1、“”学习目标1.1.了解醛典型代表物的组成和结构特点。2 2掌握醛的化学性质和醛基的检验方法。“”一、醛类一、醛类1.1.概述：概述：(1)(1)概念：烃基与概念：烃基与_相连构成的化合物。相连构成的化合物。(2)(2)官能团：醛基，结构简式是官能团：醛基，结构简式是_。(3)(3)通式：饱和一元醛为通式：饱和一元醛为C Cn nH H2n2nO(n1)O(n1)或或C Cn nH H2n2n1 1CHO(n0)CHO(n0)。2.2.物理性质递变规律：随碳原子数目增多，熔沸点逐渐物理性质递变规律：随碳原子数目增多，熔沸点逐渐_，水溶性逐渐水溶性逐渐_。CHOCHO醛基醛基升高升高降低降低“”
2、3 3常见的醛：常见的醛：甲醛(蚁醛)乙醛分子式CHCH2 2O OC C2 2H H4 4O O结构简式_物理性质颜色无色无色气味_状态_沸点-21-2120.820.8溶解性易溶于水,35%,35%40%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林能跟水、乙醇等互溶HCHOHCHOCHCH3 3CHOCHO有刺激性气味有刺激性气味有刺激性气味有刺激性气味气态气态液态液态“”二、乙醛的化学性质二、乙醛的化学性质1.1.氧化反应：氧化反应：(1)(1)银镜反应。银镜反应。实验操作实验现象向中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜“”银氨溶液配制：在洁净的试管中
3、加入银氨溶液配制：在洁净的试管中加入1 mL 2%1 mL 2%的的AgNOAgNO3 3溶液，溶液，然后边振荡边滴加然后边振荡边滴加2%2%的稀氨水，至最初产生的的稀氨水，至最初产生的_为止。为止。发生化学反应为发生化学反应为AgNOAgNO3 3NHNH3 3HH2 2O=AgOH(O=AgOH(白色白色)NHNH4 4NONO3 3AgOHAgOH2NH2NH3 3HH2 2O=Ag(NHO=Ag(NH3 3)2 2OHOH2H2H2 2O O银镜反应：银镜反应：_沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OH 2AgOH 2AgCHCH3
4、3COONHCOONH4 43NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热“”(2)(2)与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应。的反应。实验操作实验现象中溶液出现_，滴入乙醛，加热至沸腾后，中溶液有_产生蓝色絮状沉淀蓝色絮状沉淀红色沉淀红色沉淀“”有关方程式中：_中：_2NaOH+CuSO2NaOH+CuSO4 4=Cu(OH)=Cu(OH)2 2+Na+Na2 2SOSO4 4 CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOHCHCH3 3COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O“”(3)(3)催化氧化。催化氧化
5、。乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式：的化学方程式：_。(4)(4)燃烧反应方程式燃烧反应方程式:_:_。2CH2CH3 3CHOCHOO O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂2CH2CH3 3CHOCHO5O5O2 2 4CO 4CO2 24H4H2 2O O点燃点燃“”2.2.还原反应还原反应(加成反应加成反应)：乙醛蒸气和：乙醛蒸气和H H2 2的混合气体通过热的镍的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式：催化剂，发生加成反应的化学方程式：_。催化剂催化剂CHCH3 3
6、CHOCHOH H2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH“”三、甲醛的用途三、甲醛的用途1 1福尔马林：福尔马林：35%35%40%40%的甲醛溶液，具有杀菌、防腐、消毒的甲醛溶液，具有杀菌、防腐、消毒功能。功能。2 2制酚醛树脂：制酚醛树脂：(1)(1)实验室中制备酚醛树脂。实验室中制备酚醛树脂。反应物条件催 化 剂苯酚甲醛沸水浴加热浓盐酸作催化剂生成线型酚醛树脂氨水作催化剂生成体型酚醛树脂“”(2)(2)在酸性条件下生成酚醛树脂的化学方程式为在酸性条件下生成酚醛树脂的化学方程式为_。“”四、酮四、酮1.1.结构：烃基与结构：烃基与_相连的化合物，可表示为相连的化合物，可表示为_，相同碳
7、原子数的饱和一元酮与饱和一元醛互为同分异构体。相同碳原子数的饱和一元酮与饱和一元醛互为同分异构体。2.2.常见的酮：常见的酮：(1)(1)丙酮的结构简式为丙酮的结构简式为_，是结构最简单的酮。，是结构最简单的酮。(2)(2)环己酮，结构简式为环己酮，结构简式为 。羰基羰基“”1.1.辨析下列说法的正误：辨析下列说法的正误：(1)(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。()()(2)(2)乙醛与新制乙醛与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应，表现酸性。悬浊液反应，表现酸性。()()(3)(3)凡是能发生银镜反应的物质一定是醛。凡是能发生银镜反应的物质
8、一定是醛。()()(4)(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。()()(5)(5)丙醛的结构简式可以写为丙醛的结构简式可以写为CHCH3 3CHCH2 2COHCOH。()()“”【答案解析】【答案解析】(1)(1)。分析：分析：乙醛中有甲基，所有原子不可能共平面。乙醛中有甲基，所有原子不可能共平面。(2)(2)。分析：分析：乙醛能被新制乙醛能被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液氧化为乙酸，体现悬浊液氧化为乙酸，体现了乙醛的还原性。了乙醛的还原性。(3)(3)。分析：分析：含有醛基的物质不一定属于醛类，如葡萄糖能含有醛基的物质不一定属于醛类，如
9、葡萄糖能发生银镜反应，但是不属于醛类。发生银镜反应，但是不属于醛类。“”(4)(4)。分析：分析：由由可知，上述说法正确。可知，上述说法正确。(5)(5)。分析：分析：书写醛的结构简式时，醛基中碳、氢、氧三种书写醛的结构简式时，醛基中碳、氢、氧三种原子的排列顺序一定是原子的排列顺序一定是CHOCHO。“”2.2.下列物质不属于醛类的是下列物质不属于醛类的是()()A A B BC CCHCH2 2CHCHOCHCHO D DCHCH3 3CHCH2 2CHOCHO“”【解析】【解析】选选B B。为苯甲醛，分子中含有官能团醛为苯甲醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故基，属于醛类，故A A项错误
10、；项错误；为甲酸甲酯，官为甲酸甲酯，官能团为酯基，不属于醛类，故能团为酯基，不属于醛类，故B B项正确；项正确；CHCH2 2CHCHOCHCHO为丙烯为丙烯醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故C C项错误；该有机项错误；该有机物为丙醛，含有官能团醛基，属于醛类，故物为丙醛，含有官能团醛基，属于醛类，故D D项错误。项错误。“”3.3.使用合成材料进行室内装修易造成居室和办公室等室内的气使用合成材料进行室内装修易造成居室和办公室等室内的气体污染，这种污染物的主要成分是体污染，这种污染物的主要成分是()()A ACO BCO BHCHOHCHOC CNO
11、DNO DSOSO2 2“”【解析】【解析】选选B B。一氧化碳是碳不完全燃烧形成的，是可燃物。一氧化碳是碳不完全燃烧形成的，是可燃物(如如汽车的汽油汽车的汽油)不完全燃烧形成的，不是室内装修材料释放的，不完全燃烧形成的，不是室内装修材料释放的，故故A A项错误；现代居室装修中大量使用复合板、涂料、高分子项错误；现代居室装修中大量使用复合板、涂料、高分子黏合剂和油漆，它们将长时间地释放甲醛黏合剂和油漆，它们将长时间地释放甲醛(CH(CH2 2O)O)等有毒物质，等有毒物质，是现代室内装修的主要污染气体之一，它能使人体的蛋白质发是现代室内装修的主要污染气体之一，它能使人体的蛋白质发生变性，有毒，
12、故生变性，有毒，故B B项正确；一氧化氮是汽车的尾气，也可能项正确；一氧化氮是汽车的尾气，也可能是雷电后的产物，它不是装修材料释放的，故是雷电后的产物，它不是装修材料释放的，故C C项错误；二氧项错误；二氧化硫是含硫的物质如煤燃烧后产生的，不是装修材料释放的，化硫是含硫的物质如煤燃烧后产生的，不是装修材料释放的，故故D D项错误。项错误。“”4.(4.(双选双选)下列物质能与新制下列物质能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应的是反应的是()()A A乙烷乙烷 B B苯苯C C葡萄糖葡萄糖 D D乙酸乙酸【解析】【解析】选选C C、D D。乙烷与新制。乙烷与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2
13、不反应，故不反应，故A A错误；苯与错误；苯与新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2不反应，故不反应，故B B错误；葡萄糖与新制错误；葡萄糖与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应生成反应生成红色沉淀，故红色沉淀，故C C正确；乙酸与新制正确；乙酸与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应生成乙酸铜和水，反应生成乙酸铜和水，为中和反应，故为中和反应，故D D正确。正确。“”5.5.具有以下结构的有机物，能发生银镜反应的是具有以下结构的有机物，能发生银镜反应的是()()【解析】【解析】选选A A。含有醛基的有机物能发生银镜反应。含有醛基的有机物能发生银镜反应。“”6.6.结构简式是结构简式是CHC
14、H2 2CHCHCHCH2 2CHOCHO的物质不能发生的物质不能发生()()A A加成反应加成反应 B B还原反应还原反应C C水解反应水解反应 D D氧化反应氧化反应【解析】【解析】选选C C。因该有机物含。因该有机物含 ，能发生加成、氧化反，能发生加成、氧化反应；含应；含CHOCHO，能发生加成、还原、氧化反应，不能发生水解，能发生加成、还原、氧化反应，不能发生水解反应。反应。“”一、检验醛基的两个重要反应一、检验醛基的两个重要反应银镜反应与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应反应原理RCHORCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OHOH RCOONH RCOONH4 4
15、3NH3NH3 32Ag2AgH H2 2O ORCHORCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOH RCOONa RCOONaCuCu2 2OO3H3H2 2O O水浴加热水浴加热 “”银镜反应与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应试剂配制向洁净的试管中加入1 mL 2%1 mL 2%的AgNOAgNO3 3溶液，逐滴加入2%2%的氨水，且边加边振荡至开始产生的沉淀恰好溶解为止取5%5%的NaOHNaOH溶液 3 mL3 mL加入 试 管 中，滴 入 2%2%的CuSOCuSO4 4溶液3 34 4滴实验操作向新制的银氨溶液中加入3 3滴乙醛溶液，放在热水浴中在新制
16、氢氧化铜悬浊液中加入0.5 mL0.5 mL乙醛溶液，在酒精灯上加热至沸腾“”银镜反应与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应反应现象产生光亮银镜产生红色沉淀“”银镜反应与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应注意事项试管必须洁净配制的银氨溶液不能长期放置，且乙醛用量不宜太多，一般加3 3滴该反应需在碱性条件下进行，因为酸会破坏Ag(NHAg(NH3 3)2 2水浴加热不能直接加热煮沸，加热时不可振荡或摇动试管生成银镜的试管可用稀硝酸浸洗，再用水冲洗新配制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液，配制时NaOHNaOH过量该反应必须在碱性条件下进行加热时须将混合溶液加热至沸腾加热煮沸
17、时间不能过长，否则会出现黑色沉淀“”银镜反应与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应量的关系RCHORCHO2Ag2AgRCHORCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2CuCu2 2O O“”【点拨】【点拨】醛基与醛的关系醛基与醛的关系(1)(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。醛基的物质不一定是醛。(2)(2)含醛基的物质主要有含醛基的物质主要有醛类；醛类；甲酸；甲酸；甲酸盐；甲酸盐；甲酸甲酸某酯；某酯；某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；其他含醛基的多其他含醛基的多官能
18、团有机物。官能团有机物。“”【微思考】【微思考】(1)(1)醛的银镜反应和与新制醛的银镜反应和与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应的实验中要注意悬浊液反应的实验中要注意哪些问题？哪些问题？提示：提示：.银镜反应：银镜反应：试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试管；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液；须用新配制的银氨溶液；“”配制银氨溶液时，向配制银氨溶液时，向AgNOAgNO3 3溶液中滴加稀氨水要边滴边振荡，溶液中滴加稀氨水要边滴边振荡，使最初的沉淀恰好溶解为止。使最初的沉淀恰好
19、溶解为止。.与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应：悬浊液反应：硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜；硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜；将混合液加热到沸腾才有明显红色沉淀；将混合液加热到沸腾才有明显红色沉淀；加热时间不可过长，防止加热时间不可过长，防止Cu(OH)Cu(OH)2 2分解成黑色的分解成黑色的CuOCuO。“”(2)(2)如何检验既含有醛基，又含有碳碳双键如何检验既含有醛基，又含有碳碳双键(碳碳叁键碳碳叁键)的有机的有机物？物？提示：提示：由于碳碳双键由于碳碳双键(碳碳叁键碳碳叁键)、醛基等都能与酸性高锰酸钾、醛基等都能与酸性高锰酸钾溶液或溴水反应，而只有醛基
20、能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬溶液或溴水反应，而只有醛基能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应，所以应先向样品中加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊浊液反应，所以应先向样品中加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，检验醛基；在反应后的混合物中加入溴水或酸性高液，加热，检验醛基；在反应后的混合物中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键锰酸钾溶液检验碳碳双键(碳碳叁键碳碳叁键)。“”【过关题组】【过关题组】1.(20141.(2014株洲高二检测株洲高二检测)使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的内的1-1-己烯、甲苯和丙醛己烯、甲苯和丙醛()()A A酸性高锰酸钾溶液和溴的酸性高
21、锰酸钾溶液和溴的CClCCl4 4溶液溶液B B银氨溶液和溴的银氨溶液和溴的CClCCl4 4溶液溶液C CFeClFeCl3 3溶液和银氨溶液溶液和银氨溶液D D银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液“”【解题指南】【解题指南】解答本题应注意以下解答本题应注意以下3 3点：点：(1)(1)烯能够使溴水或溴的烯能够使溴水或溴的CClCCl4 4溶液及酸性高锰酸钾溶液褪色。溶液及酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)(2)甲苯和溴水发生萃取，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使甲苯和溴水发生萃取，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色。其褪色。(3)(3)醛能够与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生反应
22、。醛能够与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生反应。“”【解析】【解析】选选B B。比较。比较1-1-己烯、甲苯、丙醛的结构特点，结合选己烯、甲苯、丙醛的结构特点，结合选项判断。项判断。A A选项中的酸性高锰酸钾溶液与上述三种物质均发生选项中的酸性高锰酸钾溶液与上述三种物质均发生反应而褪色，反应而褪色，1-1-己烯和丙醛均能够使溴的己烯和丙醛均能够使溴的CClCCl4 4溶液褪色，与甲溶液褪色，与甲苯互溶，无法鉴别。苯互溶，无法鉴别。B B选项中的银氨溶液能够和丙醛发生银镜选项中的银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应，而溴的反应，而溴的CClCCl4 4溶液又可鉴别出因发生加成反应褪色的溶液又可鉴别出因
23、发生加成反应褪色的1-1-己己烯，均不反应的为甲苯，可以选用。烯，均不反应的为甲苯，可以选用。C C选项，银氨溶液可以鉴选项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，别出丙醛，FeClFeCl3 3溶液和剩余的两种物质都不反应，无法鉴别。溶液和剩余的两种物质都不反应，无法鉴别。D D选项在用银氨溶液鉴别出丙醛后，因另外两种均可与酸性高选项在用银氨溶液鉴别出丙醛后，因另外两种均可与酸性高锰酸钾溶液反应，使其褪色，故无法鉴别。锰酸钾溶液反应，使其褪色，故无法鉴别。“”2.(20142.(2014贵阳高二检测贵阳高二检测)最新报道，绿色农药最新报道，绿色农药信息素已推信息素已推广使用，这对环境保护有重要意义。有一种
24、信息素的结构简式广使用，这对环境保护有重要意义。有一种信息素的结构简式为为CHCH3 3(CH(CH2 2)5 5CHCHCH(CHCH(CH2 2)9 9CHOCHO。下列关于检验该信息素中官能团。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是的试剂和顺序正确的是()()A A先加入酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热先加入酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B B先加入溴水，后加酸性高锰酸钾溶液先加入溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C C先加入银氨溶液，再另取该物质加入溴水先加入银氨溶液，再另取该物质加入溴水D D先加入新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水先加入新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入
25、溴水“”【解析】【解析】选选D D。酸性高锰酸钾溶液、溴水的氧化性很强，会。酸性高锰酸钾溶液、溴水的氧化性很强，会把把CHOCHO氧化成氧化成COOHCOOH，同时，同时 被高锰酸钾溶液氧化，被高锰酸钾溶液氧化，或与溴发生加成反应。在既有或与溴发生加成反应。在既有 又有又有CHOCHO的情况下，的情况下，先检验先检验CHOCHO，可用新制氢氧化铜悬浊液，可用新制氢氧化铜悬浊液(加热加热)或银氨溶液或银氨溶液(水水浴加热浴加热)，C C项没有加热。项没有加热。“”【方法规律】【方法规律】能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的物质物质或官能团物质或官能团溴水溴水酸性高
26、锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液能否褪色能否褪色褪色褪色褪色褪色褪色原因褪色原因加成反应加成反应氧化反应氧化反应CCCC能否褪色能否褪色褪色褪色褪色褪色褪色原因褪色原因加成反应加成反应氧化反应氧化反应苯的苯的同系物同系物能否褪色能否褪色不褪色不褪色褪色褪色褪色原因褪色原因氧化反应氧化反应醇羟基醇羟基能否褪色能否褪色不褪色不褪色褪色褪色褪色原因褪色原因氧化反应氧化反应“”物质或官能团物质或官能团溴水溴水酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液酚酚能否褪色能否褪色褪色褪色褪色褪色褪色原因褪色原因取代反应取代反应氧化反应氧化反应CHOCHO能否褪色能否褪色褪色褪色褪色褪色褪色原因褪色原因氧化反应氧化反应氧化
27、反应氧化反应“”【变式训练】【变式训练】(2014(2014湖州高二检测湖州高二检测)以下是某同学设计的区别以下是某同学设计的区别醛和酮的几种方案，请判断其中无法实现该目的的是醛和酮的几种方案，请判断其中无法实现该目的的是()()A A加金属钠加金属钠B B加银氨溶液加银氨溶液C C与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应D D与酸性高锰酸钾溶液反应与酸性高锰酸钾溶液反应 “”【解析】【解析】选选A A。在鉴别醛和酮这两种物质时，应根据它们性质。在鉴别醛和酮这两种物质时，应根据它们性质上的差异进行区别，所设计的方案中药品在与醛、酮反应时，上的差异进行区别，所设计的方案中药
28、品在与醛、酮反应时，应有明显不同的现象。醛和酮均不与金属钠反应，都无明显现应有明显不同的现象。醛和酮均不与金属钠反应，都无明显现象，故象，故A A项无法达到实验目的；项无法达到实验目的；B B项中，醛可以和银氨溶液反应项中，醛可以和银氨溶液反应出现银镜；出现银镜；C C项中，醛可与新制项中，醛可与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应出现红色沉悬浊液反应出现红色沉淀；淀；D D项中，醛可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而酮却不与它们项中，醛可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而酮却不与它们发生反应，无明显现象，故均可达到实验目的。发生反应，无明显现象，故均可达到实验目的。“”二、醇、醛、酸的衍变关系及相关
29、定量计算二、醇、醛、酸的衍变关系及相关定量计算1.1.醛既有氧化性又有还原性：醛既有氧化性又有还原性：其转化关系为醇其转化关系为醇 醛醛 酸，即：酸，即：RCHRCH2 2OH RCHO RCOOHOH RCHO RCOOH氧化氧化还原还原氧化氧化 O O2 2、CuCu、H H2 2、NiNi、氧化剂氧化剂“”2.2.有机物的氧化、还原反应：有机物的氧化、还原反应：(1)(1)氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。即加氧去氢。(2)(2)还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，还原反应：有机物分子中加入
30、氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。即加氢去氧。“”3.3.相关定量计算：相关定量计算：(1)(1)一元醛发生银镜反应或与新制一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应时，量的悬浊液反应时，量的关系如下：关系如下：“”(2)(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为甲醛发生氧化反应时，可理解为所以，甲醛分子中相当于有所以，甲醛分子中相当于有2 2个个CHOCHO，当与足量的银氨溶液或，当与足量的银氨溶液或新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO1 mol HCHO4 mol Ag4 mol
31、Ag1 mol HCHO1 mol HCHO4 mol Cu(OH)4 mol Cu(OH)2 22 mol Cu2 mol Cu2 2O O“”(3)(3)二元醛发生银镜反应或与新制二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应时有如下悬浊液反应时有如下量的关系：量的关系：1 mol1 mol二元醛二元醛4 mol Ag4 mol Ag1 mol1 mol二元醛二元醛4 mol Cu(OH)4 mol Cu(OH)2 22 mol Cu2 mol Cu2 2O O“”【点拨】【点拨】(1)(1)醛中一定含有醛基，但含有醛基的物质未必是醛，如：葡醛中一定含有醛基，但含有醛基
32、的物质未必是醛，如：葡萄糖含有醛基，不属于醛类，但具有醛基的化学性质。萄糖含有醛基，不属于醛类，但具有醛基的化学性质。(2)(2)所有的醛都能发生银镜反应，但能发生银镜反应的物质不所有的醛都能发生银镜反应，但能发生银镜反应的物质不一定是醛类一定是醛类(如葡萄糖、甲酸、甲酸酯等如葡萄糖、甲酸、甲酸酯等)。“”【微思考】【微思考】(1)(1)醛的加成反应是怎样断键的？醛的加成反应是怎样断键的？提示：提示：C CO O双键是一种不饱和键，容易断开其中的一个碳氧双键是一种不饱和键，容易断开其中的一个碳氧键，发生加成反应；与键，发生加成反应；与H H2 2加成时，两个氢原子分别加在碳、加成时，两个氢原子
33、分别加在碳、氧原子上生成醇。除了氧原子上生成醇。除了CHOCHO中的中的C CO O外，酮中的外，酮中的C CO O也能发也能发生加成反应，要注意的是醛或酮都不能与卤素加成生加成反应，要注意的是醛或酮都不能与卤素加成 ，这点与，这点与C CC C双键不同。双键不同。“”(2)(2)怎样理解怎样理解CHOCHO既有氧化性又有还原性？既有氧化性又有还原性？提示：提示：在有机化学中可用得失氢原子在有机化学中可用得失氢原子(或氧原子或氧原子)来分析。来分析。“得得氢去氧氢去氧”是还原反应，如是还原反应，如RCHO+HRCHO+H2 2 RCH RCH2 2OHOH，对，对CHCH3 3CHOCHO来来
34、说是加上了氢原子，发生了还原反应。说是加上了氢原子，发生了还原反应。“得氧去氢得氧去氢”是氧化反是氧化反应，如应，如2RCHO+O2RCHO+O2 2 2RCOOH 2RCOOH，是在，是在CHCH3 3CHO CHO 的的CHCH键中加键中加了氧；再如了氧；再如CHCH3 3CHCH2 2OHOH生成生成CHCH3 3CHOCHO是去了两个氢。所以，醛既能是去了两个氢。所以，醛既能加氧发生氧化反应生成酸，又能加氢发生还原反应生成醇。加氧发生氧化反应生成酸，又能加氢发生还原反应生成醇。催化剂催化剂催化剂催化剂“”【过关题组】【过关题组】1.(1.(双选双选)(2014)(2014深圳高二检测深
35、圳高二检测)某一元醛发生银镜反应，生成某一元醛发生银镜反应，生成金属银金属银43.2 g43.2 g。等量该醛完全燃烧后，可生成水。等量该醛完全燃烧后，可生成水10.8 g10.8 g，则此，则此醛可以是下列中的醛可以是下列中的()()A A丙醛丙醛 B B丙烯醛丙烯醛 C C丁醛丁醛 D D丁烯醛丁烯醛“”【解题探究】【解题探究】(1)(1)一元烯醛的化学通式是什么？一元烯醛的化学通式是什么？提示：提示：一元烯醛分子中含有一元烯醛分子中含有1 1个碳碳双键，比相应的饱和一元个碳碳双键，比相应的饱和一元醛醛C Cn nH H2n2nO O少两个氢原子，通式为少两个氢原子，通式为C Cn nH
36、H2n2n2 2O O。(2)(2)根据生成水的质量可以计算出醛中的哪种量？根据生成水的质量可以计算出醛中的哪种量？提示：提示：可以计算出醛中氢原子的物质的量，然后根据醛和氢原可以计算出醛中氢原子的物质的量，然后根据醛和氢原子的物质的量之比，求出醛中氢原子的个数。子的物质的量之比，求出醛中氢原子的个数。“”【解析】【解析】选选A A、D D。根据醛的银镜反应得到参加反应的一元醛。根据醛的银镜反应得到参加反应的一元醛RCHORCHO和反应后生成银的量的关系式，并通过物质间量的关系和反应后生成银的量的关系式，并通过物质间量的关系式进行有关计算。式进行有关计算。n(Ag)n(Ag)0.4 mol0.
37、4 mol，则根据关系，则根据关系式：式：RCHORCHO2Ag2Ag，n(RCHO)n(RCHO)0.2 mol0.2 mol。通过题中条件，可知。通过题中条件，可知0.2 mol0.2 mol此一元醛完全燃烧生成水为此一元醛完全燃烧生成水为 0.6 mol0.6 mol，即，即一元醛为一元醛为1 mol1 mol时，完全燃烧后生成时，完全燃烧后生成3 mol3 mol水，说明该醛为分水，说明该醛为分子组成中含子组成中含6 6个氢原子的一元醛。根据选项中的各种一元醛来个氢原子的一元醛。根据选项中的各种一元醛来看，其中有饱和一元醛，其分子组成通式为看，其中有饱和一元醛，其分子组成通式为C Cn
38、 nH H2n2nO O；还有一元；还有一元143.2 g108 g mol110.8 g18 g mol“”烯醛，其分子组成通式为烯醛，其分子组成通式为C Cn nH H2n2n2 2O O；若分子中氢原子个数为；若分子中氢原子个数为6 6，在此题范围内该醛可以是在此题范围内该醛可以是C C3 3H H6 6O(O(丙醛丙醛)，也可以是，也可以是C C4 4H H6 6O(O(丁烯丁烯醛醛)。“”2.(20142.(2014南昌高二检测南昌高二检测)油炸食品时，由于植物油长时间高温油炸食品时，由于植物油长时间高温加热，使植物油中亚油酸被氧化成高毒性的加热，使植物油中亚油酸被氧化成高毒性的4-
39、4-羟基羟基-2-2-壬烯醛，壬烯醛，结构如图，有关该物质性质描述正确的是结构如图，有关该物质性质描述正确的是()()“”A A该物质不能发生聚合反应该物质不能发生聚合反应B B该物质只能发生氧化反应该物质只能发生氧化反应C C该物质能发生取代反应该物质能发生取代反应D D该物质能发生加成反应，不能发生消去反应该物质能发生加成反应，不能发生消去反应“”【解析】【解析】选选C C。该有机物中含有醇羟基、醛基、碳碳双键三种。该有机物中含有醇羟基、醛基、碳碳双键三种官能团。其中官能团。其中 能够发生加聚反应，能够和溴水、氢能够发生加聚反应，能够和溴水、氢气、气、HXHX、水等物质发生加成反应，能够被
40、酸性高锰酸钾溶液氧、水等物质发生加成反应，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化；醇羟基能够和金属钠发生置换反应，能够和酸发生酯化反化；醇羟基能够和金属钠发生置换反应，能够和酸发生酯化反应，能够和氢卤酸发生取代反应，连有羟基的碳原子的邻碳上应，能够和氢卤酸发生取代反应，连有羟基的碳原子的邻碳上有氢原子，能够发生消去反应；醛基能够和氢气等物质发生加有氢原子，能够发生消去反应；醛基能够和氢气等物质发生加成反应，能够被氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、银氨溶液、成反应，能够被氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等氧化剂氧化。新制的氢氧化铜悬浊液等氧化剂氧化。“”【互动探究】【互动探究】(1)
41、(1)题题1 1洗涤做过银镜反应实验的试管时，所用的洗涤做过银镜反应实验的试管时，所用的试剂是什么？试剂是什么？提示：提示：因稀硝酸可与银反应，所以可用稀硝酸清洗做过银镜反因稀硝酸可与银反应，所以可用稀硝酸清洗做过银镜反应实验的试管。应实验的试管。(2)(2)题题2 2中，中，1 mol 4-1 mol 4-羟基羟基-2-2-壬烯醛分别与足量的氢气及溴水壬烯醛分别与足量的氢气及溴水发生加成反应，消耗二者的物质的量相同吗？发生加成反应，消耗二者的物质的量相同吗？提示：提示：不相同。醛基和碳碳双键都能够和氢气发生加成反应，不相同。醛基和碳碳双键都能够和氢气发生加成反应，消耗消耗2 mol H2 m
42、ol H2 2，而溴水不能与醛基发生加成反应，只能与碳碳，而溴水不能与醛基发生加成反应，只能与碳碳双键发生加成反应，消耗双键发生加成反应，消耗1 mol Br1 mol Br2 2。“”【变式训练】【变式训练】(双选双选)(2014)(2014盐城高二检测盐城高二检测)香茅醛是一种食用香茅醛是一种食用香精，异蒲勒醇是一种增香剂，一定条件下，香茅醛可转化为香精，异蒲勒醇是一种增香剂，一定条件下，香茅醛可转化为异蒲勒醇。下列说法不正确的是异蒲勒醇。下列说法不正确的是()()“”A.A.香茅醛与异蒲勒醇互为同分异构体香茅醛与异蒲勒醇互为同分异构体B.B.香茅醛的分子式为香茅醛的分子式为C C1010
43、H H1919O OC.C.异蒲勒醇可发生加成、取代、消去反应异蒲勒醇可发生加成、取代、消去反应D.D.鉴别香茅醛与异蒲勒醇可用溴水鉴别香茅醛与异蒲勒醇可用溴水“”【解析】【解析】选选B B、D D。香茅醛与异蒲勒醇的分子式相同，结构不同，。香茅醛与异蒲勒醇的分子式相同，结构不同，互为同分异构体；香茅醛的分子式为互为同分异构体；香茅醛的分子式为C C1010H H1818O O；异蒲勒醇中含有；异蒲勒醇中含有碳碳双键、醇羟基，连有醇羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢碳碳双键、醇羟基，连有醇羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以可发生加成、取代、消去反应；香茅醛与异蒲勒醇原子，所以可发生加成、取代
44、、消去反应；香茅醛与异蒲勒醇都含有碳碳双键，所以不能用溴水进行鉴别。都含有碳碳双键，所以不能用溴水进行鉴别。“”【提分必备关键点】【提分必备关键点】1 1醛的结构和同分异构体：醛的结构和同分异构体：(1)(1)官能团：官能团：CHOCHO(2)(2)同分异构体：相同碳原子数的饱和醛和饱和酮同分异构体：相同碳原子数的饱和醛和饱和酮2 2醛的性质：既被氧化，又被还原醛的性质：既被氧化，又被还原CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHO CHCHO CH3 3COOHCOOH(1)CH(1)CH3 3CHO+HCHO+H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH(2)2CH(2
45、)2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH H H2 2 O O2 2催化剂催化剂催化剂催化剂“”3 3醛基的检验：醛基的检验：(1)(1)银镜反应：银镜反应：RCHORCHO2Ag(2Ag(产生光亮的银镜产生光亮的银镜)(2)(2)与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应：悬浊液反应：RCHORCHOCuCu2 2O(O(红色沉淀红色沉淀)“”乙醛氧化反应机理的探究乙醛氧化反应机理的探究【真题判断】【真题判断】(在括号内打在括号内打“”或或“”)”)(1)(2014(1)(2014四川高考四川高考)福尔马林可作食品的保鲜剂。福尔马林可作食品的保
46、鲜剂。()()分析：分析：福尔马林是甲醛的水溶液，而甲醛有毒，不能作为食品福尔马林是甲醛的水溶液，而甲醛有毒，不能作为食品保鲜剂使用。保鲜剂使用。“”(2)(2014(2)(2014杭州高二检测杭州高二检测)乙醛与溴水能互溶，但不能发生反乙醛与溴水能互溶，但不能发生反应。应。()()分析：分析：乙醛含有醛基，很容易被氧化，溴水是强氧化剂，故乙乙醛含有醛基，很容易被氧化，溴水是强氧化剂，故乙醛能被溴水氧化成乙酸。醛能被溴水氧化成乙酸。(3)(2011(3)(2011全国卷全国卷)用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛。醛。()()分析：分析：甲酸甲酯和乙醛均含有醛
47、基，都能发生银镜反应。甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。“”(4)(2011(4)(2011山东高考山东高考)在在A(CHA(CH2 2CHCHO)B(CHCHCHO)B(CH2 2CHCOOH)CHCOOH)的的反应中，可用新制的反应中，可用新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液检验悬浊液检验A A是否反应完全。是否反应完全。()()分析：分析：因因A A分子结构中含有醛基，故可用新制的分子结构中含有醛基，故可用新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液检验检验A A是否反应完全。是否反应完全。“”(5)(2009(5)(2009广东高考广东高考)化合物化合物遇三氯化铁显
48、色，还可发生氧遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发生还原反应。化反应，但不能发生还原反应。()()“”分析：分析：有机物有机物含有的官能团为酚羟基和醛基，酚羟基能发含有的官能团为酚羟基和醛基，酚羟基能发生显色反应，醛基能够被氧气、银氨溶液等氧化剂氧化，会生显色反应，醛基能够被氧气、银氨溶液等氧化剂氧化，会发生氧化反应，醛基和苯环均能与氢气发生加成反应，即还发生氧化反应，醛基和苯环均能与氢气发生加成反应，即还原反应。原反应。“”【案例探究】【案例探究】向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。对产生该现向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下三种猜想：象的原因
49、有如下三种猜想：由于乙醛分子中有氢原子，溴与乙醛发生了取代反应；由于乙醛分子中有氢原子，溴与乙醛发生了取代反应；由于乙醛分子中有碳氧双键，溴与乙醛发生了加成反应；由于乙醛分子中有碳氧双键，溴与乙醛发生了加成反应；由于乙醛具有还原性，溴将乙醛氧化成了乙酸。为了探究哪由于乙醛具有还原性，溴将乙醛氧化成了乙酸。为了探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组提出了如下两种实验方案：一种猜想正确，某研究性学习小组提出了如下两种实验方案：方案一：检验褪色后溶液的酸碱性。方案一：检验褪色后溶液的酸碱性。方案二：测定反应前溴水中方案二：测定反应前溴水中Br2Br2的物质的量和反应后的物质的量和反应后Br-Br-的物
50、质的物质的量。的量。“”请回答下列问题：请回答下列问题：(1)(1)方案一是否可行？如果可行，简述分析结论，若不可行，方案一是否可行？如果可行，简述分析结论，若不可行，说明理由。说明理由。提示：提示：不可行。原因是溴与乙醛发生取代反应和乙醛被溴氧化不可行。原因是溴与乙醛发生取代反应和乙醛被溴氧化都生成都生成HBrHBr，使溶液呈酸性。若检验溶液显酸性无法辨别发生，使溶液呈酸性。若检验溶液显酸性无法辨别发生的是的是反应还是反应还是反应。反应。“”(2)(2)已知方案二可行，请说明设计方案二依据的原理。已知方案二可行，请说明设计方案二依据的原理。提示：提示：方案二依据的原理是溴与乙醛发生不同的反应
