1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 微专题微专题(一一)同分异构体的书写和数目判断方法同分异构体的书写和数目判断方法 一、同分异构体的书写步骤 1烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以 C6H14为例)： (1)确定碳架 先写直链：CCCCCC。 减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动： 、。 减少 2 个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2 个支链时，可先连在同一个碳上，再连 在相邻、相间的碳原子上。 、。 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成 4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
2、 则 C6H14共有 5 种同分异构体。 2烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以 C4H8为例说明。 (1)碳架异构：CCCC、。 (2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。 故 C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。 3烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法：一般按碳架异构位置异构官能团异构的顺序来书写。下面以 C5H12O 为例说明。 (1)碳架异构：5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式。 CCCCC (2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“”表示连接的不同位置。 2022 高中化学新
3、教材同步讲义资料 (3)官能团异构：通式为 CnH2n2O 的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元 素的位置不同而导致的。 分析知分子式为 C5H12O 的有机物共有 8 种醇和 6 种醚，总共 14 种同分异构体。 二、同分异构体数目的判断方法 1等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异 构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原 则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如 CH4中的 4 个氢原子等效。 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如 C(
4、CH3)4中的 4 个甲基上的 12 个氢原子等效。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如 CH3CH3中的 6 个氢原子等效，乙烯分子中的 4 个氢原子等 效，苯分子中的 6 个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的 18 个氢原子等效。 2烃基取代法 (1)记住常见烃基的结构：丙基有 2 种结构，丁基有 4 种结构，戊基有 8 种结构。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如 C4H10O 属于醇的可改写为 C4H9OH，共有 4 种结构，C5H10O 属于醛的可改写为 C4H9CHO，共有 4 种 结构。 3定一
5、移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同 分异构体的数目， 如CH3CH2CH3的二氯代物数目： 第1步固定1个Cl原子有2种： ， 。 第 2 步固定第 2 个氯原子：有 3 种，有 2 种，其中b 和d 重复，故 CH3CH2CH3的二氯代物有 4 种。 4换元法 若烃中含有 a 个氢原子，则其 n 元取代物和(an)元取代物的同分异构体数目相同。 如：二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体：、，用 H 代替 Cl，用 Cl 代替 H，则四氯苯也有 3 种同分异构体。 1下列烷烃在光照条件下与 Cl2反应，只生成一种一氯代物的是(
6、) ACH3CH2CH2CH3B 2022 高中化学新教材同步讲义资料 CD 答案C 解析要判断一氯代物的种数， 需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析： A 项， C C C C ， 其一氯代物有 2 种；B 项，其一氯代物有 2 种；C 项，其一氯代物有 1 种；D 项， ，其一氯代物有 4 种。 考点同分异构体 题点一氯代烃、二氯代烃种类的判断 2分子式为 C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有() A2 种B3 种C4 种D5 种 答案C 解析分子式为 C10H14的单取代芳香烃的结构应是苯环与C4H9相连接，即，C4H9有 4 种结构，则的同分异构体共有 4 种。 考点同分异构
7、体 题点芳香烃同分异构体的判断 3已知有 10 种二氯取代物，则其六氯取代物有() A6 种B8 种C10 种D12 种 答案C 解析分子中共有 8 个氢原子， 二氯取代物有 10 种， 利用换元法可知其六氯取代物有 10 种。 考点同分异构体换元法 题点同分异构体数目判断的综合考查 4有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的同分异构体共有 () A3 种B4 种 2022 高中化学新教材同步讲义资料 C5 种D6 种 答案D 解 析的 同 分 异 构 体 中 属 于 酯 类 化 合 物 且 含 苯 环 的 结 构 有 ： 、 。 考点同分异构体 题点同分异构体数目判断的综合考查 5烷烃
8、分子可看作由CH3、CH2、和等基团组成。 (1)如果某烷烃分子中同时存在这 4 种基团， 所含碳原子数又最少， 则该烃分子应含_个碳原子， 其结构简式可能为_、_或_。 (2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有 4 种同分异构 体的是_(填结构简式)。 答案(1)8 (2) 解析(1)CH2只能连接 2 个碳原子，不能连接氢原子；只能连接 4 个碳原子，不能连接氢 原子；只能连接 3 个碳原子，不能连接氢原子。 所以有、， 共 3 种结构。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (2)中含有 4 种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有 4 种，而另外 2 种同分异构体形成的一氯代物均有 5 种同分异构体。 考点同分异构体 题点限定条件下同分异构体的书写
