1、第第 47 讲讲烃和卤代烃烃和卤代烃 复习目标1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类物质 的重要应用。 考点一考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 1甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较 (1)分子结构 甲烷乙烯乙炔 结构 式 H=CC H 结构 简式 CH4CH2=CH2CHCH 分子 构型 正四面 体形 平面形直线形 (2)物理性质 甲烷乙烯乙炔 颜 色 无色无色无色 气 味 无味 稍有气 味 无味 状 态 气体气体气体 密 度 比空 气小 比空气 略小 比空气 略小 (3)化学性质 甲烷乙烯乙炔 氧 化 燃 烧 现 象 淡蓝
2、色火焰 火焰明 亮， 火焰明 亮， 有黑烟有浓烟 高 锰 酸 钾 现 象 不褪色褪色褪色 应 用 检验是否含有 C=C 或 CC 取代 与纯净的卤素单质在光 照条件下生成卤代烷与卤化 氢 不反应不反应 加成不反应 可与卤素、卤化氢、氢气 等发生加成反应 nC2H4 nX 1 1 nC2H2 nX 1 2 (X：卤素单质、氢气或卤化氢等) 2烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 3脂肪烃的物理性质 性质变化规律 状态 常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多， 逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越 多，沸点越低 相对 密度 随着
3、碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶 性 均难溶于水 4.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 取代反应：有机物分子中某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应。 烷烃的卤代反应 a反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。 c定量关系：X2HX，即取代 1 mol 氢原子，消耗 1_mol 卤素单质生成 1 mol HX。 (2)烯烃、炔烃的加成反应 加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物的反应。 烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式) (3)加聚反应 丙烯加
4、聚反应的化学方程式为 nCH2=CHCH3 催化剂 。 乙炔加聚反应的化学方程式为 nCHCH 催化剂 CH=CH。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 加成反应 加聚反应：nCH2=CHCH=CH2 催化剂 CH2CH=CHCH2。 (5)脂肪烃的氧化反应 烷烃烯烃炔烃 燃烧现象 燃烧 火焰 较明 亮 燃烧火 焰明 亮，带黑 烟 燃烧火焰 很明 亮，带浓黑 烟 通入酸性 KMnO4 溶液 不褪 色 褪色褪色 拓展延伸 烯烃、炔烃被酸性 KMnO4溶液氧化产物规律 应用举例 某烃的分子式为 C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol H2；用热的酸性 KMnO4溶液氧化，
5、得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。 该烃的结构简式：_。 答案 (1)符合通式 CnH2n的烃一定是烯烃() 错因：烯烃、环烷烃的通式均为 CnH2n。 (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上() 错因：碳原子呈锯齿排列。 (3)聚乙炔可发生加成反应() (4)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应() 错因：丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应。 (5)1,3丁二烯与溴单质的加成产物有 2 种() 错因：可发生 1,2加成；1,4加成，两个双键均加成，加成产物有 3 种。 题组一甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质 1下列说法正确的是() A甲烷分子的空间填充模型为，其二氯取代物有
6、2 种结构 B苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同 C相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的量相同 D在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应 答案C 解析A 项，由于甲烷是正四面体结构，所以它的二氯取代物只有一种；B 项，苯使溴水褪色是因为 萃取，而乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应；C 项，由于乙炔和苯的最简式相同，所以当质量相同时， 其耗氧量也相同；D 项，苯与氯气反应生成氯苯，发生取代反应。 2(2018全国卷，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是() 答案D 解析
7、甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应， 故黄绿色的氯气减少， 因此试管内气体颜色逐渐变浅； 反应生成的 HCl 极易溶于水， 使试管内气体压强减小， 因此试管内液面上升； 生成的 CH2Cl2、 CHCl3、 CCl4 均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现无色油状液滴；生成的 HCl 气体遇到水蒸气溶解 生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。综合上述现象，答案选 D 项。 题组二烷、烯、炔烃的结构与性质 3金刚烷具有类似樟脑气味的无色晶体，其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物 X 为起始 原料发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示，下列说法正确的是() AX、
8、Y、Z 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 BX 生成 Y 的反应为还原反应 CY 生成 Z 的反应为消去反应 D金刚烷的一氯取代物有 3 种 答案B 解析只有 X 含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 A 错误；X 生成 Y 是发生了和氢气的加成， 故此反应既属于加成反应，也属于还原反应，故 B 正确；Y 和 Z 的分子式相同而结构不同，未去掉小分子 生成不饱和键，故 C 错误；金刚烷中只含有两种不同化学环境的氢原子，故 D 错误。 4某烷烃的结构简式为： (1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有_种结构。 (2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有_种结构。 (3)若该烃是
9、二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有_种结构。 答案(1)5(2)1(3)5 解析该烷烃的碳骨架结构为。(1)对应的单烯烃中双键可位于、 五个位置。(2)对应的炔烃中三键只能位于位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于时，另一个双键可 能位于、三个位置，当一个双键位于时，另一个双键可能位于一个位置，另外两个双键还可 能分别位于和两个位置。 题组三脂肪烃与其他有机物的转化 5完成下列有机物的转化，并判断反应类型。 (1)CH3CH=CH2_，反应类型：_。 (2)CH3CH=CH2Cl2 光照 _HCl，反应类型：_。 (3)CH2=CHCH=CH2_，反应类型：_。 (4)_Br2，反应类
10、型：_。 (5)_ 催化剂 ，反应类型：_。 答案(1)Cl2加成反应 (2)取代反应 (3)Br2加成反应 (4)CH3CCH加成反应 (5)nCH2=CHCl加聚反应 6烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃 A 为原料合成粘合剂 M 的路线图。 回答下列问题： (1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_(填字母)。 AA 能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应 BB 的结构简式为 CH2ClCHClCH3 CC 的分子式为 C4H5O3 DM 的单体是 CH2=CHCOOCH3和 (2)A 分子中所含官能团的名称是_，反应的反应类型为_。 (3)设计步骤的目的是_，C
11、 的名称为_。 (4)C 和 D 生成 M 的化学方程式为_。 答案(1)D(2)碳碳双键取代反应 (3)保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯 (4)nCH2=CHCOOCH3nCH2= 一定条件 解析A 为烯烃，分子式为 C3H6，其结构简式为 CH3CH=CH2；结合反应的生成物为 CH2=CHCH2OH，及反应的条件可知 B 为 ClCH2CH=CH2；生成 D 的反应物为 CH2=CHCN，由粘 合剂 M 逆推可知 D 为，故 C 为 CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可发生加成反应和氧 化反应，不能发生缩聚反应，A 项错误；B 为 ClCH2CH=CH2，B 项错误；C
12、H2=CHCOOCH3的分子式为 C4H6O2，C 项错误。 (2)A 为 CH3CH=CH2，其官能团为碳碳双键，反应是甲基在光照条件下的取代反应。 (3)反应是 CH2=CHCH2OH 通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性 KMnO4溶液 时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C 为 CH2=CHCOOCH3，其名称为 丙烯酸甲酯。 (4)CH2=CHCOOCH3与通过加聚反应生成。 考点二考点二芳香烃芳香烃 1芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃。 芳香烃 苯及其同系物 通式：CnH2n6n6 键的特点：苯环中含有介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊的
13、 化学键 特征反应：能取代，难加成，侧链可被 酸性 KMnO4溶液氧化与 苯环相连的 C 上含 H 其他芳香烃苯乙烯、 萘、蒽等 2苯的结构与物理性质 (1)结构简式：或，分子构型：平面正六边形。 (2)物理性质：无色，有特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水小，难溶于水。 3苯的化学性质 (1)取代反应 硝化反应：HNO3 浓 H2SO4 H2O。 卤代反应：Br2 FeBr3 HBr。 (2)加成反应：3H2 催化剂 。 (3)可燃烧，难氧化，不能使酸性 KMnO4溶液褪色。 4苯的同系物甲苯 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基 能被酸性
14、高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式： 硝化：3HNO3 浓 H2SO4 3H2O。 卤代：Br2 FeBr3 HBr。 Cl2 光 HCl。 易氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色： 酸性 KMnO4溶液 。 (1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应() 错因：苯在一定条件下能与氢气发生加成反应。 (2)可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷() (3)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上() 错因：苯平面与乙烯平面靠单键连接，平面可以绕轴旋转，因而所有原子不一定在同一平面上。 (4)受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯() (5)甲苯能使溴水
15、层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应() 错因：甲苯与溴水不能发生取代反应。 1芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物有何关系？ 答案可表示为下图： 2苯分子中的三个氢原子被三个取代基代替可能的情况有多少种？ 答案(1)若三个取代基相同有 3 种 (2)若两个取代基相同有 6 种 (3)若三个取代基不同有 10 种 3有下列物质：乙苯，环己烯，苯乙烯，对二甲苯，叔丁基苯。 回答下列问题： (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_(填序号，下同)。 (2)互为同系物的是_。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。 (4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式： _、 _。 答案(1)(2)或(3)
16、(4)HOOC(CH2)4COOH 题组一芳香烃的结构特点与性质 1下列关于芳香烃的说法错误的是() A稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应 B化合物是苯的同系物 C等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等 D.光照条件下，异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的一氯代物有 5 种 答案BD 解析A 项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B 项，所述物质与苯在组成上不相差若干个 CH2 原子团，错误；C 项，苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量 相同，正确；D 项，烷基只有两种不等效 H 原子，错误。 2对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨
17、基：3Fe 6HCl3FeCl22H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；CH3为邻、对位取代定位 基，而COOH 为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是() A甲苯 硝化 X 氧化甲基 Y 还原硝基 对氨基苯甲酸 B甲苯 氧化甲基X硝化 Y 还原硝基 对氨基苯甲酸 C甲苯 还原 X 氧化甲基 Y 硝化 对氨基苯甲酸 D甲苯 硝化 X 还原硝基 Y 氧化甲基 对氨基苯甲酸 答案A 解析由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但 氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基， 再将硝基还原为氨基；
18、CH3为邻、对位取代定位基；而COOH 为间位取代定位基，产物中的氨基在羧 基的对位，如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用CH3的对位取代效 果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯 硝化 X 氧化甲基 Y 还原硝基 对氨基苯甲酸，即合理选项为 A。 题组二芳香烃与其他有机物的转化 3下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是() A反应为取代反应，其产物可能是 B反应的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C反应为取代反应，反应条件是 5060 D反应是 1 mol 甲苯与 1 mol H2发生加成反应 答案B 解
19、析氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的 H，在催化剂条件下，取代苯环上的 H，故 A 错误； 由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟， 故 B 正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是：浓硫酸、5060 ，故 C 错误。 4已知苯可以进行如下转化： Br2 Fe H2 Pd/C A C6H12 Cl2 h B C6H11Cl NaOH/醇 溴苯苯C 回答下列问题： (1)反应的反应类型为_，化合物 A 的化学名称为_。 (2)化合物 B 的结构简式为_，反应的反应类型为_。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_ _。 答案(1)加成(或还原)反应环己
20、烷 (2)消去反应(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯 解析(1)反应为加成反应，生成的 A 为，为环己烷。 (2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成 B()，B 再发生消去反应生成。 (3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。 5苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： KMnO4/H (R、R表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是 C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构 简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4的芳香酸，则乙可能的 结构
21、有_种。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可 能的结构简式：_ _。 答案(1)9 (2)、 解析(1)本题以分子式为 C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。 侧链与苯环直接相连的碳原 子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为 分子式为 C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个 丙基，而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位 3 种可能，故分子式为 C10H14、有两个侧链的
22、苯的同系物有 339 种可能的结构。(2)分子式为 C10H14的 苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有 2 个相同的侧链且位于对位，或 4 个相同的侧 链，且两两处于对称位置。 考点三考点三煤、石油、天然气的综合利用煤、石油、天然气的综合利用 1煤的综合利用 (1)煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。 (2)煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 C H2O(g)= 高温 COH2。 (3)煤的液化 直接液化：煤氢气 催化剂 高温、高压 液体燃料。 间接液化：煤水 高温 水煤气
23、催化剂 高温 甲醇等。 2石油的综合利用 (1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以 C、 H 为主，还含有少量 N、S、P、O 等。 (2)石油的加工 方 法 过程目的 分 馏 把原油中沸点不同的各组分进行 分离的过程 获得各种燃料用油 裂 化 把相对分子质量大的烃断裂成相 对分子质量小的烃 得到更多的汽油等轻质油 裂 解 深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等 化工原料 3.天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取 H2 原理：CH4H2O(g) 高温
24、 催化剂 CO3H2。 (1)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物() 错因：汽油也是多种烃的混合物。 (2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物() 错因：煤干馏分解的产物中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，煤中不含这三种物质。 (3)煤的气化和液化都是化学变化() (4)聚乙烯、聚氯乙烯的单体属于烯烃 () 错因：聚氯乙烯的单体氯乙烯含有氯元素，不属于烃。 (5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料() 1下列关于石油和石油化工的说法错误的是() A石油是由各种碳氢化合物组成的混合物 B石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的纯净物 C石油裂解和裂化的主要目的都
25、是为了得到重要产品乙烯 D实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油 答案BC 解析石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，故 A 正确；石油分馏得到的各个馏分为烃类物质的混 合物，故 B 错误；裂化和裂解都是由一种大分子的烃在高温无氧条件下变成小分子烃的复杂分解反应的过 程，石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂 解的目的是为了获得乙烯、丙烯等加工原料，故 C 错误。 2下列说法不正确的是() 石油 分馏产品 乙烯 1，2二溴乙烷 A石油是由烃组成的混合物 B主要发生物理变化 C是石油的裂化、裂解 D属于取代反应 答案D 解析为石油的分
26、馏，发生物理变化，B 项正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂 化和裂解， C 项正确； 由乙烯制得 1,2二溴乙烷的反应为 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br， 属于加成反应， D 项错误。 3有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是() A是将煤在空气中加强热使其分解的过程 B条件 a 为 Cl2/光照 C反应为置换反应 DB 为甲醇或乙酸时，反应原子利用率均可达到 100% 答案A 解析煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。 考点四考点四卤代烃卤代烃 1卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中 R表示烃 基)。 (2
27、)官能团是碳卤键。 2卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。 (2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3卤代烃的化学性质 (1)水解反应 反应条件：强碱的水溶液、加热。 C2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为 CH3CH2BrNaOH 水 CH3CH2OHNaBr。 用 RCH2X 表示卤代烃， 碱性条件下水解的化学方程式为 RCH2XNaOH H2O RCH2OH NaX。 (2)消去反应 概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HX 等)，而生成含 不饱和键的化合物的反应。
28、 反应条件：强碱的醇溶液、加热。 溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 CH3CH2BrNaOH 乙醇 CH2=CH2NaBrH2O。 用 RCH2CH2X 表 示 卤 代 烃 ， 消 去 反 应 的 化 学 方 程 式 为 RCH2CH2X NaOH 乙醇 RCH=CH2NaXH2O。 4卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如 CH3CHCH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr 催化剂 ； CHCHHCl 催化剂 CH2=CHCl。 (2)取代反应 如乙烷与 Cl2：CH3CH3Cl2 光照 CH3CH2ClHCl； 苯与 Br2：Br2 FeB
29、r3 HBr； C2H5OH 与 HBr：C2H5OHHBr C2H5BrH2O。 5卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 (1)实验流程 (2)特别提醒： 卤代烃不能电离出 X ，必须转化成 X，酸化后方可用 AgNO3溶液来检验。 将卤代烃中的卤素转化为 X ，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应。 (1)CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3的沸点高() (2)溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯() (3)在溴乙烷中加入 AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀() 错因：溴乙烷是共价化合物，只有在碱性条件下时才能产生 Br 。 (4)所有卤代烃都能够发生消去反应() 错因：与卤素相连
30、的 C 原子的邻位 C 原子上没有氢原子的不能发生消去反应。 1以下物质中，按要求填空： CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3 (1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。 (2)物质发生消去反应的条件为_， 产物有_。 (3)由物质制取 1,2丙二醇经历的反应类型有_。 (4)检验物质中含有溴元素的试剂有_ _。 答案(1) (2)氢氧化钠的醇溶液，加热CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O (3)消去反应、加成反应、水解反应 (4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 2根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A 的结构简式：_，
31、B 的结构简式：_。 (2)各步反应的反应类型_； _； _； _。 (3)的反应条件_。 答案(1) (2)取代反应消去反应加成反应取代反应(或水解反应) (3)NaOH 水溶液，加热 (1)消去反应的规律 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如 CH3Cl。 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如(CH3)3CCH2Cl。 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。 卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如： CH2ClCH2Cl2NaOH 醇 CHCH2NaCl2H2O。 (2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件“无醇得醇，有醇得烯”。 12氯丁烷
32、常用于有机合成等，有关 2氯丁烷的叙述正确的是() A分子式为 C4H8Cl2 B与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂 D与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物有两种 答案CD 解析2氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为 C4H9Cl，故 A 错误；2氯丁烷不会电离出氯离子， 不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故 B 错误；2氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯 仿等多数有机溶剂，故 C 正确；2氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，故 D 正确。 2化合物 X 的分子式为 C5H11Cl，用 NaOH 的醇溶液处理 X
33、，可得分子式为 C5H10的两种产物 Y、Z， Y、Z 经催化加氢后都可得到 2甲基丁烷。若将化合物 X 用 NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结 构简式可能是() ACH3CH2CH2CH2CH2OH B C D 答案B 解析X 与 NaOH 的醇溶液发生反应生成 Y、Z 的过程中有机物的碳架结构未变；由 2甲基丁烷的结 构可推知 X 的碳架结构为，其连接 Cl 原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环 境不同。从而推知有机物 X 的结构简式为或，则化合物 X 用 NaOH 的水溶液处理可得到或，故选 B。 3 (2020大连二十四中月考)有两种有机物 Q()与 P()， 下列有关
34、它们的说法正 确的是() A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 32 B二者在 NaOH 醇溶液中均可发生消去反应 C一定条件下，二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反应 DQ 的一氯代物只有 1 种，P 的一溴代物有 2 种 答案C 解析Q 中两个甲基上有 6 个等效氢原子，苯环上有 2 个等效氢原子，峰面积之比应为 31，A 项错 误；Q 中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P 中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子， 无法发生消去反应，B 项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH 取代，C 项正确；Q 中苯环上的氢 原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有
35、 2 种，D 项错误。 1(2020天津，9 改编)关于的说法正确的是() A该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 B分子中共平面的原子数目最多为 14 C分子中的苯环由单双键交替组成 D与 Cl2发生取代反应生成两种产物 答案A 解析分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故 A 正确；根据苯中 12 个 原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为 15 个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故 B 错误；分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键 和双键之间独特的键，故 C 错误；与 Cl2发生取代反应，取代
36、甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有 四种产物，因此取代反应生成五种产物，故 D 错误。 2(2019上海等级考，7)已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关 于它的叙述正确的是() A易溶于水B可以发生取代反应 C其密度大于水的密度D与环己烷互为同系物 答案B 解析A 项，烃难溶于水，错误；B 项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C 项，烃的密度小 于水的密度，错误；D 项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。 3(2016北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下： 对二 甲苯 邻二 甲苯 间二 甲苯 苯
37、 沸点 / 138144139 8 0 熔点 / 1325476 下列说法不正确的是() A该反应属于取代反应 B甲苯的沸点高于 144 C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 答案B 解析A 项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B 项，甲苯 的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于 80 和 144 之间， 错误；C 项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于 30 )，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先 分离出来，正确；D 项，因对二甲苯的熔点较高，可用
38、冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离 出来，正确。 42020全国卷，36(1)(2)(3)(4)(5)有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶 ()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强 碱 F 的合成路线： 已知如下信息： H2C=CH2 CCl3COONa 乙二醇、二甲醚/ RNH2 NaOH 2HCl 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_ _。 (3)C 中所含官能团的名称为_。 (4)由 C 生成 D 的反应类型为_。 (5)D 的结构简式为_。 答案
39、(1)三氯乙烯(2)KOH 醇 KClH2O(3)碳碳双键、氯原子(4)取 代反应(5) 解析(1)A 的结构简式为 ClCH=CCl2，名称为三氯乙烯。 (2)BC 发生消去反应：KOH 醇 KClH2O。 (3)C 为，官能团名称为碳碳双键、氯原子。 5(2020天津，14)天然产物 H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知： 回答下列问题： (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有_组吸收峰。 (3)化合物 X 的结构简式为_。 (4)DE 的反应类型为_。 (5)F 的分子式为_，G 所含
40、官能团的名称为_。 (6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为_，下列物质不能与 H 发生反应的是 _(填序号)。 aCHCl3bNaOH 溶液 c酸性 KMnO4溶液d金属 Na (7)以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超 过 2 个碳的有机试剂任选)。 答案(1)H2C=CHCH2CHO、 (2)4 (3) (4)加成反应 (5)C13H12O3酮羰基、酯基 (6)1a (7) 解析(1)A()的链状同分异构体可发生银镜反应，则结构中必须有CHO，可能的结构有 H2C=CHCH2CHO、，考虑顺反异构有、。 (2)B 的结构简式为 H3CCCCH2CH2OH，则核磁共振氢
41、谱中有 4 种不同化学环境的氢原子， 即有 4 组吸收峰。 (3)根据流程图中 CXD 知，C 中的OH 与 X 反应生成 D 中的酯基，则 X 中有COOH，所以 X 为。 (4)结合题给已知信息与流程图可知，DE 的反应类型为加成反应。 (5)F 的结构简式为，其分子式为 C13H12O3；由 G 的结构简式可知，G 所含官能团的名称为酮 羰基、酯基。 (6)H 的结构简式为，*标示的碳原子为手性碳原子；H 中有OH，能与金属 Na 反应；有 酯基，可与 NaOH 溶液反应；有OH、苯环连接CH3，能与酸性 KMnO4溶液反应，故不能与 H 发生反 应的是 CHCl3。 一、选择题：每小题
42、只有一个选项符合题意。 1(2020无锡检测)下列说法正确的是() A石油液化气的主要成分为甲烷 B煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油 C石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的 D石油经过分馏得到的汽油是纯净物 答案C 解析A 项，石油液化气的主要成分为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等，错误；B 项，在煤中不含有煤焦 油，煤的干馏是化学变化，煤在化学变化中生成了煤焦油，错误；D 项，石油分馏得到的汽油仍然是混合 物，错误。 2研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图(以二氯二氟甲烷 CF2Cl2为例)，下列说法不正确的是() A紫外线使 CF2Cl2分解产生的 Cl 是臭氧生
43、成氧气的催化剂 BCF2Cl2分子中四个卤素原子不可能在同一平面上 CCF2Cl2分解为 CF2Cl 和 Cl，反应中有化学键的断裂和形成 DCF2Cl2不存在同分异构体 答案C 解析CF2Cl2中的四个卤素原子取代甲烷分子中 H 原子的位置。 CF2Cl2分解为 CF2Cl 和 Cl， 反应中有 化学键的断裂，没有形成新的化学键，故 C 不正确。 3下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是() A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C烷烃的通式一定是 CnH2n2，而烯烃的通式一定是 CnH2n D烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯
44、烃 答案D 解析A 项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B 项，烯烃可以发生取代反应；C 项，单烯烃的通式为 CnH2n(n2)，多烯烃的通式不是 CnH2n；D 项，加成反应是不饱和烃的特征反应。 4下图是以石油为原料的部分转化流程： 下列关于 4 个反应的反应类型的说法正确的是() A反应与反应反应类型相同 B反应与反应反应类型相同 C反应与反应反应类型相同 D反应与反应反应类型相同 答案B 解析C2H5OSO3H 的结构简式应为 CH3CH2OSO3H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则反应为 加成反应、反应为取代反应；由分子中氯原子、溴原子的位置、个数，再结合丙烯的结 构简式 CH3CH=CH2
45、，则反应为取代反应，反应为加成反应。 5(2020福建省龙岩市高三上学期期末)有机物俗称稗草烯，主要用于水 稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法正确的是() A属于烯烃 B可用与 Cl2在光照条件下反应直接制得纯净的该物质 C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D在一定条件下可发生聚合反应 答案D 解析该物质含有 C、H、Cl 元素，应为烃的衍生物，故 A 错误；光照条件下与氯气反应，甲基、亚 甲基中 H 原子均可被取代，无法控制反应得到纯净的，故 B 错误；含有碳碳 双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故 C 错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故 D 正确。 6(2020广东省茂名市高三模拟)有机化合物
46、 X()是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物 X 说法错误的是() A分子中有 7 个碳原子共平面 B能使酸性 KMnO4溶液褪色 C能与 HBr 发生加成反应 DX 的同分异构体中不存在芳香族化合物 答案A 解析分子中存在碳碳双键，根据乙烯分子中有 6 个原子共面，可知该分子中有 5 个碳原子共平面， 分子中的六元环上的碳原子不能全部共面，故 A 错误；含碳碳双键的有机物能使酸性 KMnO4溶液褪色， 故 B 正确；含碳碳双键的有机物能与 HBr 发生加成反应，故 C 正确；X 含有 2 个环和 1 个碳碳双键，共 3 个不饱和度，苯环中含有 4 个不饱和度，则 X 的同分异构体中不存
47、在芳香族化合物，故 D 正确。 二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。 7(2020石家庄质检)有机物 M、N、Q 之间的转化关系如图所示，下列说法正确的是() AM 的同分异构体有 3 种(不考虑立体异构) BN 分子中所有原子共平面 CQ 的名称为异丁烷 DM、N、Q 均能与溴水反应 答案AC 解析依题意，M、N、Q 的结构简式分别为 、。求 M 的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁 烷有 2 种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有 2 种，故丁烷的一氯代物共 有 4 种，除 M 外，还有 3 种，A 项正确；N 分子可以看成乙烯分子中的 2 个氢原子被甲
48、基取代，乙烯分子 中所有原子共平面， 甲烷分子中所有原子不可能共平面， 所以 N 分子中所有原子不可能共平面， B 项错误； Q 的名称是异丁烷，C 项正确；M、Q 不能与溴水反应，N 分子中含有碳碳双键，能与 Br2发生加成反应， D 项错误。 8(2020四川广安模拟)苯乙烯转化为乙苯的反应为 H2 一定条件 ，下列相关分析正确的是() A属于取代反应 B可用 CCl4分离和的混合物 C和都属于苯的同系物 D可以用溴水鉴别和 答案D 解析属于加成反应，A 项错误；和均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用 CCl4分离和 的混合物，B 项错误；属于苯的同系物，但不属于苯的同系物，C 项错误；中碳
49、碳双键可以与溴 发生加成反应而使溴水褪色，但不能，可以用溴水鉴别和，D 项正确。 9环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说 法正确的是() Ab 分子中的所有原子都在同一平面上 Bp 可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 Cm 的同分异构体中属于芳香族化合物的共有 5 种(不考虑立体异构) D是加成反应，是消去反应 答案C 解析b 分子中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面上，A 项错误；p 分子C 原子上 没有氢原子，所以不能发生消去反应，B 项错误；m 的同分异构体中属于芳香族化合物的有 、，共 5 种，C 项正确；b 分子中双
50、键断裂，与 CBr2结合，所以属于加成反应，物质 p 为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳 原子上连有两个羟基时不稳定， 发生脱水反应， 最终生成 m， 故的反应类型先是取代反应后是消去反应， D 项错误。 10有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是() 1 乙 2 甲丙 A丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 B反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂 C甲和丙均可与酸性 KMnO4溶液发生反应 D反应(2)属于加成反应 答案BD 解析甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含甲，A 项 正确；反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应，试
