2024新苏教版（2020）《高中化学》选择性必修第三册 专题1第二单元科学家怎样研究有机物 ppt课件.zip

选修选修3u1 1、了解分离提纯有机化合物的常用、了解分离提纯有机化合物的常用方法，了解研究方法，了解研究有机化有机化合物组成的方法。合物组成的方法。u2 2、了解研究有机化合物结构的意义和现代化学测定有机物、了解研究有机化合物结构的意义和现代化学测定有机物结构的分析方法，了解有机化合物中常见的基团（官能团）。结构的分析方法，了解有机化合物中常见的基团（官能团）。u3 3、知道有机化学方程式与反应机理的关系，知道研究反应、知道有机化学方程式与反应机理的关系，知道研究反应机理的常用手段，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解机理的常用手段，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。反应的机理。长效缓释阿司匹林长效缓释阿司匹林18931893年，乙酰水杨酸年，乙酰水杨酸（别名：阿司匹林）（别名：阿司匹林）18531853年，水杨酸年，水杨酸17631763年，柳树皮年，柳树皮阿阿司司匹匹林林发发现现史史从天然动植物中从天然动植物中提取、分离提取、分离纯净纯净的有机化合物的有机化合物研究有机化合物研究有机化合物的的组成、结构、组成、结构、性质和应用性质和应用根据需要对有机根据需要对有机化合物进行化合物进行设计设计和合成和合成人类研究有机化合物的历程人类研究有机化合物的历程有机化合物粗品分离、提纯的方法很多，基本原理都是利用被提纯物质有机化合物粗品分离、提纯的方法很多，基本原理都是利用被提纯物质与杂质性质的差异达到分离目的。例如，提纯固体有机物可采用与杂质性质的差异达到分离目的。例如，提纯固体有机物可采用重结晶法重结晶法，提出液体有机物常用提出液体有机物常用蒸馏或萃取蒸馏或萃取等方法。等方法。有机化合物的分离提纯重结晶常用于分离、提纯常用于分离、提纯固体固体有机物有机物1 1、原理：、原理：2 2、溶剂的选择：、溶剂的选择：3 3、步骤：、步骤：利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度不同而相互分离。利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度不同而相互分离。杂质杂质在所选溶剂中溶解度要在所选溶剂中溶解度要很小很小或或很大很大，易于除去。，易于除去。被提纯的有机物被提纯的有机物在此溶剂中溶解度在此溶剂中溶解度受温度影响较大受温度影响较大。溶解度溶解度很小很小的的杂质杂质含有溶解度含有溶解度很很大大的杂质的杂质混合物混合物过滤过滤滤液滤液滤渣滤渣洗涤洗涤干燥干燥纯净有机物纯净有机物弃去弃去加热溶解加热溶解冷却结晶冷却结晶选择选择适宜适宜溶剂溶剂趁热趁热过滤过滤滤渣滤渣滤液滤液弃去弃去 萃取、蒸馏是分离液体混合物的两种常用方法。选用萃取、蒸馏是分离液体混合物的两种常用方法。选用的依据是什么？操作上应注意什么？的依据是什么？操作上应注意什么？萃取1、液液萃取、液液萃取提纯提纯液体液体物料物料中的有机物中的有机物原理：原理：萃取剂的选择：萃取剂的选择：步骤：步骤：萃取碘水利用物质在两种利用物质在两种互不相溶互不相溶的溶剂中的的溶剂中的溶解度溶解度不同、将不同、将物质从一种溶剂转移到另一种溶剂中。物质从一种溶剂转移到另一种溶剂中。原原溶剂与萃取剂溶剂与萃取剂互不相溶互不相溶；物质物质在两种溶剂中在两种溶剂中溶解度溶解度相差较大。相差较大。2 2、固、固液液萃取萃取提纯提纯固体物料固体物料中的中的有机物有机物原理原理：利用溶剂使固体物料中利用溶剂使固体物料中可溶性可溶性物质溶解于其中而加以分离。物质溶解于其中而加以分离。常用溶剂：常用溶剂：水、醇水、醇或其他有机溶剂。或其他有机溶剂。蒸馏分离、提纯分离、提纯互溶液态互溶液态有机物有机物。1 1、原理：、原理：2 2、条件：、条件：3 3、注意、注意事项事项：利用混合物中各组分的利用混合物中各组分的沸点不同而沸点不同而进行分离。进行分离。该有机物该有机物热稳定性强热稳定性强。一般有机物与杂质的沸点应一般有机物与杂质的沸点应相差相差3030以上以上。温度计温度计水银球水银球位置蒸馏烧瓶位置蒸馏烧瓶支管口附近支管口附近；蒸馏时，需要加入蒸馏时，需要加入碎瓷片或沸石碎瓷片或沸石，防止暴沸；防止暴沸；先通冷凝水，再加热。冷凝水的流向先通冷凝水，再加热。冷凝水的流向下进上出下进上出；蒸馏乙醇水溶液无法得到无水乙醇。蒸馏乙醇水溶液无法得到无水乙醇。有机化合物组成的研究定性分析定性分析元素组成元素组成1、钠、钠熔法：熔法：可定性分析有机物中是否含可定性分析有机物中是否含N、P、Cl、Br、S等元素。等元素。2、铜丝、铜丝燃烧法：燃烧法：可定性分析有机物中是否含卤素。可定性分析有机物中是否含卤素。思思考考如何设计实验证明有机物中含如何设计实验证明有机物中含C元素和元素和H元素呢？元素呢？思思考考若燃烧产物只有若燃烧产物只有CO2、H2O，该有机物中一定只含有，该有机物中一定只含有C、H元素吗？元素吗？除除C C、H H元素外，可能还有元素外，可能还有O O元素元素李比希法李比希法定量分析定量分析有机物中各元素的质量分数有机物中各元素的质量分数有机化合物组成的研究将有机物不充分燃烧生将有机物不充分燃烧生成的成的CO氧氧化成化成CO2吸收吸收H H2 2O O吸收吸收COCO2 2如图所示的是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。现准确称取如图所示的是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。现准确称取3.0g样品样品(只含只含C、H、O三种元素中的两种或三种三种元素中的两种或三种)，经燃烧后，经燃烧后A增增重重4.4g，B增增重重1.8g。该装置该装置的连接顺序是什么？的连接顺序是什么？每个装置每个装置的作用是的作用是什么？（什么？（装置可重复使用装置可重复使用）若测得该有机物蒸汽的密度是相同若测得该有机物蒸汽的密度是相同条件下条件下H2密度的密度的30倍，请推测其分子式？倍，请推测其分子式？n(H)=0.2moln(C)=0.1mol1.8g4.4g3gm(H)=0.2gm(C)=1.2g解：由题给数据可知解：由题给数据可知则则故该有机物的故该有机物的最最简式简式(实验式实验式)为为：CH2O，式量为：，式量为：30。又由：又由：该该有机物蒸汽的密度是相同条件下有机物蒸汽的密度是相同条件下H2密度的密度的30倍倍，可知，可知M未未DM氢气氢气=302g/mol=60g/mol即该有机物的相对分子量为：即该有机物的相对分子量为：60，则其分子式为：，则其分子式为：C2H4O2。你还知道哪些你还知道哪些确定确定有机物有机物的的相对相对分子分子质量质量的方法吗？的方法吗？相对分子相对分子质量测定质量测定测定有机化合物的分子式测定有机化合物的分子式元素分析元素分析仪仪原理原理：在不断通入在不断通入氧气流氧气流的条件下，把样品的条件下，把样品加热到加热到9501200，使之充分燃烧，再对，使之充分燃烧，再对燃烧燃烧产物产物进行自动分析。进行自动分析。优点：优点：所所需样品量小，分析速度快，需样品量小，分析速度快，可同时可同时对对C、H、O、S等多种元素进行等多种元素进行分析；与分析；与计算机计算机相连，可进行数据的存储和相连，可进行数据的存储和统计分析。统计分析。基基根根例子例子概念概念电性电性稳定性稳定性德国化学家德国化学家李比希李比希（1803180318731873）有机化合物有机化合物由由“基基”组成，组成，有机物有机物中中不同不同的基团的基团具有具有不同的不同的结构结构和和性质性质。基团理论对有机化学的发展起到了巨大的推动作用，。基团理论对有机化学的发展起到了巨大的推动作用，直到今天，人们在研究有机化合物时仍直到今天，人们在研究有机化合物时仍首先研究其所具有的基团首先研究其所具有的基团。有机物中的基团有机物中的基团OHOH-化合物分子中去掉某些原子化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团或原子团后，剩下的原子团带电荷的原子团，是电解带电荷的原子团，是电解质电离的产物质电离的产物电中性电中性带电荷带电荷不稳定；不能独立存在不稳定；不能独立存在稳定；可独立存在于溶液稳定；可独立存在于溶液中或熔融状态下中或熔融状态下1 1、写出写出下列基下列基的的结构结构简式。简式。基基甲基甲基乙乙基基丙基丙基异丙基异丙基苯苯基基结构结构简式简式基基羟基羟基醛基醛基羧基羧基氨基氨基酯基酯基硝基硝基结构结构简式简式CH3OHCHOCOOHNH2COOC2H5CH2CH2CH3C6H5CH3CHCH3亚亚甲基甲基：烃基烃基，常用常用R表示表示次甲基次甲基：CH2CH甲基：甲基：CH3甲烷：甲烷：CH4烃基烃基：烃烃失去一个或几个氢原子后所剩余失去一个或几个氢原子后所剩余的的原子团。原子团。NO2原理：原理：应用应用：分析分析：分子式为分子式为C2H6O的有机物的核磁共振谱图的有机物的核磁共振谱图/ppm/ppm有机化合物结构的研究1H核磁共振核磁共振有机物分子中的有机物分子中的H原子核原子核所处的所处的化学环境化学环境（附近的基团）（附近的基团）不同不同，代表，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标横坐标（化学位移）（化学位移）的位置的位置也就也就不同不同。测定有机物分子中测定有机物分子中氢原子氢原子类型。类型。峰的数目峰的数目=氢原子种类数氢原子种类数；峰的强度比峰的强度比=氢原子个数比氢原子个数比。CH3OCH3CH3CH2OH如何如何判断氢原子所处的化学环境是否相同？判断氢原子所处的化学环境是否相同？同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。如：如：CH4同一碳原子上所连的甲基是等效的。同一碳原子上所连的甲基是等效的。如：如：处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。如：如：CH3CH3等等效效氢氢的的判判断断【问题问题探究探究】下列下列有机物中有几种有机物中有几种H原子以及个数之比？原子以及个数之比？【例例1】判断判断下列核磁共振下列核磁共振图谱图谱分别分别对应对应CH3CH3、CH3OH中的哪中的哪种有种有机物？机物？AB【例例2】图图1和图和图2是是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都两种物质都是烃类，都含有是烃类，都含有6个氢原子。请根据图个氢原子。请根据图1和图和图2两种物质的核磁共振氢谱谱图选两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图择出可能属于图1和图和图2的两种物质是（的两种物质是（）AA是是C3H6；B是是C6H6BA是是C2H6；B是是C3H6CA是是C2H6；B是是C6H6DA是是C3H6；B是是C2H6B有机化合物结构的研究红外光谱法红外光谱法应用应用：乙醇的红外吸收光谱图原理：原理：利用有机物分子中不同基团的特征吸收频利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。围的红外光谱吸收情况。初步初步判断该有机物中含有那些基团。判断该有机物中含有那些基团。原理：原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片碎片，这些不，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。有差异，其结果被记录为质谱图。应用应用：分析分析：乙醇的质谱图乙醇的质谱图有机化合物结构的研究质谱法质谱法测定相对分子质量测定相对分子质量质核比的最大值质核比的最大值=分子的相对分子质量分子的相对分子质量定性分析定性分析定量分析定量分析化学分析化学分析光谱分析光谱分析相对分子相对分子质量测定质量测定测定有机化合物结构流程图测定有机化合物结构流程图有机化学反应的研究有机反应种类繁多，涉及不同的反应机理。研究有机反应种类繁多，涉及不同的反应机理。研究反应机理反应机理，有助，有助于我们更好地认识反应的实质，更恰当地运用有机反应。于我们更好地认识反应的实质，更恰当地运用有机反应。均裂：自由基反应均裂：自由基反应反应机理的类型反应机理的类型甲甲烷烷与与氯氯气气的的取取代代反反应应人们很早就发现了一种能引发乙烯分子间相互聚合的催化剂，该催化剂人们很早就发现了一种能引发乙烯分子间相互聚合的催化剂，该催化剂可形成含有一个未成对电子的自由基可形成含有一个未成对电子的自由基R。你认为反应过程中。你认为反应过程中R可能引发哪些可能引发哪些的自由基？最终又是怎样形成聚乙烯的？的自由基？最终又是怎样形成聚乙烯的？异裂异裂：离子型反应：离子型反应，又分为亲核反应和亲电，又分为亲核反应和亲电反应反应CH3CH=CH2和和HBr发生加成反应时，生成物中有发生加成反应时，生成物中有CH3CHBrCH3和和CH3CH2CH2Br两种同分异构体。请你解释两种产物时怎样形成的？两种同分异构体。请你解释两种产物时怎样形成的？反应机理反应机理1 1反应机理反应机理2 2有机化学反应的研究科学家们在研究反应机理时，通常需要科学家们在研究反应机理时，通常需要借助于仪器借助于仪器这个强有力的这个强有力的分析手段。如质谱仪、核磁共振、核探测器、气相层析仪等。分析手段。如质谱仪、核磁共振、核探测器、气相层析仪等。研究反应机理的方法研究反应机理的方法同同位位素素示示踪踪法法是是科科学学家家常常用用的的研研究究化化学学反反应应历历程程的的手手段段之之一一，请请分分析析下下列列反反应应方方程式，思考后面的问题。程式，思考后面的问题。根根据据产产物物中中18O的的分分布布情情况况，判判断断乙乙酸酸乙乙酯酯在在发发生生水水解解时时分分子子中中哪哪些些共共价价键键发生断裂？发生断裂？同位素示踪同位素示踪法研究化学反应时应用了同位素的哪些性质？法研究化学反应时应用了同位素的哪些性质？你还知道其他可用同位素示踪法研究的化学反应吗？你还知道其他可用同位素示踪法研究的化学反应吗？1下列有机物符合最简式为下列有机物符合最简式为CH2的是的是()AC3H8BC2H6CCH4DC4H82某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是满足的条件是()A分子中的分子中的C、H、O的个数比为的个数比为1 2 3B分子中分子中C、H个数比为个数比为1 2C该有机物的相对分子质量为该有机物的相对分子质量为14D该分子中肯定不含氧元素该分子中肯定不含氧元素3某化合物某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和和7.2gH2O。下列说法正确的。下列说法正确的是是()A该化合物仅含碳、氢两种元素该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为该化合物中碳、氢原子个数比为1：2C无法确定该化合物是否含有氧元素无法确定该化合物是否含有氧元素D该化合物中一定含有氧元素该化合物中一定含有氧元素DBD4两种气态烃组成的混合气体两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得，完全燃烧得0.16molCO2和和3.6gH2O，则混合气，则混合气体中体中()A混和气体中一定有甲烷混和气体中一定有甲烷B混和气体中一定有甲烷和乙烯混和气体中一定有甲烷和乙烯C混和气体中一定有乙烷混和气体中一定有乙烷D混和气体中一定有乙炔混和气体中一定有乙炔5有有机机物物的的天天然然提提取取和和人人工工合合成成往往往往得得到到的的是是混混合合物物，假假设设给给你你一一种种这这样样的的有有机机混混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是合物让你研究，一般要采取的几个步骤是()A分离、提纯分离、提纯确定化学式确定化学式确定实验式确定实验式确定结构式确定结构式B分离、提纯分离、提纯确定实验式确定实验式确定化学式确定化学式确定结构式确定结构式C分离、提纯分离、提纯确定结构式确定结构式确定实验式确定实验式确定化学式确定化学式D确定化学式确定化学式确定实验式确定实验式确定结构式确定结构式分离、提纯分离、提纯6解解决决有有机机分分子子结结构构问问题题的的最最佳佳手手段段是是1H核核磁磁共共振振。有有机机物物分分子子中中的的氢氢原原子子在在分分子子中中的的化化学学环环境境（原原子子之之间间相相互互作作用用）不不同同，在在1H核核磁磁谱谱图图中中就就处处于于不不同同的的位位置置，通通过核磁共振氢谱可以推知（过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子有多少种化学环境的氢原子()A6B5C4D3ABBCACH3OCH310、某某同同学学为为测测定定维维生生素素C中中碳碳、氢氢的的质质量量分分数数，取取维维生生素素C样样品品研研碎碎，称称取取该该试试样样0.352g，置置于于铂铂舟舟并并放放入入燃燃烧烧管管中中，不不断断通通入入氧氧气气流流。用用酒酒精精喷喷灯灯持持续续加加热热样样品品，将将生生成成物物先先后后通通过过浓浓硫硫酸酸和和碱碱石石灰灰，两两者者分分别别增增重重0.144g和和0.528g，生生成成物物完完全全被被吸吸收收。试回答以下问题：试回答以下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素中是否含有氧元素?。原因。原因。（3）试确定维生素）试确定维生素C的最简式（实验式）为的最简式（实验式）为。()=.()=.()+(),证明含有氧元素。():():()=.:.:.=:,则最简式为。()+().%.%含有氧元素含有氧元素11、2.3g有机物有机物A完全燃烧后，产物只有完全燃烧后，产物只有CO2、H2O，将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重浓硫酸增重2.7g，碱石灰增重，碱石灰增重4.4g；该化合物蒸汽对；该化合物蒸汽对空空气气的的相对密度是相对密度是1.586，求该有，求该有机物的分子式。机物的分子式。()=.()=.()+()=.+.=.则有机物 中含有氧元素，且()=.=.,():():()=.:.:.=:,故最简式为。()=./=,故分子式为：。