1、练案 33 第十二章有机化学基础 第 33 讲认识有机化合物 A 组基础必做题(40 分) 一、选择题(本题包括 4 小题，每题 4 分，共 16 分) 1(2020湖南湘雅中学月考)下列有机物的命名正确的是(B) A3,3二甲基4乙基戊烷 B3,3,4三甲基己烷 C2甲基4乙基1戊烯 D2,2甲基3戊炔 解析3,3二甲基4乙基戊烷的结构简式是，选错了主 链，正确命名应是 3,3,4三甲基己烷，A 错误，B 正确；主链不是最长，依据系统命名法 得到名称为 2,4二甲基1己烯，C 错误；从离三键近的一端开始编号，依据系统命名法 得到名称为 4,4二甲基2戊炔，D 错误。 点拨烯烃和炔烃的命名 2
2、(2021山东日照校际联考，3)下列有机物的命名错误的是(C) 解析从距离碳碳双键近的一端开始编号，名称为 3甲基1 丁烯，A 命名正确；中，羟基在主链上，名称为 2甲基2乙基1丁醇，B 命名正确；中，两个羧基在主链上，名称为 2甲基1,4丁二酸，C 命名错误； 命名为邻羟基苯甲酸，D 正确。 3(2021浙江高三检测)下列说法正确的是(A) A的一溴代物和的一溴代物都有 4 种(不考虑立体异构) BCH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C按系统命名法，化合物的名称是 2,3,4三甲基2乙基戊 烷 D与 都是氨基酸且互为同系物 解析A 项，和中都有 4 种不同化学环境的氢原子，
3、则二 者都有 4 种一溴代物；B 项，类比 CH2=CH2的结构，可知 CH3CH=CHCH3分子中的四 个碳原子不在同一直线上；C 项，按系统命名法，化合物的名称 是 2,3,4,4四甲基己烷；D 项，与 的结构不相似，不互为同系物。 4(2020课标，10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2乙烯基吡啶(VPy)是合 成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(D) AMPy 只有两种芳香同分异构体 BEPy 中所有原子共平面 CVPy 是乙烯的同系物 D反应的反应类型是消去反应 解析A 项，MPy 的分子式为 C6H7N，如果其同分异构体结构中有苯环，则取代基只 能是氨基，
4、只有一种同分异构体，即，另外还有，共 3 种，错误； B 项，EPy 中含有CH2，具有类似于甲烷中碳原子和氢原子的空间位置关系，所有原子 不可能共面，错误；C 项，乙烯是一种单烯烃，乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双键，分 子组成相差一个或若干个 CH2原子团，由 VPy 的化学组成可知其不是乙烯的同系物，错误； D 项，比较 EPy 和 VPy 的结构可知，反应是醇的消去反应，正确。 二、非选择题(本题包括 2 小题，共 24 分) 5(2021河北衡水高三检测)(1)分析下列有机化合物的结构简式，对下列有机化合物进 行分类。 CH3CH2CH2CH2CH3 C2H5OH CH3CH2CH3
5、 CH3CHBrCH3 A属于烷烃的是； B属于烯烃的是； C属于芳香烃的是； D属于卤代烃的是； E属于醇的是； F属于醛的是； G属于羧酸的是； H以上物质中，哪些互为同系物：、。 (均填写编号) (2)有机化合物键线式的特点是以线表示键，每个拐点和端点均表示一个碳原子，并以 氢原子补足四价，C、H 不表示出来，某有机化合物的立体结构如图所示。 写出其分子式C7H12。 当该有机化合物发生一氯取代时，能生成3种同分异构体。 该有机化合物属于AB。 A环烷烃B饱和烃 C不饱和烃D芳香烃 解析(1)A.碳原子间均以单键相连，符合烷烃的分子通式 CnH2n2；B.分子 结构中只含碳氢两种元素，且
6、含有属于烯烃；C.分子结构中均含有苯环，且 都属于烃，故属于芳香烃；D.可认为用 Br 取代了 CH3CH2CH3中的氢原子，属于卤 代烃；E.分子结构中均含有羟基，且羟基与烃基相连，故二者属于醇；F.分子结构中 含有醛基(CHO)属于醛；G.分子结构中含有羧基(COOH)属于羧酸；H.、结 构相似，组成上相差若干个“CH2”它们都属于烷烃，故、互为同系物；互为同 系物。 (2)根据键线式可知：该有机化合物有 7 个碳原子，因为碳原子成四键，所以端点的 5 个碳原子上各连有 2 个氢原子，中间每个碳原子上各连有 1 个氢原子，所以氢原子数目为 522112，故该有机化合物的分子式是 C7H12
7、。该有机化合物的一氯代物有 、和，它们互为同分异构体。该有机化合物属于环烷烃，所以是 饱和的，芳香烃必须含有苯环。 6(2021广西高三检测)有机物 A 只由 C、H、O 三种元素组成，常用作有机合成的中 间体，测得 8.4 g 该有机物经燃烧生成 22.0 g CO2和 7.2 g 水。质谱图表明其相对分子质量为 84；红外光谱分析表明 A 中含有OH 和位于分子端的CCH，其核磁共振氢谱显示有 3 组峰，且峰面积之比为 611。 (1)写出 A 的分子式：C5H8O。 (2)写出 A 的结构简式：。 (3)下列物质一定能与 A 发生反应的是abcd(填字母)。 a氢溴酸b酸性高锰酸钾溶液
8、c溴的四氯化碳溶液dNa (4)有机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可以与 1 mol Br2加成，B 分子中所有碳原子 在同一平面上，核磁共振氢谱显示有 3 组峰，且峰面积之比为 611，则 B 的结构简式是 (CH3)2C=CHCHO。 解析(1)有机物 A 只含有 C、H、O 三种元素，质谱图表明其相对分子质量为 84,8.4 g 有机物 A 的物质的量为 8.4 g 84 gmol 10.1 mol，经燃烧生成 22.0 g CO2，物质的量为 0.5 mol， 生成 7.2 g H2O，物质的量为 7.2 g 18 gmol 10.4 mol，故一个有机物 A 分子中含
9、有 N(C) 0.5 mol1 0.1 mol 5，N(H)0.4 mol2 0.1 mol 8，N(O)841258 16 1，A 的分子式为 C5H8O。 (2)不饱和度为2528 2 2，红外光谱分析表明 A 分子中含有OH 和位于分子端的 CCH，核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为 611，故分子中含有 2 个CH3且连 接在同一个 C 原子上，所以 A 的结构简式为。 (3)A 中含有CC，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与溴发生加成反应， 能与氢溴酸发生加成反应，含有羟基，能与 Na 反应。 (4)有机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可与 1 mol Br2加
10、成，故 1 分子该物质中含有 1 个碳碳双键；B 分子中所有碳原子在同一平面上，其余的碳原子连接在碳碳双键上；核磁 共振氢谱有 3 组峰，且峰面积之比为 611，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上， 结合分子式可知，B 中还含有CHO，故 B 的结构简式为。 B 组能力提升题(60 分) 一、选择题(本题包括 4 小题，每题 6 分，共 24 分) 1(2021浙江选考模拟)下列化学用语正确的是(D) A. 聚丙烯的结构简式：CH2CH2CH2 B丙烷分子的比例模型： C甲醛分子的电子式： D2乙基1,3丁二烯分子的键线式： 解析本题考查化学用语，涉及有机物的结构简式、比例模型、电子式等。聚
11、丙烯为 高分子化合物，正确的结构简式为，A 项错误；题图所示为丙烷分子的球棍模 型，B 项错误；甲醛为共价化合物，分子中碳原子和氧原子间形成 2 个共用电子对，正确的 电子式为，C 项错误；2乙基1,3丁二烯分子中主链上含有 2 个碳碳双键，键 线式书写正确，D 项正确。 2(2021浙江宁波模拟)下列说法不正确的是(C) A某烷烃 R 的相对分子质量为 86,1H 核磁共振谱(1HNMR)显示分子中有两个峰。则 R 的名称一定为 2,3二甲基丁烷 B为 DDT 的结构简式，分子中最多有 13 个碳原子共平面 C乳酸(C3H6O3)与葡萄糖最简式相同，它们互为同系物 D青蒿素(C15H22O5
12、)的结构如图所示 解析某烷烃 R 的相对分子质量为 86，则分子式为 C6H14,1H 核磁共振谱(1HNMR) 显示分子中有两个峰，说明有 2 种氢原子，则 R 的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，R 的名 称一定为 2,3二甲基丁烷，故 A 正确；该有机物中苯环上的 6 个碳原子共面，甲烷中碳与 另外 2 个氢原子共面，而苯环中 2 个碳原子分别取代了这两个氢原子，所以分子中最多有 13 个碳原子共平面，故 B 正确；乳酸的分子式为 C3H6O3，葡萄糖的分子式为 C6H12O6，最 简式相同，但组成上相差 3 个 CH2O 原子团，所以它们不互为同系物，故 C 错误；青蒿素 的
13、分子式为 C15H22O5，故 D 正确。 3(2021山东淄博模拟)如图是某有机物的质谱图、核磁共振氢谱图，其结构简式为 (A) ACH3CH2OHBCH3CHO CCH3CH2COOHDHCOOH 解析CH3CH2OH 的相对分子质量为 46，含有 3 种氢原子，故 A 正确；CH3CHO 的 相对分子质量为 44，含有 2 种氢原子，故 B 错误；CH3CH2COOH 的相对分子质量为 74， 故 C 错误；HCOOH 的相对分子质量为 46，含有 2 种氢原子，故 D 错误。 4(2021浙江之江教育联盟联考)以下说法正确的是(D) ACH3CH2C(CH3)3的系统命名是 2,2甲基
14、丁烷 BH2、D2、T2互称为同位素 C乙酸、硬脂酸、软脂酸、油酸均属于同系物 D硝基乙烷(CH3CH2NO2)与甘氨酸(H2NCH2COOH)互为同分异构体 解析本题考查有机物的命名、“四同”的区别。CH3CH2C(CH3)3的系统命名为 2,2 二甲基丁烷，A 项错误；同位素是指质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子，而 H2、D2、T2为单质，B 项错误；同系物是指结构相似，分子组成相差若干 CH2原子团的有 机物，同系物的不饱和度和官能团是一样的，乙酸(CH3COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)、软 脂酸(C15H31COOH)属于同系物，它们与油酸(C17H33COOH)的
15、不饱和度不同，不是同系物，C 项错误；同分异构体是指分子式相同，但结构不同的有机物，硝基乙烷(CH3CH2NO2)与甘氨 酸(H2NCH2COOH)的分子式均为 C2H5O2N，互为同分异构体，D 项正确。 二、非选择题(本题包括 2 小题，共 36 分) 5(2021湖南高三检测)(1)写出下列物质所含官能团的名称： ：醇羟基、酚羟基、羧基、酯基； CH2=CHCH2CHO：碳碳双键、醛基。 (2)某有机化合物可表示为，其名称是5甲基2庚烯。 (3)酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如图所示： 酚酞的分子式为C20H14O4。 从结构上酚酞可看作BDF。 A 烯烃B芳香族化合物 C醇类物质
16、D酚类物质E醚类物质F酯类物 酚酞结构简式中画虚线的地方，组成的是醚键吗？ 虚线部分不是醚键 解析(1) (2)该有机化合物的结构简式为： ， 从离双键最近的一端开始编号， 故其名称为 5甲基 2庚烯。 (3)此有机物的化学式为 C20H14O4。分子中含有苯环，OH 与苯环直接相连，还有 酯基，所以可看作是芳香族化合物，酚类，酯类物质。图中的虚线部分不是醚键，醚键应 是“”形式。而本结构中“”形成酯基。 6(2021北师大附中调研)(1)有机物 M 与非诺洛芬()互为同 分异构体，M 满足下列条件： 能与 NaHCO3溶液反应，且能与 FeCl3溶液发生显色反应： 分子中有 6 种不同化学环
17、境的氢原子，且分子中含有两个苯环。 M 的结构有4种，写出其中一种不能与浓溴水发生取代反应的 M 的结构简式： 。 (2)有机物的含有苯环的同分异构体中， 苯环上只有一个取代基且能够被酸 性 KMnO4溶液氧化的有、 (填结构简式) (3) 写 出 同 时 符 合 下 列 条 件 中 的 C7H7NO2的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ： 。 红外光谱显示分子中含有结构； 1HNMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。 解析(1)能与 NaHCO3溶液反应，说明含有羧基；能与 FeCl3溶液发生显色反应，说 明含有酚羟基；分子中有 6 种不同化学环境的
18、氢原子，且分子中含有两个苯环，说明结构有 一 定 的 对 称 性 ， 则 符 合 条 件 的M为、 、 、 ，共 4 种；因酚与浓溴水反 应时溴原子取代羟基邻、对位碳原子上的氢原子，不能与浓溴水发生取代反应的 M 中的羟 基邻、对位碳原子上的氢原子应被其他基团占据，即。 (2)的同分异构体中， 苯环上只有一个取代基且能够被酸性 KMnO4溶液氧 化，说明与苯环相连的碳原子上有氢原子，则符合条件的苯环侧链有CH2CH2CH2CH3、 CH(CH3)CH2CH3。 (3)第一步：用 CH 替代 C7H7NO2中的 N 得 C8H8O2。第二步：判断 C8H8O2不饱和度 5， 书写 C8H8O2的含有苯环(4)和结构(1)的同分异构体， 苯环上有三种不 同 化 学 环 境 的 氢 原 子 的 结 构 有 4 种 ：、 、。第三步：用 N 分别替代上面 4 种物质中非苯环中的 CH 即得 4 种同分异构体的结构简式(见答案)。
