1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 阶段重点突破练阶段重点突破练(三三) 一、常见含氧衍生物的结构与性质 1(2020内蒙古自治区集宁一中高二月考)如图是一种生活中常见有机物的球棍模型。关于该物质的 说法正确的是() A分子式为 C3H6 B含有氢氧根，水溶液呈碱性 C常温下与乙酸混合发生酯化反应 D能与金属钠反应放出氢气 答案D 解析根据球棍模型，该有机物分子式为 C2H6O，故 A 错误；根据球棍模型，该有机物是乙醇，乙 醇是非电解质，含有羟基，水溶液呈中性，故 B 错误；乙醇在加热、浓硫酸作用下与乙酸混合发生酯化反 应，故 C 错误；乙醇能与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，故 D 正确。
2、2甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下： 加成反应取代反应氧化反应消去反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应酯 化反应 下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是() A甲：B乙： C丙：D丁： 答案B 3(2020全国高二课时练习)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图所示，下列 说法正确的是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 A薄荷醇的分子式为 C10H18O B在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应 C薄荷醇在 Cu 或 Ag 作催化剂、加热条件下能被 O2氧化为醛 D薄荷醇的分子中至少有 12 个原子处于同一平面上 答案B 解析由薄荷醇的结
3、构简式可知其化学式为 C10H20O，A 错误；薄荷醇分子含有甲基、羟基等，能发 生取代反应，与羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可发生消去反应，B 正确；薄荷醇在 Cu 或 Ag 作催化剂并加热条件下被 O2氧化成酮，而不是醛，C 错误；薄荷醇中的碳六元环与苯环结构不同，不可能 出现 12 个原子共平面现象，D 错误。 4依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料 X 经过多步反应合成： 下列说法正确的是() AX 与 Y 所含的官能团种类不同但个数相等 B可用酸性 KMnO4溶液鉴别 X 和 Y C1 mol Y 能与 6 mol H2或 3 mol NaOH 发生反应
4、 D依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应 答案D 解析X 含有酯基、碳碳双键，Y 含有羟基、羰基、酯基、碳碳双键，X 与 Y 所含的官能团种类、个 数都不相同，A 错误；X 和 Y 中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成COOH，所以二 者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B 错误；Y 中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成 反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与 NaOH 反应，所以 1 mol Y 能与 5 mol H2或 3 mol NaOH 发生反 应，C 错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成 反应、取代反应、水解反应、
5、氧化反应等，D 正确。 5有机物 Q 的结构简式为，下列关于 Q 的性质叙述正确的是() A酸性条件下水解能得到两种有机产物 B不能与 NaHCO3溶液反应放出气体 C与足量溴水反应时，n(Q)n(Br2)13 D与足量 NaOH 溶液反应时，n(Q)n(NaOH)18 答案D 解析本题的解题关键是正确判断水解产物的结构。Q 分子中含有 5 个OH、1 个COOH、1 个酯 2022 高中化学新教材同步讲义资料 基，酸性条件下水解时生成的产物只有一种：；Q 中含有COOH，能与 NaHCO3反 应；Q 分子中羟基共有 4 个邻对位氢原子，故充分反应时，n(Q)n(Br2)14；Q 与足量 Na
6、OH 溶液反 应时，1 mol Q 消耗 8 mol NaOH(酯基消耗 2 mol)。 6(2020江门市新会第一中学高二期中)有机物 A 的结构简式是，它可以通过不 同的反应得到下列物质： B.CD。 (1)D 中含氧官能团的名称是_。 (2)写出由 A 制取 C 的有机反应类型：_。 (3)写出由 A 制取 B 的化学方程式：_。 (4)写出一种既可以看作酯类又可以看作酚类， 且分子中苯环上连有三个取代基的 A 的同分异构体的结 构简式_(要求只写一种)。 答案(1)羧基(2)消去反应 (3) 浓硫酸 H2O (4)、 (一共四类，取代基位置可变化，合理即可) 解析(1)根据有机物 D
7、的结构简式可以判断 D 中的含氧官能团为羧基。 (2)观察 A 与 C 的结构简式可知，C 中增加了碳碳双键，说明 A 中醇羟基发生消去反应生成 C。 (3) 从 A 到 B ， 一 定 是 醇 羟 基 和 羧 基 发 生 了 分 子 内 酯 化 反 应 ， 反 应 方 程 式 为 浓硫酸 H2O。 (4)既可以看作酯类又可以看作酚类，则苯环连接羟基，且含有酯基，则 A 的同分异构体有(只写出了 取 代 基 的 原 子 团 ， 位 置 可 变 化 ) ：、 2022 高中化学新教材同步讲义资料 、，一共四大类。 二、常见含氧衍生物之间的相互转化 7 已知酸性大小： 羧酸碳酸酚， 下列化合物中的
8、溴原子在适当条件下水解， 假设都能被羟基取代(均 可称为水解反应)，所得产物能与 NaHCO3溶液反应的是() AB CD 答案C 解析A 项水解产物是芳香醇，不与 NaHCO3溶液反应；B、D 两项两种物质水解后都得到酚，由于 酚的酸性比碳酸弱， 所以 B、 D 两项水解产物不与 NaHCO3溶液反应； C 项物质水解后得羧酸， 能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2气体。 8有机物 A 的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D 是生活中常见的两种有机物，A、 B、C、D、E 五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是() AA 的结构简式为 CH2=CH2 B1 mol
9、B 可以与足量的 Na 反应生成 0.5 mol H2 C图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应 D由 B、D 制备 E 的过程中浓硫酸只作吸水剂 答案D 解析由 A 的产量的工业意义可知其为乙烯，结构简式为 CH2=CH2；B 为乙醇，1 mol 乙醇可以与 足量的 Na 反应生成 0.5 mol H2；AB 是加成反应，BCD 是氧化反应，BDE 是酯化反应；B、D 制备 E 的过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂。 9酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为 CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是() CH2=CHCOOH 2022 高中化学新教材同步讲义资料 AB除外 C除外D全部 答案
10、B 解析乳酸发生消去反应可得，发生氧化反应可得，乳酸分子内发生酯化反应可生成，分子间 发生酯化反应可生成，发生缩聚反应生成。 10有机物 A 是常用的抗氧化剂，分子式为 C10H12O5，可发生如图转化： 已知 B 的相对分子质量为 60，分子中只含一个甲基；C 的结构可表示为(其中：X、 Y 均为官能团)。 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，B 的名称为_。 (2)官能团X 的名称为_。 (3)A 的结构简式为_。 (4)反应的化学方程式为_。 (5)C 有多种同分异构体，写出其中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式： _。 .含有苯环.能发生银镜反应.不能发生水解反应 答案(1
11、)1-丙醇(2)羧基 (3) (4)NaHCO3H2OCO2 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (5)、(写出两种即可) 解析E 为高分子化合物，结合反应条件可知 D 有可能是烯烃，B 是醇，结合 B 的相对分子质量为 60 可推知 B 为丙醇，只有一个甲基，则 B 为 CH3CH2CH2OH，D 为 CH2=CHCH3，E 为。 C 能与 NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有COOH，与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结 合 已 知 条 件 可 知 C 的 结 构 简 式 只 能 是， 则 A 的 结 构 简 式 为 。(5)不能发生水解反应则不含结构，能发生银镜反应则 含
12、有CHO。 三、含氧衍生物同分异构体数目的判断 11(2020襄阳市第一中学高二月考)分子式为 C5H9ClO2，且能与 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物 共有() A10 种B11 种 C12 种D13 种 答案C 解析通过分析可知，分子式为 C5H9ClO2符合要求的结构中含有一个羧基和一个氯原子，其余结构 都是饱和的；所以符合要求的有机物可认为是丁烷中的两个氢原子，一个被羧基取代，一个被氯原子取代 的产物， 一共有 12 种结构， 分别为、 、，答 案选 C。 12(2020青海省高二期末)已知某有机物 A 的分子式为 C4H8O3，又知 A 既可以与 NaHCO3溶液反应， 也可与
13、钠反应，且等量的 A 与足量的 NaHCO3、Na 充分反应时生成气体的物质的量相等，则 A 的结构最 多有() A4 种B5 种 C6 种D7 种 答案B 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解析有机物分子式为 C4H8O3，不饱和度为 1，可以与 NaHCO3溶液反应，说明有机物分子中含有 1 个COOH，等量的有机物与足量的 NaHCO3溶液、Na 反应时产生的气体在相同条件下的体积比为 11， 则分子内含 1 个OH，从结构上看，该有机物可以看作 C3H7COOH 中丙基中 1 个氢原子被一个羟基替 代所得，丙基有 2 种，正丙基中有 3 种氢原子，故对应有 3 种同分异构体，异丙基
14、中有 2 种氢原子，故对 应有 2 种同分异构体，故该有机物的可能的结构有 235 种。 13 (2020黄冈中学第五师分校高二期中)化学式为 C4H10O2的二元醇(两个羟基不能连在同一个碳原子 上)有(不考虑立体异构)() A6 种B7 种 C8 种D9 种 答案A 解析化学式为 C4H10O2的二元醇其两个羟基不连在同一个碳原子上，固定一个醇羟基之后，另一个 醇羟基的位置有如下 6 种：、，所以化学式为 C4H10O2 的二元醇且两个羟基不连在同一个碳原子上的结构有 6 种。 14 (2020云南省弥勒市一中高二月考)由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示， 不正确的是() X C
15、4H10O HBr Y C4H9Br .Mg/乙醚 .CO2 .H /H 2O Z C5H10O2 AY 的结构有 4 种 BX、Z 能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有 16 种 C与 X 互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有 4 种 D与 Z 互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有 9 种 答案C 解析丁基有 4 种结构：、，Y 由丁基和溴原子结合而成，所以有 4 种结构， 故 A 正确；戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接一个COOH，所以有 4 种结构，而丁醇是丁基连接一个 OH，所以也有 4 种结构，因此戊酸丁酯最多有 16 种，故 B 正确；X 为丁醇，其同分异构体中不能与金 属
16、钠反应的是醚，分别是 COCCC、CCOCC 和共 3 种，所以 C 错误；Z 是 戊酸 ， 其同 分异 构 体能 发 生水 解 的属 于酯 类 ， HCOOC4H9有 4 种 ， CH3COOC3H7有 2 种 ， CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，所以共 9 种，故 D 正确。 15(1)一定条件下某烃与 H2按物质的量之比 12 加成生成 C2H5CH(CH3)2，则该烃的结构简式为 _(任写 1 种)。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (2)分子式为 C4H8的烃，核磁共振氢谱中含有两个吸收峰，峰面积之比为 31，请写出
17、符合条件的两 种物质的结构简式：_、_。 (3)有机物甲的结构简式如下，它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙庚的物质。 甲乙 丙丁 请回答下列问题： 在甲庚七种物质中，互为同分异构体的是_(填编号，下同)，可看作酯类的是_。 写出由甲生成戊的化学方程式：_。 答案(1)(或) (2)CH3CH=CHCH3 (3)丙和戊戊、己和庚 解析(1)一定条件下某烃与 H2按物质的量之比 12 加成生成 C2H5CH(CH3)2， 则该烃含 2 个双键或 1 个三键，则可能的结构简式为或。 (2)分子式为 C4H8的烃，核磁共振氢谱图中有两个吸收峰，峰面积比为 31，说明分子中存在两种氢 原子，且个数比为 31，则可能的结构简式为 CH3CH=CHCH3或。 (3)分子式相同而结构不同的化合物是同分异构体。 甲己的分子式分别是C9H10O3、 C9H8O3、 C9H8O2、 C9H9O2Br、C9H8O2、C12H12O4，庚是高分子化合物，所以丙和戊属于同分异构体。含有酯基就可以看作是 酯类化合物，所以戊、己和庚都可看作酯类。 甲生成戊为酯化反应，反应的化学方程式为 浓 H2SO4 H2O。
