1、3.23.2 醛醛 教学设计教学设计 知知 识识 与与 技技 能能 1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。 2、了解醛类和甲醛的性质和用途。 3、了银氨溶液的配制方法。 过过 程程 方方 法法 通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系 情情 感感 价价 值观值观 培养实验能力，树立环保意识 重重 点点 醛的氧化反应和还原反应 难难 点点 醛的氧化反应 知知 识识 结结 构构 与与 板板 书书 设设 计计 第二节第二节 醛醛 一、乙醛一、乙醛 1 1乙醛的结构乙醛的结构 分子式：分子式：C C2 2H H4 4O O 结构简式：结构简式：CHCH3 3CHOCHO 官能团：官能团：CHOCH
2、O 或或 （醛（醛 基）基） 2 2乙醛的物乙醛的物理性质：理性质： 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点 20.820.8，易，易 挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 3 3乙醛的化学性质乙醛的化学性质 （1 1）加成反应（碳氧双键上的加成）加成反应（碳氧双键上的加成） （2 2）氧化反应）氧化反应 乙醛完全燃烧的化学方程式为：乙醛完全燃烧的化学方程式为： 催化氧化：催化氧化：2CH2CH3 3CHO+3OCHO+3O2 22CH2CH3 3COOHCOOH 银镜反应银镜
3、反应(silver mirror reaction)(silver mirror reaction) AgNOAgNO3 3 + NH+ NH3 3H H2 2O = AgOHO = AgOH+ NH+ NH4 4NONO3 3 AgOH + 2NHAgOH + 2NH3 3H H2 2O = Ag(NHO = Ag(NH3 3) )2 2OH + 2HOH + 2H2 2O O （银氨溶（银氨溶液的配制）液的配制） CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OH OH CHCH3 3COONHCOONH4 4+2Ag+2Ag+3NH+3NH3 3+H+H2 2O
4、 O 实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。 乙醛被另一弱氧化剂乙醛被另一弱氧化剂新制的新制的 CuCu（OHOH）2 2氧化氧化 CHCH3 3CHO + 2Cu(OH)CHO + 2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOH + CuCOOH + Cu2 2O O + 2H+ 2H2 2O O 实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。 4 4、乙醛的实验室制法、乙醛的实验室制法 二、醛类二、醛类 1 1概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。概
5、念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。 醛类的结构式通式为：醛类的结构式通式为：RCHORCHO。 分子式通式可表示为分子式通式可表示为 C Cn nH H2n 2nO O 2.2.醛的分类醛的分类 3.3.醛的命名醛的命名 4 4、醛类的主要性质：、醛类的主要性质： (1)(1)醛被还原成醇通式：醛被还原成醇通式：R R- -CHO+HCHO+H2 2 催化剂 R R- -CHCH2 2OH OH (2)(2)醛的氧化反应：醛的氧化反应： 催化氧化催化氧化 2R2R- -CHO + OCHO + O2 2 催化剂 2R2R- -COOHCOOH 被银氨溶液氧化被银氨溶液氧化 R
6、 R- -CHO + Ag(NHCHO + Ag(NH3 3) )2 2OH OH R R- -COONHCOONH4 4+2Ag+2Ag +3NH+3NH3 3+H+H2 2O O 被新制氢氧化铜氧化被新制氢氧化铜氧化 R R- -CHO +2Cu(OH)CHO +2Cu(OH)2 2 R R- -COOH + CuCOOH + Cu2 2O O + + 2H2H2 2O O 5 5醛的主要用途醛的主要用途 6 6、醛的重要代表、醛的重要代表-甲醛甲醛 （1 1）甲醛的结构）甲醛的结构 分子式：分子式：CHCH2 2O O 结构简式：结构简式：HCHO HCHO （2 2）物理性质：）物理性
7、质： （3 3）化学性质）化学性质 能与能与 H H2 2发生加成反应：发生加成反应： HCHO+HHCHO+H2 2 催化剂 CHCH3 3OHOH 具有还原性。具有还原性。 （4 4）用途）用途 三、丙酮三、丙酮 教学过程教学过程 备备 注注 引入引入前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和 Cu 做催化剂的条件下， 氧化成什么物质呢？写出反应的化学方程式。 学生活动学生活动回忆，思考，回答并写出有关化学方程式： 讲讲醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首甲醛及乙醛 都是重要的醛，今天我们将学习醛的结构与性质。 第二节第二节 醛醛 问问乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。 一
8、、乙醛一、乙醛 投影投影乙醛分子的结构模型、氢谱图 讲讲乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢 谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高 的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。 讲讲分析CHO 的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使 得 C=O 双键的电子云向氧原子偏移，CH 键电子云向碳原子偏移，C=O 双 键是不饱和的极性键，CH 键是极性键。因此，在化学反应中，C=O 双键 和 CH 键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定 作用。 板书板书1 1乙醛的结构乙醛的结构 分子式：分子式：C C2 2H H4 4O O 结构
9、式结构式： 结构简式：结构简式：CHCH3 3CHOCHO 官能团：官能团：CHOCHO 或或 （醛基）（醛基） 设问设问乙醛的结构简式为什么不能写成 CH3COH？ 讲讲因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。 2 2乙醛的物理性质乙醛的物理性质 展示展示一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液的色、态及嗅 一下气味。） 学生活动学生活动观察、闻气味，说出一些物理性质。如无色、有刺激性气 味。 指导阅读指导阅读乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙 烷和乙醇进行比较。 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点 20.820
10、.8， 易挥发，易燃易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 过渡过渡从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团CHO，它对乙醛 的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质？ 板书板书3 3乙醛的化学性质乙醛的化学性质 讲讲烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。 但是，C=O 双键和 C=C 双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此， 能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发生加成反应。 （1 1）加成反应（碳氧双键上的加成）加成反应（碳氧双键上的加成） 问问哪位同学能说出乙烯和 H2的加成反应是怎样发生的？ 学生活
11、动学生活动思考，描述乙烯和氢气加成时，是乙烯结构双键中的一个 键断裂，加上两个氢原子。 问问 当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢？请一位同学到黑板 上写出化学方程式，引导学生总结出加成反应的规律：C=O 中的双键中的 一个键打开。 板书板书 讲讲我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原） 开始认识的。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去 氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化 还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢 原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。根据前面所学的有 机物的氧化反应和还原反应的特
12、点可知， 乙醛的催化加氢也是它的还原反 应。 （2 2）氧化反应）氧化反应 讲讲乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被 空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的 条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。 A A：乙醛完全燃烧：乙醛完全燃烧： B B：催化氧化：催化氧化：2CH2CH3 3CHO+3OCHO+3O2 22CH2CH3 3COOHCOOH 讲讲乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。 银镜反应银镜反应 投影投影演示实验 3-5： 投影图投影图 3 3- -1414 讲讲由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做 银镜反应。反应最终
13、生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、 银、氨，系数一、二、三。 投影投影实验注意事项：1试管内壁应洁净。 2必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 3加热时不能振荡试管和摇动试管。 4配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。 指导学生指导学生根据实验步骤写出化学方程式。 板书板书AgNOAgNO3 3 + NH+ NH3 3H H2 2O = AgOHO = AgOH+ NH+ NH4 4NONO3 3 AgOH + 2NHAgOH + 2NH3 3H H2 2O = Ag(NHO = Ag(NH3 3) )2 2OH + 2HOH + 2H2 2O O （银氨溶液的配制
14、）（银氨溶液的配制） CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OH OH CHCH3 3COONHCOONH4 4+2A+2Ag g+3NH+3NH3 3+H+H2 2O O 实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。 讲讲做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而 且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的 Cu(OH)2也能 使乙醛氧化。 乙醛被另一弱氧化剂乙醛被另一弱氧化剂新制的新制的 CuCu（OHOH）2 2氧化氧化 投影投影演示实验 3-6：在试管里加入 10%的 N
15、aOH 的溶液 2mL ,滴入 2%的 4 CuSO溶液 46 滴，振荡后加入乙醛溶液 0.5mL 加热到沸腾，观察现 象。 CHCH3 3CHO + 2Cu(OH)CHO + 2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOH + COOH + CuCu2 2O O + 2H+ 2H2 2O O 实验现象实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。最后变成红色沉淀。 讲讲实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方 程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的 Cu(OH)2 必须是新制的，制 取氢氧化铜，是在 NaOH 的溶液中滴入少量 CuSO4 溶液，
16、NaOH 是明显过量 的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在 医疗上检测尿糖。 讲讲 分析上述两个实验的共同点： 乙醛能被弱氧化剂氧化， 有还原性， 是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应 需要在碱性条件下进行。 板书板书 讲讲乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可 知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化， 高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。 4 4、乙醛的实验室制法、乙醛的实验室制法 知识拓展 二、醛类二、醛类 1 1概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。概念及结构特点：分子里由烃
17、基和醛基相连而构成的化合物。 设问设问 饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？醛类的分子 式通式应如何表示？ 板书醛类的结构式通式为：板书醛类的结构式通式为：或简写为或简写为 RCHORCHO。 分子式通式可表示为分子式通式可表示为 C Cn nH H2n 2nO O 2.2.醛的分类醛的分类 按醛基数目分：一元醛、二元醛、多元醛按醛基数目分：一元醛、二元醛、多元醛 按烃基饱和程度分：饱和醛、不饱和醛按烃基饱和程度分：饱和醛、不饱和醛 按烃基类别分：脂肪醛、芳香醛按烃基类别分：脂肪醛、芳香醛 3.3.醛的命名醛的命名 讲讲选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子 开始；名称中
18、不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分 异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及官能团异构（醛与碳的酮、 烯醇为同分异构）。 4 4、醛、醛类的主要性质：类的主要性质： 讲讲醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起 决定作用。推测出醛类物质可能能和 H2发生加成反应，与银氨溶液及新制 的 Cu（OH）2反应。 联想启发联想启发如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性 质？ (1)(1)醛被还原成醇醛被还原成醇 通式：通式：R R- -CHO+HCHO+H2 2 催化剂 R R- -CHCH2 2OH OH 讲讲醛基上的 C=O 键在一定条件下可与 H2、H
19、X、HCN、NH3、氨的衍生 物、醇等发生加成反应，但不与溴加成，这一占与 C=C 双键的加成不同。 但我们要格外注意的是，加成物中带正电的基团与氧相连，而带负电的基 团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合 成中可以利用醛基与 HCN 的加成来实现碳链的增长。 (2)(2)醛的氧化反应醛的氧化反应 催化氧化催化氧化 通式通式：2R2R- -CHO + OCHO + O2 2 催化剂 2R2R- -COOHCOOH 被银氨溶液氧化被银氨溶液氧化 通式通式：R R- -CHO + Ag(NHCHO + Ag(NH3 3) )2 2OH OH R R- -COONHCOON
20、H4 4+2Ag+2Ag+3NH+3NH3 3+H+H2 2O O 被新制氢氧化铜氧化被新制氢氧化铜氧化 通式通式：R R- -CHO +2Cu(OH)CHO +2Cu(OH)2 2 R R- -COOH + CuCOOH + Cu2 2O O + 2H+ 2H2 2O O 5 5醛的主要用途醛的主要用途 讲讲由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有 重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而 有些醛本身就可作药物和香料。 6 6、醛的重要代表、醛的重要代表-甲醛甲醛 （1 1）甲醛的结构）甲醛的结构 分子式：分子式：CHCH2 2O O 结构简式：结构简
21、式：HCHO HCHO 结构式：结构式： （2 2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的 气体，易溶于水。气体，易溶于水。35354040的甲醛水溶液称为福尔马林。的甲醛水溶液称为福尔马林。 讲讲 根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。 值得注意的是， 在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化，相当于两个醛基。 （3 3）化学性质）化学性质 能与能与 H H2 2发生加成反应：发生加成反应： HCHO+HHCHO+H2 2 CHCH3 3OHOH 具有还原性。具有还原性。 HCHO + 4Ag(NHHCHO +
22、 4Ag(NH3 3) )2 2OH OH (NH(NH4 4) ) 2 2COCO3 3 4Ag4Ag6NH6NH3 32 H2 H2 2O O HCHOHCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 COCO2 2 + 2Cu+ 2Cu2 2O O + 5H+ 5H2 2O O （4 4）用途）用途 讲讲甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等，也 用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。 三、丙酮三、丙酮 讲讲丙酮的分子式 C3H6O，结构简式 CH3COCH3。酮的通式 R1COR2。酮是 羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生 氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶， 能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。 投影投影丙酮的化学性质：CH3COCH3H2CH3CHCH3 讲讲酮能与 H2、HCN、HX、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜 反应，也不能被新制的 Cu(OH)2氧化，因此，可用银氨溶液或新制的 Cu(OH)2来区分醛和酮。 讲讲饱和一元醛的通式：CnH2n1CHO 或 CnH2nO。饱和一元醛、酮互为同 分异构体，它们具有相同的通式 CnH2nO。 总结总结指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、醛、酸之间 的转化关系如何？ 投影投影 教学回顾教学回顾：
