1、第十二章 有机化学有机化学基础基础 第34讲烃和卤代烃 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 考试要求：考试要求：1.能写出烃的简单代表物的结构简式和名称；能够列举能写出烃的简单代表物的结构简式和名称；能够列举 各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。2.能描述和分析各类有能描述和分析各类有 机化合物的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。机化合物的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。3.能基于官能基于官 能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能
2、团的有机化合 物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。4.掌握卤代烃的结构掌握卤代烃的结构 与性质，了解烃和卤代烃的重要应用。与性质，了解烃和卤代烃的重要应用。 高高考考备考导航备考导航 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 名师点拨：名师点拨：以新型材料和药品为载体考查烃的性质、卤代烃的主要以新型材料和药品为载体考查烃的性质、卤代烃的主要 性质及在有机合成中的桥梁作用。主要考查形式是同分异构体的分析，性质及在有机合成中的桥梁作用。主要考查形式是同分异构体的分析， 反应类型的判断，有机物结构简式、名称的书写等，高考题型一般
3、为选反应类型的判断，有机物结构简式、名称的书写等，高考题型一般为选 择题，填空题单独考查本专题知识的趋势减弱，可能将烃与烃的衍生物择题，填空题单独考查本专题知识的趋势减弱，可能将烃与烃的衍生物 相结合，突出考查各官能团的性质和有机化合物之间相互转化关系等。相结合，突出考查各官能团的性质和有机化合物之间相互转化关系等。 选择题比较容易，填空题综合性强，试题总体难度偏大。选择题比较容易，填空题综合性强，试题总体难度偏大。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些烃的认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些烃的
4、 组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产 中的重要作用。烃分子中引入新的官能团卤原子，把握官能团结构和对中的重要作用。烃分子中引入新的官能团卤原子，把握官能团结构和对 有机化合物性质的影响，注意取代反应和加成反应的规律。强化各种烃有机化合物性质的影响，注意取代反应和加成反应的规律。强化各种烃 之间以及烃与卤代烃之间相互转化关系，特别关注烃和卤代烃在有机合之间以及烃与卤代烃之间相互转化关系，特别关注烃和卤代烃在有机合 成路线设计中的应用。成路线设计中的应用。 考点考点一脂肪烃的组成、结构和性质一脂肪烃的组成、结
5、构和性质 考点考点二芳香烃、苯的同系物二芳香烃、苯的同系物 考点考点三卤代烃的结构与性质三卤代烃的结构与性质 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 1烷烃、烯烃、炔烷烃、烯烃、炔 烃的组成、结构特点和烃的组成、结构特点和 分子分子通式通式 考点一脂肪烃的组成、结构和考点一脂肪烃的组成、结构和性质性质 核心知识梳理核心知识梳理 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 排列排列方式方式 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 14 液态液态 固态固态 升高升高 越越低低 增大增大 小小 均均难难 返回导航 高考一轮总复习 化学 人
6、教版 第十二章有机化学基础 4.脂肪烃代表物的化学性质脂肪烃代表物的化学性质 (1)烷烃烷烃甲烷甲烷 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2)烯烃烯烃丙烯、丁二烯丙烯、丁二烯 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (3)炔烃炔烃乙炔乙炔 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (4)烯烃、炔烃与酸性烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。溶液反应图解。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二
7、章有机化学基础 5乙烯、乙炔的实验室制法乙烯、乙炔的实验室制法 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 排水排水 排水排水 下下 13 乙醇乙醇 浓浓硫酸硫酸 液面液面下下 暴沸暴沸 催化剂催化剂 脱水剂脱水剂 饱和食盐饱和食盐水水 滴水滴水速度速度 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 NaOH CuSO4 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 特别提醒特别提醒 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版
8、 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 1判断正误，正确的打判断正误，正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”。 (1)符合通式符合通式CnH2n的烃一定是烯烃的烃一定是烯烃。() (2)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。() (3)1,2二氯丙烯存在顺反异构现象二氯丙烯存在顺反异构现象。() (4)相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同相同物质的量的乙烯和甲烷
9、完全燃烧后产生的水的质量相同。 () 基础小题自测基础小题自测 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (15)HCCCH3分子中最多有分子中最多有5个原子在同一条直线上个原子在同一条直线上。 () (16)碳原子数不超过碳原子数不超过4的烃在常温下为气体的烃在常温下为气体。() (17)随着碳原子数的增多，烃的沸点逐渐升高随着碳原子数的增多，烃的沸点逐渐升高。() (18)聚乙烯、聚乙炔均能使溴水褪色聚乙烯、聚乙炔均能使溴水褪色。() (19)实验
10、室制取乙烯时必须将温度计的水银球插入反应液中，测定实验室制取乙烯时必须将温度计的水银球插入反应液中，测定 反应液的温度反应液的温度。() (20)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应。 () 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 Cl2 加成反应加成反应 取代取代反应反应 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 Br
11、2 加成反应加成反应 加成反应加成反应 加聚加聚反应反应 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (3)下列三种情况的褪色原理相同吗？下列三种情况的褪色原理相同吗？ CH4与与Cl2混合光照后黄绿色褪去；混合光照后黄绿色褪去； 乙烯与溴水作用溴水褪色；乙烯与溴水作用溴水褪色； 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。 三三个反应的原理不相同。个反应的原理不相同。发生的是取代反应；发生的是取代反应；发生的是加成反发生的是加成反 应；应；发生的是氧化反应发生的是氧化反应。 (4)区别乙烷、乙烯、乙炔最简单的方法是什么？能否用溴水或酸性区别乙烷、乙烯、乙炔最简单
12、的方法是什么？能否用溴水或酸性 高锰酸钾溶液鉴别它们高锰酸钾溶液鉴别它们？ 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 提示提示由于乙烷、乙烯、乙炔含碳量不同，故燃烧时现象不同，由于乙烷、乙烯、乙炔含碳量不同，故燃烧时现象不同， 有机物含碳量越大，燃烧时火焰越明亮，烟越浓，故可用燃烧法鉴别；有机物含碳量越大，燃烧时火焰越明亮，烟越浓，故可用燃烧法鉴别； 因乙烯和乙炔都含有不饱和键，故不能用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别因乙烯和乙炔都含有不饱和键，故不能用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别 乙炔和乙烯；若鉴别乙烷和乙烯则可用酸性高锰酸钾溶液或者溴水。乙炔和乙烯；若鉴别乙烷和乙烯则可用酸性高
13、锰酸钾溶液或者溴水。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (1)鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是是 () A通入溴水中，观察溴水是否褪色通入溴水中，观察溴水是否褪色 B通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化 C点燃，检验燃烧产物点燃，检验燃烧产物 D点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少多少 微考点微考点1脂肪烃的结构和性质脂肪烃的结构和性质 考点突破提升考点突破提升 典例典例 1 D 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有
14、机化学基础 解析解析乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故 A、B项错；三者均属于烃类物质，因此燃烧的产物均为项错；三者均属于烃类物质，因此燃烧的产物均为CO2和和H2O，故，故 无法利用产物鉴别，无法利用产物鉴别，C项错；由于它们三者中碳的百分含量有着显著的项错；由于它们三者中碳的百分含量有着显著的 差别，故燃烧时产生的烟是不同的，甲烷为明亮火焰，无黑烟；乙烯为差别，故燃烧时产生的烟是不同的，甲烷为明亮火焰，无黑烟；乙烯为 黑烟；乙炔为浓烟，黑烟；乙炔为浓烟，D项正确。项正确。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学
15、基础 C 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 对点集训对点集训1(1)下列关于有机化合物的认识中正确的是下列关于有机化合物的认识中正确的是() A甲烷不能使酸性甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯能使酸性溶液褪色，苯能使酸性KMnO4溶液褪溶液褪 色色 B苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应 C苯和液溴在苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应催化作用下进行反应，反应类型为取代反应 D甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同甲烷和乙烯在一定条件下都可
16、以与氯气反应，反应类型相同 解析解析甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯项错误；苯 将溴从溴水中萃取出来是物理变化，将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；项错误；C项正确；甲烷与氯气项正确；甲烷与氯气 发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，D项错误项错误。 C 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 B 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析该物质分子中含有碳碳双键，可以被稀高锰酸钾溶液氧该物质分子中含有碳碳双键，可以被稀高锰酸钾溶
17、液氧 化，能使稀高锰酸钾溶液褪色，能发生加成聚合反应，化，能使稀高锰酸钾溶液褪色，能发生加成聚合反应，A项错误，项错误，B项项 正确；该物质分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，正确；该物质分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，C项错误；该项错误；该 物质分子中不含易溶于水的基团，因此不易溶于水，物质分子中不含易溶于水的基团，因此不易溶于水，D项错误。项错误。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 萃取精华：萃取精华： 烷烃、烯烃、炔烃的比较烷烃、烯烃、炔烃的比较 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十
18、二章有机化学基础 微考点微考点2乙烯和乙炔的制备及性质实验乙烯和乙炔的制备及性质实验 典例典例 2 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (1)用下列仪器，以上述用下列仪器，以上述 三种物质为原料制备三种物质为原料制备1,2二二 溴乙烷。如果气体流向为从溴乙烷。如果气体流向为从 左到右，正确的连接顺序是左到右，正确的连接顺序是 (短接口或橡皮管均已略去短接口或橡皮管均已略去)： B经经A插入插入A中，中，D接接A； A 接接 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 接接 _接接_接接 _。 CF EG 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2)
19、装置装置C的作用是的作用是_。 (3)装置装置F中盛有中盛有10%NaOH溶液的作用是溶液的作用是_。 (4)在反应管在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为中进行的主要反应的化学方程式为 _。 (5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是_。 A废液经冷却后倒入下水道中废液经冷却后倒入下水道中 B废液经冷却后倒入空废液缸中废液经冷却后倒入空废液缸中 C将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中中 作安全瓶作安全瓶 除除CO2、SO2等酸性气体等酸性气体 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br B 返回导航 高考一轮总复习 化
20、学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (4)在反应管在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为中进行的主要反应的化学方程式为 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。 (5)A中方法会污染地下水，中方法会污染地下水，C中方法可能导致瓶中废液暴沸而喷出中方法可能导致瓶中废液暴沸而喷出 伤人，因为瓶中还残留较多浓硫酸。伤人，因为瓶中还残留较多浓硫酸。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 如果所制气体流向为从左向右时，上述仪器和导管从左到右直接连如果所制气
21、体流向为从左向右时，上述仪器和导管从左到右直接连 接的顺序接的顺序(填各仪器、导管的序号填各仪器、导管的序号)是是(_)接接(_)接接 (_)接接(_)接接(_)接接(_)。 63 15 24 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2)仪器连接好后，进行实验时，有下列操作仪器连接好后，进行实验时，有下列操作(每项操作只进行一每项操作只进行一 次次)： 称取一定量电石，置于仪器称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞。中，塞紧橡皮塞。 检查装置的气密性。检查装置的气密性。 在仪器在仪器6和和5中注入适量水。中注入适量水。 待仪器待仪器3恢复到室温时，量取仪器恢复到室温时
22、，量取仪器4中水的体积中水的体积(导管导管2中的水忽略中的水忽略 不计不计)。 慢慢开启仪器慢慢开启仪器6的活塞，使水逐滴滴下，至不产生气体时，关闭的活塞，使水逐滴滴下，至不产生气体时，关闭 活塞。活塞。 正确的操作顺序正确的操作顺序(用操作编号填写用操作编号填写)是是_。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (3)若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电 石中含有石中含有_杂质。杂质。 (4)若实验时称取的电石为若实验时称取的电石为1.60 g，测量排出水的体积后，折算成标，测量排出水的体积后，
23、折算成标 准状况，乙炔的体积为准状况，乙炔的体积为448毫升，此电石中碳化钙的质量分数是毫升，此电石中碳化钙的质量分数是 _。 解析解析(1)装置装置6与与3是气体发生装置，然后应通过导气管是气体发生装置，然后应通过导气管1连接贮水连接贮水 瓶瓶5，被挤压出的水应通过导管，被挤压出的水应通过导管2流向仪器流向仪器4。 (2)操作步骤一般有检查气密性操作步骤一般有检查气密性装药品装药品发生反应发生反应测量气体体测量气体体 积积关闭仪器关闭仪器。 其他可与水反应产生气体的其他可与水反应产生气体的 80% 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学
24、人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2021广西高三检测广西高三检测)下列关于有机物的认识正确下列关于有机物的认识正确的是的是 () AC2H6与氯气发生取代反应、与氯气发生取代反应、C2H4与与HCl发生加成反应均可得到发生加成反应均可得到 纯净的纯净的C2H5Cl B将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯 甲烷甲烷 C乙烯分子结构中含有碳碳双键，苯分子中不含碳碳双键，但两乙烯分子结构中含有碳碳双键，苯分
25、子中不含碳碳双键，但两 者均可以发生加成反应者均可以发生加成反应 D将混合气体通过足量的酸性将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液，可除去乙烷中混有的溶液，可除去乙烷中混有的 乙烯，提纯乙烯，提纯乙烷乙烷 微考点微考点3烃常见的反应类型的判断烃常见的反应类型的判断 典例典例 3 C 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 B 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2021山东青岛高三检测山东青岛高三检测)120 时，某混合烃
26、与过量时，某混合烃与过量O2 在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃 可能可能是是() ACH4和和C2H6 BCH4和和C2H4 CC2H4和和C2H6 DC3H4和和C3H6 微考点微考点4烃类燃烧规律烃类燃烧规律 典例典例 4 B 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 对点集训对点集训4(2021天津高三检测天津高三检测)下列各项中的两种物质无论下列各项中的两种物质无论 以何种比例混合，只要混合物的总物质的量一定，则完
27、全燃烧时生成水以何种比例混合，只要混合物的总物质的量一定，则完全燃烧时生成水 的质量和消耗的质量和消耗O2的质量均不变的的质量均不变的是是() AC3H6、C3H8 BC3H6、C2H6 CC2H2、C6H6 DCH4、C2H4O2 D 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析混合物的总物质的量一定，完全燃烧生成水的质量和消耗混合物的总物质的量一定，完全燃烧生成水的质量和消耗 O2的质量均不变，则的质量均不变，则1 mol各组分完全燃烧，消耗氧气的物质的量相各组分完全燃烧，消耗氧气的物质的量相 等，分子中含有的氢原子数目相等。等，分子中含有的氢原子数目相等。C3H
28、6、C3H8分子中含有的氢原子数分子中含有的氢原子数 不同，故不同，故A错误；错误；1 mol C3H6完全燃烧消耗完全燃烧消耗4.5 mol氧气，而氧气，而1 mol C2H6完完 全反应消耗全反应消耗3.5 mol氧气，所以氧气，所以1 mol C3H6与与1 mol C2H6耗氧量不相同，耗氧量不相同， 不符合题意，故不符合题意，故B错误；错误；C2H2、C6H6最简式相同，最简式相同，1 mol C6H6的耗氧量的耗氧量 为为1 mol C2H2耗氧量的耗氧量的3倍，且二者分子中含有的氢原子数目不同，故倍，且二者分子中含有的氢原子数目不同，故C 错误；错误；C2H4O2可改写为可改写为
29、CH4CO2，CH4、C2H4O2分子中含有分子中含有H原子数目原子数目 相等，故相等，故1 mol CH4、1 mol C2H4O2完全燃烧消耗的氧气的物质的量都是完全燃烧消耗的氧气的物质的量都是 2 mol，所以只要混合物的总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质，所以只要混合物的总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质 量和消耗量和消耗O2的质量均不变，故的质量均不变，故D正确正确。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 考点考点二芳香烃、苯的同系物二芳香烃、苯的同系物 核心知识梳理核心知识梳理 C6H6 介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的介于碳碳单键和碳碳双键之间的
30、独特的键键 平面正平面正六边形六边形 同一平面同一平面上上 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 无无 液液 特殊特殊 不不 小小 低低 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (3)化学性质化学性质 取代反应：取代反应： 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 取代取代 加加成成 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 2苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质(以甲苯为例以甲苯为例) 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学
31、基础 易易取代取代 易氧易氧化化 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 苯环苯环 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香 烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (4)芳香烃对环境、健康产生影响：芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板
32、等装饰油漆、涂料、复合地板等装饰 材料会挥发出苯等有毒有机物；材料会挥发出苯等有毒有机物；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的 烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 21 11 3231 5342 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版
33、 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 1苯的同系物的特点及烃熔、沸点比较苯的同系物的特点及烃熔、沸点比较 (1)苯的同系物的特点：苯的同系物的特点： 分子中只含有一个苯环；分子中只含有一个苯环；侧链饱和，即侧链是烷基；侧链饱和，即侧链是烷基；与苯环与苯环 相连的原子在苯环平面内，其它原子不一定在同一平面内；相连的原子在苯环平面内，其它原子不一定在同一平面内；符合通符合通 式：式：CnH2n 6(n 6)。 (2)烃熔、沸点高低的比较方法：烃熔、沸点高低的比较方法： 烃的相对分子质量越大
34、，熔、沸点越高；烃的相对分子质量越大，熔、沸点越高；同分异构体中，含有同分异构体中，含有 的支链越多，熔沸点越低的支链越多，熔沸点越低。 特别提醒特别提醒 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 2苯环上位置异构的书写技巧苯环上位置异构的书写技巧定一定一(或定二或定二)移一法移一法 (1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一 个，从而写出邻、间、对三种异构体；个，从而写出邻、间、对三种异构体； (2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个
35、原子或原子 团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含 有芳香环的同分异构体。有芳香环的同分异构体。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 3苯的同系物的两条重要性质苯的同系物的两条重要性质 (1)与卤素与卤素(X2)的取代反应。的取代反应。 苯的同系物在苯的同系物在FeX3催化作用下，与催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取发生苯环上烷基的邻、对位取 代反应；
36、在光照条件下，与代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取 代反应。代反应。 (2)被强氧化剂氧化。被强氧化剂氧化。 苯的同系物苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含氢与苯环相连的碳原子上含氢)能被酸性能被酸性KMnO4溶液等强溶液等强 氧化剂氧化而使溶液褪色。氧化剂氧化而使溶液褪色。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 1判断正误，正确的打判断正误，正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”。 (1)符合通式符合通式CnH2n 6(n 6)的烃一定是苯的同系物的烃一定是苯的同系物。() (2)苯不能使酸性苯不能使酸
37、性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。 () (3)用溴水鉴别苯和正己烷用溴水鉴别苯和正己烷。() (4)用酸性用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯溶液区别苯和甲苯。() (5)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反 应应。() 基础小题自测基础小题自测 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应 类型相同类型相同。() (7)苯能在一定条件下跟苯能
38、在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳 双键双键。() (8)符合分子式符合分子式C8H10，属于芳香烃的同分异构体有，属于芳香烃的同分异构体有4种，且苯环上的种，且苯环上的 一氯取代物只有一种的有一氯取代物只有一种的有1种种。() (9)苯的邻二取代物不存在同分异构体苯的邻二取代物不存在同分异构体。() 提示提示苯环上的碳完全相同，苯的苯环上的碳完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环个氢原子处于相同的化学环 境，苯的邻二取代物只有一种境，苯的邻二取代物只有一种。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (10)苯的同
39、系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。 () 提示提示苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发 生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液溶液 返回导航 高考一轮总
40、复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 4 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 5 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2021河北衡水河北衡水 高 三 检 测高 三 检 测 ) 某 烃 的 分 子 式 为某 烃 的 分 子 式 为 C8H10，它不能使溴水因反应褪，它不能使溴水因反应褪 色，但能使酸性色，但能使酸性KMnO4溶液褪溶液褪 色，该有机物苯环上的一氯代色，该有机物苯环上的一氯代 物有物有2种，则该烃种，则该烃是是 () 微考点微考点1芳香烃的结构芳香烃的结构 考点突破提升考点突破提升 典例典例 1 A 返回导航 高考一轮总复
41、习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 对点集训对点集训1(2021山东滨州高三检测山东滨州高三检测)能说明苯环结构中，不能说明苯环结构中，不 存 在 单 双 键 交 替 排 布 ， 而 是 所 有 碳 碳 键 都 完 全 相 同 的 事 实 是存 在 单 双 键 交 替 排 布 ， 而 是 所 有 碳 碳 键 都 完 全 相 同 的 事 实 是 _。 苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体 苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代
42、物只有一种苯的对位二元取代物只有一种 苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 苯中碳碳键的键长均相等苯中碳碳键的键长均相等 苯能在一定条件下与苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷加成生成环己烷 苯在苯在FeBr3存在条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化存在条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化 而使溴水褪色而使溴水褪色 苯分子为平面正六边形结构苯分子为平面正六边形结构 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析苯的一元取代物、间二元取代物、对二元取代物只有一种苯的一元取代物、间二元取
43、代物、对二元取代物只有一种 不能说明苯的结构，不能说明苯的结构，错；苯的邻二元取代物只有一种说明其不是错；苯的邻二元取代物只有一种说明其不是 单双键交替排布的结构，单双键交替排布的结构，正确；苯不能使酸性正确；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、不溶液褪色、不 能使溴水因化学反应而褪色，说明其结构中不含碳碳双键，能使溴水因化学反应而褪色，说明其结构中不含碳碳双键，正确；正确； 苯中碳碳键长相等，为正六边形，说明苯中不存在单双键交替结构，苯中碳碳键长相等，为正六边形，说明苯中不存在单双键交替结构， 正确；能与正确；能与H2加成，不能说明其结构，加成，不能说明其结构，错误。错误。 返回导航 高考一轮总
44、复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 要要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是是 () A先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再滴加溴水先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再滴加溴水 B先加足量溴水，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液先加足量溴水，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液 C点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D加入浓硫酸与浓硝酸后加热加入浓硫酸与浓硝酸后加热 微考点微考点2芳香烃的性质芳香烃的性质 典例典例 2 B 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析若先加足量的酸性高锰酸钾溶液，己烯
45、和甲苯都能被氧若先加足量的酸性高锰酸钾溶液，己烯和甲苯都能被氧 化；先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，然后再滴加酸性高锰酸化；先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，然后再滴加酸性高锰酸 钾溶液，若溶液褪色，说明含有甲苯；点燃这种液体，无论是否混有甲钾溶液，若溶液褪色，说明含有甲苯；点燃这种液体，无论是否混有甲 苯都会有黑烟生成；加入浓硫酸与浓硝酸后加热，己烯和甲苯都能反苯都会有黑烟生成；加入浓硫酸与浓硝酸后加热，己烯和甲苯都能反 应。应。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 B 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析该反应生成碳碳双
46、键，为消去反应，故该反应生成碳碳双键，为消去反应，故A错误；苯乙烯分错误；苯乙烯分 子中含有碳碳双键，可与溴水反应，而乙苯不反应，可鉴别，故子中含有碳碳双键，可与溴水反应，而乙苯不反应，可鉴别，故B正正 确；乙苯分子中确；乙苯分子中CH3和和CH2的碳原子均为饱和碳原子，所有原子的碳原子均为饱和碳原子，所有原子 不可能在同一平面，故不可能在同一平面，故C错误；比乙苯多一个碳原子的同系物错误；比乙苯多一个碳原子的同系物R的分子的分子 式为式为C9H12，其中含有苯环结构，剩余的结构可能是：苯环上有，其中含有苯环结构，剩余的结构可能是：苯环上有1个侧链个侧链 时可为丙基或异丙基；苯环上有时可为丙基
47、或异丙基；苯环上有2个侧链时为个侧链时为1个甲基和个甲基和1个乙基，存在个乙基，存在 邻、间、对邻、间、对3种同分异构体；苯环上有种同分异构体；苯环上有3个侧链时为个侧链时为3个甲基，有连、个甲基，有连、 偏、均偏、均3种同分异构体，共种同分异构体，共8种同分异构体，故种同分异构体，故D错误。错误。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2)“分子马达分子马达”的关键组件是三蝶烯的关键组件是三蝶烯(如图如图)，下列有关三蝶烯的说，下列有关三蝶烯的说 法正确的法正确的是是() A分子式为分子式为C20H14 B属于苯的同系物属于苯的同系物 C能与溴水发生加成反应能与溴水
48、发生加成反应 D分子中所有原子可能在同一平面上分子中所有原子可能在同一平面上 A 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析3个苯环有个苯环有18个碳原子，每个苯环上有个碳原子，每个苯环上有4个氢原子，中间个氢原子，中间2个个 碳原子各连碳原子各连1个氢原子，分子式为个氢原子，分子式为C20H14，A项正确；苯的同系物要求只项正确；苯的同系物要求只 含含1个苯环，取代基均为烷基，个苯环，取代基均为烷基，B项错误；分子结构中无碳碳双键、碳碳项错误；分子结构中无碳碳双键、碳碳 三键，不能和溴水发生加成反应，三键，不能和溴水发生加成反应，C项错误；中间项错误；中间2个碳原
49、子各形成个碳原子各形成4个个 单键，分子中所有原子不可能共平面，单键，分子中所有原子不可能共平面，D项错误。项错误。 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 (2021经典习题选萃经典习题选萃)下列化合物的分子中，所有原子下列化合物的分子中，所有原子 可能共平面的可能共平面的是是() A甲苯甲苯 B B乙烷乙烷 C丙炔丙炔 D D1,3丁二烯丁二烯 微考点微考点3有机物的空间结构有机物的空间结构 典例典例 3 D 返回导航 高考一轮总复习 化学 人教版 第十二章有机化学基础 解析解析本题考查有机物的结构，考查的核心素养是宏观辨识与微本题考查有机物的结构，考查的核心素养是宏
50、观辨识与微 观探析。甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不观探析。甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不 可能在同一平面内，可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的个甲基连接而成，根据甲烷的 结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的错误；丙炔的 结构简式为结构简式为H3CCCH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在 同一平面内，同一平面内，C错误；错误；1,3丁二烯的结构简式为丁二烯的结构简式为H 2C=CH C
