1、专题十三有机化合物及其应用1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，能认识手性碳原子。3.认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件判断有机化合物的同分异构体。考纲要求5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。6.掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简
2、单有机化合物。7.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。8.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。9.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。10.认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。考点一有机物的结构与同分异构现象栏目索引考点二有机物的结构与性质考点三有机物的性质及有机反应类型知识精讲考点一有机物的结构与同分异构现象1.有机物的结构教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目
3、。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为10928乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2.同分异构现象(1)同分异构体的种类碳链异构官能团位置异构类别异构(官能
4、团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6
5、)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(2)同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。题组一选主体、细审题，突破有机物结构的判断1.下列关于 的说法正确的是()A
6、.所有原子都在同一平面上B.最多只能有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能在同一直线上D.最多有5个碳原子在同一直线上解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。答案D2.下列有机物中，所有原子不可能处于同一平面的是()解析D中有CH3，不可能所有原子共平面，选D。答案D方法技巧1.选准主体通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡
7、是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。2.注意审题看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。题组二判类型、找关联，巧判同分异构体(一)同分异构体的简单判断3.正误判断，正确的划“”，错误的划“”。(1)丁烷有3种同分
8、异构体()(2015福建理综，7C)(2)己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同()(2015浙江理综，10A)(3)和 不是同分异构体()(2014天津理综，4A)(4)乙醇与乙醛互为同分异构体()(2014福建理综，7C)(5)与 互为同分异构体()(2014山东理综，11D)(6)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体()(2014广东理综，7B)(二)全国卷、三年试题汇编4.(2015全国卷，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应
9、放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9COOH，丁基(C4H9)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。B5.(2014新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯解析A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、
10、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。答案A6.(2014新课标全国卷，8)四联苯的一氯代物有()A.3种 B.4种C.5种 D.6种解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，
11、故有5种一氯代物。C7.(2013新课标全国卷，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种 B.28种 C.32种 D.40种解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应
12、生成酯，共有5840种。答案D(三)2015模拟试题汇编8.科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为2014年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是()A.2种，4种，8种 B.2种，4种，6种C.1种，3种，6种 D.1种，3种，8种解析正四面体烷中含有1种氢原子，二氯代物只有1种：两个氯原子在立方体同边有一种情况；立方烷中含有1种氢原子，二氯代物有3种：两个氯原子在立方体同边有一种情况，两个氯原子的位置在对角有两种情况；金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构
13、型，分子中含4个CH，6个CH2，分子中含有2种氢原子，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种。答案C9.甲苯苯环上有一个H原子被C3H6Cl取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)()A.9种 B.12种 C.15种 D.18种解析C3H6Cl在甲苯苯环上位置有邻、间、对3种情况，C3H6Cl中碳链异构为 和 (数字编号为Cl的位置)，因此 C3H6Cl异构情况为5种，故同分异构体的种类为3515。C10.C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是()属于芳香族化合物能与新制氢氧化铜溶液反应能与氢氧化钠溶液反应A.10种 B.21种
14、C.14种 D.17种解析属于芳香族化合物，含有1个苯环；能与新制氢氧化铜溶液反应，含醛基或羧基；能与NaOH溶液发生反应，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构有答案B方法技巧1.同分异构体的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、戊炔有3种；丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；己烷、C7H8O(含苯环)有5种；C8H8O2的芳香酯有6种；戊基、C9H12(芳香烃)有8种。(2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有
15、3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)2.同分异构体的种类判断(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构：如1丙醇和2丙醇。(3)官能团异构：如醇和醚；羧酸和酯。3.同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位
16、置异构，一一考虑，避免重写和漏写。1.烃的结构与性质(1)烷烃结构、性质巧区分必须掌握饱和烷烃的结构特点：a.一般碳原子连接成链状，但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。知识精讲考点二有机物的结构与性质必须掌握烷烃的性质：a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、沸点越高；常温下，一般碳原子个数为14的烷烃是气体，碳原子个数为516的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低；c.烷烃的化学性质与甲烷相似，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。(2)不饱和烃性质对比一览表 烯烃、炔烃芳
17、香烃加成反应X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(XCl、Br，下同)H2(催化剂、加热)取代反应 X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色；其中RCH=CH2、RCCH会被氧化成RCOOH苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应在催化剂存在下生成高分子化合物 2.官能团与有机物的性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n2mXm卤原子XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生
18、成几种烯(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n2Om醇羟基OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活泼金属反应产生H2(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)一般断OH键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚RORC2H5OC2H5(Mr：74)CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧
19、化剂反应酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离(1)弱酸性(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛HCHO相当于两个CHO，有极性、能加成(1)与H2加成为醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮 有极性、能加成(1)与H2加成为醇(2)不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸受羰基影响，OH能电离出H，受羟基影响不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键，不能被H2加成(3)能与含 NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基中的碳氧单键易断裂(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)也可发生醇解反应生成
20、新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位键结合H；COOH能部分电离出H两性化合物，能形成肽键 蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构(1)两性(2)水解(3)变性(记条件)(4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂)(5)灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(1)氧化反应(鉴别)(还原性糖)(2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发
21、酵分解生成乙醇油脂酯基 ，可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成(1)水解反应(碱中称皂化反应)(2)硬化反应1.(2015江苏，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：题组一江苏三年高考试题汇编下列叙述正确的是()A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B.在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子解析A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正
22、确；D项，化合物Y中2个 C2H5所连碳原子均为手性碳原子，错误。答案BC2.(2014江苏，12)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应解析A项，和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，不正确；B项，一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，正确；C项，溴水能
23、和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且 1 mol Br2取代1 mol H原子，苯环上有3个位置可以被取代，不正确；D项，去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有 NH2，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，正确。答案BD3.(2013江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；对
24、乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙酰水杨酸中含有 COOH可与NaHCO3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，错误；D项，贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：CH3COONa、和 ，错误。答案B题组二2015江苏模拟试题汇编4.X、Y分别是两种药物，其结构如图：下列说法不正确的是()A.1 mol X与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOHB.X、Y都有较强的水溶性C.X、Y都能使酸性KMnO4溶液褪色D.X、Y的水解产物有可能发生聚合反应解析A项，X右边环上的羟基不是酚OH，不和NaOH溶液反应；
25、B项，X的水溶性较弱；C项，OH能被酸性KMnO4溶液氧化；D项，X水解生成的 能发生聚合反应，Y水解生成的 能发生聚合反应。答案B5.松萝酸常作为牙膏和化妆品的添加剂，可由三羟基苯乙酮经两步反应得到，有关说法正确的是()A.有机物的分子式为C8H8O4B.有机物中含有2个手性碳原子C.检验中是否含有杂质，可用FeCl3溶液D.相同物质的量的、与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相同解析B项，中含有1个手性碳原子；C项，、中均含有酚羟基，不能用FeCl3溶液检验；D项，1 mol 消耗3 mol NaOH，1 mol 消耗 2 mol NaOH。答案A题后归纳记准几个定量关系1.1
26、mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。2.1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O。3.和NaHCO3反应生成气体：1 mol COOH生成1 mol CO2气体。4.和Na反应生成气体：1 mol COOH生成0.5 mol H2；1 mol OH生成0.5 mol H2。5.和NaOH反应1 mol COOH(或酚OH，或X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol
27、消耗2 mol NaOH。考点三有机物的性质及有机反应类型1.取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(1)酯化反应：醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)知识精讲(2)水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质，水解条件应区分清楚。如：卤代烃强碱的水溶液；糖类强酸溶液；酯无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；油脂无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；蛋白质酸、碱、酶。(3)硝化(磺化)反应：苯、苯的同系物、苯酚。(4)卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。2.加成反应有机
28、物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。3.氧化反应(1)与O2反应点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应。催化氧化：如醇 醛(属去氢氧化反应)；醛 羧酸(属加氧氧化反应)(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中，如：RCH=CH2、RCCH、ROH(醇羟基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。(3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应实质上都是有机物分子中的醛基(CHO)加氧转变为羧基(COOH)的反应。因此凡是含
29、有醛基的物质均可发生上述反应(碱性条件)。含醛基的物质：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。4.还原反应主要是加氢还原反应。能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有不饱和键。如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。5.消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热(乙醇为170)。满足条件：卤代烃或醇分子中碳原子数2；卤代烃或醇分子中与X(OH
30、)相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。6.显色反应7.颜色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色，加热变黄色。8.聚合反应含碳碳双键、碳碳三键的烯烃、炔烃加聚，含 OH、COOH、NH2官能团的物质间的缩聚。加聚：缩聚：该考点在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出，主要考查化学方程式的书写、反应类型的判断、官能团的类别、判断或书写同分异构体。题组一有机物性质推断类1.(2015全国卷，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知；已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
31、化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8。E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。解析由烃A的相对分子质量为70，可求出其分子式，70/145，则分子式为C5H10；又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知，A是环戊烷。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a.48 b.58 c.75 d.102解析PPG的链节的相对质量为172，则其平
32、均聚合度n(10 00018)/17258，b项正确。b(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是有_(填标号)。a.质谱仪 b.红外光谱仪c.元素分析仪 d.核磁共振仪解析D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；能发生银镜反应和皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此为 H C O O
33、R 结 构，所 以 可 能 的 结 构 简 式 为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是 。a项，质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类；b项，红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团；c项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d项，核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目，因此只有c项符合题意。答案题组二有机合成题2.(2015全国卷，38)A(C2H
34、2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。乙炔碳碳双键和酯基加成反应消去反应11(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。解析异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有 共3种结构(其中标 处可为碳碳三键)。答案(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起 始 原 料 制 备 1,3 丁 二 烯 的 合 成 路 线_。答案
