1、大一轮复习讲义 有机综合推断题突破策略 第九章第50讲 有机综合推断题突破策略 课时精练 有机综合推断题突破策略 1.根据转化关系推断有机物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关 系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因 而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化 条件。 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破 口，它们之间的相互转化关系如图所示： 上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则： A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。 A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。 A
2、分子中含CH2OH结构。 2.根据试剂或特征现象推知官能团的种类 熟记下列特征现象与官能团的关系 (1)使溴的四氯化碳溶液褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或 “CC”等结构。 (2)使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ” “CC”或“CHO”等结构或为苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含 有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有 银镜生成，表示含有CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有OH或C
3、OOH。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。 3.根据有机反应中定量关系推断官能团的数目 (1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。 (2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为 11加成。 (3)含OH的有机物与Na反应时：2 mol OH生成1 mol H2。 (4)1 mol CHO对应2 mol Ag或1 mol CHO对应1 mol Cu2O(注意： HCHO中相当于有2个CHO)。 (5)物质转化过程中相对分子质量的变化 RCH2OH RCHO RCOOH MM2 M14 M M42 M M28 (
4、关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 例1有机物X是苯环上的邻位二取代物，其相对分子质量不超过170， 经测定氧的质量分数为29.6%，既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和 NaHCO3溶液发生反应产生气体，1 mol有机物X完全燃烧生成CO2和H2O 的物质的量之比为31。则该有机物的分子式为_，结构简式为 _。 C9H6O3 解析X既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应 产生气体，则X中含有酚羟基和羧基，至少含有3个氧原子。其相对分子 质量至少为 162，依据相对分子质量不超过170，则M(X)162， 再根据1 mol X燃烧产生CO2和H2O的物质的
5、量的比值，知n(C)n(H) 32，设其分子式为C3nH2nO3，123n2n163162，n3，即X的分 子式为C9H6O3。M(X)M(C6H4)M(COOH)M(OH)为剩余基团的相 对分子质量。16276451724，即X中除含有苯环、一个COOH、 一个OH外还含有两个碳原子，两个碳原子之间必然存在碳碳三键， 可知X结构简式为： 。 4.根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤 代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或 成醚反
6、应等。 (4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 (5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加 成反应或还原反应。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化 反应。 (7)与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是 CHO 的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇 醛 羧酸的过程) (8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、 X2条件下发生苯环上的取代反应。 5.根据官能团的衍变推断反应类型
7、例2根据有机物的官能团的转化解答下列问题： 已知：G是相对分子质量Mr118的烃。 (1)反应条件及反应类型 _； _； _； _。 H2，催化剂，加成反应 浓H2SO4，消去反应 Br2/CCl4，加成反应 NaOH/醇，消去反应 (2)G的结构简式：_。 解析从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，进行的醛 基催化加氢，发生醇羟基的消去反应，是与Br2的加成反应，再进 行卤代烃的消去反应，得到目标产品。 6.根据题目提供的信息推断 常见的有机新信息总结如下： (1)苯环侧链引入羧基 如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，此反 应可缩短碳链。 (2)卤代烃与氰化钠溶液反应再
8、水解可得到羧酸 如CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发 生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。 (3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮 如 CH3CH2CHO ； RCH=CHR(R、R代表H原子或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化， 发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。 (4)双烯合成 如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯： ，这是著名的双烯合成，也是合成六元 环的首选方法。 (5)羟醛缩合 有-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中 能和另一分子醛相互作用，生成 -羟 基醛，称为羟醛缩合
9、反应。 例3(2021成都质检)双安妥明 可用于降低血液中的胆固醇， 该物质合成线路如图所示： 。 .C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基，I能发生 银镜反应且1 mol I(C3H4O)能与2 mol H2发生加成反应；K的结构具有 对称性。 试回答： (1)A的结构简式为_，J中所含官能团的名称为_。 (2)C的名称为_。 羟基、醛基 2-甲基丙烯 (3)反应DE的化学方程式为_ _；反应类型是_。 (CH3)2CHCH2OHNaBr 取代反应 (4)“HK双安妥明”的化学方程式为_ _。 2H2O (5)与F互为同分异构体，且属于酯的有机物有_种。其中核磁共振 氢谱有3
10、组峰，峰面积之比为611的结构简式为_。 4 解析根据C的密度是同温同压下H2密度的28倍，知烃C的相对分子质量 为56，从而可以确定其分子式为C4H8，其支链上有一个甲基，则C是 ；I的分子式为C3H4O，能发生银镜反应且1 mol I能与2 mol 氢气发生加成反应，则I是CH2=CHCHO；结合图示转化关系及K的结构 具有对称性，可以推断J为HOCH2CH2CHO，K为HOCH2CH2CH2OH； 根据双安妥明和K的结构简式，可以推断H为 ，则G为 ，B为 ，A为 。 与F(CH3)2CHCOOH互为同分异构体，且属于酯的有机物有4种，它们 分别是HCOOCH 2 CH 2 CH 3 、
11、 、CH 3 COOCH 2 CH 3 、 CH3CH2COOCH3。 其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为611的结构简式 为 。 7.根据流程中某些已知有机物猜测可能结构及反应类型 分析流程中某些已知有机物的分子式或结构特征，根据其差异，联想已 有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此反应物、产物的结构 特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。 例42020江苏，17(1)(2)(3)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中 间体，其合成路线如下： 根据流程信息解答下列问题： (1)A中的含氧官能团名称为硝基、_和_。醛基 (酚)羟基 解析A中的含氧官能团有硝基、(酚)羟基和醛基。
12、(2)B的结构简式为_。 解析AB发生取代反应，结合C的结构简式可知AB是酚羟基中H原 子被CH3代替，所以B的结构简式为 。 (3)CD的反应类型为_。 取代反应 解析CD是醇羟基被Br原子代替，反应类型为取代反应。 思维流程思维流程 物质及转化解读信息 A 根据A的结构简式，A中含氧官能团 有硝基、酚羟基、醛基 A C 对比A和C的结构简式，可推出AB： CH3I中的CH3取代酚羟基上的H，即 B的结构简式为 C D 对比C和D的结构简式，Br原子取 代CH2OH中的羟基，该反应类型 为取代反应 专题精练 1.(八省联考湖北，17)熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化 合物F是合成熟
13、地吡喃酮的一种中间体，合成路线如下图所示。 12345 已知： 12345 回答下列问题： (1)F中含氧官能团的名称是_。 醚键、羟基 解析F中的含氧官能团有ROR、OH，其名称为醚键、羟基。 12345 (2)A B的反应类型为_。 取代反应 解析AB发生的是COOH与OH之间的酯化反应，反应类型是取 代反应。 12345 (3)C的核磁共振氢谱有_组吸收峰。 6 解析C分子为对称结构，有6种H，其核磁共振氢谱有6组吸收峰。 12345 (4)D的结构简式是_。 12345 解析观察C、E差别，E形成环状的位置，结合已知信息可知D为 。 12345 (5)E和F_同分异构体。(填“是”或“
14、不是”) 是 解析E和F分子式相同，结构不同，它们互为同分异构体。 12345 12345 (6)化合物 是合成抗菌药磺胺甲 唑的一种中间体，写 出以乙二酸和丙酮( )为原料合成该化合物的反应方程式_ _ _(其他无机及有机试剂任选)。 12345 答案 2H2O、 2C2H5OH C2H5OH 12345 解析根据已知信息和DE的反应可知，要合成 ， 需要用 和 反应， 则合成该化合物的反应方程式为： 2C2H5OH 2H2O， 12345 C2H5OH。 2.碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚(ROR)： 化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： (1)1 mol A和1
15、mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y(通式 CnH2n2O)，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为_。 A的结构简式为_。 (2)第步反应类型分别为_，_。 C4H10O CH2=CHCH2CH2OH 加成反应取代反应 12345 (3)已知C是环状化合物，其结构简式是_。 (4)写出化合物C与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式：_ _。 12345 (5)请参照上述合成路线，写出用乙醇合成 的路线。 12345 解析1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y(通 式CnH2n2O)，Y中碳元素的质量分数约为65%，则有 100%65%，解得，n
16、4，则Y分子式为C4H10O，A能和溴发生加成 反应，则A中含有不饱和键，1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应， 则A中含有一个碳碳双键；A中还含有OH，由信息卤代烃与醇反应生 成醚，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH2=CHCH2CH2OH，A和溴发 生加成反应生成B，则B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，B发生取代反应生成 C，C为环状化合物，C为 ，C发生消去反应生成D和E，D和E为 、 ，D、E发生加成反应生成四氢呋喃。 12345 用乙醇合成 ，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴发生加成反应 生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，乙二醇和 1
17、,2-二溴乙烷发生信息中的反应生成 。 12345 3.辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压 和胆固醇的功效，进而在很大程度上预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼 痛。辣椒素酯类化合物的通式可以表示为 (R为烃 基)，其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如图所示： 12345 已知：A、B、E互为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B的核 磁共振氢谱显示都有两组峰。 J的分子式为C15H22O4。 。 回答下列问题： (1)G中所含官能团的名称为_。 醚键、(酚)羟基 12345 (2)由A和B生成C的化学方程式为_ _。 H2O 12345 (3)由C生成D的反应类型为
18、_，D的化学名称为 _。 (4)由H生成I的化学方程式为_ _。 加成反应(或还原反应) 4,4-二甲基-1-戊醇 NaClH2O 12345 解析审题时抓住三点：一是辣椒素酯类化合物的通式；二是框图信息； 三是已知信息。依题意，E能与氢氧化铜反应，说明E含醛基，而A、B、 E互为同系物，B的相对分子质量为44，则B为CH3CHO。又A的核磁共 振氢谱上有两组峰，说明A为(CH3)3CCHO。根据已知信息知，C为 (CH3)3CCH=CHCHO。 结合反应条件可推知D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，E为(CH3)3C CH2CH2CHO，F为(CH3)3CCH2CH2COOH,1个F分
19、子含7个碳原子，由已知 知，J的分子式中含有15个碳原子，所以G、H、I分别为 、 、 ，J为 。 H中的氯原子、酚羟基都能与NaOH溶液反应。 12345 (5)在G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有_种(不含 立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是_(写 结构简式)。 8 12345 解析符合条件的G的同分异构体分两类：一类是苯环上连接2个相同 的取代基，且位于苯环对位，有2种结构，分别是 和 ；另一 类是苯环上连接4个取代基，分别为2个羟基、2个甲基，有6种结构， 分别是 、 、 、 、 、 。 12345 其中核磁共振氢谱显示两组峰，即只含有两种化学环境的氢，只 有 符
20、合。 12345 (6)参照上述合成路线，设计一条以乙醛为原料合成乙酸正丁酯的路线： _(无机试剂任选)。 解析乙酸正丁酯由乙酸和正丁醇合成，乙醛自身发生已知信息的反 应可以增长碳链，由此可以设计合成路线。 12345 4.蛋白糖(G)是一种广泛应用于食品、 饮料、糖果中的甜味剂，一种合成蛋 白糖的路线如右： 已知： (R、R、R为烃基或氢原子) 12345 回答下列问题： (1)A的名称为_，F中含有官能团的名称是_。 苯乙醛氨基、羧基 12345 解析根据已知及A的分子式和B的结构简式可知，A与HCN发生加 成反应生成B，则A的结构简式为 ，B酸化得到的C的结构 简式为 ，根据已知及C的结
21、构简式可知，D的结构简式 为 ，D在浓硫酸和加热条件下与CH3OH发生酯化反应 生成E，E的结构简式为 ，E与F发生反应生成G。A 为 ，其名称为苯乙醛，F( )中含有官能 团的名称是氨基、羧基。 12345 (2)由A生成B的反应类型是_，由E生成G的反应类型是 _。 加成反应 取代反应 12345 解析 与HCN发生加成反应生成 ， 与 发生取代反应生成 和水。 12345 (3)C的结构简式为_。 12345 (4)能同时满足下列条件的C的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)。 苯环上有两个取代基 能与FeCl3溶液发生显色反应 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 6 12345 解析
22、 的同分异构体(不考虑立体异构)满足条件：能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，能与饱和NaHCO3 溶液反应产生气体，说明分子中含有羧基，苯环上有两个取代基，则 除酚羟基外，另一取代基的结构有CH2CH2COOH、CH(CH3)COOH 两种，与酚羟基在苯环上的位置有邻、间、对位，故符合条件的同分异 构体有23种6种。 12345 (5)写出反应DE的化学方程式：_ _。 CH3OH H2O 12345 (6)参照上述合成路线，设计一条以甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路 线(无机试剂任选)。 12345 解析以甲醛为起始原料，甲醛与HCN发生加成反应生成 ， 酸化得到 ，
23、 在一定条件下 与氨气发生取代反 应生成氨基乙酸。 12345 5.(2020山东5月等级模拟考，20)化合物I是合成六元环甾类化合物的一 种中间体。利用Robinson成环反应合成I的路线如下，回答下列问题： 12345 (1)BC反应的化学方程式为_。 NaClH2O 12345 解析B经氢氧化钠醇溶液消去得到C ： NaOH NaClH2O。 12345 (2)化合物E和I的结构简式分别是_、_。 解析由上述分析可知化合物E和I的结构简式分别是 、 。 12345 (3)CD和FG的反应类型分别是_、_。 氧化反应取代反应 12345 解析C与高锰酸钾溶液发生氧化反应得到D，由反应F(
24、) 12345 (4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式_ _。 与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为13； 有4种不同化学环境的氢。 、 12345 解析G的同分异构体符合：与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之 比为13，G中含有4个不饱和度，则G的同分异构体除苯环外不含有不 饱和键，则必定含有酚羟基；又G有4种不同化学环境的氢，符合条件的 有 、 。 12345 (5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和 为原料合成 的合成 路线(其他试剂任选)。 返回12345 课时精练巩固提高 1.骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备 原料为聚酯三元醇，其合成原理如下：
25、已知：R1COOR2R318OH R1CO18OR3R2OH 下列说法不正确的是 A.单体M1可用于配制化妆品 B.改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量 C.该合成反应为缩聚反应 D.X、Y、Z中包含的结构片段可能有 1234567 解析由信息中的已知反应可知，三种单体生成聚酯三元醇时主要发生 信息中的酯交换反应，其反应原理为醇羟基断开H原子，酯基断开碳氧 单键，断开处相互结合生成新的物质。单体M1为丙三醇，丙三醇具有 吸水性，可用于配制化妆品，故A正确； 改变M1在三种单体中的比例，则产物的结构简式会改变，相对分子质 量也会改变，故B正确； 1234567 缩聚反应有小
26、分子生成，而上述反应无小分子生成，故C错误； 根据信息的反应原理，X、Y、Z中包含的结构片段可能有 ，故D正确。 1234567 2.某重要的塑料F，其单体A(C5H8O2)不溶于水，C的一氯代物D有两种， 并可以发生以下变化： 则A、B、C、D、E的结构简式分别是 A_，B_， 1234567 C_，D_， E_。 或 1234567 解析A能发生加聚反应，则含有碳碳双键，依据AB的反应条件及 产物CH3OH，知A中含有酯基，再根据A的不饱和度为2，判断A中含有 一个“ ”，一个“COO”，C在光照条件发生烃基上的取 代反应，产物D有两种，可知C为 ，D为 或 ，逆推得到其他物质的结构简式。
27、 1234567 3.(2020济宁一模)合成抗癌新药 盐酸埃克替尼的关键中间体G的 一种合成路线如右图： 已知：A分子中只有一种化学 环境的氢； TsCl为 。 1234567 (1)A的结构简式为_。 1234567 解析根据A的分子式为C2H4O及已知信息可知，A的结构简式为 ， B( )与TsCl发生取代反应生成C( )，C再与D( )发 生取代反应生成E( )，E再与浓HNO3发生取代反应(或硝化反应) 生成F( )，F与氢气发生还原反应生成G( )。 通过以上分析可知，A的结构简式为 。 1234567 (2)E的分子式为_；G中含氧官能团的名称为_。 C13H16O6 醚键和羧基
28、 1234567 解析E的结构简式为 ，则其分子式为C13H16O6；G中的含 氧官能团为醚键和羧基。 1234567 (3)由E生成F的反应类型是_。 取代(或硝化)反应 解析由E生成F的反应类型是取代反应。 1234567 (4)W是D的同分异构体。W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应 和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应；1 mol W最多可与4 mol NaOH反应，W的同分异构体有_种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰， 则W的结构简式为_。 6 、 1234567 解析W是D的同分异构体。W是三取代芳香族化合物，说明W含有苯 环；既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3
29、溶液发生显色反应， 说明W含有酯基、醛基和酚羟基；1 mol W最多可与4 mol NaOH反应， 则W含有两个酚羟基、一个HCOO，如果两个OH处于邻位，有2种 同分异构体，如果两个OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个 OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体共有6种；若 W的核磁共振氢谱只有4组峰，则W的结构简式为 、 。 1234567 4.(2020郑州市高三第二次质检)我国科研工作者近期提出肉桂硫 胺( )可能对2019-nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路线如图： 1234567 已知： 完成下列问题： (1)F的结构简式为_。GH 的 反应类型是_。 取代反应 1234
30、567 (2)E中所含官能团名称为_。 (3)BC反应试剂及条件为_。 碳碳双键、羧基 氢氧化钠溶液、加热 1234567 (4)有机物 D 与新制氢氧化铜(加热)反应的化学方程式为_ _。 Cu2O3H2O 1234567 (5)J为 E的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式_ _。(写两种)。 能发生银镜反应 J是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种 核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为22211 、 、 (任写2种即可) 1234567 (6)参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl) 为原料合成 的路线：_ _。 1234567 解析A与氯气发生
31、取代反应生成B，可知A为 ，B为 ；BC的 过程中，失去Cl，增加OH，则C为 ，C在Cu与氧气加热的条件下， 生成D，则D为 ；E为 ，根据已知，可知F为 ；F 与H反应得到 ，可知H为 ，G为 。 1234567 5.(2019山东德州一模)有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机 化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用-溴代羰基化合物 合成大位阻醚J，其合成路线如下： 1234567 回答下列问题： (1)A的名称为_。 2-甲基丙烯 解析根据C的碳架结构逆推可知A、 B 分 别 是 ( C H 3 ) 2 C = = C H 2 、 (CH3)2CBrCH2Br，结合反
32、应条件可 知，C发生催化氧化生成D，D进一 步氧化、酸化产生羧基，E的醇羟基 与HBr发生取代反应得到F。A的系统 命名为2-甲基丙烯。 1234567 (2)CD的化学方程式为_。 EF的反应类型为_。 2H2O 取代反应 1234567 解析CD是醇的催化氧化反应，化学方程式： O2 2H2O。 1234567 (3)H中含有的官能团名称为_。J的分子式为_。 (酚)羟基和硝基C10H11NO5 解析通过产物结构和已知信息逆推出H是对硝基苯酚，其官能团名称 为硝基和(酚)羟基。 1234567 (4)化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X有_种 (不考虑立体异构)，其中核磁
33、共振氢谱有3组峰，峰面积之比为116 的结构简式为_。 6 、 1234567 解析能与NaOH反应的同分异构体可以是羧酸，也可以是酯(碱性条 件 下 水 解 ) ， 结 合 核 磁 共 振 氢 谱 图 特 点 ， 可 写 出 两 种 结 构： 、 。 1234567 (5)参照题中合成路线图，设计以甲苯和 为原料来合成另一种大位阻醚 1234567 的合成路线：_。 6.(2020济南模拟)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：乙酸酐的结构简式为 。 1234567 请回答下列问题： (1)G中含氧官能团的名称是_。 羧基、醚键 解析根据G的结构简式，G中的含氧官能团是醚键、
34、羧基。 1234567 (2)反应的化学方程式为_ _。 CH3COOH 1234567 解析对比A和B的结构简式，A中氧氢键断裂， ， 乙酸酐中从虚线处断裂， 该反应为取代反应， 化学方程式为 CH3COOH。 1234567 (3)反应所需的试剂和条件是_，该反应类型是_。 浓硫酸、加热消去反应 解析FG发生加成反应， 说明F中含有不饱和键，即E 生成F发生消去反应，所需试 剂和条件为浓硫酸、加热。 1234567 (4)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：_ _。 .苯环上只有两种取代基； .核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰； .能与NaHCO3溶液反应生成CO2。 、 12345
35、67 解析C的同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，两个 取代基位置应是对位，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，即符合 条件的同分异构体是 、 。 1234567 (5)碳原子上连有4个不同的原子 或基团时，称为手性碳原子。则 中的手性碳是_ (填碳原子的数字标号)。 5、8 解析根据手性碳原子的定义，属于手性碳原子的是5、8。 1234567 (6)设计以 为原料 制备 的合成路线(无机 试剂任选)。 1234567 答案 1234567 解析对比原料和目标产物，模仿BC，先让 在 AlCl3条件下发生反应生成 ，然后羰基与H2在钯作催化剂 下，发生加成反应，由于酚羟基的影
36、响，使得苯环上的邻位和对位 上的氢变得活泼，容易发生取代反应，最后与浓溴水发生取代反应， 即合成路线为 。 1234567 7.(2020江西省重点中学盟校高三联考)环丙贝特(H)是一种降血脂药物， 可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白水平， 通过改善胆固醇的分布，可减少CH和LDL在血管壁的沉积，还有溶解纤 维蛋白和阻止血小板凝聚的作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法： 1234567 回答下列问题： (1)B的化学名称为_。 对羟基苯甲醇(或4-羟基苯甲醇) 1234567 解析由A的分子式、B的结构简式可知，A为 ，A与甲醛发生 加成反应生成B；B发生氧化反应生成C，
37、C发生Wittig反应生成D，D发生 取代反应生成E，E环化生成F，F水解生成H。 B的结构简式为 ， 根据系统命名法可知其名称应为对羟 基苯甲醇或4-羟基苯甲醇。 1234567 (2)F中非含氧官能团的名称为_。 氯原子 解析F中的官能团有酯基、醚键、氯原子，其中非含氧官能团为氯原子。 1234567 (3)反应的反应类型为_， 反应的化学方程式为_ _。 加成反应 1234567 解析反应为苯酚与甲醛发生加成反 应生成B；反应为D中羟基上的氢原子 被取代的过程，反应的化学方程式为 。 1234567 (4)M为 的同分异构体，能与NaHCO3溶液反应产生气体，则M 的结构共有_种(不考虑
38、立体异构)；其中1H-NMR中有3组峰，且峰 面积之比为621的结构简式为_。 12 、 1234567 解析M为 的同分异构体， 所以分子式为C5H9O2Br， 能与NaHCO3 溶液反应产生气体，说明含有COOH，因含有两个官能团，所以可以 定一移一进行讨论，数字代表溴原子的位置，则符合条件 的有 、 、 、 ，共有441312种结构；其中1H-NMR中有3组峰， 且峰面积之比为621的结构简式为 、 。 1234567 (5)利用Wittig反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备 的合 成路线：_。 1234567 解析 在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ， 水解生成 ， 发生催化氧化生成 ，根据题干可知 发生Wittig 反应生成 ，所以合成路线为 。 1234567返回 更多精彩内容请登录： 大一轮复习讲义
