1、广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修 五五 教案教案 第一章第一章 第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的 一般步骤和方法一般步骤和方法( (二二) ) 知 识 技 能 1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法 过 程 与 方 法 1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含 量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子 式 2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物 的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析 方法 情 感 态 度 价 值
2、观 感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体 验严谨求实的有机化合物研究过程 重 点 有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法 难 点 分子结构的鉴定 二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析 2、相对分子质量的测定质谱法（MS） (1) 质谱法的原理： 三、分子结构的鉴定 1、红外光谱（IR） (1)原理： （2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。 2、核磁共振氢谱(NMR，nuclear magnetic resonance) （1）原理： （2）作用： 吸收峰数目氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比 教学过程 引入上节课我们已经
3、对所要研究的有机物进行了分离和提纯，接下来 进行第二步元素定量分析确定实验式。 板书二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析 思考与交流如何确定有机化合物中 C、H 元素的存在？ 讲定性分析：确定有机物中含有哪些元素。 （李比希法）一般讲有机物 燃烧后，各元素对应产物为：CCO2，HH2O，若有机物完全燃烧，产物只有 CO2 和 H2O，则有机物组成元素可能为 C、H 或 C、H、O。定量分析：确定有机物中各 元素的质量分数。 （现代元素分析法） 讲元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机 物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分 数，然后计
4、算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。 以便于进一步确定其分子式。 阅读例题 例、某含 C、H、O 三种元素的未知物 A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳 的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为 13.14%。 （1）试求该未知物 A 的实验式 （分子中各原子的最简单的整数比） 。 讲实验式和分子式的区别：实验式表示化合物分子所含元素的原子数目 最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式 子。 思考与交流若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 讲确定有机化合物的分子式的方法： （一）由物质中各原子（元素）的质量分数 各原子的个数比(实验式) 由相
5、对分子质量和实验式 有机物分子式 （二）有机物分子式 知道一个分子中各种原子的个数 1mol 物质中 的各种原子的物质的量 1mol 物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔 质量 1mol 物质中各种原子 （元素） 的质量等于物质的摩尔质量与各种原子 （元 素）的质量分数之积 投影总结确定有机物分子式的一般方法 （1）实验式法： 根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最 简式） 。 求出有机物的摩尔质量（相对分子质量） 。 （2）直接法： 求出有机物的摩尔质量（相对分子质量） 根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质 的量。 确定相对分子质量的
6、方法有： （1）M = m/n （2）根据有机蒸气的相对密度 D，M1 = DM2 （3）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L 讲有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介 绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方 法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样 计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质 量，比如质谱法。 2、相对分子质量的测定质谱法（MS） (1) 质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电 荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于
7、它们的相对质量不同而使其 到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 强调以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中 未知物 A（指乙醇）的相对分子质量。 投影图 1-15 思考与交流质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 过渡好了，通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，我 们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有 机物的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。 板
8、书三、分子结构的鉴定 1、红外光谱（IR） 板书(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动 状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分 子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收 频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学 键或官能团的信息。 （2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。 讲从未知物 A 的红外光谱图上发现右 OH 键、CH 键和 CO 键的振 动吸收，可以判断 A 是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有 OH 键。 投影图 1-17 讲从上图所示的乙醇的红外光谱图上，波数在 3650cm
9、 -1 区域附近的吸 收峰由 O-H 键的伸缩振动产生，波数在 2960-2870cm -1区域附近的吸收峰由 C-H (-CH3、-CH2-)键的伸缩振动产生；在 1450-650cm -1区域的吸收峰特别密集(习惯 上称为指纹区)，主要由 C-C、C-O 单键的各种振动产生。要说明的是，某些化 学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。 点击试题有一有机物的相对分子质量为 74，确定分子结构，请写出该 分子的结构简式 。 ANS： （CH3CH2OCH2CH3） 板书2、核磁共振氢谱(NMR) 讲在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的 1H 核磁共振谱 ( 1H-NMR)进行分析
10、。氢核磁共振谱的特征有二：一是出现几种信号峰，它表明氢 原子的类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢原子的数目比。 （1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振 吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环 境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不 同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成 正比。 讲 有机物分子中的氢原子核， 所处的化学环境 （即其附近的基团)不同） ， 对称对称 CH3 对称对称 CH2 COC 表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置
11、 (化学位移，符号为)也就不同。即表现出不同的特征峰；且特征峰间强度(即 峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。 （2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频 率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振 谱图上推知氢原子的类型及数目。 吸收峰数目氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比 讲未知物 A 的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明 A 只能 是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。 投影 图 1 一 19 未知物 A 的核磁共振氢谱 图 1 一 20 二甲醚的核磁共振氢谱 列题一个有机物的分子量为 70
12、,红外光谱表征到碳碳双键和 CO 的存 在，核磁共振氢谱列如下图： 写出该有机物的分子式：C4H6O O 写出该有机物的可能的结构简式： HCCH=CHCH3 小结本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测 定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法质谱 法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。 课后练习 1、有机物中含碳 40、氢 6.67，其余为氧，又知该有机物的相对分子 质量是 60。求该有机物的分子式。 （C2H4O2） 3、燃烧某有机物 A 1.50g，生成 1.12L（标准状况）CO2和 0.05mol H2O 。 该有机物的蒸气对空气的相对密度是 1.04，求该有机物的分子式。 （CH2O） 4、分子式为 C2H6O 的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚 (CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是( ) A、红外光谱 B、 1H 核磁共振谱 C、质谱法 D、与钠反应 5、 某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84， 红外光谱表明分子 中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。则 A 的结构简 式是_ 有四类有四类不同信 号峰，有机物，有机物 分子中有四种分子中有四种 不 同 类 型 的不 同 类 型 的 H。 教学回顾：
