1、高中化学21有机化合物的结构课件苏教版选修5一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点碳原子在元素周期表中位于碳原子在元素周期表中位于第第 周期周期 族族;碳原子中最外层含有碳原子中最外层含有 个电子，个电子，跟其它原子形成跟其它原子形成 共价键。共价键。2 24 4个个4 4条条A A 请你去寻找！请你去寻找！4 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？个碳原子相互结合可能有多少种方式？碳原子间能相互结合成共价键（碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、单键、双键、叁键叁键）可以形成）可以形成碳链碳链，也可以形成，也可以形成碳环碳环。看书本第看书本第1818页页“化学史话化学史话”
2、回答：回答：在在1919世纪中叶前为什么人们始终只世纪中叶前为什么人们始终只能合成一种二取代甲烷（能合成一种二取代甲烷（CHCH2 2R R2 2）甲烷甲烷1091092828约约120120180180三种分子的球棍模型，描述它们的空间构型三种分子的球棍模型，描述它们的空间构型乙烯乙烯乙炔乙炔碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC练习与实践请说出下列有机物的空间形式3Cl O2.H C H2 CCl2练一练练一练1 1、正已烷的碳链呈、正已烷的碳链呈（）A A、直线形、
3、直线形 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链的直线形、有支链的直线形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH32 2、请你描述分子：、请你描述分子：CHCH2 2CHCCCHCHCCCH3 3的空间构型，指出的空间构型，指出最多有几个原子共线？几个原子共面？最多有几个原子共线？几个原子共面？乙酸分子的球棍模型乙酸分子的球棍模型1 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳个原子连接时，这个碳原子将采取原子将采取四面体四面体取向与之成键
4、。取向与之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双键键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一平面同一平面上。上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁键键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一直线同一直线上。上。碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：3 3、下列关于、下列关于CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3分分子的结构叙述正确的是子的结构叙述正确的是 （）A
5、A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BCBCA A、CHCH2 2CHCHCNCN4 4、已知、已知CNCN是直线型结构是直线型结构,下列有机分子中，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（所有的原子不可能处于同一平面的是（）B B、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 23 32 21 13 34 41 12 23 34 41 12 25
6、5C C|C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 3D、HCHOE、CH2=CCl2烃分子中：烃分子中：仅以单键方式成键的碳原子称为仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子；碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为以双键或叁键方式成键的碳原子称为 碳原子。碳原子。饱和饱和不饱和不饱和B B、CHCH2 2CHCHCN CN A A、CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3 3 32 21 1|C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 55 5、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱
7、和碳原子、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子拓展视野杂化轨道理论和有机化合物空间结构杂化轨道理论和有机化合物空间结构1、电子亚层（、电子亚层（s、p、d、f）2、S轨道、轨道、P轨道的示意图轨道的示意图3、碳原子的几种杂化轨道形状示意图、碳原子的几种杂化轨道形状示意图4、甲烷、乙烯、乙炔的碳原子轨道的杂化方式、甲烷、乙烯、乙炔的碳原子轨道的杂化方式如：如：戊烷戊烷分子式：分子式：结构式：结构式：C C5 5HH1212C CC CC CC CC CHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH优点：优点：完整地表示出有机化合物分子中每个原完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况子
8、的成键情况对于复杂的分子表示比较繁对于复杂的分子表示比较繁不足不足：C CC CC CC CC CHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH结构式：结构式：C HC H3 3C HC H2 2C HC H2 2C HC H2 2C HC H3 3C HC H3 3C HC H2 2C HC H2 2C HC H2 2C HC H3 3C HC H3 3(C H(C H2 2)3 3C HC H3 3结构简式结构简式:可以省略简化的部分：可以省略简化的部分：1 1、碳碳单键、碳氢单键、碳碳单键、碳氢单键C CC CC CHHHHHHHHC CHHHHHHHHCHCH2 2CHCHCHCH2
9、 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 32 2、碳碳双键、碳碳三键中的、碳碳双键、碳碳三键中的“=”“”=”“”不不能省略能省略C CC COOOOHHHHHHHHCHCH3 3C COOOOHHCHCH3 3COOHCOOH3 3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法、醛基、羧基的结构简式有特有的写法下列有机物分子的结构简式书写正确吗？下列有机物分子的结构简式书写正确吗？1 1、乙烷：、乙烷：HH3 3C-CHC-CH3 32 2、乙醇：、乙醇：CHCH2 2CHCH3 3OHOH3 3、丙酸：、丙酸：COOHCHC
10、OOHCH2 2CHCH3 34 4、丁炔：、丁炔：CHCHCCHCCH2 2CHCH3 3C HC H3 3C HC H2 2C HC H2 2C HC H2 2C HC H3 3结构简式结构简式:键线式键线式:CHCH2 2CHCH CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3COOHCOOHOH 将结构式中氢原子和碳原子符号省略将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子（但羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子不能省略），用锯齿状的折线表示有机化不能省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。表
11、示一个碳原子。键线式键线式:将下列键线式改为结构简式：将下列键线式改为结构简式：C H3C H2C H2C H2C H3CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOHCH2CHCH2CH3CH3COOHOH楔形式：楔形式：用楔状的图形来表示有机化合物空用楔状的图形来表示有机化合物空间相对位置的图形。间相对位置的图形。CH3COOHHOHCCH3HOOCOHHC练习与实践练习：练习：、写出下列有机化合物的结构简式和、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。键线式。（）丙烷（）丙烷（）丙酸（）丙酸（）（）HCHHCHHHCC（）（）HHHCHHCHCCCC（5）HCHHCH
12、HHCCBrBrHHHHHHHCHHCHCCCC(6)同分异构体 分子式 可能具有的结构简式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C4H8 CHCH3CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH2CHCH3、CHCH3CH(CHCH(CH3)CH)CH3 CH CH3(CH(CH2)3CHCH3、CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3、CHCH3CH=CHCHCH=CHCH3、讨论：(1)产生同分异构现象的本质原因是什么?(2)是不是每种分子都具有同分异构体?碳原子的连接方式和成键类型碳原子的连接方式和成键类型 不同。不同。不是。不是。如甲烷、乙烷、丙烷
13、、乙烯、乙炔、甲醇、如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。甲醛、甲酸等就没有同分异构体。请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什么为什么?请与同学交流你的想法。请与同学交流你的想法。第一组分子式为第一组分子式为C4H10的烷烃的烷烃第二组分子式为第二组分子式为C4H8的烯烃的烯烃第三组乳酸第三组乳酸 有机异构的几种类型：有机异构的几种类型：碳链异构：碳架不同。碳链异构：碳架不同。位置异构：官能团所处的位置不同。位置异构：官能团所处的位置不同。官能团异构：有机物所属类别不同。官能团异构：有机物所属类别
14、不同。立体异构：空间位置不同。立体异构：空间位置不同。（顺反异构和对映异构）（顺反异构和对映异构）一般含有碳碳双键手性碳原子手性碳原子（具有旋光性）（具有旋光性）拓展视野：立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾键，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出的热带蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇蚕蛾醇”(如如图图a)吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图构体，图b是其中的一种，它们中只有是其中的一种，它们中只有a能能传递相关信息。传递相关信息。蚕蛾信息素及其
15、同分异构体的结构 我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛反式视黄醛(如图如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。的信号传递给大脑，我们就看见了物体。顺式、反式视黄醛的结构简式 同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另化学物质都
16、存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的。一种药效较差甚至可能是有害的。下面各种结构都是表示乙烷分子的，其中下面各种结构都是表示乙烷分子的，其中不正确的是不正确的是()()A A、D D 下列有机物属于同分异构体的是下列有机物属于同分异构体的是()()AD或BD 下列各组物质中，两者互为同分异构体的是下列各组物质中，两者互为同分异构体的是()()A ANHNH4CNOCNO与与CO(NHCO(NH2)2 B BCuS0CuS043H3H20 0与与CuS0CuS045H5H20 0 C CCr(HCr(H20)0)4ClCl2ClCl2H2H2O O与与 Cr(HCr(H20)0)5C1C1C1C12H H20 0 D DH H20 0与与D D2O O下列各物质中，只表示一种纯净物的是下列各物质中，只表示一种纯净物的是()()A AC C4H H8 B BC C3H H8 C CC C2H H4C1C12 D DC C4H H6A A、C C B B 谢谢！
