1、3.43.4 有机合成有机合成 教学设计教学设计 第 1 课时 教教 学学 目目 的的 知识知识 技能技能 1、 掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化 的一些方法 2、了解有机合成的基本过程和基本原则 过程过程 方法方法 通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物 质性质和官能团转化方法的归纳能力 情感情感 态度态度 价值价值 观观 1、培养学生理论联系实际的能力，会结合生产 实际选择适当的合成路线 2、通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有 机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的 安全生产和使用问题 重重 点点 官能团相互转化的方法归纳 难难 点点 有机合成中常用的分析思路 知知 识识
2、 结结 第四节第四节 有机合成有机合成 一、有机合成的过程一、有机合成的过程 1 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料， 构构 与与 板板 书书 设设 计计 通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官 能团的转化。能团的转化。 3 3、有机合成过程。、有机合成过程。 4 4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的 骨架，
3、并引入或转化所需的官能团。骨架，并引入或转化所需的官能团。 5 5、有机合成的关键、有机合成的关键碳骨架的构建。碳骨架的构建。 二、逆合成分析法二、逆合成分析法 1 1、合成设计思路：、合成设计思路： 2 2、有机合成路线的设计、有机合成路线的设计 3 3、解题思路、解题思路: : (1) (1) 剖析要合成的物质剖析要合成的物质( (目标分子目标分子),),选选择原料择原料, ,路线路线( (正正 向向, ,逆向思维逆向思维. .结合题给信息结合题给信息) ) (2) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全合理的合成路线由什么基本反应完全, ,目标分子骨目标分子骨 架架 (3) (3) 目
4、标分子中官能团引入目标分子中官能团引入 教学过程教学过程 注注 第四节第四节 有机合成有机合成 一、有机合成的过程一、有机合成的过程 思考与交流思考与交流 阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、 有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 1 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过 有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团 的转化。的转化。 3
5、3、有机合成过程。、有机合成过程。 投影投影有机合成过程示意图： 讲讲有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有 机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用 中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个 中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳 原子数目、一定结构的目标化合物。 4 4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架， 并引入或转化所需的官能团。并引入或转化所需的官能团。 思考与交流思考与交流官能团的引入方法 投影投影 学生汇报，评价，总结： 官 能 团 的 引 入
6、 引入 -OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解, 酯的水解 引入-X 烃与 X2取代,不饱和烃与 HX 或 X2加成,醇 与 HX 取代 引入 C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引入 -CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引入 -COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧 酸盐酸化,酯酸性水解 引入 -COO- 酯化反应 讲讲除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括 以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯 化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。 5 5、有机合成的关键、有机合成的关键碳骨架的构建。碳骨架的构建。 问问如何增长碳链？ (
7、1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN + Na Br 问问如何缩短碳链？ 1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙 酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： 3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。 如： 二、逆合成分析法二、逆合成分析法 1 1、合成设计思路：、合成设计思路： 讲讲有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物 的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现 在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成
8、若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片 段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和 逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成 方案。 投影投影 有机合成的设计思路 板书板书22、有机合成路线的设计、有机合成路线的设计 讲讲有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。 正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间 接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在 设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退 一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物，而这个中间体，又可以
9、由上一步的中间体得到，依次 类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 投影投影 逆合成分析示意图： 讲解讲解 逆推法合成有机物思路 探究探究 用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事 项？ 讲讲 不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等 3 3、解题思路、解题思路: : (1) (1) 剖析要合成的物质剖析要合成的物质( (目标分子目标分子),),选择原料选择原料, ,路线路线( (正向正向, ,逆逆 向思维向思维. .结合结合题给信息题给信息) ) (2) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全合理的合成路线由什么基本反应完全, ,目标分子骨架目标分子骨架 (3)
10、(3) 目标分子中官能团引入目标分子中官能团引入 投影投影 阅读课本，以阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明（草酸二乙酯）为例，说明 逆推法在有机合成中的应用。逆推法在有机合成中的应用。 (1)(1)分析草酸二乙酯，官能团有分析草酸二乙酯，官能团有 ； (2)(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和和 ； (3)(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)(4)反推，此醇反推，此醇 A A 与乙醇的不同与乙醇的不同之处在于之处在于 。此醇羟基的。此醇羟基的 引入可用引入可用 B B ；
11、(5)(5)反推，乙醇的引入可用反推，乙醇的引入可用 ， 或或 ； (6)(6)由乙烯可用由乙烯可用 制得制得 B B。 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。 资料资料 1 1 资料资料 2 2 讲讲从原料到产品在结构上产生两种变化：从碳链化合物变 为芳环化合物；官能团从“CC”变为“Br”。由顺推法 可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯， 要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只 有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“OH” 难以除去。而根据资料 2 可知， 中的“NH2”可通过转 化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案： 投影投影 小结小结有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可 能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副 产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反 应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团， 不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入 的官能团。所选用的合成原料要易得，经济。 教学回顾教学回顾：
