1、2.22.2 芳香烃芳香烃 教学设计教学设计 知知 识识 技技 能能 了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握 苯的主要化学性质。 过过 程程 方方 法法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 情情 感感 态态 度度 价价 值观值观 使学生认识结构决定性质， 性质又反映结构的辩证 关系。 培养学生以实验事实为依据， 严谨求实勇于创新 的科学精神。 引导学生以假说的方法研究苯的结构，并 从中了解研究事物所应遵循的科学方法 重重 点点 苯的分子结构与其化学性质 难难理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之 点点 间的独特的化学键。 知知 识识 结结 构构 与与 板板 书书 设设 计计 第二节
2、第二节 芳香烃芳香烃 一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质 易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化 二、苯的同系物二、苯的同系物 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物 苯的同系物：苯的同系物： 通式：通式：C Cn nH H2n 2n- -6 6(n(n6)6) 1 1、物理性质、物理性质 2 2、化学性质、化学性质 （1 1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。）苯的同系物的苯环易发生取代反应。 （2 2）苯的同系物的侧链易氧化：）苯的同系物的侧链易氧化： （3 3）苯的同系物能发生加成反应。）苯的同系物能发生加成反应。 三、芳香
3、烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用 1 1、来源及其应用、来源及其应用 2 2稠环芳香烃稠环芳香烃 教学过程教学过程 备备 注注 引言引言在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯 环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本 的芳香烃苯 板书第二节板书第二节 芳香烃芳香烃 一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质 复习复习请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性 质 投影投影1、苯的物理性质 (1)、无色、有特殊气味的液体 (2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂 (3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体 (4)、苯有毒 2、苯的分子结构 (1) 分
4、子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120。 （3）苯分子中碳碳键键长为 4010 10m， 是介于单键和双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 (5) 结构简式（凯库勒式） 3、苯的化学性质 (1) 氧化反应：不能使酸性 KMnO4溶液褪色 三三.苯的化学性质苯的化学性质 氧化反应氧化反应 2C6H6+ 15O2 12CO2+ 6H2O 点燃点燃 现象：现象：明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟（含碳量大于乙烯）（含碳量大于乙烯） 取代反应取代反应 卤代卤代 + Br2 Fe （溴苯）（溴苯）+HBr (不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）不能使酸性高锰酸钾
5、溶液褪色） 讲讲苯较稳定，不能使酸性 KMnO4溶液褪色，能燃烧，但 由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。 投影投影(2) 取代反应 1 卤代： 三三.苯的化学性质苯的化学性质 取代反应取代反应 卤代卤代 硝化硝化（苯分子中的（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应） + HONO2 浓浓H2SO4 5060 NO2 （硝基苯）（硝基苯） + H2O + Br2 Fe （溴苯）（溴苯）+HBr + Cl2 Fe （氯苯）（氯苯）+HCl 投影小结投影小结溴代反应注意事项： 1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红 或 C CC CC C H H H H H H 棕色气
6、体。 锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。 2、加入 Fe 粉是催化剂，但实质起作用的是 FeBr3 3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化 学反应，只能是萃取作用。 4、长直导管的作用是：导出 HBr 气体和冷凝回流 5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。 新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除 去杂质，应用 NaOH 溶液洗液后再分液。 方程式：Br22NaOHNaBrNaBrOH2O 思考与交流思考与交流1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以 下？ 锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr 极易 溶于水） 2、如何证明反应是取
7、代反应，而不是加成反应？ 证明是取代反应，只要证明有 HBr 生成。 3、HBr 可以用什么来检验？ HBr 用 AgNO3 溶液检验或紫色石蕊试液 投影投影 2硝化： 三三.苯的化学性质苯的化学性质 取代反应取代反应 卤代卤代 硝化硝化（苯分子中的（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应） + HONO2 浓浓H2SO4 5060 NO2 （硝基苯）（硝基苯） + H2O + Br2 Fe （溴苯）（溴苯）+HBr + Cl2 Fe （氯苯）（氯苯）+HCl 硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度水， 难溶于水，易溶于有机溶剂 思考与交流思考与交流1、药品添加顺序？ 先
8、浓硝酸，再浓硫酸冷却到 50以下，加苯 2、怎样控制反应温度在 60左右? 用水浴加热，水中 插温度计 3、试管上方长导管的作用? 冷凝回流 4、浓硫酸的作用？ 催化剂 5、硝基苯不纯显黄色（溶有 NO2)如何除杂？ 硝基苯不纯显黄色（溶有 NO2)用 NaOH 溶液洗，分液 投影投影 3磺化 磺化磺化（苯分子中的（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）原子被磺酸基取代的反应） + HOSO3H 7080 SO3H 小结：易取代、难加成、难氧化小结：易取代、难加成、难氧化 + H2O （苯磺酸）（苯磺酸） SO3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸 基所取代的反应叫磺化反应。 (3)
9、 加成反应 板书易取代、难加成、难氧化板书易取代、难加成、难氧化 小结小结 反应的化学方程式 反应条 件 苯与溴 发生取代反 应 C6H6+Br2 C6H5Br+HBr 液溴、铁粉 做催化剂 苯与浓 硝酸发生取 代反应 5060 水浴加热、浓硫 酸做催化剂吸水 剂 苯与氢 气发生加成 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 反应 引入引入 下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质 苯的同系物。 问问什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？ 板书芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物板书芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物 苯的同系物：具有苯环（苯的同系物：具有苯环（1 1 个）结
10、构，且在分子组成上相个）结构，且在分子组成上相 差一个或若干个差一个或若干个 CHCH2 2原子团的有机物。原子团的有机物。 通式：通式：C Cn nH H2n 2n- -6 6(n(n6)6) 板书板书 二、苯的同系物二、苯的同系物 1 1、物理性质、物理性质 展示样品展示样品 甲苯、二甲苯 探究探究 物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液 体。 板书板书 苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物不溶于水，并比水轻。 苯的同系物溶于酒精。苯的同系物溶于酒精。 同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯的同系物
11、能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 思考思考 如何区别苯和甲苯? 分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振 荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。 2 2、化学性质、化学性质 讲讲 11苯的同系物的性质与苯相似， 能发生取代反应、 加成 反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性 KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟 硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫 TNT。化学方程式为： 讲讲 2 2 由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响， 它能使苯环更易发生取代反应。 讲讲 33TNT 中取代基的位置。 TNT 的色态和用途。 淡黄 色固体；烈性炸药。 （1 1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。）苯的同系物的苯环易发生取代反应。 （2 2）苯的同系物的侧链易氧化：）苯的同系物的侧链易氧化： （3 3）苯的同系物能发生加成反应。）苯的同系物能发生加成反应。 学与问学与问 比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象， 以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示? 小结小结 的取代反应比更容易，且邻，对位取代更 容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比 更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的 H 活 性增大）。 三、芳香烃的来源及其应用 教学回顾教学回顾：
