1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 第第 2 课时课时酚酚 核心素养发展目标1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和 苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其 对环境的危害，要合理应用。 一、酚的概念及其代表物的结构一、酚的概念及其代表物的结构 1酚的概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 如：、和 2苯酚的分子结构 3苯酚的物理性质 (1)苯酚分子中 13 个原子一定处于同一平面上() (2)和是同系物() (3)常温下苯酚为粉红色晶体() (4)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用 70 以上的热水清
2、洗() (5)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂() 答案(1)(2)(3)(4)(5) 2022 高中化学新教材同步讲义资料 1如何洗去试管壁上附着的苯酚？ 提示用 NaOH 溶液或者用酒精或者高于 65 的热水清洗。 2下述两种分子组成上相差一个 CH2原子团，二者互为同系物吗？ 提示不是。尽管二者官能团都是OH，但所连接的烃基不同，分别为酚类和芳香醇类。 二、苯酚的化学性质二、苯酚的化学性质 1弱酸性 实验探究 实验 步骤 实验 现象 得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管：NaOHH2O。 试管：HClNaCl。 试管：CO2H2ONaHCO3。
3、 2取代反应 实验探究 实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。 现象：有白色沉淀生成。 反应的化学方程式： 3Br23HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取 代，发生了取代反应。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 3显色反应 实验探究 实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。 现象：溶液显紫色。 4氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。 5苯、苯酚与 Br2反应的比较 类别苯苯酚 取 代反 应 溴的 状态 液溴饱和溴水 条件催化剂无催化剂 产物 特点苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影
4、响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被 取代 6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别脂肪醇芳香醇酚 实例CH3CH2OH 官能 团 醇羟基(OH)醇羟基(OH)酚羟基(OH) 结构 特点 OH 与链烃基 相连 OH 与苯环侧 链上的碳原子相连 OH 与苯环直接相连 主要 化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发 生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6) 部分能发生加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应； (3)显色反应；(4)加成反应；(5) 与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物 质(醛或酮)生成 遇 FeCl3溶液发生显色反 应 (1)苯
5、酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色() (2)向苯酚钠溶液中通入少量 CO2时生成 Na2CO3，通入过量 CO2时生成 NaHCO3() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成 2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去() (4)和含有的官能团相同，化学性质相似() (5)乙醇和苯酚都能与 Na、NaOH 反应() 答案(1)(2)(3)(4)(5) 1由下列各项事实：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪 色。苯酚可以与 NaOH 反应，而乙醇不能与 NaOH 反应。苯酚与饱和溴水可直接反应，而苯与液溴反 应则需要
6、 FeBr3作催化剂。可以得出的结论是_ _。 答案有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质 2白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具 有抗癌作用。 请回答下列问题： (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_(填字母)。 A可使酸性 KMnO4溶液褪色 B可与 FeCl3溶液发生显色反应 C可使溴的 CCl4溶液褪色 D可与 NH4HCO3溶液反应产生气泡 E属于醇类 (2)1 mol 该有机物最多消耗_mol NaOH。 (3)1 mol 该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_mol Br2。 (4)1 mol 该有机物与 H2加成时，最多
7、消耗标准状况下的 H2的体积为_L。 答案(1)ABC(2)3(3)6(4)156.8 解析(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C 项均正 确；酚不与 NH4HCO3反应，D 项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E 项错误。(2)酚羟基与 NaOH 溶液 反应，故 1 mol 该有机物最多消耗 3 mol NaOH。(3)1 mol 该有机物与 Br2发生取代反应时消耗 5 mol Br2， 发生加成反应时消耗 1 mol Br2，故共消耗 6 mol Br2。(4)苯环及碳碳双键均可与 H2在一定条件下发生加成 反应，故 1 mol 该有机物最多消耗
8、7 mol H2，在标准状况下的体积为 156.8 L。 有机分子内原子或原子团的相互影响 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (1)链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。 (2)苯环对其他基团的影响 水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHHCO 3，下列化学方程式正确的是() ANaHCO3Na2CO3 BH2OCO2Na2CO3 CNaHCO3H2CO3 DNa2CO3NaHCO3 答案D 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解析根据“强制弱”的反应规律及 H2CO3、HCO 3的酸性强弱顺序知可发生反应： CO2H
9、2ONaHCO3、Na2CO3NaHCO3，D 项正确。 10(2020济南月考)苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是() 取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪 色则无苯酚 取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则 无苯酚 取样品，滴加少量的 FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A仅B仅C仅D全部 答案C 解析苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振
10、荡， 看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；不管苯中是否有苯酚，加入 NaOH 溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；产生的 2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别， 故错误；苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的 FeCl3溶液，观察溶液是否显紫 色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。 11(2020金华期中)下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是() A苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B苯酚能和 NaOH 溶液反应 C苯酚与浓溴水反应生成 2,4,6-三溴苯酚 D1 mol 苯酚与 3 mol H2发生加成反应 答案
11、C 解析有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性， A 错误； 苯酚 能和 NaOH 溶液反应，说明苯酚具有酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响， B 错误； 苯酚和浓溴水反应生成 2,4,6-三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有 影响， C 正确； 苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧 链对苯环性质有影响， D 错误。 题组三酚类反应中的定量关系及应用 12(2020长春吉大附中实验学校高二月考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对杀伤肿瘤 细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙
12、述不正确的是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 A汉黄芩素的分子式为 C16H12O5 B该物质遇 FeCl3溶液显紫色 C与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种 D1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 2 mol Br2 答案C 解析由该物质的结构式可知，该物质中含有 16 个碳原子、12 个氢原子和 5 个氧原子，所以分子式 为 C16H12O5，故 A 正确；该物质中含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，遇 FeCl3溶液显紫色，故 B 正确；该物质中含有碳氧双键，可与氢气发生加成反应生成羟基，同时该物质还含有碳碳双键，也可与 氢气发生加成反应，所以与足
13、量氢气发生加成反应后，该分子中官能团种类减少 2 种，故 C 错误；该物质 中含有两个酚羟基，酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，同时该物质中含有碳碳双键，可与溴水发生 加成反应， 则 1 mol 该物质中， 酚羟基的邻位消耗 1 mol Br2， 碳碳双键消耗 1 mol Br2， 所以最多可消耗 2 mol Br2，故 D 正确。 13 (2020河北省张家口一中高二期中)乙烯雌酚是人工合成的激素药物， 能改善体内激素的平衡状态， 其结构如图。下列有关叙述错误的是() A乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应 B乙烯雌酚可分别与 NaOH、NaHCO3溶液反应 C每 1 mol 该有机物最多可
14、以与含 5 mol Br2的溴水反应 D该有机物分子中最多有 18 个碳原子共平面 答案B 解析酚羟基能发生氧化反应、取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故 A 正确；酚羟基能和 NaOH 反应，但是不能和碳酸氢钠反应，故 B 错误；碳碳双键能和溴发生加成反应，且碳碳双键和溴发生 加成反应以 11 反应，苯环上酚羟基邻、对位氢原子和溴发生取代反应，且以 11 反应，所以 1 mol 该 有机物与溴发生加成反应需要溴 1 mol，发生取代反应需要溴 4 mol，所以最多消耗 5 mol 溴，故 C 正确； 苯环、碳碳双键为平面结构，且与双键 C 直接相连的苯环、乙基上的 C 在同一平面，则最
15、多有 18 个碳原 子共平面，故 D 正确。 14设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强 弱顺序是 CH3COOHH2CO3C6H5OH。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接 D、E 接_、 _接_。 (2)有关反应的化学方程式为_。 (3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱， 你认为_(填“有”或“没有”) 道理。怎样改进实验才能验证 H2CO3和 C6H5OH 的酸性强弱？ _。 答案(1)ABCF (2)Na2CO32CH3COOH2CH3COONa
16、H2OCO2、H2OCO2NaHCO3 (3)有应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和 NaHCO3溶液的洗气瓶，除去 CO2中混有的醋酸蒸气 解析(1)A 中的 CH3COOH 与 Na2CO3发生反应：Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2O CO2，说明酸性 CH3COOHH2CO3；产生的 CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：H2O CO2NaHCO3， 说明酸性 H2CO3， 因此可组装出实验装置， 即 A 接 D、 E 接 B、C 接 F。 (3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去 CO2中混有的 醋酸蒸气。 15A、B、C 三种物质分子
17、式都是 C7H8O，若滴入 FeCl3溶液，只有 C 呈紫色；若投入金属钠，只有 B 没有变化。 (1)写出下列物质的结构简式： A_，B_，C_。 (2)A、C 都能与 Na、NaOH、NaHCO3反应吗？若能反应，写出反应的化学方程式(若有同分异构体， 只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。 _。 答 案(1)( 或或 ) (2)A 为，属芳香醇，能与 Na 反应但不与 NaOH、NaHCO3反应。C 为甲基苯酚，属酚 2022 高中化学新教材同步讲义资料 类，显酸性，可与 Na、NaOH 反应，但酸性比碳酸的弱，故不能与 NaHCO3反应。 2NaH2 2NaH2 NaOHH2O(
18、答案合理即可) 解析本题是一个根据性质推断结构的题目，根据 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应判断 C 应属酚类； A 不和 FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析 得出 B 中不含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得 A 的结构简式为，B 为 ，C 为或或。 16(2020天津高二月考)按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略 去)，请回答下列问题。 (1)分别写出 B、D 的结构简式：B_、D_。 (2)反应中属于消去反应的是_(填反应序号)。 (3)不考虑反应，对于反应，得到 E 的可能的结构简式为_ _。 (4)写出反应CD 的化学方程式：_。(注明反 应条件) 答案(1)(2) (3)、 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (4)2NaOH 乙醇 2NaBr2H2O 解析解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。和 H2反应，只能是加成反 应， 所以 A 为； 而 B 是由 A 与浓硫酸加热得到的， 且能与 Br2反应， B 为； C 为， 而 D 能与 Br2反应生成 E，E 再与 H2反应，所以 D 中含有不饱和键，综合得出 D 为，E 为 ，F 为。
