2020年高考（全国I、II、III卷）化学真题选择题与大题汇编：有机化学（全解全析）.docx

1、2020 年高考（全国 I、II、III 卷）化学真题选择题与大题汇编： 有机化学（全解全析） 一、选择题 1.（新课标（新课标 I 卷）卷）国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过 氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是 A. CH3CH2OH能与水互溶 B. NaClO通过氧化灭活病毒 C. 过氧乙酸相对分子质量为 76 D. 氯仿的化学名称是四氯化碳 【答案】D 【详解】A.乙醇分子中有羟基，其与水分子间可以形成氢键，因此乙醇能与水互溶，A 说法正确； B.次氯酸钠具有强氧化性，其能使蛋白质变性，故其能

2、通过氧化灭活病毒，B 说法正确； C.过氧乙酸的分子式为 C2H4O3，故其相对分子质量为 76，C 说法正确； D.氯仿的化学名称为三氯甲烷，D 说法不正确。综上所述，故选 D。 2. （新课标（新课标 I 卷）卷）紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人 体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是 A. 分子式为 C14H14O4 B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C. 能够发生水解反应 D. 能够发生消去反应生成双键 【答案】B 【详解】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为 C14H14O4，A 叙述正确； B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故

3、其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能 使酸性重铬酸钾溶液变色，B 叙述不正确； C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C 叙述正确； D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应 生成碳碳双键，D 叙述正确。综上所述，故选 B。 3. （新课标（新课标 II 卷）卷）吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的 原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是 A. Mpy只有两种芳香同分异构体 B. Epy中所有原子共平面 C. Vpy是乙烯的同系物 D. 反应的反应类型是消去反应 【答案】D 【详解】AMP

4、y 有 3 种芳香同分异构体，分别为：甲基在 N 原子的间位 C 上、甲基在 N 原子的对位 C 上、氨基苯，A错误； BEPy中有两个饱和 C，以饱和 C 为中心的 5 个原子最多有 3 个原子共面，所以 EPy中所有原子不可能 都共面，B错误； CVPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故 VPy不是乙烯的同系物，C错误； D反应为醇的消去反应，D正确。答案选 D。 4. （新课标（新课标 III 卷）卷）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下： 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 A. 可与氢气发生加成反应 B. 分子含 21个碳原子 C. 能与乙酸发生酯化反应

5、D. 不能与金属钠反应 【答案】D 【详解】A该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故 A正确； B根据该物质的结构简式可知该分子含有 21 个碳原子，故 B 正确； C该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故 C正确； D该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故 D错误；故答案为 D。 二、有机大题 1.（新课标（新课标 I 卷）卷）有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普 遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱 F的合成路线： 已知如下信息： H2C=CH2 3 CCl COONa 乙二醇二甲醚/

6、+RNH2 NaOH 2HCl 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。 (3)C中所含官能团的名称为_。 (4)由 C 生成 D的反应类型为_。 (5)D结构简式为_。 (6)E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6221 的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。 【答案】 (1). 三氯乙烯 (2). +KOH 醇 +KCl+H2O (3). 碳碳双键、氯 原子 (4). 取代反应 (5). (6). 6 (7). 【分析】 由合成路线可知，A 为三氯乙烯，其

7、先发生信息的反应生成 B，则 B 为；B 与氢氧化钾的 醇溶液共热发生消去反应生成 C，则 C 为；C 与过量的二环己基胺发生取代反应生成 D；D 最后与 E 发生信息的反应生成 F。 【详解】(1)由题中信息可知，A 的分子式为 C2HCl3，其结构简式为 ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。 (2) B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C（） ，该反应的化学方程式为 +KOH 醇 +KCl+H2O。 (3)由 C 的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。 (4) C（）与过量的二环己基胺发生生成 D，D与 E发生信息的反应生成 F，由 F的分子结 构可知，C的分子中的两

8、个氯原子被二环己基胺基所取代，则由 C生成 D的反应类型为取代反应。 (5) 由 D 的分子式及 F的结构可知 D的结构简式为。 (6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属 钠反应， 则其分子中也有羟基； 核磁共振氢谱有四组峰， 峰面积之比为 6221 的有、 、， 共6种， 其中， 芳香环上为二取代的结构简式为。 【点睛】本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中“苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体”才能找齐符 合条件的同分异构体。 2. （新课标（新课标 II 卷）卷）苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下： +KM

9、nO4+ MnO2+HCl+KCl 名称 相对分 子质量 熔点/ 沸点/ 密度/(g mL1) 溶解性 甲苯 92 95 110.6 0.867 不溶于水， 易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4(100左右开 始升华) 248 微溶于冷水， 易溶于乙 醇、热水 实验步骤： (1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入 1.5 mL甲苯、100 mL水和 4.8 g(约 0.03 mol)高锰酸 钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。 (2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物 趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗

10、涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出 完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为 1.0 g。 (3)纯度测定：称取 0. 122 g 粗产品，配成乙醇溶液，于 100 mL 容量瓶中定容。每次移取 25. 00 mL 溶液， 用 0.01000 mol L1的 KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗 21. 50 mL的 KOH标准溶液。 回答下列问题： (1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为_(填标号)。 A100 mL B250 mL C500 mL D1000 mL (2)在反应装置中应选用_冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回

11、流液不再出现油珠即可判断反应已完成， 其判断理由是_。 (3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是_；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应 的离子方程式表达其原理_。 (4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是_。 (5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_。 (6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于_(填标号)。 A70% B60% C50% D40% (7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中_的方法提纯。 【答案】 (1). B (2). 球形 (3). 无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化 (4). 除去过量的 高锰酸钾，避免

12、在用盐酸酸化时，产生氯气 (5). 2 4 MnO+5H2C2O4+6H+=2Mn2+10CO2+8H2O (6). MnO2 (7). 苯甲酸升华而损失 (8). 86.0 (9). C (10). 重结晶 【分析】甲苯用高锰酸钾氧化时生成苯甲酸钾和二氧化锰，为增加冷凝效果，在反应装置中选用球形冷凝 管，加热回流，当回流液中不再出现油珠时，说明反应已经完成，加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液除去过 量的高锰酸钾，用盐酸酸化得苯甲酸，过滤、干燥、洗涤得粗产品；用 KOH 溶液滴定，测定粗产品的纯 度。 【详解】 （1）加热液体，所盛液体的体积不超过三颈烧瓶的一半，三颈烧瓶中已经加入 100m的水，1

13、.5mL 甲苯，4.8g 高锰酸钾，应选用 250mL的三颈烧瓶，故答案为：B； （2）为增加冷凝效果，在反应装置中宜选用球形冷凝管，当回流液中不再出现油珠时，说明反应已经完 成，因为：没有油珠说明不溶于水的甲苯已经完全被氧化；故答案为：球形；没有油珠说明不溶于水的甲 苯已经完全被氧化； （3） 高锰酸钾具有强氧化性， 能将 Cl-氧化。 加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液是为了除去过量的高锰酸钾， 避免在用盐酸酸化时，产生氯气；该步骤亦可用草酸处理，生成二氧化碳和锰盐，离子方程式为：5H2C2O4 2MnO46H=2Mn210CO28H2O；故答案为：除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生

14、氯气；5H2C2O42MnO46H=2Mn210CO28H2O； （4） 由信息甲苯用高锰酸钾氧化时生成苯甲酸钾和二氧化锰， “用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成 分是：MnO2，故答案为：MnO2； （5）苯甲酸 100时易升华，干燥苯甲酸时，若温度过高，苯甲酸升华而损失；故答案为：苯甲酸升华而 损失； （6） 由关系式C6H5COOHKOH得， 苯甲酸的纯度为： -1-3-1 100 0.01000mol?L21.50 10 L122g?mol 25 0.122g 100%=86.0%；1.5mL甲苯理论上可得到苯甲酸的质量： -1 -1 -1 1.5mL 0.867g? mL 122

15、g? mol 92g? mol =1.72g，产品 的产率为 1g 86% 1.72g 100%=50%；故答案为：86.0%；C； （7）提纯苯甲酸可用重结晶的方法。故答案为：重结晶。 【点睛】本题考查制备方案的设计，涉及物质的分离提纯、仪器的使用、产率计算等，清楚原理是解答的 关键，注意对题目信息的应用，是对学生实验综合能力的考查，难点（6）注意产品纯度和产率的区别。 3. （新课标（新课标 II 卷）卷）维生素 E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。 天然的维生素 E由多种生育酚组成，其中 -生育酚(化合物 E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物 E的

16、一种合成路线，其中部分反应略去。 已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 (2)B 的结构简式为_。 (3)反应物 C含有三个甲基，其结构简式为_。 (4)反应的反应类型为_。 (5)反应的化学方程式为_。 (6)化合物 C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。 ()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含 C=C=O)；()不含有环状结构。 (a)4 (b)6 (c)8 (d)10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。 【答案】 (1). 3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2). (3)

17、. (4). 加成反应 (5). (6). c (7). CH2=CHCH(CH3)COCH3() 【分析】 结合“已知信息 a”和 B 的分子式可知 B 为；结合“已知信息 b”和 C 的分子式可知 C 为 ；结合“已知信息 c”和 D的分子式可知 D为，据此解答。 【详解】(1)A 为，化学名称 3-甲基苯酚（或间甲基苯酚） ，故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基苯 酚） ； (2)由分析可知，B 的结构简式为，故答案为：； (3)由分析可知，C 的结构简式为，故答案为：； (4)反应为加成反应，H加在羰基的 O 上，乙炔基加在羰基的 C 上，故答案为：加成反应； (5)反应为中的碳碳三键和

18、H2按 1:1加成，反应的化学方程式为： ，故答案为： ； (6)C 为， 有 2个不饱和度， 含酮羰基但不含环状结构， 则分子中含一个碳碳双键， 一个酮羰基， 外加 2 个甲基，符合条件的有 8 种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、 CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、 CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为 CH2=CHCH(CH3)COCH3()，故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)

19、COCH3()。 4. （新课标（新课标 III 卷）卷）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环 反应合成一系列多官能团化合物。 近期我国科学家报道用 PCBO与醛或酮发生4+2环加成反应，合成了具 有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称是_。 (2)B的结构简式为_。 (3)由 C 生成 D所用的试别和反应条件为_； 该步反应中， 若反应温度过高， C 易发生脱羧反应， 生成分子式为 C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。 (4)写出化合物 E 中含氧官能团的名称_；E中手性碳(注：连有四个不

20、同的原子或基团的碳)的个 数为_。 (5)M 为 C一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol 二氧化碳；M与 酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_。 (6)对于，选用不同的取代基 R，在催化剂作用下与 PCBO 发生的4+2反应进行深入 研究，R对产率的影响见下表： R CH3 C2H5 CH2CH2C6H5 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因_。 【答案】 (1). 2羟基苯甲醛(水杨醛) (2). (3). 乙醇、 浓硫酸/加热 (4). (5). 羟基、酯基 (6). 2 (7). (8). 随着 R体积增大，产率

21、降低；原因是 R体积增大，位阻增大 【分析】 根据合成路线分析可知，A()与 CH3CHO在 NaOH 的水溶液中发生已知反应生成 B，则 B的结 构简式为， B被KMnO4氧化后再酸化得到C()， C再与CH3CH2OH 在 浓 硫 酸 加 热 的 条 件 下 发 生 酯 化 反 应 得 到 D() ， D 再 反 应 得 到 E()，据此分析解答问题。 【详解】(1)A 的结构简式为，其名称为 2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或 水杨醛)； (2)根据上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：； (3)C与 CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到 D()，

22、即所用试剂 为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生 脱羧反应生成，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热； (4)化合物 E 的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E 中 手性碳原子共有位置为的 2 个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2； (5)M 为 C的一种同分异构体， 1molM与饱和 NaHCO3溶液反应能放出 2mol二氧化碳， 则 M 中含有两个羧 基(COOH)，又 M 与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则 M 分子苯环上只有两个取代基且处 于对位，则 M的结构简式为，故答案为： ； (6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基 R体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因 为 R体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着 R体积增大，产率降低；原因是 R体积 增大，位阻增大。