1、专题一 认识有机化合物第二单元第二单元 科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物 水杨酸水杨酸 1853 1853年年长效缓释阿司匹林长效缓释阿司匹林 1763 1763年年柳树皮柳树皮18931893年年从天然动植物中提从天然动植物中提纯、分离有机化物纯、分离有机化物研究有机化合物的组成、研究有机化合物的组成、结构、性质、应用结构、性质、应用根据需要对有机物根据需要对有机物分子进行设计合成分子进行设计合成【阿司匹林发现史】【阿司匹林发现史】有机化学的研究历程有机化学的研究历程有机化合物提纯、分离1、重结晶（1）原理：利用混合物中各组分在）原理：利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度不同而相互分
2、离。同一溶剂中溶解度不同而相互分离。（2）条件：）条件：杂质杂质在所选溶剂中溶解度要在所选溶剂中溶解度要很小很小或或很大很大，易于除去。，易于除去。被提纯的有机物被提纯的有机物在此溶剂中溶解在此溶剂中溶解度度受温度影响较大受温度影响较大。（3）范围：常用于分离、提纯）范围：常用于分离、提纯固体有机物固体有机物。（4）仪器：烧杯、玻璃棒、蒸发皿、酒精灯。）仪器：烧杯、玻璃棒、蒸发皿、酒精灯。2、萃取（1 1）液液萃取）液液萃取原理：利用物质在两种原理：利用物质在两种互不相溶互不相溶的溶的溶剂中的剂中的溶解度溶解度不同、将物质从一种溶剂不同、将物质从一种溶剂转移到另一种溶剂中。转移到另一种溶剂中。
3、条件：原溶剂与萃取剂条件：原溶剂与萃取剂互不相溶互不相溶，物，物质在两种溶剂中质在两种溶剂中溶解度溶解度相差较大。相差较大。范围：提纯范围：提纯液体有机物液体有机物。仪器：分液漏斗。仪器：分液漏斗。萃取碘水（2 2）固液萃取）固液萃取原理：利用溶剂使固体物料中原理：利用溶剂使固体物料中可溶性可溶性物质溶解于其中而加以分离。物质溶解于其中而加以分离。范围：提纯范围：提纯固体物料固体物料中的有机物。中的有机物。常用溶剂：常用溶剂：水、醇水、醇或其他有机溶剂。或其他有机溶剂。3、蒸馏（1）原理：利用混合物中各组分的）原理：利用混合物中各组分的沸点不同而沸点不同而进行分离。进行分离。（2）条件：）条件
4、：该有机物该有机物热稳定性强热稳定性强。一般有机物与杂质的沸点应一般有机物与杂质的沸点应相差相差30以上以上。（3）范围：分离、提纯）范围：分离、提纯互溶液态互溶液态有机物。有机物。（4）仪器：酒精灯、）仪器：酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶管、锥形瓶。有关蒸馏的注意事项：有关蒸馏的注意事项：1.蒸馏时，在蒸馏烧瓶中需要加入蒸馏时，在蒸馏烧瓶中需要加入沸石沸石，防止暴沸防止暴沸。2.蒸馏乙醇水溶液无法得到无水乙醇。蒸馏乙醇水溶液无法得到无水乙醇。乙醇和水乙醇和水95.5%乙醇乙醇直接蒸馏直接蒸馏无水乙醇无水乙醇加入生石灰，加入生石灰，再蒸馏再蒸馏有
5、机化合物组成的研究组成元组成元素分析素分析最简式最简式分子式分子式分子分子结构结构 有机化合物常含有有机化合物常含有C、H、O、卤素、卤素(Cl、Br、I等等)、N、S、P等元素。等元素。一、定性分析元素组成一、定性分析元素组成思考思考1 1：如何设计实验证明有机物中含：如何设计实验证明有机物中含C C元素和元素和H H元素呢？元素呢？有机物有机物A燃烧燃烧H2OCO2HC+O2思考：如果有机物燃烧只生成思考：如果有机物燃烧只生成COCO2 2、H H2 2O O，该有机物中一定只，该有机物中一定只含有含有C C、H H元素吗？元素吗？除除C、H元素外，可能还有元素外，可能还有O元素元素(1)
6、钠融法钠融法 定性定性确定确定N、Cl、Br、S等元素等元素有机样品有机样品金属钠金属钠熔融熔融NaCNNaClNaBrNa2S(2)铜丝燃烧法铜丝燃烧法定性定性确定是否含有确定是否含有卤素卤素火焰为绿色火焰为绿色NClBr(3)元素分析仪元素分析仪 原理：在不断通入原理：在不断通入氧气流氧气流的条的条件下，把样品加热到件下，把样品加热到9501200，使之充分燃烧，再对使之充分燃烧，再对燃烧产物燃烧产物进行进行自动分析。自动分析。所需样品量小，分析速度快，可以同时对所需样品量小，分析速度快，可以同时对C、H、O、S等等多种元素进行分析，与计算机相连，可进行数据的存储和统计多种元素进行分析，与
7、计算机相连，可进行数据的存储和统计分析，并可根据要求生产各种形式的分析报告。分析，并可根据要求生产各种形式的分析报告。李比希法李比希法(定量分析定量分析)：1831年，李比希最早提出测定有机物中C、H元素质量分数的方法。二二、定量分析有机物中各元素的质量分数定量分析有机物中各元素的质量分数将有机物不充分燃烧生成的将有机物不充分燃烧生成的CO充分氧化成充分氧化成CO2如图所示的是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。现准确称取3.0g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经燃烧后A管增重4.4g，B管增重1.8g。实验方案设计每个实验装置的作用是什么，该实验装置的连接顺序是什么？得出：得出
8、：n(H)=0.2mol n(C)=0.1mol 无水无水CaCl2碱石灰碱石灰1.8g4.4gO2 3 gN(C):N(H):N(O)=1:2:1 最简式最简式(实验式实验式)：CH2O数据处理n(H2O)=0.1moln(CO2)=0.1mol molmolggggmolgCmHmg1.0/162.12.00.3/160.316g/molOm=n(O)CH2O最简式最简式(实验式实验式)已知：已知：A的相对分子质量为的相对分子质量为60，求，求A的分子式。的分子式。设分子式为设分子式为(CH2O)nC2H4O2分子式分子式？相对分子质量相对分子质量思考：如何思考：如何确定确定有机物有机物的
9、的相对分子质量？相对分子质量？1.标态密度法：标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算相对分子质量：根据标准状况下气体的密度，求算相对分子质量：公式：公式：M22.42.相对密度法：相对密度法：根据气体根据气体A A相对于气体相对于气体B B的相对密度，求算相对分子质量：的相对密度，求算相对分子质量：公式：公式：MADMB3.混合物的平均相对分子质量：混合物的平均相对分子质量：M总总nm例例1、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物A中含碳中含碳80%，含氢，含氢20%，又测，又测得该化合物对氢气的相对密度为得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。求该化合物的分子式。三、有
10、机化合物结构的研究三、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（德国化学家李比希（1803180318731873）1、有机物中的基团、有机物中的基团 有机化合物由有机化合物由“基基”组成，组成，有机物中的基团具有不同的结构有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。和性质，它们是不带电的。如：如：羧基（羧基（COOH）羟羟基（基（OH）氨基（氨基（NH2）醛醛基（基（CHO）烃基（烃基（R）等）等 。2、有机化合物结构的分析方法、有机化合物结构的分析方法 (1)红外光谱法红外光谱法：利用有机物分子中不同基团的特征吸收频利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长
11、范围的红外光谱吸收情率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。况。应用：初步应用：初步判断该有机物中含有那判断该有机物中含有那些基团些基团。乙醇的红外吸收光谱图 (2)核磁共振核磁共振：原理：有机物分子中的原理：有机物分子中的H原子核原子核所处的所处的化学环境（附近的化学环境（附近的基团）不同基团）不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标横坐标（化学位移）的位置也就不同（化学位移）的位置也就不同。应用：测定有机物分子中应用：测定有机物分子中氢原子类型氢原子类型分析：分析：特征峰的数目特征峰的数目=氢原子种类数氢原子种类数OHCCHHHHHO
12、CCHHHHHHH分子中有分子中有1种种氢原子氢原子分子中有分子中有3种种氢原子氢原子/ppm/ppm例如：分子式为例如：分子式为C2H6O的有机物的核磁共振谱图的有机物的核磁共振谱图等效氢原子法（又称对称法）等效氢原子法（又称对称法）分子中等效氢原子有如下情况：分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。问题探究：下列有机物中有几种问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之
13、比？原子以及个数之比？CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH CH3CH3 CH3OH练习：判断下列核磁共振图谱对应哪种有机物？练习：判断下列核磁共振图谱对应哪种有机物？A B 应用：测定相对分子质量应用：测定相对分子质量 (3)质谱法质谱法：原理：原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎碎片片，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。分析：质核比的最大值分析：质核比的最大值=分子的相对分子质量分子的相对分子质量乙醇的质谱图乙醇的质谱图有 机 化 学 反 应 的 研 究三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究1.1.自由基反应自由基反应2.2.同位素示踪法同位素示踪法3.3.离子型反应离子型反应HBrH+Br-CH2=CH2+H+CH3CH2+CH3CH2+Br-CH3CH2Br+
