1、第七章、有机化合物第七章、有机化合物第三节、乙醇与乙酸第三节、乙醇与乙酸第一部分：乙醇的结构与性质第一部分：乙醇的结构与性质 2018 2018年年3 3月，月，陕西省考古研究院公布了西咸新区空港新城岩村秦人墓陕西省考古研究院公布了西咸新区空港新城岩村秦人墓葬的发掘。葬的发掘。在在这批集中在这批集中在战国晚期到秦代战国晚期到秦代（20002000多年前）多年前）平民墓平民墓中中出土了出土了不同材质的文物约不同材质的文物约260260余件，其中引人瞩目的是在一件密封较好的铜壶，铜余件，其中引人瞩目的是在一件密封较好的铜壶，铜壶出土时，口部用植物条捆扎了粗麻布，壶出土时，口部用植物条捆扎了粗麻布，
2、考古工作人员尝试着小心翼翼的考古工作人员尝试着小心翼翼的打开铜壶的塞子，结果竟然发现打开铜壶的塞子，结果竟然发现铜壶铜壶里面里面保存保存着着约约300300毫升液体，近乳白色毫升液体，近乳白色，透明纯净，透明纯净。壶盖打开的那一瞬间，壶盖打开的那一瞬间，香气香气飘满了整个墓室。飘满了整个墓室。 问题问题11古墓中的神秘液体第一时间送相关单位开展科技检测，最后测得该古墓中的神秘液体第一时间送相关单位开展科技检测，最后测得该神秘液体中含有多种有机物。某兴趣小组通过实验的方法制备了神秘液体神秘液体中含有多种有机物。某兴趣小组通过实验的方法制备了神秘液体中的某一种纯净有机物，将中的某一种纯净有机物，将
3、4.6g4.6g该有机物完全燃烧，测得生成了该有机物完全燃烧，测得生成了8.8gCO8.8gCO2 2和和5.4gH5.4gH2 2OO，相同条件下，该有机物对，相同条件下，该有机物对HH2 2的相对密度为的相对密度为2323，据此推测该，据此推测该有机物可能含有哪些元素？该有机物的分子式？有机物可能含有哪些元素？该有机物的分子式？ 问题问题22根据有机物的根据有机物的价键理论价键理论，搭建分子式符合，搭建分子式符合C C2 2H H6 6O O的有机物球棍模型，的有机物球棍模型，写出其结构简式，这些有机物属于烃吗？相互间属于什么关系？写出其结构简式，这些有机物属于烃吗？相互间属于什么关系？同
4、分异构体同分异构体烃的衍生物烃的衍生物 CHCH3 3CHCH2 2OHOH、CHCH3 3OCHOCH3 3 CHCH3 3ClCl、CHCH2 2ClCl2 2、CClCCl4 4、CHCH2 2=CHCl=CHCl、1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷 问题问题33古墓中的神秘液体其实就是古代祭祀时留下的酿造酒古墓中的神秘液体其实就是古代祭祀时留下的酿造酒( (主要成分为主要成分为乙醇乙醇) )，说说你对乙醇的认识（物理性质、用途、酒精度、危害等）。，说说你对乙醇的认识（物理性质、用途、酒精度、危害等）。乙醇乙醇俗称俗称酒精酒精：无色透明无色透明、有特殊、有特殊香味香味、易挥发易挥发( (沸
5、点沸点78.578.50 0C)C)、密度比水密度比水小小(20(200 0C C：=0.7893g/cm=0.7893g/cm3 3) )的的液体液体，能，能跟水任意比混溶跟水任意比混溶。可用作。可用作燃料燃料，重要的重要的有机化工原料和溶剂有机化工原料和溶剂，体积分数为体积分数为75%75%的乙醇溶液常用于的乙醇溶液常用于医疗消毒医疗消毒。喝酒不开车，开车不喝酒。喝酒不开车，开车不喝酒。 问题问题44从煤油从煤油( (烷烃混合物烷烃混合物) )中取出一小块金属钠，投入到盛有中取出一小块金属钠，投入到盛有1-2mL1-2mL无水无水乙醇（乙醇（C C2 2HH6 6OO）的试管中，在试管口迅
6、速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小的试管中，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体验纯后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上，待烧杯壁上出试管收集气体验纯后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上，待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察实验现象。现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察实验现象。金属钠、煤油、蒸馏水的金属钠、煤油、蒸馏水的密度何者最小，判断的理由？密度何者最小，判断的理由？为何收集到的气体点燃前为何收集到的气体点燃前要先检验纯度？要先检验纯度？金属钠与乙醇的反应产生金属钠与乙醇的反应产生的气体是什么？根据以上实的气体是什么？根据以上实验事
7、实，推测乙醇结构，写验事实，推测乙醇结构，写出钠与乙醇反应的方程式。出钠与乙醇反应的方程式。2Na + 2CH2Na + 2CH3 3CHCH2 2OH 2CHOH 2CH3 3CHCH2 2ONa + HONa + H2 2 问题问题55乙烷能与金属钠反应吗？乙醇乙烷能与金属钠反应吗？乙醇(CH(CH3 3CHCH2 2-OH)-OH)与钠反应、水与钠反应、水(H-OH)(H-OH)与钠反应的实验现象有差异吗？说说你的判断理由。与钠反应的实验现象有差异吗？说说你的判断理由。A A、乙烷不能与金属钠反应、乙烷不能与金属钠反应-钠保存在煤油中（烷烃的混合物）钠保存在煤油中（烷烃的混合物）B B、
8、水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈、水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈- -OH- -OH连接的原子或基团不同连接的原子或基团不同C C、烃基：烃分子失去一个氢原子后所剩余的部分叫烃基。可以用、烃基：烃分子失去一个氢原子后所剩余的部分叫烃基。可以用- R- R表示。如：表示。如：- CH- CH3 3叫甲基，叫甲基， - CH - CH2 2CHCH3 3叫乙基。叫乙基。D D、官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。如：羟、官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。如：羟基是醇的官能团，碳碳双键、碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团。基是醇的官能团，碳碳双键、碳碳三键分别是烯烃和炔烃的
9、官能团。 问题问题66写出乙醇中所含官能团的结构、名称和电子式，写出乙醇中所含官能团的结构、名称和电子式，1mol1mol该官能团所该官能团所含电子的物质的量与含电子的物质的量与1mol OH1mol OH- -所含电子的物质的量相同吗？所含电子的物质的量相同吗？ 问题问题77向试管中加入少量无水乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒向试管中加入少量无水乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后再插入乙醇，反复几次。观察铜丝表面颜色有何变化？小心精灯上灼烧后再插入乙醇，反复几次。观察铜丝表面颜色有何变化？小心闻试管中液体产生的气味，感受一下与无水乙醇的气味是否完全相同？闻试管中液体产生
10、的气味，感受一下与无水乙醇的气味是否完全相同？ 问题问题88在反复多次加热铜丝后插入乙醇中再取出，试管内产生了有刺激性在反复多次加热铜丝后插入乙醇中再取出，试管内产生了有刺激性气味的物质乙醛气味的物质乙醛(CH(CH3 3CHOCHO，官能团：醛基，官能团：醛基-CHO)-CHO)，用化学方程式来表示，用化学方程式来表示铜丝颜色发生变化的原因。在上述变化过程中铜丝的质量如何变化？铜丝颜色发生变化的原因。在上述变化过程中铜丝的质量如何变化？ 问题问题99乙醇可以在空气中直接燃烧生成乙醇可以在空气中直接燃烧生成COCO2 2和和HH2 2OO，写出反应方程式，写出反应方程式，与乙醇的催化氧化实验比
11、较，两种反应条件与产物有何差异？有何启发？与乙醇的催化氧化实验比较，两种反应条件与产物有何差异？有何启发？实验启发：相同的反应物，在不同条件下可发生不同的化学反应。实验启发：相同的反应物，在不同条件下可发生不同的化学反应。 问题问题1010葡萄酒开瓶后，喝酒前要进行葡萄酒开瓶后，喝酒前要进行“醒酒醒酒”，但如果开瓶后多余的葡，但如果开瓶后多余的葡萄酒密封不够严实，时间久了就会萄酒密封不够严实，时间久了就会发酸发酸，你知道其中的科学原理吗？，你知道其中的科学原理吗？A、醒酒原理：、醒酒原理：第一是第一是去除葡萄酒中的沉淀去除葡萄酒中的沉淀，使杯中的，使杯中的酒看起来更靓丽。第二是让葡萄酒中的酒看
12、起来更靓丽。第二是让葡萄酒中的单宁单宁（干涩感（干涩感和细微的苦味）和细微的苦味）充分氧化充分氧化，同时同时去除由去除由SO2带来的异味带来的异味，使葡萄酒本身的香气更具活力。使葡萄酒本身的香气更具活力。B、变酸原理：、变酸原理：醇氧化为醛，醛氧化为酸。醇氧化为醛，醛氧化为酸。酒驾检查：交警在检查司机有没有酒驾检查：交警在检查司机有没有酒后驾驶酒后驾驶时，都会拿着一个仪器，然后时，都会拿着一个仪器，然后让司机往里呼气，再把仪器振荡一下后，反应原理：让司机往里呼气，再把仪器振荡一下后，反应原理： 2 2CrOCrO3 3( (红色红色) ) + + C C2 2HH5 5OHOH + + HH2
13、 2SOSO4 4 = Cr = Cr2 2(SO(SO4 4) )3 3 ( (蓝绿色蓝绿色)+ 3CH)+ 3CH3 3CHO + 6HCHO + 6H2 2O O 硫酸硫酸酸化的酸化的CrOCrO3 3氧化乙醇，其颜色会氧化乙醇，其颜色会从红色变为蓝绿色从红色变为蓝绿色。利用这一反应现象可。利用这一反应现象可以检测汽车司机是否酒后开车以检测汽车司机是否酒后开车。 -高锰酸钾或重铬酸钾均可氧化乙醇高锰酸钾或重铬酸钾均可氧化乙醇A A、乙醇乙醇俗称俗称酒精酒精：C C2 2HH5 5OH-OH-由乙基和羟基构成由乙基和羟基构成-官能团为官能团为羟基羟基B B、物理性质、物理性质：无色透明无色
14、透明、有特殊、有特殊香味香味、易挥发易挥发( (沸点沸点78.578.50 0C)C)、密度比水密度比水小小(20(200 0C C：=0.7893g/cm=0.7893g/cm3 3) )的的液体液体，能，能跟水任意比混溶跟水任意比混溶。D D、用途、用途：可用作：可用作燃料燃料，重要的，重要的有机化工原料和溶剂有机化工原料和溶剂，体积分数为体积分数为75%75%的的乙醇溶液常用于乙醇溶液常用于医疗消毒医疗消毒。C C、化学性质、化学性质：与金属钠的置换反应、氧化反应（与氧气、高锰酸钾等）与金属钠的置换反应、氧化反应（与氧气、高锰酸钾等）2Na + 2CH2Na + 2CH3 3CHCH2 2OH 2CHOH 2CH3 3CHCH2 2ONa + HONa + H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OH + 3OOH + 3O2 2 2CO 2CO2 2 + 3H + 3H2 2OO2CH2CH3 3CHCH2 2OH + OOH + O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO + 2H + 2H2 2OO
