1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 微专题微专题(五五)有限定条件同分异构体的书写与判断有限定条件同分异构体的书写与判断 方法指导 1由分子式确定不饱和度。 2根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 3分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 4最后将片段组合成有机化合物。 视野拓展 不饱和度 (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数 相等的烷烃(即饱和烃 CnH2n2)相比较，每减少 2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加 1，用希腊字母表 示。 (2)不饱和度的计算 多一个双键，增加 1；多一个环，增加 1；多一个三键，增加 2；多
2、一个苯环，增加 4。 如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即 C8H(282)C8H18少 10 个氢原子，5。 若0，说明有机物分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以 CnH2n2表示。 若1，说明有机物分子中含有一个双键或一个环。 若2，说明有机物分子中含有两个双键或一个三键或一个双键、一个环或两个环。 若4，说明有机物分子中可能含有苯环(C6H6)。 (3)适用范围：不饱和度不适用于空间立体结构和不是由碳链为骨架的有机物。 1(2020沈阳实验中学高二期中)有机物 A 的分子式为 C6H12O3，一定条件下，A 与碳酸氢钠、钠均能 产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为 11，则 A 的结
3、构最多有() A33 种B31 种 C28 种D19 种 答案B 解析有机物 A 的分子式为 C6H12O3， 等量的有机物与足量的 NaHCO3溶液、 Na 反应时产生的气体在 相同条件下的体积比为 11，说明有机物分子中含有 1 个COOH、1 个OH，该有机物可以看作 C5H12 中 2 个氢原子分别被COOH、OH 代替，若 C5H12为正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3,2 个氢原子分别被 COOH、OH 代替，羧基在 1 号碳上，此时剩余等效 H 为 5 种；羧基连在 2 号碳上，剩余等效 H 为 5 种；羧基连在 3 号碳上，剩余等效 H 有 3 种；若 C5H12为异戊烷，
4、羧基位于 1 号碳上，剩余等效 H 有 5 种； 羧基连在 2 号碳上，剩余等效 H 有 3 种；羧基连在 3 号碳上，剩余等效 H 有 4 种；羧基连在 4 号碳上， 剩余等效 H 有 4 种；若 C5H12为新戊烷，羧基连在 1 号碳上，剩余等效 H 有 2 种，总共有 31 种，答案选 B。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 2某羧酸的衍生物 A 的分子式为 C6H12O2，已知 又知 D 不与 Na2CO3溶液反应，C 和 E 都不能发生银镜反应，则 A 的结构可能有() A1 种B2 种C3 种D4 种 答案B 解析根据题意可推断 A 为酯，C 为羧酸，D 为醇，E 为酮；因 C
5、、E 都不能发生银镜反应，则 C 不 是甲酸，而 D 分子中应含有，结合 A 的分子式可知 A 只可能有或 两种结构。 3的一种同分异构体满足下列条件： .能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应 .分子中有 6 种处于不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式： _。 答案 解析该有机物 C14H12O2的不饱和度9，能发生银镜反应，能水解，水解产物之一能与 FeCl3溶液 发生显色反应，说明存在甲酸酚酯结构，共占去5；另外还有一个饱和碳原子、 1 个苯环，结合分子中有 6 种处于不同化学环境的氢原子，对称性较高，可写出其结构简式。 4写出下列特
6、定有机物的结构简式。 (1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：_。 分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 2022 高中化学新教材同步讲义资料 与 FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应 (2) 写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ： _。 苯环上有两个取代基 分子中有 6 种处于不同化学环境的氢 既能与 FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应 答案(1) (2)(或) 解析(1)根据可知含有酚羟基，根据可知含有醛基，占去5，即所有的不饱和度，根据可知 分子对称，采用对位结构，故其
7、结构简式是。 (2)根据可知含有酚羟基、甲酸酯基，占去5，即所有的不饱和度，还剩余 2 个饱和的碳原子，再 根据可知其结构简式是或 。 变式训练满足下列条件的 A(C6H8O4)有_种同分异构体(不包括立体异构)。 1 mol A 能与 2 mol NaHCO3反应(不考虑一个 C 上连 2 个羧基的情况) 分子中无环状结构 答案12 解析根据有机物 A 的分子式，可得不饱和度3，根据信息，有 2 个羧基(COOH)占有 2 个不 饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳双键。有机物 A 相当于丁烯中的两个氢原子被两个COOH 取代，丁烯的结构简式：CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2。两个羧基定一移一，等效 2022 高中化学新教材同步讲义资料 氢法，可得总数 46212 种。
