1、2021 届高三化学二轮复习届高三化学二轮复习有机推断与合成有机推断与合成学案及训练学案及训练 核心知识梳理 1根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH 水溶液、加热”为 RX 的水解反应，或酯()的水解反应。 (3)“NaOH 醇溶液、加热”为 RX 的消去反应。 (4)“浓 HNO3(浓 H2SO4)”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓 H2SO4、加热”为 ROH 的消去或酯化反应。 (6)“浓 H2SO4、170 ”是乙醇消去反应的条件。 2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或
2、醛基。 (2)使酸性 KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物 (与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子)。 (3)遇 FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制 Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜 出现)，说明该物质中含有CHO。 (5)加入金属钠，有 H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。 (6)加入 NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。 3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的
3、产物可确定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢 原子数越多， 说明此有机物结构的对称性越高， 因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想 到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳叁键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯 的结构，可确定 OH 与COOH 的相对位置。 4根据关键数据推断官能团的数目 (1)CHO 2AgNH32 2Ag 2CuOH2 Cu2O ； (2)2OH(醇、酚、羧酸) 2Na H2； (3)2COOH
4、 Na2CO3CO 2，COOH NaHCO3 CO2； (4) Br2 消去 CC 2Br2 ； (5)RCH2OH CH3COOH 酯化 CH3COOCH2R。 (Mr) (Mr42) 5根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结 (1)丙烯 -H 被取代的反应：CH3CH=CH2Cl2 ClCH2CH=CH2HCl。 (2)共轭二烯烃的 1,4-加成反应： CH2=CHCH=CH2Br2 (3)烯烃被 O3氧化： RCH=CH2 O3 Zn RCHOHCHO。 (4)苯环侧链的烃基(与苯环直接相连的碳上含有氢原子)被酸性 KMnO4溶液氧化： KMnO4 H 。 (5)苯环上硝基被还原：
5、Fe，HCl 。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链，CN 水解得COOH)： CH3CHOHCN 催化剂 ； HCN 催化剂 ； CH3CHONH3 催化剂 (作用：制备胺)； CH3CHOCH3OH 催化剂 (作用：制半缩醛)。 (7)羟醛缩合： 催化剂 。 (8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： RMgX 水解 。 (9)羧酸分子中的 -H 被取代的反应： RCH2COOHCl2 催化剂 HCl。 (10)羧酸用 LiAlH4还原时，可生成相应的醇： RCOOH LiAlH4 RCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)： R1COOR2R3OH R1CO
6、OR3R2OH。 强化训练 1下图为有机物之间的转化关系。 已知：H 属于芳香酯类化合物；I 的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为 16。请分别写出 下列物质的结构简式： A：_； B：_； C：_； D：_； E：_； F：_； G：_； H：_； I：_； J：_。 答案 A： B： C： D： E： F： G：CH=CH2CH3 H： I： J： 2已知HCN H2O/H ， CO 和 H2按物质的量之比 12 可以制得 G，有机玻璃可按下列路线合成： 请分别写出下列物质的结构简式： A：_； B：_； C：_； D：_； E：_； F：_； G：_； H：_。 答案 A：CH2=CHCH3 B： C： D： E： F： G：CH3OH H： 3 请根据图中所示转化关系，写出各步反应的条件： _； _； _； _。 答案 Cl2、光照 NaOH、乙醇、 Br2的 CCl4溶液 NaOH、乙醇、 4已知：RCH=CH2HX (主要产物)，图中的 A、B 分别是化学 式 C3H7Cl 的两种同分异构体。 请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出 A、B、C、D、E 的结构简式： A_；B_；C_； D_；E_。 答案 A：CH3CH2CH2Cl B： C：CH3CH2CH2OH D： E：CH3CH=CH2
