1、必备知识 整合 关键能力 突破 专题九常见有机物及其应用专题九常见有机物及其应用 第第1 1讲来自化石燃料的化工原料讲来自化石燃料的化工原料 必备知识 整合 关键能力 突破 一、有机化合物一、有机化合物 (1)有机化合物:是指含有碳元素的化合物,但CO、CO2、碳酸及碳酸盐等属 于无机物。 (2)烃:仅含有碳、氢两种元素的有机物。 必备知识 整合 必备知识 整合 关键能力 突破 二、常见的烃二、常见的烃 1.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较 甲烷乙烯苯 分子式CH4C2H4C6H6 球棍模型 比例模型 必备知识 整合 关键能力 突破 结构式 结构简式 CH4
2、CH2CH2或 结构特点 全部是单键,属于饱 和烃 含碳碳双键,属于不 饱和烃 碳碳键是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的 独特的键 必备知识 整合 关键能力 突破 空间构型正四面体形平面形平面正六边形 物理性质 无色气体、难溶于 水 无色、稍有气味的 气体,难溶于水,易 溶于乙醇、乙醚等 有机溶剂,密度比空 气略小 无色、具有特殊气 味的透明液体,密度 比水的小,不溶于水 必备知识 整合 关键能力 突破 2.常见烃的化学性质常见烃的化学性质 (1)稳定性 甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,而乙烯性质较活泼,可使二者褪 色。乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,因此不能用酸性KMnO4
3、溶液除去 甲烷(或其他气态烷烃)中混有的乙烯,可用溴水或溴的四氯化碳溶液除去。 (2)氧化反应 甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式 a.甲烷:CH4+2O2CO2+2H2O(淡蓝色火焰)。 b.乙烯:C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。 必备知识 整合 关键能力 突破 c.苯:2C6H6+15O212CO2+6H2O(火焰明亮并带有浓烟)。 (3)取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 .甲烷与Cl2反应 必备知识 整合 关键能力 突破 思考思考甲烷与氯气反应的产物中HCl和 CH3Cl 为气体,CH2Cl2 、 CHCl3 、 CCl
4、4 为液体。 .苯的两个取代反应 a.卤代反应:苯与液溴发生溴代反应 +Br2+HBr。 b.硝化反应 +HONO2+H2O。 必备知识 整合 关键能力 突破 思考思考硝化反应中浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂 ,采用水浴 加热 (5060 )方式进行。 必备知识 整合 关键能力 突破 (4)加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的 化合物的反应。 a.乙烯发生加成反应的化学方程式为 必备知识 整合 关键能力 突破 b.苯与氢气加成的化学方程式为 +3H2(环己烷)。 c.加聚反应:合成聚乙烯塑料的化学方程式为 。 聚乙烯的单体为CH2CH2,链节为CH2CH2
5、,聚合度为n。 思考思考(1)烷烃与卤素单质的取代反应条件:卤素单质蒸气且光照 。 (2)烯烃与卤素单质发生加成反应的条件:卤素单质水溶液 或CCl4溶液。 必备知识 整合 关键能力 突破 3.烷烃烷烃 (1)烷烃的结构与性质 通式CnH2n+2(n1) 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间 以单键相连,其余价键均与氢原子相连,达到饱和状态 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1mol CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA 必备知识 整合 关键能力 突破 物理性质 密度随着分子中碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度 熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高
6、 状态气态液态固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学性质取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解) 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)烷烃的习惯命名法 a.当碳原子数n10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸表示;当n10时,用汉字数字表示。 b.当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。 如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为 新戊烷。 必备知识 整合 关键能力 突破 三、碳的成键特点、同系物和同分异构体三、碳的成键特点、同系物和同分异构体 1.有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点 (1)碳
7、原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳碳 原子之间也能相互形成共价键。 (2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键或三键。 (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可 以连有支链。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.同系物同系物 (1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物 质互称为同系物。 a.烷烃同系物:分子式都符合CnH2n+2(n1),如CH4、CH3CH3、 互为同系物。 b.苯的同系物:分子式都符合CnH2n-6(n7),如、 互为同系物。 必备知识 整合 关键能力 突破 “一差”分子组成上相差一个或若干个C
8、H2原子团 “二同” 通式相同;所含官能团的种类、数目都要相同(若 有环,必须满足环的种类和数量均相同) “三注意” 同系物必须为同一类物质;同系物的结构相似;互 为同系物的物质,物理性质不同,但化学性质相似 (2)同系物的判断 必备知识 整合 关键能力 突破 3.同分异构体同分异构体 (1)定义:具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分 异构体。 (2)特点“一同、一不同” a.“一同”:分子式相同,即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同,但 最简式相同的化合物不一定是同分异构体。 b.“一不同”:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是 同一类物质,也可以是不同
9、类物质。 必备知识 整合 关键能力 突破 (3)类型 a.碳链异构 如CH3CH2CH2CH3和。 b.官能团位置异构 如CH3CH2CH2OH和。 c.官能团类别异构 如CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3。 必备知识 整合 关键能力 突破 4.同分异构体的书写同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写时应有有序思维,避免重复,一般采用“减碳法”。 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)“有序思维”法书写同分异构体(以C6H14为例) 第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链:CCCCCC。 第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主
10、链中心对 称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种: 不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效,只能用一个,否 则重复。 必备知识 整合 关键能力 突破 第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个 甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相 同、相邻,此时碳骨架结构有两种: 位或位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以 C6H14共有5种同分异构体。 必备知识 整合 关键能力 突破 (3)“先定后动”法书写二元取代物同分异构体 如书写C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从 而得
11、到其同分异构体: 、 ,共4种。 必备知识 整合 关键能力 突破 四、化石燃料的综合利用四、化石燃料的综合利用 1.煤的综合利用煤的综合利用 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还 含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 (1)煤的干馏 a.概念:将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。 必备知识 整合 关键能力 突破 b.煤的干馏 (2)煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气,化 学方程式为C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)。 必备知识 整合 关键能力 突破 (3)煤的液化 直接液化煤+氢气液体燃料 间接液化煤+水蒸气 水煤气甲醇等 必备
12、知识 整合 关键能力 突破 2.天然气的综合利用天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要 的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理: CH4+H2O(g)CO+3H2。 必备知识 整合 关键能力 突破 3.石油的综合利用石油的综合利用 (1)石油的成分 石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。 必备知识 整合 关键能力 突破 4.干馏、蒸馏、分馏的比较干馏、蒸馏、分馏的比较 名称干馏蒸馏分馏 原理 隔绝空气、高温下使 物质分解 根据液态混合物中各组分 沸点的不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的
13、各 组分组成的混合物 变化化学变化物理变化物理变化 必备知识 整合 关键能力 突破 1.易错易混辨析(正确的画“”,错误的画“”)。 (1)乙烯可作水果的催熟剂() (2)1molCH4与1molCl2在光照条件下反应,生成1molCH3Cl气体() (3)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原理相同() (4)C4H10有三种同分异构体() (5)2-甲基丙烷也称异丁烷() (6)C4H9Cl有3种同分异构体() 必备知识 整合 关键能力 突破 (7)聚乙烯与水反应生成乙醇属于加成反应() (8)7.8g苯中含有0.6molCC共价键() (9)常压分馏得到的汽油是混合物,没有固定的沸点() (1
14、0)裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料 () 必备知识 整合 关键能力 突破 2.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是平 面四边形结构的是() A.CH3Cl只代表一种物质B.CH2Cl2只代表一种物质 C.CHCl3只代表一种物质D.CCl4只代表一种物质 B 解析解析若CH4为平面四边形,CH2Cl2有两种结构:和; 若为正四面体,CH2Cl2只有一种结构,故选B。 必备知识 整合 关键能力 突破 3.下图是实验室模拟煤的干馏的实验装置,下列有关叙述错误的是() A.图示实验中发生了化学变化 B.实验后水溶液呈碱性,溶液Y是黑色 黏稠的煤焦
15、油,上层X是粗苯等 C.气体Z易燃,可以还原氧化铜 D.液体Y是一种纯净物 解析解析煤的干馏是化学变化;产物煤焦油中一部分物质比水重,而粗苯比水 轻,故试管中液体分为三层;因为焦炉煤气中有氨气,所以溶液呈碱性,又因为 含有CO、H2等气体,所以能还原氧化铜;不管哪种产物,没分离前都是混合物, 故A、B、C正确,D错误。 D 必备知识 整合 关键能力 突破 考点一常见烃的结构和性质 关键能力 突破 题组一常见烃的结构和性质题组一常见烃的结构和性质 1.已知有一种烃的结构类似自行车,简称“自行车烃”,如下图所示,下列关于 它的叙述正确的是() A.易溶于水B.可以发生取代反应 C.其密度大于水的密
16、度D.与环己烷互为同系物 B 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析A项,烃难溶于水,错误;B项,烃可以与卤素单质发生取代反应,正确;C项, 烃的密度小于水的密度,错误;D项,“自行车烃”与环己烷结构不相似,不互为 同系物,错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.(2020河南郑州预测)甲、乙、丙三种有机化合物的键线式如图所示。下列 说法错误的是() A.甲、乙的分子式均为C8H14 B.乙的二氯代物共有7种(不考虑立体异构) C.丙的名称为乙苯,其分子中所有碳原子可能共平面 D.甲、乙、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析解析由题图中键线式可知甲、乙的分子式均为C8H14,故A正确;乙的
17、二氯代 物中两个氯原子可在相同或不同的C原子上,共有7种,故B正确;苯为平面结 构,碳碳单键可以旋转,所有的碳原子可能共平面,故C正确;乙为饱和烃,与酸 性高锰酸钾溶液不反应,故D错误。 D 必备知识 整合 关键能力 突破 方法技巧方法技巧 判断分子中共线、共面原子数的技巧 1.审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原 子”等关键词和限制条件。 2.熟记常见共线、共面的官能团 (1)与三键直接相连的原子共直线。 (2)与双键和苯环直接相连的原子共面。 3.单键的旋转 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等,均可绕键轴自 由旋转。 必备知识 整
18、合 关键能力 突破 3.下列有水参与或生成的反应不属于取代反应的是() A.CH2CH2+H2OCH3CH2OH B.+HNO3+H2O C.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O D.CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl 题组二有机反应类型的判断题组二有机反应类型的判断 解析解析A项中的反应为加成反应。 A 必备知识 整合 关键能力 突破 4.下列有机反应中,与其他三个反应的反应类型不同的是() A.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O B.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O C.CH3CH3Br+NaOHCH3
19、CH2OH+NaBr D.+Br2+HBr 解析解析A项,属于酯化反应,也是取代反应;B项,属于氧化反应;C项,属于卤代 烃的水解反应,也是取代反应;D项,属于取代反应。 B 必备知识 整合 关键能力 突破 考点二碳原子的成键特点与同分异构体 题组一碳原子的成键特点及应用题组一碳原子的成键特点及应用 1.有4种碳骨架如下的烃,下列叙述中正确的是() A.甲和丁互为同分异构体B.乙和丁互为同系物 C.甲和丁都能发生加成反应D.只有乙和丙能发生取代反应 A 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析由碳骨架知甲为CH2C(CH3)2,乙为,丙为 ,丁为,故A项正确,B、C、D项均错误。 必备知识 整
20、合 关键能力 突破 2.轴烯、旋烷是一类具有张力的碳氢化合物,结构如图所示。下列说法错误 的是()C 必备知识 整合 关键能力 突破 A.旋烷的通式为C3n+6H4n+8(n1) B.轴烯、之间不属于同系物 C.轴烯的二氯代物只有3种(不考虑立体异构) D.1mol旋烷转化为C18H36,需消耗6molH2 解析解析由题图可知,旋烷、的分子式分别为C9H12、C12H16、C15H20、 C18H24,则可得通式为C3n+6H4n+8(n1),A项正确;题给四种轴烯分子中所含碳碳双 键的数目不同,显然不是同系物,B项正确;轴烯的二氯代物只有2种,C项错误; 旋烷的分子式为C18H24,与氢气反
21、应时,就是三元环的开环反应,每一个三元环 加上2个氢原子,所以1mol旋烷转化为C18H36需消耗6molH2,D项正确。 必备知识 整合 关键能力 突破 题组二同分异构体数目的判断题组二同分异构体数目的判断 3.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是() A.戊烷有2种同分异构体 B.C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体 C.CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃 D.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种 D 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体,A项错误;C8H10属于 芳香烃的同分异构体
22、有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,共4种,B项 错误;CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应,可生成CH3CH2CH2CH2Cl、 两种一氯代烃,C项错误;甲苯苯环上有3种氢原子,含3个碳 原子的烷基有CH2CH2CH3、2种,故所得产物有6种,D项正确。 必备知识 整合 关键能力 突破 4.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物, 该有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)() A.6种B.7种C.8种D.9种 解析解析的分子结构不对称,其分子中有7种氢原子,则 一氯代物有7种,选B。 B 必备知识 整合 关键能力 突破 名师总结名师总结 判断同分异构体数
23、目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体 数目。如丁基有四种,丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原 子,若有一个H原子被Cl原子取代,所得一氯乙烷只有一种结构,则五氯乙烷也 只有一种结构 等效氢原子法 (又称对称法) 分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳上的氢原子等效; 同一个碳的甲基氢原子等效; 分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,固定其中一个Cl原
24、子的 位置,移动另外一个Cl原子 必备知识 整合 关键能力 突破 考点三化石燃料合成有机高分子材料 题组一化石燃料的形成及综合应用题组一化石燃料的形成及综合应用 1.下列说法错误的是() A.汽油是含有C5C11的烷烃,可以通过石油的分馏得到 B.含C20以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 C.煤是由多种碳氢化合物组成的混合物 D.天然气是一种清洁的化石燃料 C 必备知识 整合 关键能力 突破 2.下列说法不正确的是() A.通过煤的干馏可以获得焦炭 B.煤液化后可以得到甲醇 C.从萃取分液后所得到的溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法 D.煤中含有苯和甲苯,可以用蒸馏的方法把它们分离
25、出来 解析解析煤中不含苯和甲苯,而是在煤干馏的过程中发生化学反应生成了苯和 甲苯,D项错误。 D 必备知识 整合 关键能力 突破 题组二合成有机高分子材料题组二合成有机高分子材料 3.下列说法正确的是() A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为 C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2CHCl D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 C 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析氯乙烯中含有氯元素,不属于烃,而聚乙烯为饱和烃,A错误;聚苯乙烯 的结构简式为,B错误;乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成 反应,但聚乙烯的结构单元为CH2CH2,不能与溴的四氯化碳溶液发
26、生 加成反应,D错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 4.ABS合成树脂的结构简式如下: 则合成这种树脂的单体为CH2CHCN、CH2CHCHCH2、 ,反应类型为加聚反应。 必备知识 整合 关键能力 突破 名师总结名师总结 判断加聚产物单体的方法 加聚产物方法单体 必备知识 整合 关键能力 突破 1.(2020课标,10,6分)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡 啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确 的是() + MPyEPyVPy D 必备知识 整合 关键能力 突破 A.MPy只有两种芳香同分异构体 B.EPy中所有原子共平面 C.VPy是乙烯
27、的同系物 D.反应的反应类型是消去反应 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析A项,MPy的分子式为C6H7N,如果其同分异构体结构中有苯环,则取代 基只能是氨基,只有一种同分异构体,即,错误;B项,EPy中含有 CH2,具有类似于甲烷中碳原子和氢原子的空间位置关系,所有原子不可 能共面,错误;C项,乙烯是一种单烯烃,乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双 键,分子组成相差一个或若干个CH2原子团,由VPy的化学组成可知其不是乙 烯的同系物,错误;D项,比较EPy和VPy的结构可知,反应是醇的消去反应, 正确。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.(2020浙江7月选考,15,2分)有关的说法正确
28、的是() A.可以与氢气发生加成反应 B.不会使溴水褪色 C.只含二种官能团 D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1molNaOH A 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析该有机物含有苯环、碳碳双键,可以与H2发生加成反应,A项正确;该有 机物含有碳碳双键,可以使溴水褪色,B项错误;该有机物含有碳碳双键、酯 基、羟基3种官能团,C项错误;该有机物中含有1个酚酯基,1mol该有机物与 足量的氢氧化钠溶液反应可消耗2mol氢氧化钠,D项错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 3.(2019课标,8,6分)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是() A.甲苯B.乙烷 C.丙炔D.1,3-丁二烯 解析解析在有机物分子中,因CH4为正四面体结构,在分子结构中若有CH3、 、存在,则所有的原子不可能共面,A、B、C项错误; 平面M1和平面M2共用一个碳碳单键,所有的原子可能共面,D项 正确。 D
