1、广东省河源市龙川县第一中学高中化学广东省河源市龙川县第一中学高中化学 选修五选修五 第一章第一章 第二节第二节 有机化合物的有机化合物的 结构特点结构特点 一有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教 学 内容 教 学 环 节 教学活动 设计意 图 教师活动 学生活 动 引 入 有机物种类繁多，有很 多有机物的分子组成相同， 但性质却有很大差异，为什 么？ 结构决 定性质，结 构不同，性 质不同。 明确研 究有机物的 思路：组成 结构性 质。 有 机 分子的结 构是三维 的 设 置 情 景 多媒体播放化学史话： 有机化合物的三维结构。思 考：为什么范特霍夫和勒贝 尔提 出的立体化学理
2、论能 解决困扰 19 世纪化学家的 难题？ 思考、 回答 激发学 生兴趣，同 时让学生认 识到人们对 事物的认识 是逐渐深入 的。 有 机 物中碳原 子的成键 特点 交 流 与 讨 论 指导学生搭建甲烷、乙 烯、 乙炔、苯等有机物的 球棍模型并进行交流与讨 论。 讨论： 碳原子最外 层中子数是 多少？怎样 才能达到 8 电子稳定结 构？碳原子 的成键方式 有哪些？碳 原子的价键 总 数 是 多 少？什么叫 单键、 双键、 叁键？什么 叫不饱和碳 原子？ 通过观 察讨论，让 学生在探究 中认识有机 物中碳原子 的 成 键 特 点。 有 机 物中碳原 子的成键 特点 归 纳 板 书 有机物中碳原子
3、的成 键特征：1、碳原子含有 4 个价电子，易跟多种原子形 成共价键。 2、易形成单键、双键、 叁键、碳链、碳环等多种复 师生共 同小结。 通过归 纳，帮助学 生 理 清 思 路。 杂结构单元。 3、碳原子价键总数为 4。 不饱和碳原子：是指连 接双键、叁键或在苯环上的 碳原子（所连原子的数目少 于 4） 。 简 单 有机分子 的空间结 构及 碳 原 子的成键 方式与分 子空间构 型的关系 观 察 与 思 考 观察甲烷、乙烯、 乙 炔、苯等有机物的球棍模 型，思考碳原子的成键方式 与分子的空间构型、键角有 什么关系？ 分别用一个甲基取代 以上模型中的一个氢原子， 甲基中的碳原子与原结构 有什么
4、关系？ 分组、 动手搭建球 棍模型。填 P19 表 2-1 并思考：碳 原子的成键 方 式 与 键 角、分子的 空间构型间 有 什 么 关 系？ 从二维 到三维，切 身体会有机 分子的立体 结构。归纳 碳原子成键 方式与空间 构 型 的 关 系。 碳 原 子的成键 方式与分 子空间构 归 纳 分 析 C C= 四面体型 平面型 默记 理清思 路 型的关系 =C= C 直 线 型 直 线 型 平面型 分 子 空间构型 迁 移 应 用 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H-CC- -CH2CH3 (3) C CCH=CF2、 思 考 ： （1） 最多有
5、 几个碳原子 共面？（2） 最多有几个 碳 原 子 共 线？ （3） 有 几个不饱和 碳原子？ 应用巩 固 杂 化 轨道与有 机化合物 空间形状 观 看 动 画 轨道播放杂化的动画 过程，碳原子成键过程及分 子的空间构型。 观看、 思考 激发兴 趣，帮助学 生自学，有 助于认识立 体异构。 碳 原 子的成键 特征与有 机分子的 整 理 与 归 1、有机物中常见的共 价键： C-C、 C=C、 CC、 C-H、 C-O、C-X、C=O、CN、C-N、 苯环 师生共 同整理归纳 整理归 纳 空间构型 纳 2、 碳原子价键总数为 4 （单键、双键和叁键的价键 数分别为 1、2 和 3） 。 3、双键
6、中有一个键较 易断裂，叁键中有两个键较 易断裂。 4、不饱和碳原子是指 连接双键、叁键或在苯环上 的碳原子（所连原子的数目 少于 4） 。 5、分子的空间构型： （1）四面体：CH4、 CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、 苯 （3）直线型：CHCH 学 业 评价 迁 移 应 用 展示幻灯片：课堂练习 学生练 习 巩固 作 业 习题 P28，1、2 学生课 后完成 检查学 生课堂掌握 情况 第二课时 思考回忆同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师 板书） 板书 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构 现象
7、，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构 体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子 团的物质互称为同系物。 ） 知识导航 1 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述 2 答案， 从中得出对“同分异构”的理解： （1） “同分” 相同分子式 （2） “异构” 结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （ “异构”可以是象上述与是碳链异构，也可以是像与 是官能团异构） “同系物”的理解： （1）结构相似 一定是属于同一类物 质； （2） 分子组成上相差一个或若干个 CH2原子 团 分子式不同 学生自主学习，
8、完成自我检测 1 自我检测 1 下列五种有机物中， 互为同分异构体； 互为同一物质； 互为同系物。 CH2=CHCH3 CH2=CHCH=CH2 知识导航 2 （1）由和是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）和互为同一物质，巩固烯烃的命名法； （3）由和是同系物，但与不算同系物，深化对“同系物” 概念中“结构相似”的含义理解。 （不仅要含官能团相同，且官能团 的数目也要相同。 ） （4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的 CH3CHCH=CH2 CH3 CH3 CH3C=CHCH3 CH3CH=C CH3 CH3 同分异构现象产生的本质原因是什么？ （同分异现象是
9、由于组成有机 化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的， 这也是 有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如 顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。 ） 板书 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构 小组讨论通过以上的学习， 你觉得有哪些方法能够判断同分异 构体？ 小结抓“同分”先写出其分子式（可先数碳原子数，看是 否相同，若同，则再看其它原子的数目） 看是否“异构” 能直接判断是碳链异构、官能团异 构或位置异构则最好
10、，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命 名来判断。那么，如何判断“同系物”呢？（学生很容易就能类比得 出） 板书 2.同分异构体的判断方法 课堂练习投影巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的 掌握情况，并复习巩固“四同”的区别。 1）下列各组物质分别是什么关系？ CH4与CH3CH3 正丁烷与异丁烷 金刚石与石墨 O2与O3 1 1H 与 2 1H 2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属 于何种异构？ CH3COOH 和 HCOOCH3 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和 2-丙醇 和 CH3-CH2-CH
11、2-CH3 知识导航 3 投影戊烷的三种同分异构体 启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其 沸点的高低。 （然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸 CH3CHCH3 CH3 点。 ） 板书 三、同分异构体的性质差异 带有支链越多的同分异构体，沸点越低。 学生自主学习，完成以下练习 自我检测 3课本 P12 2、3、5 题 第三课时 问题导入 我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如 何书写已知分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺 漏？如何检验同分异构体的书写是否重复？你能写出己烷（C6H14）的 结构简式吗?（课本 P10 学与问 ） 学生活
12、动书写 C6H14的同分异构。 教师评价学生书写同分异构的情况。 板书 四、如何书写同分异构体 1.书写规则四句话： 主链由长到短； 支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排 布对、邻、间。 （注:支链是甲基则不能放 1 号碳原子上；若支链是乙基则不 能放 1 和 2 号碳原子上，依次类推。可以画对称轴，对称点是相同 的。 ） 2.几种常见烷烃的同分异构体数目： 丁烷：2 种 ；戊烷：3 种 ；己烷：5 种 ；庚烷：9 种 堂上练习投影 下列碳链中双键的位置可能有_种。 知识拓展 1.你能写出 C3H6 的同分异构体吗？ 2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型， 你再试试写出丁醇 的同
13、分异构体？按位置异构书写；按碳链异构书写； ） 3.若题目让你写出 C4H10O 的同分异构体，你能写出多少种？这跟 上述第 2 题答案相同吗？ （提示：还需 按官能团异构书写。 ） 知识导航 5 （1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍 模型，把甲烷的结构拼凑出来。 二氯甲烷可表示为 它们 是否属于同种物质？ （是，培养学生的空间想象能力） （2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。 板书 注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有 1 种。 指导学生阅读课文 P11 的科学史话 注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的 sp3 杂化轨道 疑问：是否要求介绍何时为 sp3
14、 杂化？ 知识导航 6 有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有“键线 式” ，简介“键线式”的含义。 板书 五、键线式的含义（课本 P10资料卡片 ） 自我检测 3 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构 简式以及分子式。 ； ； OH ； 小结本节课知识要点 自我检测 4（投影） 1.烷烃 C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物， 试写出这 种异构体的结构简式 。 （课本 P12、5 ） 2.分子式为 C6H14的烷烃在结构式中含有 3 个甲基的同分异构体 有（ ）个 （A）2 个 （B）3 个 （C）4 个 （D）5 个 3.经测定，某有机物分子中含 2 个 CH3 ，2 个 CH2 ；一 个 CH ； 一个 Cl 。 试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：
