1、1.(2020天津,3,3分)下列说法错误的是( ) A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B.油脂的水解反应可用于生产甘油 C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子 考点考点1 1 基本营养物质基本营养物质 五五 年年 高高 考考 答案答案 D A项,淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖,正确;B项,油脂水解的产物之一是甘油, 正确;C项,氨基酸通过缩聚反应可以合成蛋白质,正确;D项,油脂不是天然高分子化合物,错误。 2.(2020浙江7月选考,14,2分)下列说法不正确的是( ) A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加 B.油脂在
2、碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花 D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 答案答案 A 甲烷、汽油、氢气的热值大小为氢气甲烷汽油,因此相同条件下等质量的甲烷、汽 油、氢气完全燃烧放出的热量大小为氢气甲烷汽油,A项不正确;油脂是高级脂肪酸甘油酯,在 碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,其中高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,B项正确;棉花的 主要成分是纤维素,蚕丝的主要成分是蛋白质,而蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味,C项正确;淀 粉、纤维素、蛋白质都属于天然高分子化合物,D项正确。 3.(2017课标,8,6分)下列说法正确的
3、是( ) A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物 答案答案 A 本题考查常见有机物的重要性质。 植物油的烃基中含有不饱和键,可与H2发生加成反应,A正确;淀粉和纤维素不互为同分异构体,B不 正确;环己烷和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色,C不正确;溴苯和苯互溶且均不溶于水,D不正确。 4.(2016课标,7,6分)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是( ) A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D
4、.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95% 答案答案 D A项,蚕丝的主要成分为蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,可与人造纤维区分;B项,食用 油的主要成分为油脂,反复加热会发生复杂的化学反应产生稠环芳烃等有害物质;C项,蛋白质是流 感病毒的组成成分,加热能使蛋白质变性从而杀死流感病毒;D项,医用酒精中乙醇的体积分数为75%, 错误。 5.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化 平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下: 回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为 。 (2)A中含有的官能团的名称为 。 (3)由B到C的
5、反应类型为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)由D到E的反应方程式为 。 (6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况), F的可能结构共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的 结构简式为 。 答案答案 (1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应 (4) (5) (6)9 解析解析 本题考查官能团的名称、反应类型的判断、有机反应方程式的书写、同分异构体等。 (2)葡萄糖催化加氢,醛基变为羟基。(3)由B到C过程中,分子中增加2个碳原子,故B中只有1个羟基 发生酯化反应。(6)B的分子式为C6H10
6、O4,相对分子质量为146,则7.30 g F的物质的量为0.05 mol,1 mol F分子中应含有2 mol COOH,则F的可能结构有9种:、 、,另一个COOH连在编号碳原子上;其中有三种氢原子, 且数目比为311的结构简式为。 方法技巧方法技巧 结合E的结构简式推出CD的转化。 以下为教师用书专用(611) 6.(2019浙江4月选考,15,2分)下列说法不正确的是( ) A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高 B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料 D.天然植物油没有恒定的熔沸点,常温下难溶于水 答案
7、答案 B 烷烃同分异构体中支链越多,沸点越低,故正丁烷的沸点比异丁烷的高;乙醇和二甲醚互 为同分异构体,乙醇分子间存在氢键而二甲醚分子间无氢键,故乙醇的沸点比二甲醚的高,A正确。 葡萄糖分子中含CHO,能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误。羊毛、蚕丝主要成分是蛋白 质,与塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料,C正确。天然植物油是混合物,没有恒定的熔沸点, 常温下难溶于水,D正确。 解题思路解题思路 本题各选项间无关联,应逐项分析,迁移相关知识作出正误判断。 7.(2018浙江11月选考,16,2分)下列说法正确的是( ) A.分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油 B.在酒化酶的作用下葡萄糖水解
8、为乙醇和二氧化碳 C.乙酸、汽油、纤维素均能和氢氧化钠溶液反应 D.在大豆蛋白溶液中,加入硫酸铜溶液,蛋白质会发生变性 答案答案 D 分馏石油得到的是矿物油,不能得到油脂,A错误;葡萄糖属于单糖,不能水解,B错误;汽 油属于烃类,不能和NaOH溶液反应,C错误;Cu2+属于重金属离子,能使蛋白质变性,D正确。 易混易错易混易错 在酒化酶的作用下,葡萄糖转化为乙醇和二氧化碳属于葡萄糖的无氧氧化,不是水解反 应。 8.(2017浙江11月选考,15,2分)下列说法正确的是( ) A.花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,属于高分子化合物 B.只有不同种类的氨基酸之间才能形成多肽 C.向鸡蛋清的溶液中
9、加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀,加水后沉淀可溶解 D.向淀粉溶液中加入硫酸溶液,加热后滴入几滴氢氧化铜悬浊液,再加热至沸腾,未出现红色物质, 说明淀粉未水解 答案答案 C 油脂不属于高分子化合物,A错误;相同种类的氨基酸之间也能形成多肽,B错误;向鸡蛋 清的溶液中加入饱和硫酸钠溶液,蛋白质发生盐析而产生沉淀,加水后沉淀可溶解,C正确;淀粉水 解后,要检验生成的葡萄糖,在滴加氢氧化铜悬浊液前应先加足量NaOH溶液中和H2SO4,故D错误。 9.(2017浙江4月选考,16,2分)下列说法正确的是( ) A.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林,蛋白质的性质发生改变并凝聚 B.将牛油和烧碱溶液
10、混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,上层析出甘油 C.氨基酸为高分子化合物,种类较多,分子中都含有COOH和NH2 D.淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖 答案答案 D 向鸡蛋清的溶液中加入浓Na2SO4溶液,降低了蛋白质的溶解度,但蛋白质的性质未发生 改变,A错误;将牛油和烧碱溶液混合加热,发生水解反应,生成甘油和高级脂肪酸钠,加入饱和食盐 水后,高级脂肪酸钠析出,甘油能溶于水,不会析出,B错误;蛋白质水解生成氨基酸,蛋白质是高分子 化合物,而氨基酸不是,C错误;淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可以和水作用转化为葡萄糖 (发生水解反应),D正确。 10.(2016浙江
11、10月选考,16,2分)下列说法正确的是( ) A.油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物 B.植物秸秆的主要成分是纤维素,纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作 用下能转化为酒精 C.往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液,水浴加热后无银镜产生,说明淀粉未水解 D.向鸡蛋清溶液中加入甲醛溶液,可观察到蛋白质发生凝聚,再加入蒸馏水,振荡后蛋白质又发生 溶解 答案答案 B 油脂和糖类中的单糖、二糖等不属于高分子化合物,故A错误;植物秸秆的主要成分是 纤维素,纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精,故B正 确;往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液,由于硫酸
12、与银氨溶液能发生反应,因此水浴加热后无 银镜产生,这不能说明淀粉未水解,故C错误;向鸡蛋清溶液中加入甲醛溶液,蛋白质发生凝聚是因 为蛋白质发生变性,再加入蒸馏水,振荡后蛋白质不发生溶解,故D错误。 11.(2016浙江4月选考,16,2分)下列说法不正确的是( ) A.硬脂酸甘油酯属于高级脂肪酸甘油酯,是高分子化合物 B.含淀粉或纤维素的物质可以制造酒精 C.鸡蛋清的溶液中加入硫酸铜溶液,鸡蛋清凝聚,蛋白质变性 D.不同种类的氨基酸能以不同的数目和顺序彼此结合,形成更复杂的多肽化合物 答案答案 A 硬脂酸甘油酯不属于高分子化合物,A项错误;淀粉、纤维素经水解可得到葡萄糖,葡萄 糖在酒化酶的作用
13、下可转化为酒精,B项正确;蛋白质遇到重金属盐溶液会变性,C项正确;多肽和蛋 白质均是由不同种类的氨基酸以不同的数目和顺序彼此结合而成的,D项正确。 考点考点2 2 有机合成方法有机合成方法 1.(2020课标,36,15分)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶 ()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为 有机超强碱F的合成路线: 已知如下信息: H2C CH2 +RNH2 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题: (1)A的化学名称为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)C中所含官能团的名称为 。 (4)由C生成D的反应类型为 。 (5
14、)D的结构简式为 。 (6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6 221的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。 答案答案 (1)三氯乙烯 (2)+KOH +KCl+H2O (3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应 (5) (6)6 解析解析 结合已知信息逆推知D的结构简式为;结合A的分子式及已知信息 可推知A的结构简式为,则B的结构简式为;BC发生消去反应,C为;C与过 量二环己基胺发生取代反应生成D。(6)根据题给条件,E的六元环芳香同分异构体中,应含有一个 OH、两个CH3,且分子结构高度对称,结合已知信息可得,符合条件的E的同分异构体
15、为 、 、,其中芳香环上为二取代的结构简式为。 2.(2020课标,36,15分)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养 品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也 最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。 a) b)+ c) 回答下列问题: (1)A的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。 (4)反应的反应类型为 。 (5)反应的化学方程式为 。 (6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体,填标号)。 ()含有两个甲基;()含
16、有酮羰基(但不含CCO);()不含有环状结构。 已知以下信息: (a)4 (b)6 (c)8 (d)10 其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。 答案答案 (1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2) (3) (4)加成反应 (5)+H2 (6)c 解析解析 本题通过-生育酚(化合物E)的合成路线,考查了有机物的命名、有机物的结构简式、有机 化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。 (1)A的结构简式为,属于酚类化合物,甲基连在3号碳原子上(羟基的间位),故A的化学名称 为3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)。 (2)由已知信息a)可知,中的两个甲基是经反应中甲基
17、取代A中苯环上羟基邻位上的氢 原子得到的,结合B的分子式可推出其结构简式为。 (3)结合已知信息b),反应应是C分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与发生加 成反应,后发生消去反应形成碳碳双键;反应物C中有3个甲基,由的结构可推出C的 结构简式为。 (4)由已知信息c)可知,反应属于加成反应,D的结构简式为。 (5)由反应产物的结构简式()可知,D分子中的碳碳三键与H2发生加成反应得到碳 碳双键。 (6)满足条件的C的同分异构体共有8种结构,如下:、 、 、 、 、,其中含有手性碳原子的是。 3.(2020山东,19,12分)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下: AB()
18、CDEF(C10H9NO 2) 已知:. . .ArX+Ar Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z=COR,CONHR,COOR等。 回答下列问题: (1)实验室制备A的化学方程式为 ,提高 A产率的方法是 ;A的某同分异构体只有一种化 学环境的碳原子,其结构简式为 。 (2)CD的反应类型为 ;E中含氧官能团的名称为 。 (3)C的结构简式为 ,F的结构简式为 。 (4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似,以和为 原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂 任选)。 答案答案 (1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇
19、的用量) (2)取代反应 羰基、酰胺基 (3)CH3COCH2COOH (4) 解析解析 (1)由B的结构和AB的反应条件可知,AB发生的反应为已知信息中的反应,所以A为 。制备乙酸乙酯的反应是可逆反应,在实验室中一般通过蒸出生成物来提 高产率。乙酸乙酯的同分异构体只有一种化学环境的碳原子,说明不存在,且只能是 环状,可以确定为。(2)B先在碱性条件下水解,生成羧酸盐,再酸化后生成酸,则C为 ;结合题给信息,可知D为,E为 ;所以CD为取代反应,E中含氧官能团为羰基、酰胺基。(3)根 据题给信息,分析出与ArX发生取代反应生成,由此可知F为。(4) 与饱和溴水反应生成,结合题给信息可知与Br2
20、反应生成 ,结合题给信息的第二步,可知中NH2上的H被 中的取代,生成 ,再结合题给信息,合成。 4.(2020浙江7月选考,31,12分)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托 拉宗。 已知:RCOOH+ 请回答: (1)下列说法正确的是 。 A.反应的试剂和条件是Cl2和光照 B.化合物C能发生水解反应 C.反应涉及加成反应、取代反应 D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S (2)写出化合物D的结构简式 。 (3)写出B+EF的化学方程式 。 (4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 (5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体
21、的结构简式 。 1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;有碳氧双键,无氮氧 键和CHO。 答案答案 (1)BC (2) (3)+H2O (4) (5)、 解析解析 根据C的结构简式可知,反应是中甲基对位上氢原子被氯原子取代生成A,A 为,在Fe/HCl条件下发生还原反应生成B,B为,结合苯的同 系物的性质,中的甲基被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,即D为 ,结合E的分子式知DE是D中的肽键发生水解反应得到E,E为 ,根据已知信息,B与E反应生成F,F的结构简式为 ,根据已知信息及美托拉宗的结构简式知,F与CH3CHO发生加成反 应、取代反应得到目标产物。 (1)
22、A的过程中苯环上的氢原子被氯原子取代,所以是在催化剂条件下与Cl2发生的 取代反应,A项错误;C中有肽键,能够发生水解反应,B项正确;根据已知信息,F与CH3CHO发生加成 反应、取代反应生成,C项正确;美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S, D项错误。(2)根据上述分析可知D为。(3)B中的NH2与E中的 COOH发生取代反应生成F和H2O,据此写出化学方程式。 (4)可由与CH3COOH发生取代反应得到,A在Fe/HCl条件下发生 还原反应可以生成,CH2CH2与水加成得到CH3CH2OH,CH3CH2OH催化氧化得到CH 3COOH。(5)A分子除了苯环之外,不饱和度为1,所以符
23、合条件的A的同分异构体有一个碳氧双键, 总共有4种氢原子,苯环上有2种氢原子,则苯环上有两个不同的取代基处于对位,又知无CHO和 氮氧键,所以碳氧双键中的C可以与N、Cl、O相连,则苯环上的取代基有以下4种情况:CONHCl 和OH、COOH和NHCl、NHCOCl和OH、NHCOOH和Cl,进而可写出相关结构简 式。 5.(2020浙江1月选考,31,12分)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料,按下列路线合成高血压药 物阿替洛尔。 已知:化合物H中除了苯环还有其他环; ;RCOOR RCONH2。 请回答: (1)下列说法正确的是 。 A.化合物D能发生加成、取代、氧化反应,不发生还原反应
24、 B.化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物I具有弱碱性 D.阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3 (2)写出化合物E的结构简式 。 (3)写出F+GH的化学方程式 。 (4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。 (5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种氢原子,无氮氧键和碳氮双键; 除了苯环外无其他环。 答案答案 (1)BC (2) (3)+ (4) (5)、 解析解析 由C的结构简式可逆推出B为,结合题给合成路线可推出D的 结构简式为,E的结构简式为,F 的结构简式为。由阿替洛尔的结构简式及
25、I的分子式可推知I为(CH3)2 CHNH2。因H中除了苯环还有其他环,结合F、G及阿替洛尔的结构简式可推知H为 。 (1)D中含有苯环,苯环能加氢发生还原反应,A错误;E中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B 正确;(CH3)2CHNH2中含有NH2,故具有弱碱性,C正确;由阿替洛尔的结构简式可知其分子式为C14 H22N2O3,D错误。 (4)由合成,需将CH3转化为CH2COOH,可先 用A在光照条件下反应,使CH3上一个H原子被Cl原子取代得到CH2Cl,再与NaCN发生已知中 的反应延长碳链,最后水解,将CH2CN转化为CH2COOH,合成路线流程图详见答案。 (5)C的同
26、分异构体中无氮氧键和碳氮双键,则必含一个“NH2”;除了苯环外无其他环,则必含一 个碳氧双键;分子中共有4种氢原子,则可推知苯环上有两个处于对位的取代基,据此可写出符合条 件的4种同分异构体。 6.(2019课标,36,15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 回答下列问题: (1)A中的官能团名称是 。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B 中的手性碳 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构,只需写出3个) (4)反应所需的试剂和条件是 。 (5)的反应类型是 。 (6)
27、写出F到G的反应方程式 。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。 答案答案 (1)羟基 (2) (3) (4)C2H5OH/浓H2SO4、加热 (5)取代反应 (6) (7)C6H5CH3 C6H5CH2Br CH3COCH2COOC2H5 解析解析 本题涉及的考点有官能团的判断、同分异构体的书写、有机反应类型的判断、常见有机 反应的完善及书写、有机合成路线的设计,考查学生对中学有机化学基础知识的掌握程度和运用 化学原理和科学方法设计合理方案的能力,体现了以科学探究与创新意识为主的学科核心素养。 (2)根据手性碳的定义知,B中有两个
28、手性碳。 (3)B的分子式为C8H14O,不饱和度为2,再根据题目设置的限制条件可推知,满足条件的B的同分异 构体含有一个六元环,环外有一个醛基和一个饱和碳原子,据此写出答案。 (4)反应生成D(),对比D与E的结构差异可知,反应是酯化反应,反应试剂和条 件为C2H5OH/浓硫酸、加热。 (5)对比E与G的结构发现有两处差异,再结合的反应条件可推知F的结构为 ,不难看出反应为取代反应。 (6)F到G是酯基先碱性水解生成羧酸盐,再酸化得到羧酸的过程。 (7)对比原料与目标产物的结构,由甲苯先制得,模仿反应,可与乙 酰乙酸乙酯发生取代反应生成,再模仿反应便可得到目标产物。 答题规范答题规范 设计有
29、机合成路线时,要注意反应条件的书写。模仿题干路线时,注意不要漏写反应条 件。 7.(2019北京理综,25,16分)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知: . .有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 (1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反 应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ,反应类型是 。 (2)D中含有的官能团: 。 (3)E的结构简式为 。 (4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为 。 (5)M是J的同分异构体
30、,符合下列条件的M的结构简式是 。 包含2个六元环 M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH (6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是 。 (7)由K合成托瑞米芬的过程: KN 托瑞米芬 C26H28NOCl 托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是 。 答案答案 (1)+ +H2O 取代反应(或酯化反应) (2)羟基、羰基 (3) (4) (5) (6)还原(加成) (7) 解析解析 结合设问(1)与信息和K的结构逆推,可知A是,B是,A和B发 生酯化反应的产物C为;利用信息可推知D为,其与 发生取代反应生成E()和HCl;流程中F经
31、碱性水解、酸化 转化为G与J,且J经还原可转化为G,再结合K的结构简式,可推出F为酯,所以J的结构简式是 ,G的结构简式为,G与E在LiAlH4、H2O的作 用下生成K,根据K的结构可知,此过程中LiAlH4和H2O的作用是还原。 (2)D中含有的官能团是羰基和羟基。 (5)M与J互为同分异构体,根据信息提示和不饱和度可推知M的结构简式为。 (7)由K合成托瑞米芬的过程及其分子式可得托瑞米芬的结构简式是 。 解题导引解题导引 该题的解题关键是把K的结构简式与信息对接,逆向分析后,结合设问逐一分析清楚 流程中重要物质的结构,题目难度适中,两次考查到了酯化反应,但是一定要细心分析A与B的反应, 酚
32、参与的酯化反应利用了H3BO3的性质。 解答此题第(6)问时,需结合自己的知识储备。在有机化学中加氢或去氧都是还原反应。 以下为教师用书专用（89） 8.(2019浙江4月选考,32,10分)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。 已知信息:+RCOOR RCH2COOR+RCOOR (1)下列说法正确的是 。 A.化合物B到C的转变涉及取代反应 B.化合物C具有两性 C.试剂D可以是甲醇 D.苯达松的分子式是C10H10N2O3S (2)化合物F的结构简式是 。 (3)写出E+GH的化学方程式 。 (4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 分子中有一个六元环
33、,且成环原子中最多含2个非碳原子; 1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子,有NO键,没有过氧键(O O)。 (5)设计以CH3CH2OH和为原料制备X()的合成路线(无机试 剂任选,合成中须用到上述两条已知信息,用流程图表示) 。 答案答案 (1)BC (2)(CH3)2CHNH2 (3)+(CH3)2CHNHSO2Cl +HCl (4) OCH2CH3 OH HO (5)CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 解析解析 由苯达松的结构简式知其分子式为C10H12N2O3S,与H的分子式相比少了一个CH4O,故H
34、在碱 性条件下转化为苯达松时有CH3OH生成,结合相关物质分子式可进一步推出A是甲苯,B是 ,C是,D是CH3OH,E是,F是(CH3)2CHNH2,G是(CH3)2 CHNHSO2Cl,H是。 (1)化合物B到C的转变是先将分子中的CH3氧化为COOH,再将NO2还原为 NH2,无取代反应,A错误;C中含有COOH和NH2,故具有两性,B正确;C与甲醇发生酯化反应生成 E,C正确;苯达松的分子式是C10H12N2O3S,D错误。(4)C6H13NO2的不饱和度=1,分子 中有一个六元环(=1),综合考虑分子中有4种化学环境不同的H,有NO键,没有过氧键等因素,当 成环原子为5个碳原子+1个氧
35、原子时,可写出;当成环原子为5个碳原子+1个氮 原子时,写不出符合上述条件的物质(至少有5种化学环境不同的H);当成环原子为4个碳原子+1个 2 62-(13-1) 2 氮原子+1个氧原子时,可写出OCH2CH3、OH和HO 。(5)根据信息,由制备,可推知另一反应物 为CH3COCH2COOR,而CH3COCH2COOR可用CH3COOCH2CH3在碱性条件下按信息的反应方式 得到,而由CH3CH2OH制备CH3COOCH2CH3就简单了,详细合成路线见答案。 命题分析命题分析 本题以新的有机物(除草剂苯达松)的合成为命题素材,用框图形式给出新有机物的合 成路线,要求根据题给合成路线并结合新
36、反应情境进行相关判断,凸显对学生分析推理能力、信息 的加工处理和运用能力的考查。试题难度较大,解题的关键是对题给新反应信息的理解和迁移 应用。 9.(2016浙江10月选考,32,10分)某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间 体Y。 已知:化合物A、E、F互为同分异构体; NH2+O N; (易被氧化)。 请回答: (1)下列说法不正确的是 。 A.化合物C能发生氧化反应,不发生还原反应 B.化合物D能发生水解反应 C.化合物E能发生取代反应 D.化合物F能形成内盐 (2)B+CD的化学方程式是 。 (3)化合物G的结构简式是 。 (4)写出同时符合下列条件的A的所有同分
37、异构体的结构简式 。 红外光谱检测表明分子中含有醛基; 1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示,无 机试剂任选)。 答案答案 (10分)(1)A (2)+ +H2O (3)H2NCHO (4)、 (5)+CH2CH2 解析解析 根据A,结合X的结构简式和A的分子式可知A是甲苯中甲基对位上的 氢原子被硝基取代的产物,即;A、E、F互为同分异构体,结合Y的结构简式可知E是甲苯 中甲基邻位上的氢原子被硝基取代的产物,即;A中的甲基被高锰酸钾氧化得到B,则B 为;D在Fe/HCl条
38、件下还原得到X,结合C的分子式和B、X的结构简式可知D为 ;B与C反应得到D,C的分子式为C6H6N2O2,则C为。 E、F互为同分异构体,E经过一系列转化得到F,F与G反应生成Y,由Y的结构简式及题给已知信息 可知G为OHCNH2,F为。 考点考点3 3 有机高分子化合物有机高分子化合物 1.(2017课标,7,6分)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( ) A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣 答案答案 A 本题考查日常生活用品的成分类别。 尼龙绳的主要成分是聚酰胺类物质,属于合成纤维,A项正确;宣纸和棉衬衣的主要成分是纤维素, 为天然植物纤维,B、D项错误;羊绒衫的主要成分是蛋
39、白质,为动物纤维,C项错误。 辨析比较辨析比较 纤维可分为天然纤维和合成纤维。天然纤维是自然界存在的,可以直接取得的纤维,根 据其来源分成植物纤维、动物纤维和矿物纤维三类。合成纤维主要有“六大纶”,即涤纶、腈 纶、丙纶、氯纶、维纶和锦纶。 2.(2019课标,7,6分)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句。下列 关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是( ) A.蚕丝的主要成分是蛋白质 B.蚕丝属于天然高分子材料 C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物 答案答案 D 本题涉及生活中常见的有机物,以唐诗为载体考查考生接受、吸收、整合
40、化学信息的 能力,从元素组成,原子、分子水平认识蚕丝和蜡的组成,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心 素养,弘扬了中华民族优秀的传统文化。 蚕丝的主要成分为蛋白质,属于天然高分子材料,故A、B两项正确;蜡炬燃烧成灰,过程中发生了氧 化反应,C项正确;古代的蜡的成分为高级脂肪酸酯,不属于高分子聚合物,D项错误。 3.(2020浙江1月选考,15,2分)下列关于 的说法正确的是( ) A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成 B.0.1 mol该物质完全燃烧,生成33.6 L(标准状况)的CO2 C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,
41、最多可消耗3n mol NaOH 答案答案 C 该物质可由n个单体分子通过加聚反应生成,A错误;1 mol该物质中含15n mol碳原子,故 0.1 mol该物质完全燃烧,生成33.6n L(标准状况)的CO2,B错误;该物质在酸性条件下水解,可生成 、HOCH2CH2OH和CH3COOH,其中HOCH2CH2OH可作汽车 发动机的抗冻剂,C正确;1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗4n mol NaOH,D错误。 易错警示易错警示 误以为1 mol该物质中含15 mol碳原子,极易错选B;不清楚相关物质在酸性条件下的水 解产物及乙二醇的用途易不选C;忘记考虑水解产物中的酚羟基也
42、能与NaOH作 用易错选D。 4.(2019北京理综,9,6分)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表 示链延长)( ) A.聚合物P中有酯基,能水解 B.聚合物P的合成反应为缩聚反应 C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 答案答案 D 本题以聚合物P的结构片段为背景考查了有机物官能团的性质、反应类型、高聚物单 体的判断等知识。图示虽简单,但内含的信息极为丰富,能很好地考查学生分析推理的能力。试题 体现了建立认知模型,并能运用模型解释化学现象,揭示现象本质和规律的学科素养及关注社会发 展、科技进步、生
43、产生活的价值观念。 将X和Y间的酯基通过水解的方式断开,还原出合成P的两种单体,它们分别是、 。D项中的两种单体只能合成一种链状的高聚物,无法合成网状的高聚物。 方法指导方法指导 解答该题时,对图示的观察、分析处理是关键,我们可以先将纵向链间的X、Y断开,然 后再分析横向链间的规律,就能很容易解答该题。 5.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段 如下图。 下列关于该高分子的说法正确的是( ) A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2 C.氢键对该高分子的性能
44、没有影响 D.结构简式为: 答案答案 B 本题考查高分子化合物的结构、官能团等知识。根据芳纶纤维的结构片段图可推出 合成芳纶纤维的单体为和。A项,两种单体的 单个分子中,苯环上的氢原子化学环境都是一样的;C项,氢键的存在会提高该高分子的机械强度;D 项,该高分子的结构简式为。 6.(2016课标,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料 合成聚酯类高分子化合物的路线: 回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号) a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否
45、完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)D中的官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。 (4)F的化学名称是 ,由F生成G的化学方程式为 。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应 生成44 g CO2,W共有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的 合成路线 。 答案答案 (1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸
46、 (5)12 (6) 解析解析 (1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b项, 麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。 (2)羧酸和醇发生的酯化反应,也属于取代反应。 (3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,多了两个碳碳双键,符合消去反应 的特征,属于消去反应。 (4)F是己二酸,它与1,4-丁二醇发生缩聚反应生成高分子化合物聚酯G。 (5)0.5 mol W与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2,说明W中含有两个羧基,满足要求的W有 、 ,以及上述四种结构的间位和对位结构,共12种。 (6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料
