1、专题十专题十 有机化学有机化学 第二部分第二部分 2021 内 容 索 引 01 02 03 考情分析考情分析 备考定向备考定向 高频考点高频考点 能力突破能力突破 热点专攻热点专攻( (十十) ) 考情分析考情分析 备考定向备考定向 备考要点说明 1.有机化合物的组成与结构 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们 的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢 谱等)。 (4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能
2、够正确命名简单的有机化合物。 (6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。 备考要点说明 2.烃及其衍生物的性质与应用 (1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 (2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相 互转化。 (3)了解烃类及其衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。 (4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。 备考要点说明 3.糖类、氨基酸和蛋白质 (1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。 (2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。 4.合成高分子 (1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其 链
3、节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。 (3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方 面中的贡献。 核心价值引领 磷酸氯喹(结构简式如图所示)对新冠病毒有良好的抑制作用,2020年3月4日印发 的新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)中明确规定了其用量。磷酸氯 喹含有什么官能团,具有哪些性质?有机合成路线是怎么选择的?带着这些问题 我们来学习本专题。 2H3PO4 高频考点高频考点 能力突破能力突破 考点一考点一 简单有机物的组成、结构、性质和命名简单有机物的组成、结构、性质和命名 【真题示例】【真题示例】 1.(2020全国)紫花前胡醇( )可从中药材当归
4、和白芷 中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( ) A.分子式为C14H14O4 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键 答案 B 解析 观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为C14H14O4,A项正确。 由结构简式可知分子中含有双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B 项错误。含有酯基,能够发生水解反应,C项正确。羟基所在碳原子的邻位 碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,D项正确。 2.(2020全国)吡啶( )是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy) 是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述
5、正确的是( ) A.MPy只有两种芳香同分异构体 B.EPy中所有原子共平面 C.VPy是乙烯的同系物 D.反应的反应类型是消去反应 + 答案 D 解析 MPy的芳香同分异构体只有一种,即 ,A错误;EPy分子 中有两个饱和碳原子,所有原子不可能共平面,B错误;同系物结构相似、分 子组成上相差若干个CH2原子团,VPy除含有C、H元素外,还含有N元素,与 乙烯(只含有C、H元素)不互为同系物,C错误;反应是一个EPy分子去掉 了一分子水,产生碳碳双键,是消去反应,D正确。 3.(2020山东化学)从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗 阿尔茨海默症。下列关于calebin
6、 A的说法错误的是( ) A.可与FeCl3溶液发生显色反应 B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种 D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应 答案 D 解析 本题考查了有机物官能团的性质。从 Calebin A 的结构简式可以看出, 分子中存在、酮羰基、酚羟基、酯基等官能团,故 A、B 项正确;在 1 mol 该物质中有 2 mol 、1 mol 、2 mol 苯环,故 1 mol 该分子 最多可与9 mol H2发生加成反应,D 项错误;该分子结构不对称,在苯环上有 6 种等效氢原子,故发生氯代反应时,一氯代物有 6 种,C
7、 项正确。 4.(2020天津化学)下列说法错误的是( ) A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B.油脂的水解反应可用于生产甘油 C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子 答案 D 解析 本题考查常见的营养物质,难度较小。高分子化合物是相对分子质量 为几万到几千万的化合物,油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子化合物。 5.(2019浙江4月选考)下列表述正确的是( ) A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应 B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2 C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2C
8、H3水解所得乙醇分子中有18O 答案 D 解析 A项,由反应物和生成物的分子组成来看,该反应属于加成反应,所以 错误;B项,两者发生加成反应的产物为CH2BrCH2Br,所以错误;C项,无论什 么比例两者反应都可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物,所以错 误;D项,酯水解时,断裂的是碳氧键,酸的部分加羟基,醇的部分加氢原子,因 此18O最后出现在乙醇分子中,所以正确。 6.(2019浙江4月选考)下列说法不正确的是( ) A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高 B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机
9、高分子材料 D.天然植物油没有恒定的熔、沸点,常温下难溶于水 答案 B 解析 A项,烷烃的同分异构体中支链越多,沸点越低,因此正丁烷的沸点高 于异丁烷的沸点,乙醇中含有氢键,因此乙醇的沸点高于二甲醚的沸点,所 以正确,不符合题意;B项,葡萄糖中含有醛基,能被溴水和酸性高锰酸钾溶 液氧化,因此葡萄糖能使两者褪色,所以错误,符合题意;C项,四者均属于高 分子化合物,所以正确,不符合题意;D项,天然植物油由多种高级脂肪酸甘 油酯分子组成,属于混合物,因此无恒定的熔沸点,且常温下难溶于水,所以 正确,不符合题意。 7.(2019全国)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( ) A.甲苯 B.乙烷
10、 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 答案 D 解析 甲苯、乙烷和丙炔(CH3CCH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原 子,其上连接的4个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有 原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相当于两个乙烯基通 过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3- 丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。 8.(2019全国)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是 ( ) A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应 C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯 答
11、案 B 解析 该物质分子中含有碳碳双键,可以被稀高锰酸钾溶液氧化,能使稀高 锰酸钾溶液褪色,能发生加成聚合反应,A项错误,B项正确;该物质分子中含 有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;该物质分子中不含易溶于水的基 团,因此不易溶于水,D项错误。 9.(2018浙江11月选考)下列说法正确的是( ) A.分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油 B.在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳 C.乙酸、汽油、纤维素均能和氢氧化钠溶液反应 D.在大豆蛋白溶液中,加入硫酸铜溶液,蛋白质会发生变性 答案 D 解析 石油分馏无法得到植物油,A项错误;在酒化酶的作用下葡萄糖被分 解为乙醇和二氧化碳,B项错
12、误;汽油无法和氢氧化钠溶液反应,C项错误;向 蛋白质溶液中加入重金属盐会使蛋白质变性析出,D项正确。 10.(2018全国)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误 的是( ) A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 答案 C 解析 液溴与铁粉混合产生FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正 确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,B项正确;苯乙 烯与HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳 双键,一定条件下可以发生加聚反应,D项
13、正确。 11.(2018浙江11月选考)通过对煤的综合利用,可以获得多种有机物。化合 物A含有碳、氢、氧3种元素,其质量比是1238。液态烃B是一种重要 的化工原料,其摩尔质量为78 g mol-1。E是有芳香气味的酯。它们之间的 转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质): 请回答: (1)化合物A所含的官能团名称是 。 (2)B和CH2=CH2反应生成C的反应类型是 。 (3)E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是 。 (4)下列说法正确的是 。 A.将铜丝在空气中灼烧后迅速插入A中,反应多次,可得到能发生银镜反应的物质 B.在一定条件下,C可通过取代反应转化为 C.苯甲酸
14、钠(常用作防腐剂)可通过D和氢氧化钠反应得到 D.共a mol的B 和D混合物在氧气中完全燃烧,消耗氧气大于7.5a mol 答案 (1)羟基 (2)加成反应 (3)+NaOH+CH3CH2OH (4)ABC 解析 由化合物 A 含有碳、氢、氧三种元素,且质量之比是 1238 可知, 碳、氢、氧的原子个数之比为 261,分子式为 C2H6O;液态烃 B 是重要的 化工原料,由煤焦油分馏得到且相对分子质量为 78 可知,B 为,由 B 到 C 为加成反应,D 为苯甲酸,D 与 A 反应生成有芳香气味的酯,则 A 为醇,结合 A 的分子式为 C2H6O 可推知 A 为乙醇。 (1)A 为 CH3C
15、H2OH,A 中官能团为羟基。 (2)B 为苯,苯和 CH2=CH2反应生成乙苯属于加成反应。 (3)E 在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式为+NaOH +CH3CH2OH。 (4)乙醇在铜作催化剂的条件下氧化为乙醛,乙醛可以发生银镜反应,A 正确; 在一定条件下 C 与硝酸反应生成,B 正确;苯甲酸与氢氧化 钠反应生成苯甲酸钠和水,C 正确;共 a mol 的 B 和 D 的混合物在氧气中完全 燃烧,消耗氧气的物质的量等于 7.5a mol,D 错误。答案为 ABC。 【必备知识必备知识】 1.有机物的结构特点及主要化学性质 物质 结构特点 主要化学性质 烃 甲烷 只有CH键,正四面体形分子
16、在光照条件下与卤素单质发生取代反应 乙烯 平面形分子,官能团是 能与卤素单质、H2、H2O、卤素氢化物 加成;能被酸性KMnO4溶液或酸性 K2Cr2O7溶液氧化;能发生加聚反应 苯 平面形分子,碳碳键性质完全相 同 在催化剂存在下,与卤素单质、HNO3发 生取代反应,与H2发生加成反应 物质 结构特点 主要化学性质 烃的 衍生物 乙醇 官能团为OH 与活泼金属发生置换反应;被催化氧 化生成醛;与羧酸发生酯化反应 乙酸 官能团为COOH 具有酸的通性;能与醇发生酯化反应 物质 结构特点 主要化学性质 基本 营养 物质 葡萄糖 官能团是CHO、 OH 具有醇的性质、能与银氨溶液反应得到银镜、 与
17、新制Cu(OH)2反应生成砖红色固体 纤维素 与淀粉 均能水解,水解的最终产物为葡萄糖 油脂 官能团为COOR 在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪 酸(或高级脂肪酸盐),碱性水解又称皂化反应 蛋白质 能水解(最终产物为氨基酸);遇浓硝酸变黄色; 灼烧时有烧焦羽毛气味 2.有机物分子中原子共线、共面问题 (1)三种典型模型解读。 甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若 用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所 有原子不在一个平面上。 乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子, 所得有机物中所有原子仍然共平面,如
18、CH2=CHCl分子中所有原子共平面。 苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所 得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯( )分子中所有原 子共平面。 (2)结构不同的基团连接后原子共面分析。 直线与平面连接,则直线在这个平面上。 平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性, 两个平面可以重合,但不一定重合。 平面与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的 旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 如苯乙炔:,所有原子共平面。 如苯乙烯:,分子中共平面原子至少 12 个,最多 16 个。 【特别提醒特别提醒】 不共线的任意
19、三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这 条直线上的所有点都在该相应的平面内;注意单键可以旋转,双键不能旋转 这一特点,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少等)。 【应考训练应考训练】 考向1 简单有机物的组成、结构和性质 1.(2020河北石家庄二中四月质量监测)工业上可由乙苯生产苯乙烯,反应原理如 下,下列说法正确的是( ) A.该反应的类型为加成反应 B.乙苯的同分异构体共有三种 C.可用溴的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7 +H2 答案 C 解析 由乙苯生产苯乙烯,单键变双键,则该反应为消去反应,故A错误;乙苯 含有苯环的同
20、分异构体可以是二甲苯,有邻、间、对三种,而不含有苯环结 构的同分异构体会有多种,故B错误;苯乙烯分子结构中含有碳碳双键,能使 溴的CCl4溶液褪色,而乙苯不能使溴的CCl4溶液褪色,则可用溴的CCl4溶液 鉴别乙苯和苯乙烯,故C正确;苯环和碳碳双键均为平面结构,通过单键相连 接,单键可以旋转,苯环平面可以和碳碳双键平面共面,则苯乙烯分子结构 中可以共平面的碳原子有8个,故D错误。 2.(2020山东淄博一模)人剧烈运动后肌肉发酸是因为体内氧气缺少时葡萄 糖发生反应产生了乳酸,乳酸的结构简式为 。下列关于 乳酸的说法正确的是( ) A.乳酸的系统命名为1-羟基丙酸 B.与乳酸具有相同官能团的所有
21、同分异构体(包括乳酸)共3种 C.乳酸既可发生取代反应、消去反应又可发生加成反应 D.乳酸发生缩聚反应的化学方程式为 +nH2O 答案 B 解析 乳酸的系统命名为2-羟基丙酸,故A错误;首先可写出与乳酸具有相同 官能团的同分异构体 ,其次乳酸分子有两种手性异构 体,因此包括乳酸共3种,故B正确;乳酸分子含有羟基、羧基,可发生取代 反应、消去反应,不能发生加成反应,故C错误;乳酸分子含有羟基、羧基, 乳酸可发生缩聚反应生成聚乳酸,反应的化学方程式为 +(n-1)H2O,故 D 错误。 考向2 有机物的命名 3.(2020山东滨州二模)下列有机物命名正确的是( ) A.:1,3,4-三甲苯 B.:
22、2-甲基-1-丙醇 C.:2-甲基-2-氯丙烷 D.:2-甲基-3-丁炔 答案 C 解析 苯的同系物在命名时,要从简单的支链开始对苯环上的碳原子进行 编号,使支链的位次和最小,故A项中三个甲基分别在1、2、4号碳原子上, 正确的命名为1,2,4-三甲苯,A错误;醇命名时,选含官能团的最长的碳链作 为主链,故主链上有4个碳原子,从离官能团近的一端给主链上的碳原子进 行编号,则OH在2号碳原子上,故名称为2-丁醇,B错误;卤代烃命名时,选 含官能团的最长的碳链作为主链,从离官能团近的一端给主链上的碳原子 进行编号,氯原子在2号碳原子上,且在2号碳原子上有一个甲基,则名称为2- 甲基-2-氯丙烷,C
23、正确;炔烃命名时,选含官能团的最长的碳链作为主链,主 链上有4个碳原子,故为丁炔,从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行 编号,则碳碳三键在1号和2号碳原子之间,在3号碳原子上有一个甲基,故名 称为3-甲基-1-丁炔,D错误。 考向3 有机物分子中原子的共线、共面问题 4.关于有机物 ,下列结论正确的是( ) A.该有机物分子式为C13H16 B.该有机物属于苯的同系物 C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线 D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面 答案 D 解析 该有机物分子式为C13H14,A项错误;该有机物结构中含有碳碳三键, 不是苯的同系物,B项错误;该有机物分子至少有3个碳原子共直
24、线,C项错误; 所有的碳原子均有可能共面,即最多有13个碳原子共平面,D项正确。 5.(2020山东泰安三模)萘普生可用作消炎镇痛药,其结构简式如图。下列 关于该有机物的说法正确的是( ) A.分子式为C14H12O3 B.不能发生氧化反应 C.分子中最少有11个C原子共平面 D.1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应 答案 C 解析 根据结构简式可知,该分子中含C、H、O三种元素,其分子式为 C14H14O3,故A错误;该有机物可以燃烧,则可以发生氧化反应,故B错误;苯环 上的原子均共平面,因此该分子中至少共平面的C原子个数表示如图所示: ,故C正确;根据题给有机物的结构简式
25、可知,1 mol该物质最多能与5 mol H2发生加成反应,故D错误。 【方法技巧方法技巧】 突破共面问题的解题方法 (1)烃分子的空间构型尽管复杂,但可归结为甲烷、乙烯、苯三种基本模型的组 合,就可以化繁为简,同时要注意碳碳单键可以旋转,而碳碳双键不能旋转,如 分子中苯环的平面和乙烯结构的平面由连接的碳碳单键可以 旋转会出现重叠和不重叠两种情况。 (2)注意题目要求:“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 如 分子中所有原子可能共平面, 分子中所有碳原子一 定共平面,而所有原子一定不能共平面。 考点二考点二 有机反应类型的判断有机反应类型的判断 【真题示例】【真题
26、示例】 1.(2020全国)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮 类化合物,结构简式如下: 下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是( ) A.可与氢气发生加成反应 B.分子含21个碳原子 C.能与乙酸发生酯化反应 D.不能与金属钠反应 答案 D 解析 本题考查了有机物的结构与性质。金丝桃苷分子中含有的苯环、碳 碳双键、羰基,在一定条件下都可与氢气发生加成反应,A项正确;根据金丝 桃苷的结构简式可知,其分子内含有21个碳原子,B项正确;金丝桃苷分子内 含有多个羟基,可与乙酸中的羧基发生酯化反应,也可与金属钠发生反应生 成氢气,C项正确,D项错误。 2.(2018浙江11月选考)下列说法不
27、正确的是( ) A.石油裂解气可以使溴水褪色,也可以使高锰酸钾溶液褪色 B.可以用新制的氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛 C.正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈 D.CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl属于取代反应 答案 C 解析 石油裂解气中含有不饱和烯烃,能够与溴水发生加成反应,使之褪色, 与高锰酸钾发生氧化还原反应,使之褪色,A正确;新制的氢氧化铜可以与乙 醛加热产生红色沉淀,检验出乙醛,B正确;正丙醇中羟基的活性较小,与金 属钠反应的剧烈程度弱于金属钠与水反应的程度,C错误;有机物中的原子 或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应是取代反应,
28、D正确。 3.(2015山东理综)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分 枝酸的叙述正确的是( ) A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同 分枝酸 答案 B 解析 分枝酸中含有的官能团为羧基、碳碳双键、羟基、醚键,A项错误; 分枝酸分子中有羧基和醇羟基,可与乙醇、乙酸发生酯化反应,B项正确;1 mol分枝酸中含有2 mol羧基,最多可与2 mol NaOH发生中和反应,C项错误; 分枝酸可与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,也可与酸性
29、高锰酸 钾溶液发生氧化反应使其褪色,但二者原理不同,D项错误。 4.(2019北京理综)交联聚合物P的结构片段如 下图所示。下列说法不正确的是 (图中 表示链延长)( ) A.聚合物P中有酯基,能水解 B.聚合物P的合成反应为缩聚反应 C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 答案 D 解析 由X和Y的结构可以看出,聚合物P中有酯基,能水解,A正确;聚合物P 是聚酯类高分子,其合成反应为缩聚反应,B正确;由Y的结构可知,合成聚酯 的原料之一是丙三醇,丙三醇可由油脂水解得到,C正确;邻苯二甲酸和乙二 醇在聚合过程中形成线性聚合
30、物,不会形成类似聚合物P的交联结构,D错 误。 5.(双选)(2019江苏化学)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是( ) A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 答案 CD 解析 一个X分子中含有一个羧基和一个(酚)酯基,1 mol X最多消耗3 mol NaOH(酯基 消耗2 mol、羧基消耗1 mol),A项错误;比较X和Y的结构可知,Y与乙酸发生酯化反应可 得到X,B项错误;X中含有碳碳双键,Y
31、中含有碳碳双键和酚羟基,二者都可与酸性高锰酸 钾溶液反应,C项正确;X、Y与Br2的加成产物的结构简式分别如下图所示,其中标*的碳 原子为手性碳原子,即两产物分子中各有3个手性碳原子,D项正确。 X与Br2的加成产物 Y与Br2的加成产物 6.(2018北京理综)一种芳纶纤维的拉伸强度 比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片 段如下图。 下列关于该高分子的说法正确的是( ) A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢 原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2 C.氢键对该高分子的性能没有影响 D.结构简式为: 答案 B 解析 由示意图可知芳纶纤维的单体为对
32、苯二胺()和对苯二甲酸 ()。A项,对苯二胺()和对苯二甲酸()苯环上的氢原子 类型分别相同,错误;B项,对苯二胺()的官能团为氨基, 对苯二甲酸()的官能团为羧基,正确;C项,氢键的存在使高分子的熔、 沸点升高,错误;D 项,对苯二胺()和对苯二甲酸()发生缩聚反应 生成高聚物,错误。 7.(2019海南化学)无机酸有机酯在生产中具有广泛的应用,回答下列问题: (1)硫酸氢乙酯( )可看作是硫酸与乙醇形成的单酯,工业 上常通过乙烯与浓硫酸反应制得,该反应的化学方程式 为 ,反应类型为 ,写出硫酸与乙醇形 成的双酯硫酸二乙酯(C4H10O4S)的结构简式 。 (2)磷酸三丁酯常作为稀土元素富集
33、时的萃取剂,工业上常用正丁醇与三氯 氧磷( )反应来制备,该反应的化学方程式 为 ,反应类型为 。写出正丁醇的任意 一个醇类同分异构体的结构简式 。 答案 (1)CH2CH2+H2SO4(浓) 加成反应 (2)+3HOCH2CH2CH2CH3+3HCl 取代 反应 、 、(CH3)3COH 解析 (1)乙烯(CH2CH2)与浓硫酸发生加成反应生成,反应方 程式为 CH2CH2+H2SO4(浓) ;硫酸与乙醇形成的双酯硫 酸二乙酯(C4H10O4S),其结构简式为 。 (2)正丁醇与三氯氧磷()发生取代反应产生磷酸三丁酯,该反应的 化学方程式为+3HOCH2CH2CH2CH3 +3HCl,正丁醇
34、(CH3CH2CH2CH2OH)的醇类同分异构体的结构简式为 、(CH3)3COH。 8.(2019浙江4月选考)以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重 视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同 官能团的有机物通常具有相似的化学性质): 请回答: (1)AB的反应类型 ,C中含氧官能团的名称 。 (2)C与D反应得到E的化学方程式 。 (3)检验B中官能团的实验方法 。 答案 (1)氧化反应 羧基 (2)+CH2CHCOOH+H2O 或+CH2CHCOOH+H2O (3)加过量银氨溶液,用水浴加热,出现银镜,说明有醛基;在反应后的溶液中继 续用盐酸酸化
35、,过滤,滤液中加入溴水,若溴水褪色,说明有碳碳双键 解析 B 到 C 发生氧化反应,醛基被氧化成羧基,则 C 为,油脂 在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油,结合 D 的分子式,可知 D 为甘油 (),C和 D 发生酯化反应得到 E,结合 E 的分子式可知,混合物E 的结 构简式为或。 (1)根据分子组成的变化,A到B的反应类型为氧化反应,C中的含氧官能团 为羧基。 (2)由上分析混合物E的结构简式,因而化学方程式分别为 +CH2CHCOOH+H2O 和 +CH2CHCOOH+H2O。 (3)B中含有碳碳双键和醛基,两者都易被氧化,其中醛基能被弱氧化剂氧化, 因而需要先检验醛基。可采用银氨溶液
36、检验醛基,注意这里需要加过量的 银氨溶液以便将醛基全部氧化,然后用盐酸酸化,原因是银氨溶液呈碱性, 能和溴水反应,然后将过滤后的滤液加入溴水,观察现象。 【必备知识必备知识】 1.常见官能团的结构与性质 有机物 官能团 主要化学性质 烷烃 (饱和烃) 在光照下与卤素单质发生取代反应;不能使酸性 KMnO4溶液褪色;高温分解 不饱 和烃 CC 与X2(X代表卤素,下同)、H2、HX、H2O发生加成反应; 加聚;易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色 苯及其 同系物 取代反应如硝化反应、卤代反应(加催化剂);与H2发 生加成反应;苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色 有机物 官能团 主要化学性质 卤代
37、烃 X 与NaOH溶液共热发生取代反应;与NaOH醇溶液共热 发生消去反应 醇 OH 与活泼金属Na等反应产生H2;消去反应,分子内脱水生 成烯烃;催化氧化;与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 OH 弱酸性;遇浓溴水生成白色沉淀;遇FeCl3溶液呈紫色 醛 与H2加成生成醇;被氧化剂如O2、银氨溶液、新制的 Cu(OH)2等氧化 有机物 官能团 主要化学性质 羧酸 酸的通性;酯化反应 酯 发生水解反应,酸性条件下水解生成羧酸和醇(或酚) 2.有机反应类型的判断与化学方程式的书写 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃、烯烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH2CH CH3+Cl2C
38、H2CHCH2Cl+HCl 卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 酯化反应:+C2H5OH+H2O 二肽水解: +H2O 反应类型 重要的有机反应 加成反应 烯烃的加成:CH3CHCH2+HCl 苯环加成:+3H2 醛的加成:CH3CHO+H2CH3CH2 OH 消去反应 醇分子内脱水生成烯烃: C2H5OHCH2CH2+H2 O 卤代烃脱 HX 生成烯烃: CH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2 O 反应类型 重要的有机反应 加聚反应 单烯烃的加聚:nCH2CH2CH2CH2 共轭二烯烃的加聚: 缩聚反应 羟基与羧基之间的缩聚,如羟基酸之间的缩聚
39、: nHOCH2COOH+(n-1)H2O 反应类型 重要的有机反应 缩聚反应 氨基酸之间的缩聚:nH2NCH2COOH+ +(2n-1)H2O 苯酚与 HCHO 的缩聚: n+nHCHO+(n-1)H2O 反应类型 重要的有机反应 氧化反应 催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O 还原反应 醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基: 【应考训练
40、应考训练】 考向1 官能团性质及转化 1.(2020山东一模)Calanolide A是一种抗HIV药物,其结构简式如图所示。 下列关于Calanolide A的说法错误的是( ) A.一个分子中有3个手性碳原子 B.分子中有3种含氧官能团 C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH 答案 D 解析 由结构简式可知,一个分子中有3个手性碳原子,手性碳原子用*标出: ,故A正确;分子中有羟基、醚键、酯基3种含氧官能团,故 B正确;该物质含有羟基,且连羟基的碳相邻碳上有氢原子,能发生消去反应, 含有碳碳双键、苯环可发生加成反应,
41、故C正确;该物质中含有酚羟基形成 的酯基,1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时可消耗2 mol NaOH,故D错误。 2.(2020河南安阳第一次调研)下图是有机合成中的部分片段: 下列说法错误的是( ) A.有机物a能发生加成、氧化、取代等反应 B.有机物ad都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.d中所有原子不可能共平面 D.与b互为同分异构体,含有1个COOH和2个CH3的有机化合物有4种 答案 D 解析 a中含有碳碳双键,可以发生加成反应,氧化反应,氢原子在一定条件 下可以被取代,A正确;a含有碳碳双键和醛基、b中含有碳碳双键、c、d中 均含有CH2OH,它们能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故B
42、正确;d中含有饱和 碳原子,所以所有的原子不可能共平面,故C正确;与b互为同分异构体、含 有1个COOH和2个CH3的有机物有HOOCCH(CH3)CH2CH2CH2CH3、 HOOCCH2CH(CH3)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH2CH(CH3)CH2CH3、 HOOCCH2CH2CH2CH(CH3)CH3、HOOCCH(C2H5)CH2CH2CH3、 HOOCCH2CH(C2H5)CH2CH3等,多于4种,故D错误。 考向2 有机反应类型 3.(2020北京朝阳高三学业水平等级性考试 练习)尿素( )分子中氮原子上 的氢原子可以像苯酚分子中苯环上的氢原 子那样与甲醛发生反应,生成
43、交联脲醛树脂, 其结构片段如下图所示(图中 表示链 延长)。 下列说法不正确的是( ) A.尿素可以与甲醛发生加成反应生成 B.脲醛树脂的合成反应为缩聚反应 C.交联脲醛树脂在一定条件下可以发生水解反应,重新生成尿素和甲醛 D.甲醛可以与交联成网状结构的脲醛树脂 答案 C 解析 尿素分子中N原子上的H原子可以与甲醛发生加成反应,反应与苯酚苯环 上H原子与甲醛的反应相似,因此可以推测尿素与甲醛发生加成反应的产物 为 ,A正确;脲醛树脂的合成是由尿素和甲醛发生聚合 反应同时生成水,符合缩聚反应的定义,属于缩聚反应,B正确;交联脲醛树脂存在 可水解基团酰胺键,故可以发生水解反应,但水解产物不是尿素和
44、甲醛,C错误;甲 醛可以和 中的亚氨基继续发生加成反应生 成网状结构的脲醛树脂,D正确。 考点三考点三 同分异构体书写同分异构体书写 【真题示例】【真题示例】 1.(2019海南化学)下列各组化合物中不互为同分异构体的是( ) 答案 B 解析 A项,二者分子式都是C6H6,结构不同,二者互为同分异构体;B项,前者 分子式是C14H24,后者分子式是C13H22,分子式不相同,二者不是同分异构 体;C项,两物质的分子式都是C3H6O2,但结构不同,二者互为同分异构体;D 项,两物质的分子式都是C6H6O3,结构不同,二者互为同分异构体。 2.(2019浙江4月选考)下列说法正确的是( ) A.1
45、8O2和16O3互为同位素 B.正己烷和2,2-二甲基丙烷互为同系物 C.C60和C70是具有相同质子数的不同核素 D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体 答案 B 解析 A项,两者均为单质而不是核素,因此不属于同位素,所以错误;B项,两 种物质均属于烷烃,结构相似,分子组成相差一个CH2,因此互为同系物,所 以正确;C项,两种物质均为单质,不属于核素,所以错误;D项,前者含有3个碳 原子,后者含有2个碳原子,分子式一定不同,因此不属于同分异构体,所以错 误。 3.(2019全国)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( ) A.8种 B.10种 C.12种
46、 D.14种 答案 C 解析 书写分子式为 C4H8BrCl 的同分异构体,先定碳骨架:C4有两种碳骨架 CCCC、;再定一个氯原子:氯原子的位置有 、 (相同的序号表示位置相同),然后定溴原子,溴原子的位置有 、,分别有 4 种、4 种、3 种、1 种,因此 C4H8BrCl 的同分异构体共有 4+4+3+1=12 种,答案选 C。 4.(2018全国)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊 烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 答案 C 解析 螺2,2戊烷的分子式为C5H8,而环戊烯的分子式也为C5H8,则二者互 为同分异构体,A项正确;先给螺2,2戊烷分子中碳原子编号(编号碳原子等 效)为 ,则其二氯代物有4种,分别为(编号表示两个氯原子的位置) 、,B项正确;由于分子内碳原子都是饱和碳原子,所 以所有碳原子不可能共平面,C项错误;由于螺2,2戊烷的分子式为C5H8,要 生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。 5.(2018浙江11月选考)下列说法不正确的是( ) A.18O和16O是质子
