1、立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 高考化学有机化学知识点梳理高考化学有机化学知识点梳理 学习知识，就是厚书读薄的过程，少不了要对掌握知识点的梳理。这是一学习知识，就是厚书读薄的过程，少不了要对掌握知识点的梳理。这是一 种优秀的学习方法。种优秀的学习方法。 一、一、 重要的物理性质重要的物理性质 1 1有机物的溶解性有机物的溶解性 （1 1）难溶于水的有：）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数 目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2 2）易溶于水的有：）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、 （醚）
2、 、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。 （3 3）具有特殊溶解性的：）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂， 既能溶解许多无机物， 又能溶解许多有机物， 所以常用乙醇来溶解植物色素 或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接 触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂， 让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶） ，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能 与水混溶，冷却后分层
3、，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易 溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶， 同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸， 溶解 吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出 （即盐析，皂化反应中也有此操作） 。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增 大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
4、2 2有机物的密度有机物的密度 （1 1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2 2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯 3 3有机物的状态有机物的状态 常温常压（常温常压（1 1 个大气压、个大气压、2020左右）左右） 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 （1 1）气态：）气态： 烃类：一般 N(C)4 的各类烃 衍生物类： 一氯甲烷（CH Cl，沸点为-24.2） 3 氯乙烯（CH
5、=CHCl，沸点为-13.9） 2 氯乙烷（CH CH Cl，沸点为） 32 12.3 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为 10.8） 己烷 CH3(CH2)4CH3 甲醇 CH3OH 溴乙烷 C2H5Br 溴苯 C6H5Br 特殊：特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3 3）固态：）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特殊：特殊：苯酚（C6H5OH） 、苯甲酸（C6H5COOH） 、氨基酸等在常温下亦为固
6、态 氟里昂（CCl F ，沸点为-29.8） 22 甲醛（HCHO，沸点为-21） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23） 环氧乙烷（，沸点为 13.5） 环己烷 甲酸 HCOOH 乙醛 CH3CHO 硝基苯 C6H5NO2 注意：注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 （2 2）液态：一般）液态：一般 N(C)N(C)在在 5 51616 的烃及绝大多数低级衍生物。如，的烃及绝大多数低级衍生物。如， 4 4有机物的颜色有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；
7、部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ； 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5 5有机物的气味有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 甲烷 乙烯 液态烯烃 乙炔 一卤代烷 无味
8、稍有甜味(植物生长的调节剂) 汽油的气味 无味 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 无味气体，不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味 甜味（无色黏稠液体） 甜味（无色黏稠液体） 特殊气味 刺激性气味 强烈刺激性气味（酸味） 芳香气味 令人愉快的气味 苯及其同系物 二氟二氯甲烷（氟里昂） C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮 丙三醇（甘油） 二、二、 重要的反应重要的反应 1 1能使溴水（能使溴水（BrBr2 2/H/H2 2O O）褪色的物质）褪色的
9、物质 （1 1）有机物）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 通过取代反应使之褪色：酚类 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH = 5Br + BrO3 + 3H2O 或 Br2 + 2OH = Br + BrO + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S 、SO2、SO32、I 、Fe 2-2+ - 、CC的不饱和化合物 注意：注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 注意：注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四
10、氯化碳溶液褪色 （2 2）无机物）无机物 2 2能使酸性高锰酸钾溶液能使酸性高锰酸钾溶液 KMnOKMnO4 4/H/H+ +褪色的物质褪色的物质 （1 1）有机物：）有机物：含有、CC、OH（较慢） 、CHO 的物质 2-2+ 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应与苯不反应） （2 2）无机物：）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S 、SO2、SO32、Br 、I 、Fe 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 3 3与与 NaNa 反应的有机物：含有反应的有机物：含有OHOH、COOHCOOH 的有机物的有机物 与 Na
11、OH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2CO3反应的有机物：含有酚酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的 量的 CO2气体。 4 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1 1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH + 2H2O = 2
12、AlO2 + 3H2 Al2O3 + 2OH = 2 AlO2 + H2O Al(OH)3 + OH = AlO2 + 2H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + NaOH = Na2S + H2O - - - （2 2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O （3 3）Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O （4 4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等 NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H 2O NaHS + HCl = NaCl + H2S （5 5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、
13、(NH4)2S 等等 2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与 碱和酸反应。 （6 6）氨基酸，如甘氨酸等 （7 7）蛋白
14、质 5 5银镜反应的有机物银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制： 向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。 （4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O =AgOH + NH
15、4NO3 - 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 【记忆诀窍】 ： 乙二醛： 甲酸： 葡萄糖： AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 1水（盐） 、2银、3氨 OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH （过量） 2Ag+CH2OH(CHOH)4COON
16、H4+3NH3 + H2O HCHOHCHO 4Ag(NH) 4Ag(NH)2 2OHOH 4 Ag 4 Ag 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH （6）定量关系：CHOCHO 2Ag(NH) 2Ag(NH)2 2OHOH 2 Ag 2 Ag 6 6与新制与新制 Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液（斐林试剂）的反应悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽 糖）
17、 、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊 液（即斐林试剂） 。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮 沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶 液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2 HCHO +
18、 4Cu(OH)2 OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HCOOH + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O+ 2H2O CO2+ 2Cu2O+ 5H2O HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O HCHOHCHO 4Cu(OH) 4Cu(OH)2 2 2Cu 2Cu2 2O O （6）定量关系：COOHCOOH Cu(OH) Cu(OH)2 2 Cu Cu2+2+（酸使不溶性的碱溶解）酸使不溶性的碱溶解） CHOCHO 2Cu(OH)
19、 2Cu(OH)2 2 Cu Cu2 2O O 7 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质）、肽类（包括蛋白质） 。 HX + NaOH = NaX + H2O 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O 或RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 8 8能跟能跟 FeClFeCl3 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9 9能跟能跟 I I2 2发生显
20、色反应的是：淀粉。发生显色反应的是：淀粉。 1010能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、三、 各类烃的代表物的结构、特性各类烃的代表物的结构、特性 类类别别 通式 代表物结构式 相对分子质量Mr 碳碳键长(10-10m) 键角 分子形状 16 1.54 10928 正四面体 光 照 下 的 卤 主要化学性质 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色 28 1.33 约 120 6 个原子 共平面型 H2O、HCN 加 可加聚 26 1.20 180 4 个原子 同一直线型 HCN 加成；易 聚得导电塑料 78 1.40 120
21、12 个原子共平 面(正六边形) FeX3催化下卤 代；硝化、磺 化反应 烷烷烃烃 CnH2n+2(n1) 烯烯烃烃 CnH2n(n2) 炔炔烃烃 CnH2n-2(n2) HCCH 苯及同系物苯及同系物 CnH2n-6(n6) 跟 X2、 H2、 HX、 跟 X2、 H2、 HX、 跟 H2加成 ； 成，易被氧化； 被氧化；能加 四、四、 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 1.与 NaOH 水溶液 一卤代烃： 卤素原子直接与烃基 卤原子 X C2H5
22、Br （Mr：109） 结合 -碳上要有氢原子才 能发生消去反应 羟基直接与链烃基结 合， OH 及 CO 均有极性。 一元醇：CH3OH 醇羟基 OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） -碳上有氢原子才能 发生消去反应。 碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） ROH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 共热发生取代反 应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液 共热发生消去反 应生成烯 1.跟活泼金属反应 产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烃 3.脱水反应:乙醇 140 分子 间 脱
23、水成醚 170 分子 内 脱 水生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 5.生成酯 性质稳定，一般不 CO 键有极性 与酸、碱、氧化剂 反应 1.弱酸性 OH 直接与苯环上 （Mr：94） HCHO 醛基（Mr：30） 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加 成。 2.与浓溴水发生取 代反应生成沉淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化 1.与 H2、HCN 等 加成为醇 2.被氧化剂(O2、 多 伦试剂、斐林试 剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸 与 H2、HCN 加成 （Mr：44） 卤代 烃 RX 多 元 饱 和 卤 代 烃：CnH2n+2-mXm 醇 醚
24、ROR 酚 酚羟基 OH 醛 羰基 酮 （Mr：58） 有极性、能加 成 为醇 不能被氧化剂氧 化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般 断羧基中的碳氧 单键，不能被 H2 加成 3.能与含NH2物 质缩去水生成酰 胺(肽键) 1.发生水解反应生 受羰基影 响，OH 羧基 羧酸 （Mr：60） 能电离出 H+， 受羟基影响不能被加 成。 HCOOCH3 酯基（Mr：60） 酯 （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易 断裂 成羧酸和醇 2.也可发生醇解反 应生成新酯和新 醇 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 硝酸 酯 硝基 化合 物 氨基 酸 RON
25、O2 硝酸酯基 ONO2 不稳定 易爆炸 一般不易被氧化 RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定 剂氧化，但多硝基 化合物易爆炸 两性化合物 NH2能以配位键结 合 H+； COOH 能部 分电离出 H+ 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) 多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解 生成乙醇 酯基中的碳氧单键易 RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH2COOH 能 形 成 肽 键 （Mr：75） 蛋白 质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 酶多肽链间有四
26、级结构 氨基NH2 羧基COOH 多数可用下列通 羟基OH 醛基CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 糖式表示： Cn(H2O)m 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 油脂 酯基断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 可能有碳碳双 键 五、五、 有机物的鉴别有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用 合适的试剂，一一鉴别它们。 1 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂试剂 名称名称 被被
27、 鉴鉴 别别 物物 质质 种种 类类 酸性高锰 酸钾溶液 溴水 少量 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基 化合物 苯酚 溶液 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 含碳碳双 键、 三键的 物质、 烷基 含碳碳双 键、三键 的物质。 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 羧酸 （酚不能 淀粉使酸碱指 示 剂 变 色） 羧酸 苯。但醇、 但醛有干 醛有干扰。 扰。 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 酸性高锰 溴水褪色 且分层 出 现 白 色 沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀
28、呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放 出 无 色 无 味 气体 现象现象 酸钾紫红 色褪色 2 2卤代烃中卤素的检验卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液， 观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3 3烯醛中碳碳双键的检验烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤， 向滤液中加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证
29、明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪 色。 4 4二糖或多糖水解产物的检验二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和 稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加热，观察现象，作出判断。 5 5如何检验溶解在苯中的苯酚？如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样， 向试样中加入 NaOH 溶液， 振荡后静置、 分液， 向水溶液中加入盐酸酸化， 再滴入几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和溴水过量饱和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白
30、色沉淀生成） ，则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反 应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能 生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6 6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CHCH2 2CHCH2 2、SOSO2 2、COCO2 2、H H2 2O O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检
31、验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽） （检验 CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2） 。 六、六、 混合物的分离或提纯（除杂）混合物的分离或提纯（除杂） 混合物混合物 （括号内为杂质）（括号内为杂质） 乙烷（乙烯） 除杂试剂除杂试剂 溴水、NaOH 溶液 （除去挥发出的 Br2蒸气） 分离分离 方法方法 洗气 化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式 CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2
32、NaOH = Na2CO3 + H2O 乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液洗气 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 乙炔（H2S、PH3） 提取白酒中的酒精 从 95%的酒精中提 取无水酒精 从无水酒精中提取 绝对酒精 提取碘水中的碘 溴化钠溶液 （碘化钠） 苯 （苯酚） 乙醇 （乙酸） 乙酸 （乙醇） 溴乙烷（溴） 溴苯 饱和 CuSO4溶液 新制的生石灰 镁粉 汽油或苯或 四氯化碳 溴的四氯化碳 溶液 NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3溶液 NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 NaOH 溶液 稀 H2SO4 洗气 蒸馏 蒸馏 蒸馏
33、萃取 分液 蒸馏 洗涤 萃取 分液 洗涤 分液 洗涤 蒸馏 蒸发 蒸馏 洗涤 分液 洗涤 分液 蒸馏 洗涤 分液 蒸馏 重结 晶 渗析 盐析 盐析 H2S + CuSO4= CuS+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4 CaO + H2O Ca(OH)2 Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2 (C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH) 2 Br2 + 2I = I2 + 2Br C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H
34、5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO 2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO 2+ H2O CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 +NaHSO3 + H2O = 2HBr +NaHSO4 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸， 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有 机层的酸 H
35、+ + OH = H2O 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 - - NaHSO3溶液 蒸馏水 （Fe Br3、Br2、苯）NaOH 溶液 硝基苯 （苯、酸） 提纯苯甲酸 提纯蛋白质 高级脂肪酸钠溶液 （甘油） 蒸馏水 NaOH 溶液 蒸馏水 蒸馏水 浓轻金属盐溶液 食盐 七、七、 有机物的结构有机物的结构 牢牢记住：牢牢记住：在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中） ：三价、X（卤素） ：一价 （一）同系物的判断规律（一）同系物的判断规律 1一差（分子组成差若干个CH2） 2两同（同通式，同结构） 3三注意 （1）必为同一类物质； 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚
36、积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目） ； （3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的 组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）（二） 、同分异构体的种类、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构） （详写下表） 4顺反异构 5对映异构（不作要求） 常见的类别异构常见的类别异构 组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2
37、n+1NO2 Cn(H2O)m 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHO 与 CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) CH2=CHCH3与 C2H5OH 与 CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与 典型实例 CHCCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2 （三）（三） 、同分异构体的书写规律、同分异构体的书写规律 书写时，要尽
38、量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下 列顺序考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位 置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次 进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 （四）（四） 、同分异构体数目的判断方法、同分异构体数目的判断方法 1 1记忆法记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2
39、）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种； （3）戊烷、戊炔有 3 种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C8H10（芳烃）有 4 种； （5）己烷、C7H8O（含苯环）有 5 种； 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 （6）C8H8O2的芳香酯有 6 种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有 8 种。 2 2基元法基元法例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种 3 3替代法替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为3 种（将H 替代 Cl） ；又如：CH4的一氯代物只 有一种，新戊烷 C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4 4对称法（
40、又称等效氢法）对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； （3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 。 （五）（五） 、不饱和度的计算方法、不饱和度的计算方法 1烃及其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度 3含 N 有机物的不饱和度 （1）若是氨基NH2，则 （2）若是硝基NO2，则 （3）若是铵离子 NH4+，则 八、八、 具有特定碳、氢比的常见有机物具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住：牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇
41、数个卤原子 或 氮 原子，则氢原子个数亦为奇数。 当 n（C）n（H）= 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 当 n（C）n（H）= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡 萄糖。 当 n（C）n（H）= 14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时， 其结构中可能有NH2或NH4+， 如甲胺CH3NH2、 醋酸铵 CH3COONH4等。 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同 系物中，含碳质量分数最低的是CH4。 单烯
42、烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6，均为 92.3%。 含氢质量分数最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄 糖、果糖（通式为 CnH2nOx的物质，x=0，1，2，） 。 九、九、 重要的有机反应及
43、类型重要的有机反应及类型 1 1取代反应取代反应 酯化反应酯化反应 水解反应水解反应 C2H5OH+HCl C2H5Cl+H2O NaOH CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 无机酸或碱 2 2加成反应加成反应 3 3氧化反应氧化反应 4CO2+2H2O 2C2H2+5O2 点燃 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2 550 Ag网 2CH3CHO+O2 6575 锰盐 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4 4还原反应还原反应 5.5. 消去反应消去
44、反应 4 CH2CH2+H2O C2H5OH2 浓H SO 170 CH3CHCH2+KBr+H2O CH3CH2CH2Br+KOH 乙醇 6 6水解反应水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 7 7热裂化反应（热裂化反应（很复杂） C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 C16H34 8 8显色反应显色反应 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 9 9聚合反应聚合反应 1010中和反应中和反应 十、十、 一些典型有机反应的比较一些典型有机反应的
45、比较 1 1 反应机理的比较反应机理的比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如： 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 + O2 生失氢（氧化）反应。 ，所以不发 （2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。 （3） 酯化反应： 羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水， 其余部分互相结合成酯。 例如： 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 2 2反应现象的比较反应现象的比较 例如： 与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象： 沉淀溶
46、解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现 存在醛基。 3 3反应条件的比较反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如： 4 CH2=CH2+H2O（分子内脱水） （1）CH3CH2OH2 浓H SO 170 4 CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水） 2CH3CH2OH2 浓H SO 140 2 CH3CH2CH2OH+NaCl（取代） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOH H O CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） CH3CH2CH2Cl+NaOH 乙醇 （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。 十
47、一、几个难记的化学式十一、几个难记的化学式 硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯 软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH 油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 立足课本，紧扣教材，夯实基础，厚积薄发 鱼油的主要成分： EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH 银氨溶液Ag(NH3)2OH 葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO 果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖C12H22O11（非还原性糖） 淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖） 麦芽糖C12H22O11（还原性糖） 纤维素C6H7O2(OH)3n（非还原性糖） DHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH
