1、第第 2 讲讲烃和卤代烃烃和卤代烃 【2021备考】 最新考纲命题统计 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。 2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转 化。 3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方 法。 素养落地：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类； 能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。 2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化 提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 知识梳理 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成
2、、结构特点和通式 2.脂肪烃的物理性质 性质变化规律 状态 常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐 渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多， 沸点越低 相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小 水溶性均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 取代反应 如：乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3Cl2 光照 CH3CH2ClHCl。 分解反应 CH4 高温 隔绝空气C2H2。 燃烧反应 燃烧通式为 CnH2n23n1 2 O2 点燃 nCO2(n1)H2O。 (2)烯烃的化学性质 与酸性 KMn
3、O4溶液的反应 能使酸性 KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。 燃烧反应 燃烧通式为 CnH2n3n 2 O2 点燃 nCO2nH2O。 加成反应 CH2=CHCH3Br2。 CH2=CHCH3H2O 催化剂 。 CH2=CHCH=CH22Br2。 CH2=CHCH=CH2Br2(1，4加成)或 (1，2加成)。 加聚反应 如 nCH2=CHCH3 催化剂 。 (3)炔烃的化学性质 与酸性 KMnO4溶液的反应 能使酸性 KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。如： CHCH KMnO4 H2SO4 CO2(主要产物) 燃烧反应 燃烧通式为 CnH2n23n1 2 O2 点燃 nCO2(n1)H2O。
4、 加成反应 CHCHH2 催化剂 CH2=CH2 CHCH2H2 催化剂 CH3CH3 加聚反应 nCHCH 催化剂 CH=CH 名师提示你 烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解： 4.脂肪烃的来源 来源条件产品 石油 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴 油等 减压分馏润滑油、石蜡等 催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃 催化重整芳香烃 天然气甲烷 煤 煤焦油的分馏芳香烃 直接或间接液化燃料油、多种化工原料 考向突破 考向烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质易混点 辨析 题目设计 1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”) (1)甲烷和氯气生成一氯甲烷的反应与苯和硝酸生成硝基
5、苯的反应的反应类型相 同() (2) 反 应 CH3CH3 Cl2 光 CH3CH2Cl HCl 与 反 应 CH2=CH2 HClCH3CH2Cl 均为取代反应() (3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键() (4)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色() (5)乙烯、乙炔在常温常压下可以与 H2、HCl 发生加成反应() 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 命题素材 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响： 1.碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应； 2.碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； 3.碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成
6、反应和加聚反应； 4.苯的同系物支链(与苯环直接相连碳上有氢)易被酸性高锰酸钾溶液氧化， 是因为 苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 题目设计 2.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷()是最简单的 一种。下列关于该化合物的说法正确的是_。 与环戊烯互为同分异构体 二氯代物超过两种 所有碳原子均处同一平面 生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2 提示 3.(2019全国卷节选)有下列转化关系： 由 B 生成 C 的反应类型为_。 提示加成反应 4.( 上 海 卷 ) 异 戊 二 烯 是 重 要 的 有 机 化 工 原 料 ， 其 结 构 简
7、 式 为 CH2=C(CH3)CH=CH2。 完成下列填空： (1)化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式，与 Br2/CCl4反应后得到 3甲基1， 1，2，2四溴丁烷。X 的结构简式为_。 (2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示： A 能发生的反应有_。(填反应类型) B 的结构简式为_。 (3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。(无机 试剂任选) 提示(1) (2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应 考点二芳香烃的结构与性质 知识梳理 1.芳香烃的分类 2.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 取代（卤化、硝化、磺化） 加氢环烷烃（反应比烯、炔烃困难） 点燃
8、：有浓烟 因都含有苯环 (2)不同点 烷基对苯环有影响， 所以苯的同系物比苯易发生取代反应； 苯环对烷基也有影响， 所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的方程式： 硝化：3HNO3 浓 H2SO4 ； 卤代：; 。 易氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色： 。 名师提示你 1.苯的同系物在 FeX3催化作用下，与 X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应； 在光照条件下，与 X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。 2.苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子)被酸性 KMnO4溶液等强氧化剂 氧化而使 KMnO4溶液褪色。 3.苯的同系物的同分异构体 以 C
9、8H10芳香烃为例 名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯 结构 简式 4.芳香烃的用途及对环境的影响 (1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料， 苯还是一种重要的有机溶剂。 (2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有 机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香 烃，对环境、健康产生不利影响。 考向突破 考向芳香烃的结构与性质 芳香烃的结构与性质易混点辨析 题目设计 1.判断正误(正确的打“” ，错误的打“”) (1)甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种() (2)甲苯与氯气
10、光照条件下，主要产物是 2，4二氯甲苯() (3)苯的二氯代物有三种() (4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液 褪色，则证明己烯中混有甲苯() (5)C2H2与的最简式相同() (6)某烃的分子式为 C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性 KMnO4溶液褪色， 分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有 7 种() 芳香烃的结构与性质 命题素材 1.苯和苯的同系物都能与硝酸发生取代反应，但苯与硝酸反应后时被一个硝基取 代而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代： 苯环受支链影响，支链的邻(、)位、对()位的 H 原子被活化，更易取代。 2.苯的同系物发生卤代
11、反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发 生烷基上的取代，铁粉或 FeBr3催化时发生苯环上的取代。 3.烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。 题目设计 2.(海南高考)工业上可由乙苯生产苯乙烯： H2，下列说法正确的是() A.该反应的类型为加成反应 B.乙苯的同分异构体共有三种 C.可用 Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7 解析A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙 苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三
12、种，不含苯环的异构体可 以有多种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的 CCl4溶液褪色，而乙苯不 能，所以可用 Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平 面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有 8 个，错误。 答案C 3.(北京理综)功能高分子 P 的合成路线如下： (1)A 的分子式是 C7H8，其结构简式是_。 (2)试剂 a 是_。 (3)反应的化学方程式：_ _。 提示(1) (2)浓 HNO3和浓 H2SO4 (3) 【方法技巧】 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法 1.等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢
13、任一原子若被相 同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效 氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)： 2.定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、 间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或 原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳 香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断： 共有(2316)六种。 考点三卤代烃 知识梳理 1.卤代烃的概
14、念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中 R表示烃基)。 (2)官能团是卤素原子。 2.卤代烃的物理性质 3.卤代烃的化学性质 (1)水解反应和消去反应比较 反应类型取代反应(水解反应)消去反应 反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质 和通式 卤代烃分子中X 被水中的 OH 所取代，生成醇； RCH2X NaOH H2O RCH2OH NaX 相邻的两个碳原子间脱去小 分子 HX； NaXH2O 产物特征 引入OH 生成含OH 的化 合物 消去 HX，生成含碳碳双键或 碳碳三键的不饱和键的化合 物 (2)消去反应的规律
15、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)，而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应。 两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子 上无氢原子 有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成 不同的产物。例如： NaOH 醇 CH2=CHCH2CH3(或 CH3CH=CHCH3)NaClH2O。 型 卤 代 烃 ， 发 生 消 去 反 应 可 以 生 成， 如 BrCH2CH2Br2NaOH 醇 CHCH2NaBr2H2O 名师提示
16、你 高中阶段主要讲了两大消去反应类型，除了卤代烃外还有醇的消去反应，要对比 掌握，不要把反应条件给混淆了。 4.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如：CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br； CH3CH=CH2HBr 催化剂 或 CH3CH2CH2Br(少量)； CHCHHCl 催化剂 CH2=CHCl。 (2)取代反应 如：乙烷与 Cl2：CH3CH3Cl2 光照 CH3CH2ClHCl； 苯与 Br2：； C2H5OH 与 HBr：C2H5OHHBr C2H5BrH2O。 名师提示你 卤代烃中的氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层， 是造成臭氧层空洞的主
17、要原因。 考向突破 考向卤代烃的结构与性质 卤代烃的结构与性质易混点辨析 题目设计 1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”) (1)溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯() (2)取溴乙烷水解液，向其中加入 AgNO3溶液，可观察到产生淡黄色沉淀() (3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应() (4)C2H5Br 属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成 C2H5OH() (5)卤代烃发生消去反应的产物有 2 种() 卤代烃的结构与性质 命题素材 卤代烃在有机合成中的四大应用 1.联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁 如：醛和羧酸。 2.改变官能团的个数 如：CH3CH2Br NaOH 醇，C
18、H2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br。 3.改变官能团的位置 如：CH2BrCH2CH2CH3 NaOH 醇，CH2=CHCH2CH3 HBr 。 4.进行官能团的保护 如：在氧化 CH2=CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保 护：CH2=CHCH2OH HBr CH2=CHCOOH。 题目设计 2.(2018课标全国) (1)B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_ _。 (2)由 A 生成 B 反应类型是_。 提示(1)HCCCH2ClNaCN HCCCH2CNNaCl(2)取代反应 3.(2019江苏卷)化合物 F 是合成一种天然茋类化合物的重要中
19、间体，其合成路线 如下： CD 的反应中有副产物 X(分子式为 C12H15O6Br)生成，写出 X 的结构简式： _。 解析CD 为CH2OCH3取代 1 个酚羟基上的 H 原子，C 中有 2 个酚羟基，二 者均可以与CH2OCH3发生取代反应，结合 X 的分子式，可以得出 X 的结构简 式为。 答案 基础知识巩固 1.下列操作能达到实验目的的是() A.溴乙烷与氢氧化钠溶液共煮后，加入硝酸银检验 Br B.用电石和饱和食盐水制取乙炔 C.用苯、2 molL 1 的硝酸和 3 molL 1 的硫酸制硝基苯 D.用稀盐酸洗涤做过银镜反应的试管 解析检验溴乙烷中的溴原子，先要加硝酸中和 NaOH
20、 再加硝酸银，故 A 错误； 制硝基苯用浓硝酸与浓硫酸，故 C 错误；洗涤做过银镜反应的试管要用硝酸，盐 酸不与银反应，故 D 错误。 答案B 2.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的 是() A.CH2=CHCH2CH2Cl B.CH3CH2Cl C.CH3Br D. 解析有机物中只要含有卤素原子， 就可以发生水解反应； 分子中含有 就能发生加成反应；若与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子就不能 发生消去反应。符合上述三项要求的是。 答案D 3.下列卤代烃一定能发生消去反应的是() A.B.CH2Cl C.CH2CHClCH2ClD.C(CH3)3CH
21、2Cl 解析与卤素原子相连的碳原子相邻的碳原子上有氢原子，卤代烃就能发生消去 反应。 答案C 4.如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均 表示有一个碳原子，称为键线式，如 CH3CH2CH2CH3的键线式可表示为。 有人设想合成具有以下结构的烃分子。 (1)结构 D 显然是不可能合成的，原因是_。 (2)在结构 A 的每两个碳原子之间插入一个 CH2原子团，可以形成金刚烷的结构， 金刚烷的分子式为_。 (3)B 的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的化学键不是单双 键交替排列的事实是() a.它的对位二元取代物只有一种 b.它的邻位二元取代物只有一种
22、 c.分子中所有碳碳键的键长均相等 d.能发生取代反应和加成反应 (4)C 的一种属于芳香烃的同分异构体是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化 学方程式_。 答案(1)C 原子不能形成 5 个共价键(2)C10H16 (3)bc(4)nCH2=CH2 一定条件 CH2CH2 考试能力过关 5.下面是几种有机化合物的转换关系： 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，化合物 A 的名称是_。 (2)上述框图中，是_反应，是_反应。(填反应类型) (3) 化 合 物 E 是 重 要 的 工 业 原 料 ， 写 出 由 D 生 成 E 的 化 学 方 程 式 ： _。 (4)C2的结构简式是_，F1
23、的结构简式是_，F1和 F2互为_。 解析分析转化过程：烷烃 取代 卤代烃 消去 单烯烃 加成 二卤代烃 消去 二烯 烃 加成 1，4加成产物或 1，2加成产物。 答案(1)2，3二甲基丁烷 (2)取代加成 同分异构体 A 级全员必做题 1.有 8 种物质：甲烷；苯；聚乙烯；聚 1，3丁二烯；2丁炔；环 己烷；邻二甲苯；环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应 使之褪色的是() A.B. C.D. 解析含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与 溴水反应使之褪色，B 项正确。 答案B 2.下列关于有机物结构、性质的说法正确的是() A.石油的分馏、裂化和煤的干馏
24、都是化学变化 B.乙烯分子与苯分子都能与 H2发生加成反应，说明二者所含碳碳键相同 C.甲烷、苯、溴乙烷、甲苯在一定条件下都能发生取代反应 D.所有的卤代烃都能发生消去反应 解析石油的分馏是物理变化，A 错；苯分子中没有碳碳双键，其中的碳碳键是 一种特殊的键，B 错；一氯甲烷就不能发生消去反应，D 错。 答案C 3.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是() A.由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇 B.由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯 C.由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制 1，2二溴丙烷 D.氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应；氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下 反应 解析A 项，由溴乙
25、烷水解制乙醇是取代反应，由乙烯与水反应制乙醇是加成反 应；B 项，由苯硝化制硝基苯和由苯制溴苯都是取代反应；C 项，前者是消去反 应，后者是加成反应；D 项，前者是水解反应，后者是消去反应。 答案B 4.在探索苯结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图 所示)，下列说法正确的是() A.15 对应的结构中一氯取代物只有 1 种的有 3 个 B.15 对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.15 对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有 1 个 D.15 对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析15 对应的结构中一氯取代物只有 1 种的有 1 和 4， 是 2
26、个， 故 A 项错误； 1、4 对应的物质不能与溴的四氯化碳溶液发生反应，故 B 项错误；只有 1 对应的 结构中所有原子均处于同一平面，故 C 项正确；2、3、5 对应的物质均能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，故 D 项错误。 答案C 5.某有机物结构简式为，关于该有机物的空间构 型下列说法中正确的是() A.该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上 B.该分子中一定共面的碳原子数至少为 8 个 C.该分子中至少有 9 个碳原子处于同一条直线上 D.该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为 16 个 解析将此有机物中部分 C 原子按如图所示编号， 其中 1、2、3、8 号这 4 个碳原子不可能在同
27、一平面上，故 A 错误；该分子中， 碳碳三键中的 3、4 号碳与双键中的 5、6 号碳一定在同一平面上，与 3 号碳相连 的 2 号碳一定在这个平面内，与 6 号碳相连的苯环上的碳以及其对位上的碳和 7 号碳一定在同一平面内，故在同一平面内的碳原子数最少是 8 个，故 B 正确；乙 炔中所有原子共直线，故最多有 4 个碳原子在同一条直线上，故 C 错误；2、3、 4、5、6、7 号碳以及苯环所有的原子可能在同一平面内，故可能处于同一平面的 原子数大于 16 个，故 D 错误。 答案B 6.金刚烷可用于合成治疗某流感的药物，工业合成金刚烷的流程如图所示。下列 说法不正确的是() A.环戊二烯的分
28、子式是 C5H6 B.环戊二烯分子中所有原子一定共平面 C.可用溴的 CCl4溶液鉴别 X、Y 两种物质 D.Y 与金刚烷互为同分异构体 解析环戊二烯的分子式是 C5H6，故 A 项正确；环戊二烯分子中含有 1 个饱和 碳原子，所以不可能所有原子共平面，故 B 项错误；X 中含有碳碳双键，能使溴 的 CCl4溶液褪色，Y 不含碳碳双键，不能使溴的 CCl4溶液褪色，故 C 项正确； Y 与金刚烷的分子式都是 C10H16，所以互为同分异构体，故 D 项正确。 答案B 7.(2018陕西黄陵中学月考)苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外，还常常同 时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物，形成粗溴代苯
29、混合物。有关物质的沸点、 熔点如下： 苯溴苯邻二溴苯对二溴苯 沸点/ 80.1156.2225220.13 熔点/ 5.530.77.187.33 下列说法正确的是() A.苯易与 H2、Br2等物质发生加成反应 B.溴苯与两种二溴苯互为同系物 C.苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内 D.用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯 解析苯与 Br2易发生取代反应，H2也需要一定条件才可能与苯发生加成反应， 故 A 项错误； 溴苯与两种二溴苯的区别是溴苯中少一个 Br 原子而多一个 H 原子， 不符合同系物的条件，故 B 项错误；苯是平面结构，其中一个氢原子被溴原子取 代，
30、仍在平面内，苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内，故 C 项正确；对二溴苯的沸点高于苯，用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离 出苯，故 D 项错误。 答案C 8.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为：。下列有关柠檬烯 的分析正确的是() A.它的一氯代物有 6 种 B.它和丁基苯()互为同分异构体 C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 D.一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 解析柠檬烯含有 8 种类型的氢原子，其一氯代物总共有 8 种，A 错；柠檬烯的 分子式为 C10H16，而的分子式为 C10H14，二者不互为同分异构体，B 错；柠檬烯中有一个饱和碳
31、原子连接三个碳原子，这四个碳原子不可能共面，所 以所有碳原子不可能在同一平面上，C 错。 答案D 9.(2018大连二十四中月考)有两种有机物 Q()与 P()， 下列有 关它们的说法中正确的是() A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 32 B.二者在 NaOH 醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下，二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反应 D.Q 的一氯代物只有 1 种，P 的一溴代物有 2 种 解析Q 中两个甲基上有 6 个等效氢原子，苯环上有 2 个等效氢原子，峰面积之 比应为 31，A 项错误；Q 中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P 中与卤素 原子相连的碳原子
32、的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B 项错误； 在适当条件下，卤素原子均可被OH 取代，C 项正确；Q 中苯环上的氢原子、 甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有 2 种，D 项错误。 答案C 10.由 2氯丙烷制取少量的 1，2丙二醇 CH2OHCHOHCH3时，需要经过下列哪 几步反应() A.消去、加成、消去B.加成、消去、取代 C.取代、消去、加成D.消去、加成、取代 解析逆推，引入OH 采取卤代烃水解的方法。 答案D 11.有下列八种不饱和烃： A：CH2=CHCH=CH2 B： C：CH2=CHCH=CHCH3 D： E： F：CHCH G：CH3CCH H：CH3
33、CCCH3 (1)已知 AF ，若要合成，则下列所选原料正确的是 _(填序号)。 D 和 HE 和 HE 和 FB 和 HC 和 HD 和 G (2)B 和 Br2的 CCl4溶液发生反应时， 可生成多种产物， 写出这些产物的结构简式： _，_，_，_。 答案(1) 12.(高考经典题节选)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料 M 以及杀菌剂 N 的合成路 线如下： 已知： (1)CH2=CHCH=CH2的名称是_。 (2)反应的反应类型是(选填字母)_。 a.加聚反应b.缩聚反应 (3)顺式聚合物 P 的结构式是(选填字母)_。 (4)A 的相对分子质量为 108。反应的化学方程式是 _。 解析(2
34、)CH2=CHCH=CH2分子中含有，具有烯烃的化学性质， 能发生加成反应和加聚反应等，该有机物经反应生成顺式聚合物 P，则反应 为加聚反应。 (3)迁移应用课本中顺反异构体知识， 推测顺式聚合物 P 分子中连接在两 端碳原子的同种基团处于双键的同侧，故 b 项正确。 (4) 结 合 题 给 信 息 加 成 反 应 ( 成 环 反 应 ) 原 理 ， 推 测 反 应 为 2 分 子 CH2=CHCH=CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)生成 A。 又知 A 的 相对分子质量为 108，从而确定 A 的结构简式为，反应的化学方 程式为 2CH2=CHCH=CH2 。 答案(1)1，3丁二烯
35、(2)a(3)b (4)2CH2=CHCH=CH2 B 级拔高选做题 13.由芳香烃 X 合成一种功能高分子 H 的过程如下(部分产物、合成路线、反应条 件略去)。其中 A 是一氯代物，H 的链节组成为 C7H5NO。 已知：.芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示 . 回答下列问题： (1)H 的结构简式是_。 (2)反应和的类型分别是_、_。 (3)反应的化学方程式是_。 (4)阿司匹林中含氧官能团的名称为_。 (5)的一种同系物有多种同分异构体，其中符合 下列要求的共有_种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱为 6 组峰， 且峰面积之比为 222211 的同分异构体的结构简式：_。
36、 能与 NaHCO3反应放出 CO2 能与 FeCl3溶液发生显色反应 苯环上的一取代物有两种 (6)请用合成反应流程图表示出由 A 和其他无机物合成最合理的方案 (可用乙醇)。 例：CH3CH2OH 浓硫酸 170 H2C=CH2 Br2 。 解析(2)X 发生硝化反应生成有机物 F，有机物 F 中一定含有硝基， 有机物 F 中的甲基被氧化为羧基，变为有机物 G，有机物 G 中的硝基在铁、盐酸作用下还 原为氨基； 最后邻氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应， 生成高分子化合物 H； 因此反应和的类型分别是还原反应、缩聚反应。(3)A 是一氯代物，A 为 ，有机物 B 为苯甲醇，苯甲醇被氧化为苯
37、甲醛，苯甲醛能够被银氨溶液 氧化为苯甲酸盐， 反应的化学方程式为 2Ag3NH3H2O。(5)分子式为 C9H10O3，能与 NaHCO3反应放出 CO2，一定 含有羧基；能与 FeCl3溶液发生显色反应，一定含有酚羟基；苯环上的一取代物 有两种，环上有 2 种氢。苯环上含有 1 个OH 和 1 个CH2CH2COOH 的结构有 1 种；苯环上含有 1 个OH 和 1 个CH(CH3)COOH 的结构有 1 种；含有苯环， 且环上两个甲基在邻位，有 6 种；含有苯环，且环上两个甲基在间位，有 5 种； 含有苯环，且环上两个甲基在对位，有 3 种。共计有 16 种。其中满足核磁共振氢 谱 为 6
38、 组 峰 ， 且 峰 面 积 之 比 为 222211 的 结 构 简 式 为 。 答案(1) (2)还原反应缩聚反应 (4)酯基、羧基 (5)16 14.烯烃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件下能发生多种变化。已知： 烯烃在催化剂作用下的复分解反应就是两种烯烃交换双键两端的基团，生成两 种新烯烃的反应。 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下的对应关系： 上述转化关系图中的物质：A 和 B 都属于烃类，F 是安息香酸，其蒸气密度是同 温同压下 H2密度的 61 倍，将 0.61 g F 完全燃烧，产物通入足量的澄清石灰水中， 产生 3.5 g 沉淀。根据以上信息回答下列问题： (1)B 的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展的水平，B 的名称是_。 (2)E 的晶体可用于人工降雨，E 的分子式是_。 (3)HI 的反应类型是_。 (4)A 的结构简式为：_(任写一个)。 (5)K 物质的核磁共振氢谱图上有_个吸收峰。 答案(1)乙烯(2)CO2(3)取代(水解)反应 (4)(5)2
