1、 第十章 烷 烃 第一节 烷烃的结构第二节 烷烃的命名第三节 烷烃的性质 由碳和氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物，简称烃。烃可看作是一切有机化合物的母体，其他有机化合物则可看作是烃分子中的氢原子被其他原子或基团取代的衍生物。 根据分子中碳原子之间连接方式的不同，烃可分为链烃和环烃。链烃是指分子中的碳原子相连成链状的烃，也称脂肪烃。环烃是指分子中有碳环存在的烃，也称闭链烃。环烃又可分为脂环烃和芳香烃。 根据碳原子之间形成的化学键的类型不同，烃又可分为饱和烃和不饱和烃。饱和烃也称烷烃，不饱和烃包括烯烃和炔烃。第一节烷烃的结构一、烷烃的结构二、烷烃的同系列和通式三、同分异构现象一、烷烃的结构 烷
2、烃分子结构的基本特征是所有碳原子间都以单键相连。 由于 CH 键和 CC 键都是 键，因此两个碳原子之间可以绕键轴“自由”旋转。 甲烷分子的模型(a) 球棍模型(b) 比例模型二、烷烃的同系列和通式 烷烃的分子组成可用通式 CnH2n+2 表示。 结构相似，具有同一通式，在组成上相差 CH2 及其整数倍的一系列化合物，称为同系列。同系列中各化合物互称同系物，CH2 称为同系列的系差。同系物的结构相似，化学性质也相近。三、同分异构现象 分子组成相同而分子结构不同的现象，称为同分异构现象，简称异构现象。同分异构构造异构立体异构构型异构构象异构顺反异构对映异构碳链异构官能团位置异构官能团异构互变异构
3、(一) 烷烃的碳链异构 分子式为 C4H10 的丁烷，碳原子之间的连接方式有以下两种： 分子式为 C5H12 的戊烷，碳原子之间的连接方式有以下三种：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3|CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3|CH3CH3CCH3|CH3|CH3 具有相同分子式，而结构不同的化合物称为同分异构体，简称异构体。 若分子式相同，由于碳链结构的不同而产生的异构体称为碳链异构体。这种异构现象的产生是由于组成分子的原子或基团的连接次序或方式不同引起的，属于构造异构范围。 伯伯(1, pri-) 、仲、仲(2, sec-) 、叔叔(3) （tert-) 氢氢原子
4、不同类型氢原子反应性能不同(二) 构象异构 在有机化合物分子中，围绕 CC 键旋转而产生的原子或基团的不同空间排列方式称为构象。构象异构属于立体异构中的一种。乙烷的两种典型构象为交叉式和重叠式。乙烷分子的原子轨道示意图交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象锯架式锯架式交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象纽曼投影式纽曼投影式 实际上，介于这两种典型构象之间还有无数种构象存在。这种由单键旋转而引起分子中原子在空间不同排列的一系列分子形象，称为构象异构体。 构象异构体可以通过单键的旋转而相互转换，不涉及共价键的断裂和重新形成，这是与构型异构体的主要区别所在。一、普通命名法 普通命名法又称习惯命
5、名法，适用于简单烷烃的命名。 碳原子数不超过十个的烷烃，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字代表碳原子数，十个以上的碳原子，则用中文数字十一、十二、表示；第二节烷烃的命名 用“正”、“异”、“新”等前缀区别同分异构体，然后加上“烷”字。其中，“正”表示不含支链的烷烃；“异”表示分子中碳链一端的第二位碳原子上带有一个甲基的烷烃；而“新”是指具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3|CH3正丁烷异丁烷CH3CHCH2CH3CH3CCH3|CH3CH3|异戊烷CH3|新戊烷 烷烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称为烷基，其通式为 CnH2n+1
6、，常用 R 表示。CH3CH3CH2甲基乙基CH3CH2CH2CH3CH|CH3丙基异丙基CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2丁基CH3|异丁基CH3CH2CH仲丁基CH3|CH3C|CH3CH3|叔丁基二、系统命名法 直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是省去“正”字。带有支链的烷烃，按下列规则命名： (1) 选择最长的碳链作为主链，支链作为取代基，根据主链所含碳原子数称为“某烷”。 (2) 从靠近支链的一端开始给主链上的碳原子编号，取代基的位次用主链上碳原子的编号数字表示。将取代基的位次和名称依次写在主链名称之前，取代基的位次与名称之间用半字线“-”连接。1CH3CH2CHCH2C
7、H2CH3|CH3234563-甲基己烷 (3) 主链上连有不止一个支链时，应遵循“最低系列” 原则对主链碳原子进行编号。当主链上有两个或两个以上相同的支链时，将它们合并，用汉字二、三、四等表示相同支链数，并逐个标明位次。1CH3CHCH2CHCH2CH3|CH3234562,4-二甲基己烷(不是 3,5-二甲基己烷)|CH3 (4) 若主链上连有不同的支链时，支链排列的顺序按立体化学的“顺序规则”的规定，将“较优”基团排列在后。1CH3CHCH2CH2CHCH2CH3|CH3234562-甲基-5-乙基庚烷(乙基为较优基团)|CH2CH37 (5) 当有相同长度的碳链可作为主链时，应选择具有
8、较多支链的碳链作为主链。1CH3CHCHCHCHCH2CH3|CH3234562,3,5-三甲基-4-丙基庚烷|CH37|CH3|CH2|CH2CH3一、烷烃的物理性质 在室温和常压下，含有 14 个碳原子的烷烃为气体；含有 516 个碳原子的烷烃为液体；含有 17 个或 17 个以上碳原子的正烷烃为固体。 正烷烃的熔点与分子中碳原子数的关系第三节烷烃的性质二、烷烃的化学性质 烷烃在常温下化学性质比较稳定，不与强酸、强碱、氧化剂及还原剂发生反应。但是在一定条件下，烷烃也能与一些试剂发生化学反应。(一) 卤代反应 烷烃分子中的氢原子被其他原子或基团取代的反应，称为取代反应。其中氢原子被卤原子取代的反应，称为卤代反应。 烷烃在日光 (或紫外光) 照射或高温下，与氯气发生取代反应，烷烃分子中的氢原子逐步被氯原子取代，得到不同氯代烷的混合物。(二) 燃烧反应 烷烃在空气中燃烧，生成二氧化碳和水：2222231C HO CO(1)H O2nnnnn
