平面2.2.物理性质物理性质颜色颜色状态状态气味气味水溶性水溶性密度密度_色色_溶于水溶于水密度比空气密度比空气_无无气体气体稍有气味稍有气味难难小小3.3.化学性质化学性质分析下列实验分析下列实验,总结乙烯的化学性质总结乙烯的化学性质实验实验实验内容实验内容实验现象实验现象实验结论实验结论1 1 火焰火焰_并伴并伴有有_乙烯易燃烧乙烯易燃烧明亮明亮黑烟黑烟实验实验实验内容实验内容实验现象实验现象实验结论实验结论2 2 酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液_乙烯易被酸性乙烯易被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化3 3 溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液_;_;
5、溴水溴水_乙烯易与溴反应乙烯易与溴反应褪色褪色褪色褪色褪色褪色(1)(1)氧化反应。氧化反应。(2)(2)加成反应。加成反应。概念概念:有机物分子中有机物分子中_上的碳原子与其他原子上的碳原子与其他原子(或或原子团原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。直接结合生成新的化合物分子的反应。乙烯的加成反应。乙烯的加成反应。双键双键4.4.乙烯的用途乙烯的用途(1)(1)乙烯是一种重要的有机化工基础原料乙烯是一种重要的有机化工基础原料,用于生产塑用于生产塑料等化工产品。目前料等化工产品。目前,世界上已将世界上已将_作为衡作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。量一个国家石油化工发展水平的标志。(2
6、)(2)乙烯是一种植物生长调节剂。乙烯是一种植物生长调节剂。乙烯的产量乙烯的产量【情境情境思考思考】观察下列漫画观察下列漫画,思考思考:乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同吗理相同吗?提示提示:不同。不同。SOSO2 2使溴水褪色是因为使溴水褪色是因为SOSO2 2将溴单质还原生将溴单质还原生成了无色的成了无色的HBr,HBr,乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生了加成反应生成无色的发生了加成反应生成无色的1,2-1,2-二溴乙烷。二溴乙烷。【巧判断巧判断】(1)(1)乙烯的结构简式为乙烯的结构简式为CHCH2 2CHCH2 2。()提
7、示提示:。书写结构简式时乙烯分子中的官能团。书写结构简式时乙烯分子中的官能团“”不能省略。不能省略。(2)(2)乙烯的化学性质比乙烷活泼。乙烯的化学性质比乙烷活泼。()提示提示:。乙烯的双键中有一个易断裂。乙烯的双键中有一个易断裂,化学性质较活化学性质较活泼。泼。(3)(3)乙烯双键中的一个键可以断裂乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应容易发生加成反应和取代反应。和取代反应。()提示提示:。乙烯双键中有一个键可以断裂。乙烯双键中有一个键可以断裂,容易发生加容易发生加成反应。成反应。知识点乙烷和乙烯的比较知识点乙烷和乙烯的比较【重点释疑重点释疑】1.1.分子结构分子结构名称名称(化学式化
8、学式)乙烯乙烯(C(C2 2H H4 4)乙烷乙烷(C(C2 2H H6 6)结构式结构式 结构简式结构简式CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3名称名称(化学式化学式)乙烯乙烯(C(C2 2H H4 4)乙烷乙烷(C(C2 2H H6 6)碳碳键类型碳碳键类型 饱和程度饱和程度不饱和不饱和饱和饱和空间构型空间构型两个碳原子和四两个碳原子和四个氢原子处于同个氢原子处于同一平面上一平面上两个碳原子和六个氢原两个碳原子和六个氢原子不在同一平面上子不在同一平面上,以每以每个碳原子为中心形成四个碳原子为中心形成四面体结构面体结构2.2.化学性质化学性质名称名称(化学式化学式)乙烯乙烯
9、(C(C2 2H H4 4)乙烷乙烷(C(C2 2H H6 6)典型反应典型反应加成反应加成反应取代反应取代反应能否使溴水褪色能否使溴水褪色能能不能不能能否使酸性高锰酸能否使酸性高锰酸钾溶液褪色钾溶液褪色能能不能不能3.3.乙烯与乙烷的鉴别乙烯与乙烷的鉴别实验操作实验操作现象结论现象结论方方法法一一 溶液褪色者为乙烯溶液褪色者为乙烯,溶液不褪溶液不褪色者为乙烷色者为乙烷实验操作实验操作现象结论现象结论方方法法二二 溶液褪色者为乙烯溶液褪色者为乙烯,溶液不褪色溶液不褪色者为乙烷者为乙烷方方法法三三 火焰明亮有黑烟者为乙烯火焰明亮有黑烟者为乙烯,另一另一种为乙烷种为乙烷4.4.除去乙烷中乙烯的方法
10、除去乙烷中乙烯的方法将混合气体通过盛溴水的洗气瓶将混合气体通过盛溴水的洗气瓶,如图所示。如图所示。【易错提醒易错提醒】学习乙烯性质时的注意事项学习乙烯性质时的注意事项(1)(1)乙烯是可燃性气体乙烯是可燃性气体,与空气混合后遇明火极易发生与空气混合后遇明火极易发生爆炸爆炸,因此点燃乙烯前一定要检验其纯度。因此点燃乙烯前一定要检验其纯度。(2)(2)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,能把乙烯氧化为能把乙烯氧化为COCO2 2。因此酸性高锰酸钾溶液可用来鉴别烷烃和乙烯。因此酸性高锰酸钾溶液可用来鉴别烷烃和乙烯,但不能用于除去烷烃中的乙烯但不能用于除去烷烃中的乙烯(因为引入新
11、的杂质二氧因为引入新的杂质二氧化碳化碳)。【规律方法规律方法】加成反应与取代反应的对比加成反应与取代反应的对比 类型类型取代反应取代反应加成反应加成反应反应物的反应物的结构特征结构特征含有易被取代的原子含有易被取代的原子或原子团或原子团 含含 等不饱和键等不饱和键生成物生成物两种两种一种一种类型类型取代反应取代反应加成反应加成反应碳碳键变碳碳键变化情况化情况无变化无变化 键打开键打开(一般是双键变单键一般是双键变单键)结构变化结构变化形式形式等价替换式等价替换式开键加合式开键加合式【思考思考讨论讨论】(1)(1)乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上,丙烯丙烯
12、(CH(CH3 3CHCHCHCH2 2)呢呢?提示提示:丙烯中含有甲基丙烯中含有甲基(CH(CH3 3),),其中的碳原子与周围的其中的碳原子与周围的三个氢原子和一个碳原子形成四面体结构三个氢原子和一个碳原子形成四面体结构,因此丙烯的因此丙烯的所有原子不全在同一平面上。所有原子不全在同一平面上。(2)(2)乙烯与氢气反应生成乙烷乙烯与氢气反应生成乙烷,若要除去乙烷中混有的若要除去乙烷中混有的乙烯气体乙烯气体,能否采用通入氢气的方法能否采用通入氢气的方法?若不能若不能,应该采取应该采取何种方法何种方法?提示提示:否。除掉气体中的杂质时否。除掉气体中的杂质时,通入气体容易引入新通入气体容易引入新
13、杂质杂质,只能通过溶液或者固体。可将混合气通过足量的只能通过溶液或者固体。可将混合气通过足量的溴水溴水,乙烯与溴反应生成乙烯与溴反应生成1,2-1,2-二溴乙烷液体二溴乙烷液体,而乙烷既而乙烷既不会发生反应不会发生反应,也不溶于水。也不溶于水。(3)(3)为什么甲烷燃烧没有黑烟为什么甲烷燃烧没有黑烟,而乙烯燃烧有黑烟而乙烯燃烧有黑烟?提示提示:因为甲烷分子里含碳量低因为甲烷分子里含碳量低,燃烧充分燃烧充分;乙烯分子里乙烯分子里含碳量含碳量(85.7%)(85.7%)比较大比较大,未完全燃烧未完全燃烧,产生碳的小颗粒。产生碳的小颗粒。(4)(4)乙烯既可使酸性乙烯既可使酸性KMnOKMnO4 4
14、溶液褪色溶液褪色,又可使溴水褪色又可使溴水褪色,二者原理是否相同二者原理是否相同?提示提示:不相同。乙烯使酸性不相同。乙烯使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,发生的是氧发生的是氧化反应化反应,乙烯被氧化乙烯被氧化;而乙烯使溴水褪色而乙烯使溴水褪色,发生的是加成发生的是加成反应反应,乙烯与溴加成生成了乙烯与溴加成生成了1,2-1,2-二溴乙烷。二溴乙烷。【案例示范案例示范】【典例典例】(2019(2019衡水高一检测衡水高一检测)下列叙述正确的下列叙述正确的是是()A.A.破坏乙烯分子里破坏乙烯分子里 键所需吸收的能量是键所需吸收的能量是破坏乙烷分子里破坏乙烷分子里CCCC键能量的两倍
15、键能量的两倍B.B.乙烯分子里碳、氢原子都处在同一直线上乙烯分子里碳、氢原子都处在同一直线上,而乙烷而乙烷分子里碳、氢原子处在同一平面上分子里碳、氢原子处在同一平面上C.C.因为乙烯和甲烷都能在空气中燃烧因为乙烯和甲烷都能在空气中燃烧,所以它们也都能所以它们也都能被酸性被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化D.D.乙烯易发生加成反应乙烯易发生加成反应,乙烷易发生取代反应乙烷易发生取代反应【解题指南解题指南】解答本题需注意以下两点解答本题需注意以下两点:(1)(1)碳碳双键并不是两个单键的叠加碳碳双键并不是两个单键的叠加;(2)(2)乙烯是平面形分子而不是直线形分子。乙烯是平面形分子而不是
16、直线形分子。【解析解析】选选D D。A A项中破坏乙烯分子里项中破坏乙烯分子里 键所需吸键所需吸收的能量小于破坏乙烷分子里收的能量小于破坏乙烷分子里CCCC键能量的两倍键能量的两倍;B;B项项中乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上而不是同中乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上而不是同一直线上一直线上,乙烷分子里碳、氢原子不在同一平面上乙烷分子里碳、氢原子不在同一平面上;C;C项项中甲烷不能被酸性中甲烷不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化。【母题追问母题追问】(1)(1)乙烷与氯气反应生成一氯乙烷乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,乙烯乙烯与氯化氢反应也生成一氯乙烷与氯化氢反应也生成一氯乙
17、烷,若制取较为纯净的一氯若制取较为纯净的一氯乙烷乙烷,哪一种方法更合适哪一种方法更合适?(?(证据推理与模型认知证据推理与模型认知)提示提示:乙烷与氯气发生取代反应时乙烷与氯气发生取代反应时,除了生成一氯乙烷除了生成一氯乙烷之外之外,还会生成二氯乙烷、三氯乙烷等多种取代产物还会生成二氯乙烷、三氯乙烷等多种取代产物,但是乙烯与氯化氢通过加成反应但是乙烯与氯化氢通过加成反应,产物中只有一氯乙烷产物中只有一氯乙烷,因此第二种方法更合适。因此第二种方法更合适。(2)(2)能不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯能不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯?(?(科科学探究与创新意识学探究与创新意识)提示提
18、示:不能。酸性高锰酸钾可以将乙烯氧化为二氧化碳不能。酸性高锰酸钾可以将乙烯氧化为二氧化碳,会在甲烷中混入新的杂质气体。会在甲烷中混入新的杂质气体。【迁移迁移应用应用】1.1.常温下常温下,下列各种物质既能使溴水褪色下列各种物质既能使溴水褪色,又能使酸性又能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,并且化学反应原理相同的是并且化学反应原理相同的是 ()A.CHA.CH2 2CHCH2 2B.SOB.SO2 2C.HC.H2 2D.CHD.CH3 3CHCH3 3【解析解析】选选B B。H H2 2和和CHCH3 3CHCH3 3既不能使溴水褪色又不能使既不能使溴水褪色又不能使酸性酸性KMnO
19、KMnO4 4溶液褪色溶液褪色;乙烯与乙烯与BrBr2 2发生加成反应使溴水褪发生加成反应使溴水褪色色,被酸性被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化的同时溶液氧化的同时,酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色;SO;SO2 2能与酸性能与酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水发生氧化还原反应溶液和溴水发生氧化还原反应,使溴使溴水和酸性水和酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。2.(20192.(2019福州高一检测福州高一检测)下列物质不可能是乙烯加成下列物质不可能是乙烯加成产物的是产物的是()A.CHA.CH3 3CHCH3 3B.CHB.CH3 3CHClCHCl2 2C.CH
20、C.CH3 3CHCH2 2OHOHD.CHD.CH3 3CHCH2 2BrBr【解析解析】选选B B。CHCH2 2CHCH2 2加成反应时加成反应时,应该是每个碳原子应该是每个碳原子上加一个原子或原子团上加一个原子或原子团,B,B项不符合。项不符合。【补偿训练补偿训练】(2019(2019潍坊高一检测潍坊高一检测)烃完全燃烧时烃完全燃烧时,消耗的氧气与生消耗的氧气与生成的成的COCO2 2体积比为体积比为32,32,该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色色,也能使溴水褪色也能使溴水褪色,则该烃的分子式可能为则该烃的分子式可能为()A.CA.C3 3H H4 4B.CB.C2
21、 2H H4 4C.CC.C2 2H H6 6D.CD.C6 6H H6 6【解析解析】选选B B。烃的燃烧通式是。烃的燃烧通式是C Cn nH Hm m+(n+m/4)O+(n+m/4)O2 2nCOnCO2 2 +m/2H+m/2H2 2O,O,所以根据题意可知所以根据题意可知,(n+m/4)n=32,(n+m/4)n=32,解得解得nm=12nm=12。又因为该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。又因为该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能使溴水褪色能使溴水褪色,所以应该是乙烯。所以应该是乙烯。【素养提升素养提升】研究表明研究表明,很多成熟的瓜果会缓慢释放出乙烯很多成熟的瓜果会缓慢释放出乙烯,对其他对
22、其他未成熟的瓜果有催熟作用。长途运输水果时未成熟的瓜果有催熟作用。长途运输水果时,为防止水为防止水果过熟发生腐烂果过熟发生腐烂,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。放置在盛放水果的容器中。(1)(1)用水浸泡水果可以除去乙烯吗用水浸泡水果可以除去乙烯吗?(2)(2)为什么高锰酸钾溶液可以吸收乙烯为什么高锰酸钾溶液可以吸收乙烯?提示提示:(1)(1)乙烯在水中的溶解度很小乙烯在水中的溶解度很小,因此用水浸泡无法因此用水浸泡无法除去乙烯除去乙烯,且长期用水浸泡会使水果腐烂变质。且长期用水浸泡会使水果腐烂变质。(2)(2)乙烯中含有碳碳双键乙烯中含
23、有碳碳双键,能被高锰酸钾氧化能被高锰酸钾氧化,因此可以因此可以用高锰酸钾溶液吸收乙烯用高锰酸钾溶液吸收乙烯,从而防止水果早熟从而防止水果早熟。【课堂回眸课堂回眸】8.幸福，是一种人生的感悟，一种个人的体验。也许，幸福是你风尘仆仆走进家门时亲切的笑脸;也许，幸福是你卧病床上百无聊赖时温馨的问候;也许，幸福是你屡遭挫折心灰意冷时劝慰的话语;也许，幸福是你历经艰辛获得成功时赞赏的掌声。关键的是，你要有一副热爱生活的心肠，要有一个积极奋进的目标，要有一种矢志不渝的追求。这样，你才能感受到幸福。18、挫折其实就是迈向成功所应缴的学费。19.学会宽容，意味着成长，秀木出木可吸纳更多的日月风华，舒展茁壮而更
24、具成熟的力量。14.投资知识是明智的，投资网络中的知识就更加明智。14.在人生的舞台上，没有彩排的戏;在人生的道路上，没有重走的路。4.人因为心里不快乐，才浪费，是一种补偿作用。12.昨晚多几分钟的准备，今天少几小时的麻烦。7.宽容润滑了彼此的关系，消除了彼此的隔阂，扫清了彼此的顾忌，增进了彼此的了解。5.成功者不是比你聪明，只是在最短的时间采取最大的行动。9.善待自己，不被别人左右，也不去左右别人，自信优雅。15.竞争颇似打网球，与球艺胜过你的对手比赛，可以提高你的水平。1.人生最大的幸福，是发现自己爱的人正好也爱着自己。12.想停下来深情地沉湎一番，怎奈行驶的船却没有铁锚;想回过头去重温旧
25、梦，怎奈身后早已没有了归途。因为时间的钟摆一刻也不曾停顿过，所以生命便赋予我们将在汹涌的大潮之中不停地颠簸。3.人生就是这样，一半糊涂，一半清醒，有时糊涂，有时清醒。什么时候，放下随意，放弃如意，或许也是一种快乐，一种幸福。失落时悄悄徘徊，伤感时默默遐想。11.虽然现实生活中，不是所有的梦想都能开花结果，也不是所有的人都能梦想成真。但每一个梦想都是绚烂多姿，每一个人都因追逐梦想而生活得更加精彩。1.当我们感到遗憾时，我们需要拿出些许的风度来。人们常说，如果我们不能首先原谅自己的话，我们也不能原谅别人。虽然人生的这个秘密是不留遗憾，但是大部分人都会有些遗憾的事。6.苦想没盼头，苦干有奔头。10.如果我们都去做自己能力做得到的事，我们真会叫自己大吃一惊。11.虽然现实生活中，不是所有的梦想都能开花结果，也不是所有的人都能梦想成真。但每一个梦想都是绚烂多姿，每一个人都因追逐梦想而生活得更加精彩。1.我需要牵着你的手，才能告诉你什么是永远。5.没有一种不通过蔑视、忍受和奋斗就可以征服的命运。10.成功的法则极为简单，但简单并不代表容易。
